ΒΛ/Μ6 05-06 ΣΥΣΤΗΜΑ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΟΡΟΣΗΜΟ Τεύχος 6ο: Χημεία Γενικής Παιδείας: Αλκοόλες
ΕΚΔΟΤΙΚΕΣ ΤΟΜΕΣ ΟΡΟΣΗΜΟ ΠΕΡΙΟΔΙΚΗ ΕΚΔΟΣΗ ΓΙΑ ΤΟ ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΚΑΙ ΤΟ ΛΥΚΕΙΟ Π Ε Ρ Ι Ε Χ Ο Μ Ε Ν Α Χημεία Γενικής Παιδείας για την Β' Τάξη του Λυκείου 1. Αλκοόλες σελ. 141
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 141 Αλκοόλες ΓΕΝΙΚΑ Αλκοόλες Αλκοόλες είναι οι οργανικές ενώσεις οι οποίες περιέχουν στο μόριό τους τη χαρακτηριστική ομάδα -ΟΗ (υδροξύλιο). Οι άκυκλες αλκοόλες διακρίνονται: Σε μονοσθενείς, δισθενείς, τρισθενείς κ.τ.λ. ανάλογα με τον αροθμό των υδροξυλίων που περιέχουν στο μόριό τους. Έτσι, οι μονοσθενείς αλκοόλες πριέχουν ένα υδροξύλιο, οι δισθενείς δύο κλπ. Αλκοόλες Μονοσθενείς Δισθενείς Τρισθενείς CHCH αιθανόλη ή οινόπνευμα CH CH 1, -αιθανόλη ή γλυκόλη CH CH CH 1,, -προπανοτριόλη ή γλυκερίνη Σε κορεσμένες και ακόρεστες Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες, θεωρητικά, προκύπτουν από τα αλκάνια με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από υδροξύλιο (-ΟΗ). Έχουν γενικό τύπο CνH ν1 ΟΗ, ν 1.
14 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες π.χ. ν 1 1ο μέλος CH μεθανόλη ν ο μέλος CH5 αιθανόλη ν ο μέλος CH7 CH CH CH 1 προπανόλη CH CH CH Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας, ισομέρεια θέσης της χαρακτηριστικής ομάδας -ΟΗ και ισομέρεια ομόλογης σειράς με τους κορεσμένους μονοσθενείς αιθέρες CνΗνΟ, ν. Οι ακόρεστες μονοσθενείς αλκοόλες, περιέχουν στο μόριό τους, εκτός από τη χαρακτηριστική ομάδα -ΟΗ και έναν πολλαπλό δεσμό. π.χ. CH CH CH : προπεν 1 ολη προπανόλη CH C CH CH : βουτίν ολη ΟΗ Σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς. Η διάκριση αυτή των αλκοολών γίνεται, ανάλογα με το αν το άτομο του C με το οποίο συνέεται το υδροξύλιο (-ΟΗ) είναι πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές. Μονοσθενείς Δισθενείς Τρισθενείς RCH R1 CH R ΟΗ R1 R C R Ένα άτομο άνθρακα χαρακτηρίζεται πρωτοταγές, όταν συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα, δευτεροταγές όταν συνδέεται με δύο άτομα C και τριτοταγές όταν συνδέεται με τρία άτομα C.
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 14 π.χ. Στο μοριακό τύπο της C4H9 αντιστοιχούν τα εξής τέσσερα συντακτικά ισομερή: α. CH CH CH : 1 βουτανόλη πρωτοταγής β. CH CH CH CΗ : βουτανόλη δευτεροταγής ΟΗ γ. CH CH CH : μεθυλο 1 προπανόλη πρωτοταγής CH ΟΗ δ. CΗ C CH : μεθυλο προπανόλη τριτοταγής CH Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες - αιθανόλη ΓΕΝΙΚΑ Οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο CνΗ ν1 ΟΗ ή R. Θεωρητικά, οι αλκοόλες προέρχονται από τα αλκάνια CνΗν, αν αντικαταστήσουμε ένα άτομο υδρογόνου με το -ΟΗ. Γενικές παρασκευές των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών 1. Από τα αλκυλαλογονίδια (RX) με επίδραση Ag RX Ag R AgX
144 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες Παραδείγματα: CHCHCl Ag CHCH AgCl CHCHCH Ag CHCH CH AgBr Br. Από τα αλκένια (συνήθως Η SO 4 ) C Η με προσθήκη νερού παρουσία οξέος ως καταλύτη ν ν Η ν ν ν ν1 C Η Η ΟΗ C Η ΟΗ Παραδείγματα: Η CH CH H O CH CH Η CH CH CH H O CH CH CH Παρατήρηση Η προσθήκη Η Ο στα αλκένια γίνεται με τον κανόνα του Markovnikov.. Από τις καρβονυλικές ενώσεις (αλεδεϋδες-κετόνες) με επίδραση Η, παρουσία καταλύτη Ni: Οι αλδεΰδες, με προσθήκη Η, σχηματίζουν πρωτοταγείς αλκόλες. RCH O H RCH πρωτοταγής αλκοόλη Ni Οι κετόνες, με προσθήκη Η, σχηματίζουν δευτεροταγείς αλκοόλες. Ni R1 C R H R1CH R δευτεροταγής αλκοόλη ΟΗ ΟΗ
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 145 Παραδείγματα: CH CH O H CH CH Ni CH C CH H CH CH CH O Ni Παρατήρηση Με την προσθήκη Η στις καρβονυλικές ενώσεις, δεν μπορούν να παρασκευαστούν τριτογενείς αλκοόλες. Ειδικές μέθοδοι παρασκευής της αιθανόλης ΓΕΝΙΚΑ Η αιθανόλη δεν είναι απλώς το παλαιότερο οργανικό προϊόν που χρησιμοποιήθηκε από τον άνθρωπο, αλλά επίσης, ένα από τα πλέον σημαντικά. Η αιθανόλη CHCH είναι η αλκοόλη των οινοπνευνατωδών (αλκοολούχων) ποτών και γι αυτό ονομάζεται οινόπνευμα. Παρασκευές 1. Από τα σάκχαρα με αλκοολική ζύμωση. Αλκοολική ζύμωση είναι η μετατροπή (διάσπαση) των απλών σακχάρων όπως της γλυκόζης, C6H1O 6 σε αιθανόλη και CO, η οποία καταλύεται από το ένζυμο ζυμάση. Αλκοολική ζύμωση: C H O CH CH CO ζυμαση 6 1 6 σάκχαρο αιθανόλη γλυκόζη. Από το πετρέλαιο. Μεγάλες ποσότητες αιθυλικής αλκοόλης ή αιθανόλης παρασκευάζονται σε πετροχημικά εργοστάσια από το αιθυλένιο ή αιθένιο CH CH.
146 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες Το αιθυλένιο, όπως έχουμε δει, αντιδρά σε ειδικές συνθήκες με νερό, παρουσία οξέων (συνήθως Η SO 4 ) και δίνει με μεγάλη απόδοση αιθανόλη. CH CH H O CH CH H SO 4 Φυσικές ιδιότητες αλκοολών - αιθανόλης Τα κατώτερα μέλη της σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι υγρά, άχρωμα και ευδιάλυτα στο νερό. Τα μεσαία μέλη είναι υγρά, ελαιώδη, με σχετικά δυσάρεστη οσμή και διαλύονται ελάχιστα στο νερό. Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, άοσμα και πρακτικά αδιάλυτα στο νερό. Η αιθανόλη είναι υγρό με ευχάριστη χαρακτηριστική οσμή. Διαλύεται στο νερό σε κάθε αναλογία και κατά τη διάλυσή της ελευθερώνεται θερμότητα, ενώ ταυτόχρονα παρατηρείται ελάττωση του όγκου. Χημικές ιδιότητες αλκοολών - αιθανόλης 1. Καύση Κατά την πλήρη καύση των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών σχηματίζεται CO και HO. ν C νη ν 1 ΟΗ Ο νcο ν 1 ΗΟ CH CH CH 9 O CO 4H O π.χ. Κατά την πλήρη καύση της αιθανόλης, δημιουργείται χαρακτηριστική γαλάζια φλόγα και ελευθερώνεται ικανό ποσό θερμότητας, ώστε να μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καύσιμο: CHCH O CO HO
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 147. Εστεροποίηση Οι αλκοόλες, επειδή δεν δημιουργούν ιοντικά διαλύματα, δεν θεωρούνται βάσεις. Αντιδρούν όμως με οξέα και σχηματίζουν εστέρα και HO. Η αντίδραση αυτή γίνεται παρουσία καταλύτη ανόργανου οξέος ( H, π.χ. HSO 4 ), ονομάζεται εστεροποίηση και πραγματοποιείται και προς τις δύο κατευθύνσεις. Δηλαδή τα προϊόντα εστέρας και HO, αντιδρούν και σχηματίζουν την αλκοόλη και το οξύ. Η αντίδραση αυτή με φορά προς τα αριστερά ονομάζεται υδρόλυση. Γενικά η εστεροποίηση μεταξύ κορεσμένων μονοκαρβοξυλικού οξέος και κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης δίνεται από τη χημική εξίσωση: εστεροποίηση υδρόλυση RCO R ' RCOOR ' H O Παραδείγματα: CH CO C H CH COOC H H O HSO4 5 5 αιθανικόςαιθυλεστέρας H CH CH CO CH CH CH COOCH H O προπανικός μεθυλεστέρας. Οξείδωση Πρωτοταγείς αλκοόλες Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται αρχικά σε αλδεΰδες RCH O και στη συνέχεια σε οξέα RCO που έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. RCH O RCH O H O RCH O O RCO Παράδειγμα: CH CH O CH CH O H O αιθανόλη αιθανάλη CΗ CΗ O O CH CO αιθανικό οξύ
148 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες Δευτεροταγείς αλκοόλες Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες, με ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. R 1CH R O R1C R HO O Παράδειγμα: CH CH CH O CHC CH HO O O Παρατήρηση Οι δευτερογενείς αλκοόλες οξειδώνονται μόνο σε ένα στάδιο, αφού οι κετόνες που προκύπτουν δεν εξουδετερώνονται περαιτέρω. Τριτοταγείς αλκοόλες Οι τριτοταγείς αλκοόλες ΔΕΝ οξειδώνονται. Για την οξείδωση των αλκοολών στο εργαστήριο χρησιμοποιούμε συνήθως διάλυμα KMnO 4 (υπερμαγγανικού καλίου) ή διάλυμα KCrO 7 (διχρωμικού καλίου) παρουσία οξέος (π.χ. HSO 4 ). Στις αντιδράσεις που αναφέραμε το οξειδωτικό το συμβολίζουμε με [Ο], χωρίς αυτό να σημαίνει ότι η οξείδωση γίνεται με αέριο οξυγόνο O. Στη βιομηχανία η οξείδωση των αλκοολών επιτυγχάνεται με αέριο O (αέρα) παρουσία ειδικών καταλυτών. Αλκοτέστ εξάλλου μπορεί να γίνει με βάση την αλλαγή χρώματος που προκαλεί η οξείδωση της αλκοόλης σε οξινισμένο KCrO 7 (από πορτοκαλί, σε πράσινο).
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 149 4. Αφυδάτωση Οι αλκοόλες αφυδατώνονται (αφαίρεση HO ) κατά τη θέρμανσή τους παρουσία πυκνού HSO 4 ή AlO. Τα προϊόντα της αφυδάτωσης, ανάλογα με τις συνθήκες, είναι αλκένια (υψηλή θερμοκρασία) ή αιθέρες (χαμηλότερη θερμοκρασία). HSO4 Δηλαδή: CH CH CH CH H O o 170 C HSO4 o 10140 C CH CH CH CH O CH CH H O Γενικά: HSO4 v v1 o 170 C v v C H C H H O HSO4 v v1 o 10 140 C v v1 v v1 C H C H O C H H O 5. Αντίδραση με δραστικά μέταλλα (π.χ. Κ, Νa) Οι αλκοόλες αντιδρούν με τα πολύ ηλεκτροθετικά μέταλλα Κ, Νa οπότε και αντικαθίσταται το άτομο του υδρογόνου του υδροξυλίου από το μέταλλο αυτό. Από τις αντιδράσεις αυτές σχηματίζονται οργανικές ενώσεις που ονομάζονται αλκοξείδια και ελευθερώνεται αέριο Η. Οι αντιδράσεις αυτές αποδεικνύουν τον όξινο χαρακτήρα που έχουν οι αλκοόλες. 1 R Na RONa H αλκοολικό άλας Παραδείγματα: 1 CHCH Na CHCHONa H αιθοξείδιο του νατρίου Παρατήρηση Η αντίδραση των αλκοολών με Νa ή Κ και ο σχηματισμός αερίου Η είναι χαρακτηριστική και δείχνει την παρουσία -ΟΗ σε ένα μόριο μιας ένωσης. Έτσι μπορούμε να διακρίνουμε τις αλκοόλες από τους ισομερείς αιθέρες, αφού οι αιθέρες δεν αντιδρούν με Νa ή Κ.
150 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες Xρήσεις αιθανόλης Τα μεγαλύτερα ποσά της αιθανόλης χρησιμοποιούνται στα αλκοολούχα ποτά. Επίσης χρησιμοποιείται ως διαλύτης για χρώματα, βερνίκια, αρώματα, καλλυντικά κ.λ.π. Σε ορισμένες χώρες, η αιθανόλη χρησιμοποιείται και ως καύσιμο αυτοκινήτων είτε καθαρή, είτε ως μίγμα με βενζίνη. Αποτελεί, επίσης, πρώτη ύλη για την παρασκευή πολλών οργανικών ενώσεων όπως CHCHOCH CH (διαιθυλαιθέρας), CHCO, CHCOOCHCH (αιθανικόςαιθυλεστέρας), αιθανάλης κ.λ.π. Τέλος, η αιθανόλη χρησιμοποιείται και στην Ιατρική ως αντισηπτικό και απολυμαντικό.
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 151 Ερωτήσεις: 1. Να χαρακτηριστούν οι παρακάτω αλκοόλες ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς, τριτοταγείς. i. CHCHCH iv. CHCHCHCH CH ii. CHCH CH v. CH CH CH C CH CH iii. CHCHCHCH. Nα γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: α. προπένιο αντιδρά με υδρατμούς παρουσία Η SO 4 στους 170 ο C. β. προσθήκη Η στην αιθανάλη παρουσία Νi. γ. προσθήκη Η στην βουτανόνη. δ. επίδραση ΑgΟΗ στο -βρώμο--μεθυλοπροπάνιο. Nα γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: α. οξείδωση της αιθανόλης β. πλήρης οξείδωση της 1-προπανόλης γ. οξείδωση της -μέθυλο-1-προπανόλης δ. οξείδωση της -βουτανόλης
15 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 4. Nα γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων εστεροποίησης και να ονομαστούν οι εστέρες που παράγονται: α. αιθανικό οξύ αντιδρά με αιθανόλη. β. μεθανικό οξύ αντιδρά με 1-προπανόλη 5. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις: α. CH CH CH O A... A O B β. CH CH CH H O Γ γ. Γ Β Δ Η Ο π.ηso4 δ. CΗ CΗ CH E... o 170 C Να ονομαστούν οι ενώσεις (Α), (Β), (Γ), (Δ) και (Ε). 6. Να γραφεί η χημική εξίσωση της αντίδρασης με την οποία παρασκευάζονται οι παρακάτω εστέρες. α. HCOOCH CH β. CHCHCOOCHCH γ. CHCOOCHCH CH 7. Χρησιμοποιώντας ως πρώτη ύλη μια κατάλληλη αλκοόλη να παρασκευαστούν οι παρακάτω ενώσεις: α. προπανάλη δ. αιθανικό οξύ β. προπανόνη ε. προπένιο γ. διαιθυλαιθέρας ζ. μεθυλο-προπανάλη
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 15 Λυμένες ασκήσεις: 1.α. Να γραφούν οι Συντακτικοί Τύποι των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με Μr = 74. β. Ποια από τα παραπάνω ισομερή i. δεν αποχρωματίζουν το όξινο δ/μα ΚΜnO 4 ; ii. δίνουν με οξείδωση αλδεΰδη; iii. δίνουν με οξείδωση κετόνη; Λύση α. Έστω ο Γενικός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών: CνΗ ν1 ΟΗ με ν 1 με Μr 14ν 18 όμως Μr 74 14ν 18 74 14ν 56 ν 4 Ο Μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι: C4H9 Τα συντακτικά ισομερή της αλκοόλης C4H9 είναι τα εξής: 1. CH CH CH CH 1βουτανόλη πρωτοταγής. CHCHCHCH βουτανόλη (δευτεροταγής). CH CHCH CH μεθυλο1 προπανόλη πρωτοταγής 4. CΗ CHC CH μεθυλο προπανόλη τριτοταγής
154 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες β.i. Οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται, οπότε και δεν αποχρωματίζουν όξινο διάλυμα ΚMnO 4. Από τα παραπάνω ισομερή, τριτοταγής αλκοόλη είναι το ισομερές (4) δηλ. η -μεθυλο--προπανόλη. ii. Μόνο οι πρωτοταγείς αλκοόλες δίνουν με οξείδωση αλδεΰδη. Από τα παραπάνω ισομερή, πρωτοταγείς αλκοόλες είναι τα ισομερή (1) και () δηλ. η 1-βουτανόλη και -μεθυλο-1-προπανόλη αντίστοιχα. Οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων οξείδωσής τους είναι: CH CH CH CH O CH CH CH CH O H O CH CH CH O CHCH CH O HO CH CH iii. Mόνο οι δευτεροταγείς αλκοόλες δίνουν με οξείδωση κετόνες. Από τα παραπάνω ισομερή, δευτεροταγής αλκοόλη είναι μόνο το ισομερές () δηλ. η -βουτανόλη. Η χημική εξίσωση της αντίδρασης οξείδωσής της είναι: CH CHCH CH O CHCHC CH HO O. Χρησιμοποιώντας ως πρώτη ύλη αλκοόλη να παρασκευαστούν οι ακόλουθες ενώσεις: α. βουτανάλη γ. προπανόνη β. διαιθυλαιθέρας δ. προπανικό οξύ Λύση α. Οι βουτανάλη είναι μια αλδεΰδη. Οι αλδεΰδες παρασκευάζονται με οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών που έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Έτσι η βουτανάλη παρασκευάζεται με οξείδωση της 1-βουτανόλης (πρωτοταγής αλκοόλη). CH CH CH CH O CH CH CH CH O
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 155 β. Οι αιθέρες παράγονται με αφυδάτωση αλκοολών σε κατάλληλες συνθήκες. Ο διαιθυλαιθέρας προκύπτει με αφυδάτωση της αιθανόλης με π. Η SO 4 στους 140 ο C ή με Αl O στους 60 ο C. π.hso4 o 140 C CH CH CH CH OCH CH H O γ. Οι κετόνες παράγονται με οξείδωση δευτεροταγών αλκοολών που έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Έτσι η προπανόνη προκύπτει με οξείδωση της - προπανόλης. CH CH CH O CHC CH HO O δ. Τα οξέα παράγονται με πλήρη οξείδωση των πρωτοταγών αλκοολών που έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα. Έτσι το προπανικό οξύ παράγεται με πλήρη οξείδωση της 1-προπανόλης. CH CH CH O CH CH CO H O
156 Λυμένες ασκήσεις στοιχειομετρίας: ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες.,4 L ενός αλκενίου Α, μετρημένα σε STP συνθήκες, αντιδρούν πλήρως με HCl και παράγεται η ένωση Β. Η (Β) αντιδρά με Ag και σχηματίζονται 6gr οργανικής ένωσης (Γ). Ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου Α και της οργανικής ένωσης (Γ). Λύση Έστω CνΗ ν ο μοριακός τύπος του αλκενίου Α. Η ποσότητά του είναι: V,4 L n 0,1mol,4,4L/ mol Οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται είναι οι εξής: Α B C Η ΗCl C Η Cl ν ν ν ν1 0,1mol 0,1mol Β Γ C Η Cl Ag C Η ΟΗ ΑgCl ν ν1 ν ν1 0,1mol 0,1mol Από τη μάζα της ένωσης (Γ) με Mr Γ 14ν 18 προκύπτει: m 6gr n 0,1mol Mr 60 Mr Mr gr / mol 14ν 18 60 ν Άρα ο Μοριακός τύπος του αλκενίου (Α) και της ένωσης (Γ) είναι αντίστοιχα CH6 και CH7. Για να προσδιορίζουμε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων (Α) και (Γ) ξαναγράφουμε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται.
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 157 A B CHCH CH HCl CHCH CH (Κανόνας Markovnikov) Cl CHCH CH Ag CHCH CH AgCl Cl Γ Άρα η ένωση (Α) είναι το προπένιο και η (Γ), η -προπανόλη. 4. 6,45 gr χλωροαιθάνιο αντιδρά πλήρως με Ag. α. Να υπολογιστεί η μάζα της αλκοόλης που σχηματίζεται. β. Η αλκοόλη αυτή καίγεται πλήρως με αέρα (0% v/v Ο και 80% v/v N ) Ποιος όγκος αέρα σε STP απαιτείται για την καύση; Λύση α. Η ποσότητα του χλωροαιθανίου είναι: m 6,45gr n 0,1mol Mr 64,5gr / mol Η χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται είναι η εξής: CH CH Cl Ag CH CH AgCl 0,1mol 0,1mol Η μάζα της αλκοόλης CHCH που προκύπτει είναι: m n Mr m 0,1mol 46gr / mol m 4,6gr β. Η αντίδραση καύσης της αλκοόλης CHCH έχει ως εξής: CH CH O CO H O 0,1mol 0,mol
158 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες Ο όγκος του Ο σε STP που απαιτείται για την καύση είναι: VO n,4 0,,4 6,7L Επειδή η περιεκτικότητα του αέρα σε Ο είναι περίπου 0%v/ v προκύπτει: V O 0 V 100 αέρα V 5 V αέρα O Vαέρα 56,7,6 L αέρα
ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 159 Ασκήσεις για λύση: 1. 18,4 gr κορεσμένης μονοσθενής αλκοόλης (Α) αφυδατώνεται σε κατάλληλες συνθήκες και δίνει 14,8 gr αιθέρα (Β). Να βρεθούν οι Συντακτικοί Τύποι των ενώσεων (Α) και (Β) καθώς και οι ονομασίες τους. Απ. CH CH OCH CH. Kορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α περιέχει 5,17% w/w άνθρακα. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της αλκοόλης Α; β. Πόσα gr καρβονυλικής ένωσης Β απαιτούνται για να παρασκευαστούν 9,gr από την αλκοόλη Α με αντίδραση υδρογόνωσης; Απ. α. C H 5 OΗ β. 8,8 gr. 8,96 L -προπανόλης αντιδρά με περίσσεια Νa και ελευθερώνει αέριο Β. Να υπολογιστεί ο όγκος του αερίου Β που ελευθερώθηκε σε STP συνθήκες. Απ. 4,48 L 4. 6,9 gr κορεσμένης μονοσθενής αλκοόλης Α καίγονται πλήρως και ελευθερώνονται 6,7 L CO. α. Ποιος είναι ο Μοριακός Τύπος της αλκοόλης Α; β. 1,8 gr από την αλκοόλη Α οξειδώνονται πλήρως. Να υπολογιστεί η μάζα της οργανικής ένωσης που παράγεται. Απ. β. 18 gr 5.α., gr αιθανόλης καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (αέρας: 0% v/v Ο, 80% v/v N ). Να βρεθεί ο όγκος του αέρα που απειτείται σε STP συνθήκες. β. Πόσος όγκος αιθενίου σε STP συνθήκες παράγεται με πλήρη αφυδάτωση, gr αιθανόλης; Απ. α. 16,8 L αέρα β. 1,1 L CH =CH
160 ΧΗΜΕΙΑ: Αλκοόλες 6. Για την πλήρη καύση των ατμών μιας κορεσμένης μονοσθενής αλκοόλης καταναλώνεται εξαπλάσιος όγκος οξυγόνου. Να βρεθούν οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης. Απ. C 4 H 10 Ο 7. 14,8 gr κορεσμένης αλκοόλης Α αφυδατώνονται πλήρως παρουσία Η SO 4 στους 170 ο C. H ένωση Β που παράγεται, αποχρωματίζει πλήρως 00 ml διαλύματος Br 16% w/v σε CCl 4. α. Ποιος είναι ο Μοριακός τύπος της αλκοόλης Α; β. Ποια τα συντακτικά ισομερή της αλκοόλης Α; γ. Aν η αλκοόλη Α δεν αποχρωματίζει το όξινο δ/μα ΚMnO 4, να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των Α και Β. Απ. α. C 4 H 10 Ο γ. (Α): CH CHC CH (Β): CH CH C CH 8. 1 gr μίγματος αιθανόλης και κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) αντιδρούν με Na και ελευθερώνουν,4 lt Η σε STP. Ίση ποσότητα με το αρχικό μίγμα οξειδώνεται με κάποιο οξειδωτικό, οπότε διαπιστώθηκε ότι οξειδώθηκε μόνο η αιθανόλη και έδωσε 6 gr αιθανικού οξέος. Να βρείτε: α. Το συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α. β. Τη σύσταση του αρχικού μίγματος σε gr. Απ. α. CH CHC CH β. m CH CH 4,6 gr, ma 7, 4gr