Οργανική Χημεία Πέτρος Ταραντίλης Επίκουρος Καθηγητής Εργαστήριο Χημείας, Γενικό Τμήμα, Ιερά Οδός 75, 118 55 Αθήνα, e-mail: ptara@aua.gr, Τηλ.: 210 529 4262, Fax: 210 529 4265 1
Βιομόρια: Λιπίδια Κηροί, Λίπη και έλαια, Σάπωνες Φωσφολιπίδια Προσταγλανδίνες Τερπένια Στεροειδή 2
Λιπίδια Οργανικά μόρια που απαντούν στη φύση και μπορούν να απομονωθούν με εκχύλιση σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες Ταξινομούνται σε 2 κατηγορίες: 1. Περιέχουν εστερομάδα: τα λίπη, τα έλαια, τα κεριά, μπορούν να υδρολυθούν 2. Δεν περιέχουν εστερομάδα: τερπένια, μερικές βιταμίνες και ορμόνες, μερικά συστατικά της μεμβράνης, δεν μπορούν να υδρολυθούν 3
Κηροί Οι κηροί είναι μίγματα εστέρων καρβοξυλικών οξέων (C 16 -C 36 ) με αλκοόλες (C 24 -C 36 ), που έχουν επίσης άρτιο αριθμό ατόμων C. Απαντούν σε μεγάλη συχνότητα σε βιολογικά συστήματα παρέχοντας προστασία στις επιφάνειες των φύλλων, στα φτερά των πουλιών και το δέρμα των σπονδυλωτών. Χαρακτηριστικά παραδείγματα κηρών που συναντώνται ως κύρια συστατικά του κηρού των μελισσών και του κηρού spermaceti Δεκαεξανοϊκό τριακοντύλιο Δεκαεξανοϊκό δεκαεξύλιο 4
Λίπη και έλαια Τα ζωικά λίπη και τα φυτικά έλαια είναι τριγλυκερίδια (τριακυλογλυκερόλες) Τριεστέρες της γλυκερόλης με τρία καρβοξυλικά οξέα μακριάς ευθείας ανθρακικής αλυσίδας Η υδρόλυση των λιπών ή των ελαίων (αντίδραση με υδατικό διάλυμα NaOH) οδηγεί στο σχηματισμό γλυκερόλης και τριών λιπαρών οξέων 5
Λίπη και έλαια Λιπαρά οξέα Τα λιπαρά οξέα είναι φυσικής προέλευσης καρβοξυλικά οξέα με ανθρακαλυσίδες μεγάλου μήκους (C 12 - C 20 ). Διακρίνονται σε κορεσμένα και ακόρεστα, ενώ όσα διαθέτουν πολλούς διπλούς δεσμούς χαρακτηρίζονται ως πολυακόρεστα. 6
Λίπη και έλαια Λιπαρά οξέα Τα φυσικά λιπαρά οξέα έχουν άρτιο αριθμό ατόμων C, ενώ η ανθρακική τους αλυσίδα δεν διαθέτει διακλαδώσεις. Οι διπλοί δεσμοί των φυσικών ακόρεστων λιπαρών οξέων έχουν τη cis-διάταξη. Έτσι δεν είναι δυνατή η τοποθέτηση του ενός μορίου δίπλα στο άλλο (όπως συμβαίνει με τα κορεσμένα), με επακόλουθο τα ακόρεστα λιπαρά οξέα να έχουν μικρότερα σημεία τήξης από τα αντίστοιχα κορεσμένα. Στη φύση απαντούν 40 περίπου διαφορετικά λιπαρά οξέα. Τα πιο διαδεδομένα είναι: Παλμιτικό οξύ (C 16:0 ), Στεατικό οξύ (C 18:0 ) Ελαϊκό οξύ (C 18:1 ), Λινελαϊκό οξύ (C 18:2 ), Λινολενικό (C 18:3 ) 7
Λίπη και έλαια Λιπαρά οξέα Ένας συνηθισμένος συντομογραφικός τρόπος χαρακτηρισμού των ακόρεστων οξέων είναι με δύο αριθμούς: C [Χ:Υ], Χ: ο ολικός αριθμός ατόμων άνθρακα και Υ: ο αριθμός διπλών δεσμών, έτσι το ελαϊκό οξύ είναι ένα C18:1 οξύ, το λινελαϊκό είναι ένα C18:2 οξύ και το α-λινολενικό είναι ένα C18:3 οξύ. Το α στο τελευταίο δηλώνει ένα από τα πολλά δυνατά ισομερή (θέσης διπλών δεσμών), π.χ. το γ-λινολενικό οξύ είναι το: CH 3 [CH 2 ]4CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH[CH 2 ]4COΟH. Για πλήρη περιγραφή της χημικής δομής θα πρέπει επιπλέον να περιλαμβάνονται οι θέσεις και η γεωμετρική ισομέρεια (Ζ/Ε ή cis/trans) των διπλών δεσμών, έτσι π.χ. το α-λινολενικό οξύ περιγράφεται ως: [C18:3 9Ζ,12Ζ,15Ζ]. 8
Λίπη και έλαια Τριγλυκερίδια ωμέγα-3 & ωμέγα-6 λιπαρά οξέα omega-3 & omega-6 fatty acids 1 3 2 4 2 6 1 3 5 Ένας ευρύτατα χρησιμοποιούμενος τρόπος διάκρισης των ακόρεστων (κυρίως των πολυακόρεστων) λιπαρών οξέων βασίζεται στη θέση του πρώτου διπλού δεσμού ξεκινώντας από το πιο απόμακρο άτομο άνθρακα (άνθρακα της μεθυλομάδας, CH 3 -) σε σχέση με την καρβοξυλική ομάδα. Ο άνθρακας αυτός ονομάζεται "ωμέγα" (ω-άνθρακας). Έτσι ως ω-3 και ω-6 χαρακτηρίζονται τα ακόρεστα λιπαρά οξέα των οποίων ο πρώτος διπλός δεσμός βρίσκεται στο 3 ο και το 6 ο άτομο άνθρακα ξεκινώντας την αρίθμηση από τον ωμέγα-άνθρακα (δηλ. το τελευταίο άτομο άνθρακα με βάση την κανονική αρίθμηση). Συχνά αναφέρονται και ως n-3 και n-6 9
Λίπη και έλαια Τριγλυκερίδια Τα σημαντικότερα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα Ονομασία (αγγλική ονομασία, συντομογραφία) Χημικός τύπος [C18:3] α-λινολενικό οξύ (α-linolenic acid, ALA, 9Z,12Z,15Z-octadecatrienoic acid) [C20:5] Εικοσα-πεντα-εν-οϊκό οξύ (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid, EPA) [C22:6] Εικοσιδυα-εξα-εν-οϊκό οξύ (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosahexaenoic acid, DHA) Τα σημαντικότερα ωμέγα-6 λιπαρά οξέα Ονομασία (αγγλική ονομασία, συντομογραφία) Χημικός τύπος [C18:2] Λινελαϊκό οξύ (linoleic acid, LA, 9Z,12Z-octadecadienoic acid) [C18:3] γ-λινολενικό οξύ (γ-linolenic acid, GLA, 6Z,9Z,12Z-octadecatrienoic acid) [C20:4] Αραχιδονικό οξύ (arachidonic acid, AA, 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid) 10
Λίπη και έλαια Τριγλυκερίδια Από τα προηγούμενα παραδείγματα το α-λινολενικό οξύ είναι ένα ω-3 λιπαρό οξύ, το γ-λινολενικό οξύ και το λινελαϊκό οξύ είναι ω-6 λιπαρά οξέα. ωμέγα-3 και ωμέγα-6 λιπαρά οξέα [C18:3] α-λινολενικό οξύ (α-linolenic acid, ALA, 9Z,12Z,15Z octadecatrienoic acid) [C18:3] γ-λινολενικό οξύ (γ-linolenic acid, GLA, 6Z,9Z,12Z-octadecatrienoic acid) ω-3 ω-6 [C18:2] Λινελαϊκό οξύ (linoleic acid, LA, 9Z,12Z-octadecadienoic acid) ω-6 Τα ωμέγα-3 λιπαρά οξέα βρίσκονται σε υψηλές συγκεντρώσεις στα λιπαρά ψάρια και στα ιχθυέλαια και σε μικρότερες αναλογίες (με ορισμένες εξαιρέσεις) στα φυτικά έλαια. Τα ωμέγα-6 λιπαρά οξέα βρίσκονται (με εξαιρέσεις) σε φυτικά έλαια από τα οποία προσλαμβάνονται σε ικανοποιητικές ποσότητες 11
Λίπη και έλαια Λιπαρά οξέα 12
Λίπη και έλαια Λιπαρά οξέα 13
Λίπη και έλαια Τριγλυκερίδια Ως τριγλυκερίδια (ή τριακυλογλυκερόλες) ονομάζουμε τα τριεστερικά παράγωγα της γλυκερόλης με φυσικά λιπαρά οξέα. Εάν είναι εστεροποιημένο μόνο ένα λιπαρό οξύ, τότε το τριγλυκερίδιο είναι απλό, ενώ εάν έχουν εστεροποιηθεί δυο ή τρία διαφορετικά λιπαρά οξέα το τριγλυκερίδιο ορίζεται ως μικτό. 14
Λίπη και έλαια Τριγλυκερίδια Τα τριγλυκερίδια που σε θερμοκρασία περιβάλλοντος είναι σε στερεή ή ημιστερεή κατάσταση ονομάζονται λίπη. Τα λίπη βρίσκονται κυρίως στους ζωικούς οργανισμούς και έχουν το χαρακτηριστικό να αποτελούνται από τριγλυκερίδια που περιέχουν κυρίως κορεσμένα λιπαρά οξέα (ή με ένα διπλό δεσμό). Τα τριγλυκερίδια που σε θερμοκρασία δωματίου είναι σε υγρή μορφή ονομάζονται έλαια. Αυτά βρίσκονται συνήθως σε φυτικά προϊόντα και αποτελούνται από τριγλυκερίδια που περιέχουν κυρίως πολυακόρεστα λιπαρά οξέα. Η καταλυτική υδρογόνωση των ελαίων έχει ως αποτέλεσμα τη μετατροπή τους σε κορεσμένα λίπη, μαργαρίνες. 15
Λίπη και έλαια 16
Σάπωνες Το σαπούνι είναι ένα μίγμα από άλατα Na + ή K + λιπαρών οξέων με μακριές ευθείες ανθρακικές αλυσίδες, που σχηματίζονται κατά την αλκαλική υδρόλυση (σαπωνοποίηση) ζωικών λιπών ή φυτικών ελαίων. 17
Σάπωνες Απορρυπαντική δράση Το άκρο της αλυσίδας που φέρει τη πολική καρβοξυλομάδα έχει ιοντικό χαρακτήρα και γι αυτό είναι υδρόφιλο. Η μακριά ανθρακική αλυσίδα του μορίου είναι άπολη και υδρόφοβη. Τα σαπούνια έλκονται τόσο από τις λιπαρές όσο και από το νερό. 18
Απορρυπαντικά Σε σκληρό νερό που περιέχει Mg +2 και Ca +2 τα ευδιάλυτα καρβοξυλικά άλατα του Na + (σαπούνια) μετατρέπονται σε αδιάλυτα άλατα του Mg +2 και Ca +2 Τα συνθετικά απορρυπαντικά είναι άλατα αλκυλοβενζολοσουλφινικών οξέων με επιμήκεις ανθρακικές αλυσίδες, τα οποία διαλύουν τους ρύπους όπως τα σαπούνια και δεν αφήνουν ανεπιθύμητα υπολείμματα. 19
Φωσφολιπίδια Τα φωσφολιπίδια είναι εστέρες του φωσφορικού οξέος H 3 PO 4. Το φωσφορικό οξύ μπορεί να δώσει μονοεστέρες, τους διεστέρες και τριεστέρες Διακρίνονται στα: Φωσφορογλυκερίδια Φωσφολιπίδια Σφιγγολιπίδια Μονοεστέρας φωσφορικού οξέος Διεστέρας φωσφορικού οξέος Τριεστέρας φωσφορικού οξέος Εστέρας καρβοξυλικού οεξέος 20
Φωσφολιπίδια - Φωσφορογλυκερίδια Τα Φωσφορογλυκερίδια περιέχουν ένα μόριο γλυκερόλης εστεροποιημένο με δύο μόρια λιπαρών οξέων και ένα μόριο φωσφορικού οξέος Τα λιπαρά οξέα είναι με C 12 C 20 Η φωσφορική ομάδα στον C3 είναι ενωμένη με εστερικό δεσμό με αμινο αλκοόλη Απεικόνιση L Φωσφατιδυλοχολίνη, μια λεκιθίνη R κορεσμένη R ακόρεστη ομάδα Φωσφατιδυλοαιθανολαμίνη, μια κεφαλίνη 21
Φωσφολιπίδια - Φωσφορογλυκερίδια Τα Φωσφορογλυκερίδια αποτελούν κύριο συστατικό των κυτταρικών μενβρανών Τα υδρόφοβα άκρα κατευθύνονται στο κέντρο της διπλοστιβάδας Ρυθμίζουν την εκλεκτική μεταφορά ιόντων και βιομορίων από και προς το κύτταρο Ιοντική κεφαλή Άπολη ουρά 22
Φωσφολιπίδια - Σφιγγολιπίδια Τα Σφιγγολιπίδια είναι η άλλη σημαντική ομάδα φωσφολιπιδίων Βασικό δομικό συστατικό τους η σφιγγοσίνη ή η κάποια συγγενική της διυδροξυαμίνη Αποτελούν συστατικά των φυτικών και ζωικών μεμβρανών Υπάρχουν σε αφθονία στον εγκέφαλο και στους νευρικούς ιστούς, ως επίστρωμα γύρω από τις νευρικές ίνες. 23
Προσταγλανδίνες Λιπαρά οξέα με C 20 τα οποία περιέχουν 5-μελή δακτύλιο και δύο ευθείες πλευρικές αλυσίδες Απαντούν σε μικρές ποσότητες σε όλους τους ιστούς και τα υγρά του ανθρώπινου σώματος Συμμετέχουν σε μεγάλο αριθμό βιοχημικών λειτουργιών Βιοσυντίθενται από το αραχιδονικό οξύ (C 20:4 ) 24
Τερπένια Η συναπόσταξη με υδρατμούς των αρωματικών φυτών δίνει «αιθέρια έλαια». Τα αιθέρια έλαια είναι μίγματα πτητικών συστατικών που ανήκουν κυρίως στην ομάδα των τερπενίων και παράγονται σε ειδικούς αδένες αρωματικών φυτών. 25
Τερπένια Τα τερπένια είναι μια ετερογενής ομάδα λιποειδών, φυσικής προέλευσης, που αριθμεί περισσότερα από 20.000 μόρια. Κοινό χαρακτηριστικό των τερπενίων είναι ότι το μόριο τους είναι πολλαπλάσιο της πενταμελούς δομικής μονάδας του ισοπρενίου (2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο) 26
Τερπένια Τα τερπένια προέρχονται από ισοπρενικές μονάδες ενωμένες μεταξύ τους «κεφαλή με ουρά». ουρά 1 H 2 C 2 κεφαλή CH 3 C 3 C H ουρά CH 2 4 ισοπρένιο (2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο) κεφαλή 2 ισοπρένια κεφαλή ουρά μυρκένιο α-πινένιο Συστατικά του μαστιχελαίου 27
Τερπένια Η δομή των τερπενίων ποικίλλει και είναι δυνατό να έχουν ανθρακικό σκελετό ανοικτής αλυσίδας ή κυκλικό και να είναι υδρογονάνθρακες ή οξυγονούχες ενώσεις 28
Τερπένια Η ταξινόμηση των τερπενοειδών γίνεται με βάση τον αριθμό των μονάδων των δι-ισοπρενίων που περιέχουν (C 10 ). Η ονομασία τερπένια ή μονοτερπένια έχει καθιερωθεί για τον ορισμό συστατικών με 10 άνθρακες (C 10 ), δηλαδή αυτών που αποτελούνται από δύο μονάδες ισοπρενίου Άτομα άνθρακα Μονάδες ισοπρενίου Ταξινόμηση 10 2 Μονοτερπένια 15 3 Σεσκιτερπένια 20 4 Διτερπένια 25 5 Σεστερτερπένια 30 6 Τριτερπένια 40 8 Τετρατερπένια >40 Πολυτερπένια 29
Τερπένια CH 3 CH 2 OH CH 3 CHO Άκυκλα CH 3 CH 3 CH 2 OH CHO H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 γερανιόλη γερανιάλη ή α-κιτράλη H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 νερόλη νεράλη ή β-κιτράλη CH 3 CH 3 CH 3 OH CH 2 OH CHO H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 H 3 C CH H 3 C CH 3 3 κιτρονελόλη κιτρονελάλη λιναλοόλη μυρκένιο 30
Τερπένια Μονόκυκλα O OH OH λεμονένιο α-τερπινεόλη καρβόνη μενθόλη Δίκυκλα O OH 3-θουγένιο α-πινένιο καμφορά βορνεόλη 31
H 3 C Τερπένια Καροτενοειδή Τα καροτενοειδή είναι πολυτερπένια με 40 άτομα άνθρακα (C 40 ). Είναι πολυένια με 11-13 συζυγιακούς διπλούς δεσμούς, που προκαλούν μεγάλη βαθυχρωμική μετατώπιση, ώστε να έχουν κόκκινο ή πορτοκαλί χρώμα. CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 15 15 λυκοπένιο CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 C 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 15 CH 3 15 β-καροτένιο CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 32
Τερπένια Καροτενοειδή CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 λυκοπένιο H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 H 3C CH3 β-καροτένιο 33
Τερπένια Βιοσύνθεση Η μηχανιστική θεώρηση της βιοσύνθεσης των τερπενοιδών από μονάδες ισοπρενίου είναι εμπειρική. Στη φύση (in vivo) o πρόδρομος των τερπενίων είναι το μεβαλονικό οξύ CH 2 OH-CH 2 C(OH,CH 3 )CH 2 CO 2 H, OH O C H 3 C C C H 2 H 2 C OH O HO C HO ειδικότερα ο πυροφωσφορικός εστέρας του μεβαλονικού οξέος H 3 C C OH C H 2 H 2 C O HO P O OH O P O OH OPP:Πυροφωσφορική ομάδα -CO 2 -H 2 O H 2 C OPP πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο H 3 C H 2 C CH 3 πυροφωσφορικού διμεθυλαλλύλιο C CH 3 C C H C H 2 H 2 C OPP 34
Τερπένια Βιοσύνθεση Το πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο και πυροφωσφορικού διμεθυλαλλύλιο προέρχονται από τη συμπύκνωση του 3 μονάδων ακετυλο CoA OPP: Πυροφωσφορική ομάδα OPP: Πυροφωσφορική ομάδα 35
Τερπένια Βιοσύνθεση H σύζευξη κεφαλής ουράς του πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο και πυροφωσφορικού διμεθυλαλλύλιο οδηγεί στο σχηματισμό του πυροφωσφορικού γερανυλίου CH 3 CH 3 H 2 C C C H CH 2 OH H 2 C C CH H 2 C CH H 2 C CH CH 2 OH H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 3 γερανιόλη νερόλη 36
Τερπένια Βιοσύνθεση H αντίδραση του πυροφωσφορικού γερανυλίου με πυροφωσφορικό ισοπεντενύλιο δίνει πυροφωσφορικό φαρνεσύλιο, πρόδρομη ένωση των σεσκιτερπενίων 37
Στεροειδή Τα στεροειδή, είναι μια άλλη κατηγορία μη υδρολυόμενων λιπιδίων με χαρακτηριστική δομή Κοινό δομικό χαρακτηριστικό τους είναι το στεράνιο, τετρακυκλικό σύστημα συμπυκνωμένων δακτυλίων, (3 6-μελείς και 1 5-μελής) Οι 6-μελής δακτύλιοι έχουν διαμόρφωση ανάκλιντρου 38
Στεροειδή Το μόριο της χοληστερόλης αποτελεί το πλέον διαδεδομένο στεροειδές και είναι η πρόδρομος ένωση για τη βιοσύνθεση περισσοτέρων από 100 στεροειδών ενώσεων. Η χοληστερόλη βιοσυντίθεται στο ήπαρ και η υψηλή συγκέντρωσή της στο αίμα έχει ως πιθανό αποτέλεσμα τη συσσώρευσή της στα τοιχώματα των αρτηριών (αθηροσκλήρυνση) με επακόλουθο τον περιορισμό του ομαλού ρυθμού ροής του αίματος και δευτερογενώς τη δημιουργία καρδιαγγειακών παθήσεων. 39
Στεροειδή Στον ανθρώπινο οργανισμό τα περισσότερα στεροειδή είναι ορμόνες (χημικοί αγγελιοφόροι), που εκκρίνονται από αδένες και μεταφέρονται μέσω της κυκλοφορίας του αίματος σε συγκεκριμένους ιστούς Διακρίνονται στις Α) Γεννητικές ορμόνες ή Σεξουαλικές ορμόνες (ανάπτυξη, αναπαραγωγή, γεννητικούς αδένες) και Β) Αδρενοκορτικές ορμόνες ή Κορτικοστεροειδή (μεταβολικές διαδικασίες, επινεφρίδια) 40
Στεροειδή - Ορμόνες Α) Γεννητικές ορμόνες ή Σεξουαλικές ορμόνες (ανάπτυξη, αναπαραγωγή, γεννητικούς αδένες) Ι) Ανδρικές γεννητικές ορμόνες, ανδρογόνα Πρόδρομος ένωση για τη βιοσύνθεσή τους είναι η χοληστερόλη 41
Στεροειδή - Ορμόνες Α) Γεννητικές ορμόνες ή Σεξουαλικές ορμόνες (ανάπτυξη, αναπαραγωγή, γεννητικούς αδένες) ΙΙ) Γυναικείες γεννητικές ορμόνες, οιστρογόνα, προγεστίνες Πρόδρομος ένωση για τη βιοσύνθεσή τους είναι η τεστοστερόνη Προγεστερόνη, απαραίτητη για τη διατήρηση της εγκυμοσύνης. 42
Στεροειδή - Ορμόνες Β) Αδρενοκορτικές ορμόνες ή Κορτικοστεροειδή (μεταβολικές διαδικασίες, επινεφρίδια) Μεταλλοκορτικοειδή: ελέγχουν το μηχανισμό διόγκωσης των ιστών, ρυθμίζουν την ισορροπία Na + και K + στα κυτταρικά υγρά Γλυκοκορτικοειδή: ρυθμίζουν το μεταβολισμό της γλυκόζης και ελέγχουν τις φλεγμονές 43
Στεροειδή - Συνθετικά Συντίθενται στα φαρμακευτικά εργαστήρια ως νέα φάρμακα Περιλαμβάνουν αντισυλληπτικά και αναβολικά Αντισυλληπτικά: Οιστρογόνα + Προγεστίνη Στανοζολόλη: ανιχνεύτηκε σε πολλούς αθλητές στους Ολυμπιακούς Αγώνες του 1988 44
Βιταμίνες Είναι οργανικές ενώσεις πολύπλοκης δομής, σε μικρές ποσότητες, απαραίτητες για την ομαλή λειτουργία του ανθρώπινου οργανισμού. Διαφέρουν από τις ορμόνες στο γεγονός ότι ο οργανισμός δεν έχει τη δυνατότητα να τις βιοσυνθέτει και ως εκ τούτου πρέπει να τις προσλαμβάνει από τις τροφές Κατατάσσονται ανάλογα με τη δράση τους και τη διαλυτότητά τους. Λιποδιαλυτές: A,D,E,K (συμπεριλαμβάνονται στα λιποειδή) Υδατοδιαλυτές: Β, C, H 45
Βιταμίνες Η βιταμίνη Α είναι γνωστή ως ρετινόλη και παίζει σημαντικό ρόλο στη διαδικασία της όρασης 46
Βιταμίνες Η cis trans ισομερίωση της ροδοψίνης προκαλεί ένα νευρικό παλμό που στο εγκέφαλο, όπυ γίνεται αντιληπτός ως όραση 11-cis - ρετινάλη Ροδοψίνη λmax = 498nm 47
Βιταμίνες Η βιταμίνη D, η βιταμίνης της ηλιοφάνειας. Χοληκαλσιφερόλη D1 και εργοκαλσιφερόλη D2: Στεροειδή Ελέγχουν την πρόσληψη του ασβεστίου από τα οστά Δεν υπάρχουν στα τρόφιμα αλλά σχηματίζονται μέσω φωτοχημικών αντιδράσεων 48
Βιταμίνες Η βιταμίνη Ε, (α-τοκοφερόλη) και έχει σημαντική αντιοξειδωτική δράση με αποτέλεσμα να προστατεύει τις βιολογικές μεμβράνες από οξείδωση. Χρησιμοποιείται ευρέως ως πρόσθετο τροφίμων, προστατεύει τα λίπη και έλαια από το οξειδωτικό τάγγισμα. πιστεύεται ότι συμβάλει στην καθυστέρηση της γήρανσης. CH 3 HO H 3 C CH 3 49
Βιταμίνες Η βιταμίνη C, (ασκοβικό οξύ), προλαμβάνει την εκδήλωση του σκορβούτου (αιμορραγική ασθένεια), συντηρητικό και βελτιωτικό τροφίμων. 50
Βιομόρια: υδατάνθρακες Σχετική Βιβλιογραφία «Οργανική Χημεία», John McMurry, 6η έκδοση, Κεφάλαιο 28, οι Βιταμίνες σε διάφορα κεφάλια «Οργανική Χημεία» Ν. Ε. Αλεξάνδρου, Α. Γ. Βάρβογλη, Εκδόσεις ΖΗΤΗ Κεφάλαια 17, 25 51