ΕΛΑΙΟΡΗΤΙΝΕΣ ΡΗΤΙΝΕΣ ΒΑΛΣΑΜΑ Ελαιορητίνες: παχύρευστες ή ημιστερεές φυτικές εκκρίσεις, μίγματα ρητίνης με αιθέρια έλαια (ml/kg). Η απόσταξη μιας φυσικής ελαιορητίνης οδηγεί στην απομάκρυνση του αιθερίου ελαίου και την παραλαβή της ρητίνης. Βάλσαμα: είδη ελαιορητίνης τα οποία περιέχουν παράγωγα βενζοϊκού /ή και κιναμμικού οξέος (5-8% και 50-60% αντίστοιχα). Amber Ελαιορητίνες και Βάλσαμα είναι εξαπλωμένα στο φυτικό βασίλειο, ιδιαίτερα στα Γυμνόσπερμα κωνοφόρα. Στα φυτά παράγονται σε ειδικά κύτταρα ή κοιλότητες ή σχισμές, σε εξωτερικές αδενώδεις τρίχες, σε εσωτερικές αδενώδεις τρίχες ή αδένες ή μπορεί να είναι διάχυτα σε όλο το φυτό.
ΠΑΡΑΛΑΒΗ Συλλογή ρητίνης που ρέει φυσιολογικά ή μετά τραυματισμό του φυτού Εκχύλιση με οργανικούς διαλύτες Απόσταξη για την παραλαβή του αιθερίου ελαίου (ελαιορητίνες) ΦΥΣΙΚΟΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Μίγματα βαρύτερα από το νερό Οξειδώνονται κατά την παραμονή Με θέρμανση γίνονται λεπτόρευστα Μίγματα ετερογενή, αδιάλυτα στο νερό, Διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες
Cannabis sativa L. Cannabaceae κάνναβη Προέλευση: Κ. και Ν. Ασία Δρόγη είναι οι θηλυκές ταξιανθίες που περιέχουν ρητίνη Οι καλλιεργούμενες ποικιλίες και χημειότυποι: διακρίνονται με βάση την περιεκτικότητα σε TCB (τετραϋδροκανναβινόλη)
Cannabis sativa var. ιndica = Cannabis indica Cannabaceae κάνναβη Το φυτό χρησιμοποιήθηκε από τον άνθρωπο από το 8.000 π.χ. -αρχαιολογικά ευρήματαγια τις ίνες και σαν εδώδιμο έλαιο (από τους σπόρους) Γραπτές αναφορές από τον Ηρόδοτο 1300 π.χ.
Hashishin (αυτός που τρώει Hashish) assassin Χρησιμοποιήθηκε στην θεραπευτική από την αρχαιότητα: σε ημικρανίες, στην επιληψία, σαν αναλγητικό, σαν σπασμολυτικό κ.α.
Cannabis sativa σε χαμηλότερο υψόμετρο, θερμότερες περιοχές Υπάρχουν καλλιεργούμενες ποικιλίες και διάφοροι χημειότυποι (διαφέρουν ως προς τα % των δευτερογενών μεταβολιτών) Cannabis indica σε ψυχρότερες περιοχές μεγαλύτερο υψόμετρο Cannabis ruderalis
Cannabis sativa: ευδοκιμεί σε εύκρατες χώρες με μεγάλη ηλιοφάνεια
Χημική σύσταση: Αιθέριο έλαιο (ελαιορητίνη) Φλαβονοειδή Λιπαρά οξέα Στιλβενικά παράγωγα Αζωτούχα μόρια (αμίνες, αλκαλοειδή) Καναβιννοειδή (τουλάχιστον 70)
Hashish: η ρητίνη παραλαμβάνεται μηχανικά ή χειρονακτικά 5-20 % TCB Marijuana: οι αποξηραμένες θηλυκές ταξιανθίες (2-6 % TCB) Hash oil: η ρητίνη παραλαμβάνεται με εκχύλιση > 50% TCB
Η δρόγη αναγνωρίζεται από τις χαρακτηριστικές αδενώδεις τρίχες που περιέχουν ρητίνη ποικιλίες με χαμηλό ποσοστό TCB (< 0,3%) επιτρέπεται να καλλιεργούνται και να διακινούνται για τις ίνες (βιοδιασπόμενο υλικό) και τα σπέρματα (περιέχουν έλαιο)
Κανναβινοειδή: τερπενοφαινόλες 70 μόρια τουλάχιστον απαντούν και χαρακτηρίζουν την κάνναβη Βιογενετική προέλευση + oλιβετόλη πυροφοσφωρικό γερανύλιο Geranyl pyrophosphate -παράγωγο μονοτερπενίου- κανναβιγερόλη Cannabigerol CBG
cannabitriol Cannabivarin τετραϋδροκανναβινολικό οξύ - πολικό μόριο- δεν έχει ψυχοτρόπο δράση, με θέρμανση (κάπνισμα) μετατρέπεται στη δραστική τετραϋδροκανναβινόλη (THC) THC
Cannabidiolic acid τετραϋδροκανναβινολικό οξύ tetrahydrocannabinolic acid Με το κάπνισμα της ρητίνης τα οξέα μετατρέπονται στα αποκαρβοξυλιωμένα δραστικά μόρια (CBD, THC) κανναβιδιόλη, cannabidiol τετραϋδροκανναβινόλη, tetrahydrocannabinol
Τετραϋδροκανναβινόλη Tetrahydrocannabinol TCB (απομονώθηκε το 1964) έχει τη μεγαλύτερη ψυχοτρόπο δράση κανναβινόλη cannabinol CΝB το οξύ (αδρανές) με θέρμανση μετατρέπεται σε τετραϋδροκανναβινόλη κανναβιδιόλη Cannabidiol CBD και το οξύ
Τα κανναβινοειδή συνδέονται στον εγκέφαλο με τους υποδοχείς κανναβινοειδών, επηρεάζουν τα επίπεδα νευροδιαβιβαστών, έχουν ψυχοτρόπο δράση τετραϋδροκανναβινόλη THC υδροξυ-thc Μεταβολίζονται στο ήπαρ, απεκκρίνονται στα ούρα με βραδύ ρυθμό
Η τετυραϋδροκανναβινόλη είναι κυρίως υπεύθυνη για την ψυχοτρόπο δράση της κάνναβης
Κανναβινοειδή: φαρμακολογική δράση Λιπόφιλα μόρια, διαπερνούν τον αιματοεγκεφαλικό φραγμό Συνδέονται στον εγκέφαλο με τους υποδοχείς κανναβινοειδών (Cannabinoid receptors) Επηρεάζουν τη συγκέντρωση νευροδιαβιβαστών Προκαλούν κυρίως ψυχολογικό εθισμό κανναβινόλη (CNB) κανναβιδιόλη (CBD) κανναβιδιόλη - οξύ κανναβιγερόλη τετραϋδροκανναβινόλη (THC) τετραϋδροκανναβινόλη - οξύ Θεραπευτικό ενδιαφέρον και χρήσεις κανναβινοειδών Τετυραϋδροκανναβινόλη THC: έχει αντιεμετική δράση - χρησιμοποιείται κατά τη χημειοθεραπεία του καρκίνου, καθώς και σε ασθενείς με AIDS όπου επικρατεί ανορεξία και μεγάλη απώλεια βάρους Μελετάται η ευεργετική δράση της στην ημικρανία - σύνθεση και φαρμακολογική μελέτη αναλόγων της σε ερευνητικό στάδιο-
Khat Cathinone amphetamine-like 4-methylthioamphetamine GHB gamma-hydroxybutyric acid (general anesthetic) Ecstasy MDMA (3,4-Methylene dioxymethamphetamine) Bouprenorphine for opioid addiction Methadone Alkylnitrites inhaled Methylphenidate Ritalin psychostimulant attention-deficit hyperactivity disorder
Pistachia lentiscus var. Chia Anacardiaceae Μαστίχα Χίου, Μαστιχοφόρος σχίνος ή Μαστιχόδενδρο) Δρόγη είναι η ρητίνη (Μαστίχα) παράγεται σε σχιζογενείς ρητινοφόρους αγωγούς του φλοιού του κορμού και των βλαστών, μετά από χάραξη.
Ασπρόχωμα (ανθρακικό ασβέστιο) - είναι αδρανές υλικό δεν επηρεάζει τις φυσικοχημικές ιδιότητες ούτε την καθαρότητα της Μαστίχας.
Χάραξη από 15-07 μέχρι 15-10. Μαστίχα Χίου: προϊόν αποκλειστικά ελληνικό, παράγεται μόνο στη Ν. Χίο (Μαστιχοχώρια)
Το Μαστιχόδενδρο ευδοκιμεί σε διάφορες χώρες της Μεσογείου, αλλά δεν παράγει ρητίνη σε εκμεταλλεύσιμη ποσότητα
ΧΗΜΙΚΗ ΣΥΣΤΑΣΗ Αιθέριο έλαιο 2,8% (Μαστιχέλαιο) α-πινένιο 65-85% β-πινένιο μυρκένιο 5-25% καρυοφυλλένιο λιμονένιο καμφένιο και τριτερπένια (C30) καμφένιο καρυοφυλλένιο λιμονένιο
29 30 29 30 O 2 12 11 25 1 9 10 8 3 7 4 5 6 23 24 19 20 21 18 13 22 17 COOH 14 16 28 15 26 27 τριτερπένια O 2 12 11 25 1 9 10 8 3 7 4 5 6 23 24 19 20 21 18 13 22 17 COOH 14 16 28 15 26 27 Moronic acid Oleanonic acid 29 30 19 20 21 HO 2 12 11 25 1 9 10 8 3 7 4 5 6 18 13 17 14 16 15 26 27 22 COOH 28 23 24 Oleanolic acid
21 22 24 27 O 2 11 19 1 9 10 3 4 5 6 18 12 13 14 8 30 7 20 17 16 15 23 25 COOH 26 29 28 Masticadienonic acid 21 22 24 27 O 2 11 19 1 9 10 3 4 5 6 18 12 13 14 8 30 7 20 17 16 15 23 25 COOH 26 29 28 Isomasticadienonic acid
21 22 24 27 HO 2 11 19 1 9 10 3 4 5 6 18 12 13 14 8 30 7 20 17 16 15 23 25 COOH 26 29 28 Masticadienolic acid 21 22 24 27 HO 2 11 19 1 9 10 3 4 5 6 18 12 13 14 8 30 7 20 17 16 15 23 25 COOH 26 29 28 Isomasticadienolic acid
ΧΡΗΣΕΙΣ στην λαϊκή θεραπευτική από τον 2ο μ.χ. αιώνα στην Οδοντιατρική (οδοντόκρεμες, στοματικά διαλύματα, σε σφραγίσματα), στη χειρουργική και ιατροφαρμακευτική, στην κοσμετολογία, σαν σταθεροποιητής χρώματος, στη ζαχαροπλαστική (το μαστιχέλαιο), ποτοποιία και αρωματοποιία ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ Η μαστίχα αναστέλλει την ανάπτυξη του ελικοβακτηριδίου του πυλωρού (Helicobacter pylori) που ανιχνεύεται στο έλκος στομάχου Φαρμακολογικές μελέτες in vitro, in vivo και κλινικές μελέτες είναι σήμερα υπό εξέλιξη.
Cistus creticus Cistaceae Λαδανιά, Αγκίσαρος Λάδανο Ολόκληρο το φυτό παράγει ρητίνη (λάδανο)
Cistus creticus Cistaceae Λαδανιά Περιέχει λαβδανικά διτερπένια (η ρητίνη και το φυτό) Αιθέριο έλαιο In vitro μελέτη στα καθαρά συστατικά έδειξε αντιμικροβιακή δράση σε Gram (+), Gram (-), βακτήρια
Cistus clusii
Η λαδανιά φυτρώνει σε πολλές περιοχές (Ελλάδα, νότια Ιταλία, Ισπανία, Τουρκία, Ν. Γαλλία) αλλά η ρητίνη καλύτερης ποιότητας προέρχεται από την Κρήτη και κυρίως τις Σίσες.
Η απόσταξη της τερεβινθίνης κολοφώνιο Τερεβινθίνη: η ελαιορητίνη του πεύκου
Pinus sylvestris Pinus nigra Pinus maritima (Ευρώπη) Pinus palustris (Αμερική)
Τερεβινθίνη: η ελαιορητίνη του πεύκου Pinus spp Pinaceae (Κωνοφόρα) P. pinaster P. palustris P. Sylvestris P. nigra P. halepensis P. maritime ΧΗΜΙΚΗ ΣΥΣΤΑΣΗ Τερπένια: α-πιπένιο (71-85%) β-πιπένιο (12-20%). καμφένιο, β-καρυοφυλλένιο μυρκένιο, λιμονένιο, κ.α. Διτερπενικά οξέα (πιμαρικό και αβιετικό οξύ). Με απομάκρυνση του αιθερίου ελαίου παράγεται το «κολοφώνιο».
ΧΡΗΣΕΙΣ ΤΕΡΕΒΙΝΘΙΝΗΣ / ΚΟΛΟΦΩΝΙΟΥ : Στο παρελθόν έχουν χρησιμοποιηθεί σαν αποχρεμπτικά Σήμερα διοχετεύονται στις βιομηχανίες αρωμάτων, διαλυτών, κόλλας, απορρυπαντικών, βερνικιών κ.λ.π. Από το αιθέριο έλαιο απομονώνεται πινένιο (πρώτη ύλη για τη βιομηχανία αρωμάτων και καλλυντικών)
Άλλες δρόγες που παράγουν ρητίνες Ipomoea orizabensis Convolvulaceae (ρητίνη ιππομέας) Ipomoea purga Convolvulaceae (ρητίνη ιαλάπης) Convolvulus scammonia Convolvulaceae (ρητίνη σκαμμώνιας) Τα υπέργεια τμήματα των φυτών παράγουν γλυκορητίνες (μίγματα ολιγοσακχαριτών λιπαρών οξέων). Έχουν χρησιμοποιηθεί στο παρελθόν σαν καθαρκτικά και διουρητικά, ωστόσο δεν χρησιμοποιούνται σήμερα.
Γλυκορητίνη: μίγμα ολιγοσακχαρίτη λιπαρών οξέων
Ipomoea purga Convolvulaceae
Ipomoea orizabensis, Convolvulaceae
Convolvulus scammonia Convolvulaceae (ρητίνη σκαμμώνιας)
Piper methysticum Piperaceae κava- κava ή κawa Παραδοσιακό ρόφημα και μασητική δρόγη χρήση σε θρησκευτικές τελετές στα νησιά του Ειρηνικού (Πολυνησία, Σαμόα, Φίτζι, Βανουάτου, Ταϊτή)
Piper methysticum Piperaceae κava Δρόγη είναι οι ρίζες περιέχουν ρητίνη (3-20%) ανάλογα με την καλλιεργούμενη ποικιλία ή χημειότυπο.
Piper methysticum κava ή κawa Piperaceae Η δρόγη έχει δράση στο ΚΝΣ (κατευναστική και ευφορική) Καβαλακτόνες: παράγωγα πυρόνης Καβαλακτόνες- σε πειράματα in vivo: κατευναστική και υπναγωγός δράση, μυοχαλαρωτική, αντισπασμωδική, αναλγητική, τοπική αναισθητική Κλινικές μελέτες σε εξέλιξη για πιθανή εφαρμογή σε κατάθλιψη
καβαΐνη R1=R2=R3=R4=H καβαλακτόνες: καβαΐνη, διϋδροκαβαΐνη μεθυστικίνη, διϋδρομεθυστικίνη διϋδροκαβαΐνη R1=R2=R3=R4=H
R3 = R4 = H μεθυστικίνη καβαλακτόνες διϋδρομεθυστικίνη
ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ Καβαΐνη, διϋδρκαβαΐνη, μεθυστικίνη και διϋδρομεθυστικίνη: έχουν μελετηθεί φαρμακολογικά in vitro και in vivo. Κατευναστικά και υπναγωγά σε θηλαστικά προκαλούν μυοχάλαση (πειράματα με χορήγηση στρυχνίνης ή ηλεκτροσόκ) έχουν αντισπασμωδική, αναλγητική και τοπική αναισθητική δράση Κλινικές μελέτες έχουν δείξει ευεργετική δράση του εκχυλίσματος του φυτού σε αγχώδεις και καταθλιπτικές καταστάσεις και χρησιμοποιούνται ιδίως στη Γερμανία.
Carcinia hanburyi Guttiferaceae (Στακτό κόμμι ή Gummi-gutti) Boswellia carteri Burseraceae (Λιβάνι) (= Boswellia sacra) B. frereana Burseraceae B. erythraea Burseraceae Παράγουν ρητίνες που περιέχουν μονο-, σεσκι- και διτερπένια και χρησιμοποιούνται κυρίως στην αρωματοποιία. Commiphora myrrha Burseraceae (Μύρρα) Περιέχει φουρανοσεσκιτερπένια που έχουν δράση αναλγητική και αντισηπτική φλεγμονών της στοματικής κοιλότητας. Ferula gummosa Apiaceae (Μηδικό σίλφιο) Η ρητίνη δίνει «πράσινες νότες» στα αρώματα, αλλά έχει και σπασμολυτική δράση σε κολίτιδες.
Carcinia hanburyi Guttiferaceae (Στακτό κόμμι ή Gummi-gutti)
Λιβάνι Boswellia sacra 5000 π.χ. Boswellia
Boswellia carteri/boswellia sacra/boswellia serrata Λιβάνι, Frankincense, Οlibanum, Boswellia sacra
Commiphora myrrha Burseraceae (Μύρρα) Χρήσεις Αντισηπτικό της στοματικής κοιλότητας (οδοντόκρεμες, στοματικά διαλύμματα) Για την πρόληψη και θεραπεία της ουλίτιδας Επουλωτικό, σε δερματικά σκευάσματα. Μύρρα, Myrrh 3.000 π.χ. Π. Διαθήκη
Ferula gummosa Apiaceae Galbanum, Μηδικό σίλφιο Π. Διαθήκη
Ferula gummosa Apiaceae ευδοκιμεί στο Ιράν Η δρόγη είναι γνωστή από την ρωμαϊκή εποχή Χρησιμοποιείται σαν μπαχαρικό στην Ασιατική κουζίνα
Ferula asafoetida, Apiaceae Asafoetida: η ρητίνη που παράγεται από τους βλαστούς και τα φύλλα χρησιμοποιείται σαν άρτυμα και στην αρωματοποιΐα
Humulus lupulus Cannabaceae (Λυκίσκος) Οι ταξιανθίες του φυτού περιέχουν ελαιορητίνη ευδοκιμεί σε εύκρατες περιοχές ΧΗΜΙΚΗ ΣΥΣΤΑΣΗ Αιθέριο έλαιο 3-10 ml/kg φλαβονοειδή, παράγωγα φλορογλυκινόλης (δίνουν πικρή γεύση) ΧΡΗΣΕΙΣ Η δρόγη χρησιμοποιείται στη λαϊκή θεραπευτική και στη φυτοθεραπεία σαν ορεξιογόνο και κατευναστικό. Η κύρια χρήση ωστόσο είναι στην παρασκευή μπύρας (προσδίδει γεύση και άρωμα)
Humulus lupulus Cannabaceae (Λυκίσκος) 120 gr λυκίσκου / 100 lt μπύρας
Humulene σεσκιτερπένιο Humulone
Βάλσαμα: είδη ελαιορητίνης τα οποία περιέχουν σημαντικά ποσοστά βενζοϊκού ή κιναμμικού (κιναμμωμικού) οξέος και εστέρων τους Benzoic acid 5-8% Cinnamic acid 50-60%
Liquidambar orientalis Hamamelidaceae (στόραξ) Αντισηπτική και επουλωτική δράση Το κιναμμωμικό οξύ και τα παράγωγά του υπεισέρχονται στην παρασκευή αντιηλιακών φίλτρων UVB, UVA (βενζοφαινόνες)
Liquidambar σικιμικό οξύ Sweetgum tree seed
Εκκρίνεται από όλα τα μέρη του φυτού Myroxylon balsamum var. Pereire = = M. pereire Fabaceae (Βάλσαμο του Περού) Myroxylon toluifera Fabaceae (Βάλσαμο του Τολού)
Styrax tonkinensis Styracaceae (Βενζόη του Σιάμ) Styrax benzoin Styracaceae (Βενζόη της Σουμάτρα)
Styrax tonkinensis Styracaceae Benzoe Siam Περιέχει βανιλίνη Χρησιμοποιείται στην αρωματοποιΐα Styrax benzoin Styracaceae Benzoe Sumatra Περιέχουν κιναμμωμικό οξύ σε υψηλό ποσοστό (80%)