Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη"

reek Αναγνώστου
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 COOH Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη HOOC COOH H 2 H 2 H 2 COOH Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη HOOC COOH HOOC COOH O H 2 Α-κετογλουταρικό οξύ HOOC H 2 COOH HOOC H 2 H 2 COOH H 2 H2 COOH [ ] Ασπαρτικό οξύ Λυσίνη Πιπεριδίνη (κώνειο)

2 icotiana tabacum L. Solanaceae (Καπνός) icotine Νικοτινικό οξύ nicotinic acid (niacine, B3) Δρόγη είναι τα φύλλα

3 ikotiana spp Solanaceae Υπάρχουν πολλά καλλιεργούμενα είδη και ποικιλίες

4 icotiana tabacum Solanaceae (Καπνός) ετήσιο φυτό με μεγάλα φύλλα: 60 Χ 40 cm

5 icotiana tabacum Solanaceae icotine

6 icotiana rustica L. Solanaceae - Περιέχει υψηλά ποσοστά νικοτίνης - χρήσμοποιείται και οργανικά φυτοφάρμακα και σαν ανθελμινθικό S - (-) -νικοτίνη

7 icotiana rustica (Aztec tobacco, wild tobacco)

8 icotiana rustica S - (-) -νικοτίνη

9 icotiana sylvestris αυτοφυές, πρόδρομο είδος Αλλα είδη icotiana:. tomentosiformis,. otophora

10 icotiana tabacum Χημική σύσταση σάκχαρα, πρωτεΐνες, (Ο.Α.) Ολικά Αλκαλοειδή: 2-10% 15% νικοτίνη, αναταβίνη, αναβαζίνη

11 Καπνός 1492: χρησιμοποιείται ήδη στην Αμερική 1560: Jean icot de Villemain: ο γάλλος πρέσβης στέλνει καπνό από τη Βραζιλία στην Catherine de Medici (Herba Regina), αρχίζει μεγάλη διάδοση του καπνίσματος, δημιουργούνται μονοπώλια καπνού 1828: απομόνωση νικοτίνης 1843: Μοριακός Τύπος 1893: ταυτοποίηση δομής 1904: συνθετική παρασκευή S - (-) -νικοτίνη S - (-) -icotine Ισχυρή βάση, ελαιώδης, υγροσκοπική, υγρή σε Θ. περιβάλλοντος, αναμιγνύεται με νερό

12 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΟΥ ΚΑΠΝΟΥ S (-) νικοτίνη S (-) κοτινίνη (μεταβολίτης) οπτικώς ενεργά μόρια αναβασίνη αναταβίνη νορνικοτίνη μίγμα εναντιομερών (ρακεμικές μορφές)

13 ΒΙΟΣΥΝΘΕΣΗ νικοτινικό οξύ COOH +2[H] ιόν Ν-μεθυλ-πυρρολίνιο από την ορνιθίνη H O O COOH CH 3 H CH 3 -CO2-2[H] H 2 H 2 COOH H H H CH 3 CH 3 λυσίνη Νικοτίνη: πυριδίνη + πυρρολιδίνη Αναβασίνη: πυριδίνη + πιπεριδίνη H 2 H2 COOH

14 ΝΙΚΟΤΙΝΗ Διεγερτικό ΚΝΣ/ τοξικό μόριο ανάλογα με τη δόση Σε μακροχρόνια χρήση: προβλήματα στο καρδιαγγειακό (αύξηση της συγκόλλησης αιμοπεταλίων και πήξης του αίματος) Πίσσα και παραπροϊόντα καύσης: καρκινογόνα

15 ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ ΝΙΚΟΤΙΝΗΣ Διεγείρει τους νικοτινικούς υποδοχείς της ακετυλοχολίνης (αγωνιστική δράση - γαγγλιοπληγικό) στο συμπαθητικό: αγγειοσύσπαση, αύξηση αρτηριακής πίεσης, μείωση καρδ. ρυθμού στο παρασυμπαθητικό: αύξηση εκκρίσεων στομάχου, διέγερση περισταλτισμού εντέρου, αύξηση καρδ. ρυθμού διεγείρει το κέντρο CO 2, αυξάνει το ρυθμό αναπνοής, αυξάνει τη συγκέντρωση και την προσοχή, οξύνει την αντίδραση σε ερεθίσματα αυξάνει το επίπεδο νευροδιαβιβαστών (ντοπαμίνη), διεγείρει το κέντρο εμέτου προκαλεί τρόμο και σπασμούς αυξάνει τη διάσπαση γλυκογόνου (ελευθέρωση λιπαρών οξέων μείωση της πείνας)

16 Νικοτίνη: δρα στο συμπαθητικό (αγγειοσύσπαση, αύξηση πίεσης, αύξηση καρδ. ρυθμού) και στο παρασυμπαθητικό (αύξηση εκκρίσεων, διέγερση περισταλτισμού, μείωση καρδ. ρυθμού) Δρα στο ΚΝΣ σε 7-10 Η νικοτίνη αυξάνει τα επίπεδα αδρεναλίνης ("fight or flight«αντίδρασησυμπαθομιμητική δράση) και ντοπαμίνης (νευροδιαβιβαστής, χαρίζει ευεξία)

17 Θανατηφόρος δόση: mg (0,5-1.0 mg/kg) 1 τσιγάρο περιέχει: 6-11 mg νικοτίνης απορρόφηση: 1-3 mg νικοτίνη Απορροφάται γρήγορα από βλεννογόνους και τους πνεύμονες Περνάει τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό Μεταβολίζεται στο ήπαρ (κυτόχρωμα Ρ450) Απεκκρίνεται γρήγορα στα ούρα Χρόνος ημιζωής: 2 ώρες Μακροχρόνια χρήση προκαλεί διαταραχές στην καρδιά και τους πνεύμονες on-small cell lung cancer 80% - SCLC: συνδέεται με το κάπνισμα Small cell lung cancer 20% - SCLC

18 Αυξημένη πήξη αίματος Ταχυκαρδία Αγγειοσυστολή Ναυτία (σε μη καπνιστές)

21 Ηνικοτίνη απεκκρίνεται στα ούρα το κάπνισμα αυξάνει τις πιθανότητες καρκίνου ουροδόχου κύστης

22 Ηνικοτίνη απορροφάται από το δέρμα -ναυτία, έμετος, ημικρανία- σε μη καπνιστές

23 ΘΕΡΑΠΕΥΤΙΚΕΣ ΧΡΗΣΕΙΣ ΝΙΚΟΤΙΝΗΣ Απεξάρτηση καπνίσματος: τσίχλες (2 4 mg) ήδιαδερμικά επιθέματα (5-20 mg / 24 h) Αντενδείξεις: κύηση, γαλουχία, καρδιαγγειακά νοσήματα

24 συμπαθoμιμητικά ("fight or flight ) παρασυμπαθομιμητικά: rest and digest

25 ΝΙΤΡΟΖΑΜΙΝΕΣ Παράγονται με διάσπαση νιτρωδών και νιτρικών παραγώγων σε όξινο ΡΗ, υψηλές Θ ενοχοποιούνται για καρκινογένεση Οι Βιταμίνες C (ασκορβικό οξύ) και Ε(τοκοφερόλη) περιορίζουν τον σχηματισμό τους dimethylnitrosamine (DM), νιτροζαμίνη nitrosamine -nitrosonornicotine

Σχετικά έγγραφα

ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΟΡΝΙΘΙΝΗΣ ΚΑΙ ΛΥΣΙΝΗΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ Οικογένεια ERYTHROXYLACEAE

ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΟΡΝΙΘΙΝΗΣ ΚΑΙ ΛΥΣΙΝΗΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ Οικογένεια ERYTHRXYLACEAE H 2 H 2 CH H 2 H2 CH λυσίνη ορνιθίνη CH Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη,