C x H y -OH. C x H 2x+2 y (OH) y. C x H 2x+1 OH

Transcript

1 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. 49 ονομάζεται η τάξη των Οργανικών Ενώσεων με Χαρακτηριστική Ομάδα το υδροξύλιο Γενικός τύπος : C x H y () ν Μονοσθενείς Μονοσθενείς αλκοόλες ονομάζονται οι αλκοόλες εκείνες που περιέχουν μία χαρακτηριστική ομάδα ( στο παραπάνω τύπο ν = 1 ). Έχουν γενικό τύπο : C x H y - π.χ. CH 3 -, CH 3 CH 2 -, CH 2 =CH-CH 2 -, μεθανόλη, αιθανόλη, 2-προπεν-1-όλη, φαινόλη πολυσθενείς αλκοόλες πολυσθενείς αλκοόλες είναι τα παράγωγα των αλκανίων στα οποία ορισμένος αριθμός ατόμων Η έχει υποκατασταθεί με ισοδύναμο αριθμό. Έχουν γενικό τύπο : C x H 2x+2 y () y μονοσθενείς Για y = 1 μονοσθενείς ονομάζονται οι αλκοόλες εκείνες που είναι παράγωγα των αλκανίων με μία χαρακτηριστική ομάδα Έχουν γενικό τύπο : C x H 2x+1 παραδείγματα CH 3 -, CH 3 CH 2 -, CH 3 -CH 2 -CH 2 -, CH 3 -CH-CH 2 μεθανόλη, αιθανόλη, 1-προπανόλη, 2-προπανόλη δισθενείς αλκοόλες Για y = 2 δισθενείς ονομάζονται οι αλκοόλες εκείνες που είναι παράγωγα των αλκανίων με δύο χαρακτηριστικές ομάδες Έχουν γενικό τύπο : C x H 2x () 2 CH 2 -CH 2, CH 2 -CH-CH 3, CH 2 -CH 2 -CH 2 1,2-αιθανοδιόλη, 1,2-προπανοδιόλη, 1,3-προπανοτριόλη Και μία κορεσμένη τρισθενής αλκοόλη CH 2 CH CH 2 : 1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερόλη ή γλυκερίνη

2 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. 50 μονοσθενείς ( R- ) πρωτοταγείς δευτεροταγείς αλκοόλες Ανάλογα με τη θέση του μέσα στην ανθρακική αλυσίδα διακρίνονται : Σε πρωτοταγείς : το είναι ενωμένο με πρωτοταγές άτομο C. R CH 2 - ή C v H 2v+1 CH 2 - ν 0 για ν = 0 : CH 3 -, μεθανόλη η απλούστερη κορεσμένη πρωτοταγής αλκοόλη Σε δευτεροταγείς : το είναι ενωμένο με δευτεροταγές άτομο C. R CH R ή C v H 2v+1 CH C μ H 2μ+1 ν 1, μ 1 για ν = 1, μ = 1 : CH 3 CH CH 3 2-προπανόλη η απλούστερη κορεσμένη δευτεροταγής αλκοόλη τριτοταγείς Σε τριτοταγείς αλκοόλες : Στις τριτοταγείς αλκοόλες το είναι ενωμένο με τριτοταγές άτομο C. R C μ H 2μ+1 R C R ή C v H 2v+1 C C κ H 2κ+1 ν 1, μ 1, κ 1 CH 3 για ν = 1, κ = 1, μ = 1 : CH 3 C CH 3 μεθυλο-2-προπανόλη η απλούστερη κορεσμένη τριτοταγής αλκοόλη

3 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. 51 Παρασκευές κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με προσθήκη νερού σε αλκένια α. Με προσθήκη νερού (Η 2 Ο) σε αλκένια παρουσία H 2 SO 4 (βιομηχανικά) C v H 2v + H- C v H 2v+1 - ( με ν 2 ) CH 2 =CH 2 + Η- CH 3 -CH 2 - : αιθανόλη CH 3 -CH=CH 2 + Η- CH 3 -CH CH 3 : 2-προπανόλη ( % ) κύριο προϊόν ( Markovnikov ) β. Με προσθήκη υδρογόνου ( Η 2 ) σε αλδεΰδες και κετόνες παρουσία Ni. (παράγονται μόνο πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες) C v H 2v Ο + H 2 C v H 2v+1 - ( με ν 1) με προθήκη Η 2 σε αλδεΰδες i. πρωτοταγείς αλκοόλες R-CH 2 - προκύπτουν με προσθήκη Η 2 σε αλδεΰδες παρουσία Ni, Pd ή Pt. HCH=O + Η 2 CH 3 - : μεθανόλη CH 3 -CH=Ο + Η 2 CH 3 -CH 2 - : αιθανόλη προσθήκη Η 2 σε κετόνες ii. δευτεροταγείς αλκοόλες R-CH-R προκύπτουν με προσθήκη Η 2 σε κετόνες παρουσία Ni, Pd ή Pt. CH 3 C CH 3 + Η 2 CH 3 CΗ CH 3 Ο 2-προπανόλη Φυσικές διότητες Τα κατώτερα μέλη των αλκοολών ( μεθανόλη, αιθανόλη, προπανόλη) είναι υγρά στη συνηθισμένη θερμοκρασία υγρά, δεικτικής οσμής, ευδιάλυτα στο νερό. Τα μεσαία μέλη είναι πυκνόρρευστα υγρά, δυσδιάλυτα στο νερό. Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, αδιάλυτα στο νερό, ευδιάλυτα στους οργανικούς διαλύτες.

4 52 8ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. Παρασκευές αιθανόλης Βιομηχανικά : α. με αλκοολική ζύμωση φυτικών σακχάρων ( γλυκόζης ) CH3-CH2- + CΟ2 C6H12O6 β. με προσθήκη νερού σε αιθυλένιο παρουσία H2SO4 CH2=CH2 + Η- CH3-CH2- Εργαστηριακά : με προσθήκη Η2 στην αιθανάλη παρουσία Ni, Pd ή Pt. CH3-CH=Ο + Η2 Χημικές διότητες α. α. καύση, β. αντίδραση με Na ή Κ δ. εστεροποίηση, Καύση CvH2v+2Ο + π.χ. β. Αντίδραση με Νa ή K CH3-CH2- O2 C3 H 8 Ο + ε. οξείδωση, vco2 + (v+1) H2O O2 3CO2 + 4 H2O Οι αλκοόλες ( R ) αντιδρούν με μεταλλικό νάτριο ( Νa ) ή κάλιο ( K ), παράγονται αλκοολικά άλατα ( R-ONa ) και ελευθερώνεται αέριο υδρογόνο ( Η2 ). R- + Na R-ONa + π.χ. Διάκριση αλκοολών αιθέρων Αφυδάτωση αλκοολών γ1. Αφυδάτωση προς αλκένια H2 CH3CH2- + Na CH3CH2-ONa + αιθανόλη γ. γ. αφυδάτωση, H2 αιθυλικό νάτριο ( ή αιθοξείδιο του νατρίου ) Οι ισομερείς, με τις αλκοόλες, αιθέρες δεν αντιδρούν με Na ή Κ και αυτό χρησιμοποιείται για τη διάκριση αλκοολών και αιθέρων. Οι αλκοόλες, ανάλογα με τις συνθήκες, αφυδατώνονται είτε προς αλκένια, είτε προς αιθέρες. με θέρμανση της αλκοόλης παρουσία H2SO4, στους 170 oc. CvH2v+1 CvH2v + H2O CH3-CH2- CH2=CH2 + H2Ο CH3-CH2-CH2- ή CH3-CH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2Ο CH3-CH=CH2 + H2Ο

5 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. 53 γ2. Αφυδάτωση προς αιθέρες Η αφυδάτωση γίνεται με θέρμανση αλκοόλης παρουσία H 2 SO 4, στους 140 o C. Παράγονται απλοί αιθέρες ( R O R ). 2 R- R O R + H 2 O 2 CH 3 - CH 3 Ο CH 3 + H 2 Ο 2 CH 3 CH 2 - CH 3 CH 2 Ο CH 2 CH 3 + H 2 Ο 2 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 -CH Ο CH-CH 3 + H 2 Ο CH 3 CH 3 δ. Εστεροποίηση Οι αλκοόλες αντιδρούν με οργανικά οξέα ( παρουσία θειικού οξέος, Η + ) και παράγονται εστέρες. Η εστεροποίηση είναι αμφίδρομη αντίδραση. R-CO + R - R-COOR + H 2 O i. CH 3 -CO + CH 3 - CH 3 -COO-CH 3 + H 2 O ii. H-CO + CH 3 CH 2 - H-COO-CH 2 CH 3 + H 2 O iii. H-CO + CH 3 -CH- H-COO-CH-CH 3 + H 2 O CH 3 CH 3 Η αντίστροφη αντίδραση χαρακτηρίζεται ως υδρόλυση του εστέρα. ε. Οξείδωση των οξειδωτικά Οξείδωση πρωτοταγών Οι ουσίες που προκαλούν την οξείδωση των αλκοολών, ονομάζονται οξειδωτικά, παριστάνονται με [Ο] και είναι : όξινο διάλυμα ΚΜnΟ 4 ( ΚΜnΟ 4 / ) όξινο διάλυμα Κ 2 Cr 2 Ο 7 ( Κ 2 Cr 2 Ο 7 / ) Οξειδώνονται : i. οι πρωτοταγείς αλκοόλες ( R-CH 2 - ) οξειδώνονται σε δύο στάδια: 1 ο στάδιο η 1 ο ταγής αλκοόλη οξειδώνεται προς αλδεΰδη. R-CH [Ο] R-CH=O + Η 2 Ο ή C v H 2v+1 + [O] C v H 2v O + Η 2 Ο 2 ο στάδιο η αλδεΰδη οξειδώνεται προς οξύ. R-CH=O + [Ο] R-CΟΟH ή C v H 2v O + [O] C v H 2v O 2

6 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Χημεία Β Λυκείου. 54 οξείδωση αιθανόλης 1 ο στάδιο : CH 3 CH [Ο] CH 3 -CH=O + Η 2 Ο αιθανάλη 2 ο στάδιο : CH 3 -CH=O + [Ο] CH 3 -CΟΟ Η 2 Ο αιθανικό οξύ Οξείδωση δευτεροταγών 2 ο ταγών ii. οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε ένα στάδιο προς κετόνες. R CH R + [Ο] R C R + Η 2 Ο Ο CH 3 CH CH 3 + [Ο] CH 3 C CH 3 + Η 2 Ο Ο προπανόνη Αλλαγή χρώματος οξειδωτικών οξείδωση 2-προπανόλης Το ιώδες διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου ( ΚΜnΟ 4 / ) κατά την οξείδωση μετατρέπεται σε άχρωμο Μn 2+. Το πορτοκαλί διάλυμα διχρωμικού καλίου ( Κ 2 Cr 2 Ο 7 / ) κατά την οξείδωση μετατρέπεται σε πράσινο Cr 3+. ε. Οξείδωση των οξειδωτικά Οξείδωση πρωτοταγών