Disciplina: SQM0485 Prof. Dr. Andrei Leitão
Ácidos carboxílicos e derivados, Sulfidrilas, Fosfatos Orgânicos e grupos Aromáticos e Heteroaromáticos
Ácidos carboxílicos e derivados
Propriedades & reatividade Reatividade Derivado Grupo abandonador Basicidade Mais reativo Cloreto Ácido Menor Anidrido Éster Amida Menos reativo Carboxilato Maior 4
Interconversão de derivados cloreto de acila anidrido éster amida carboxilato 5
Nomenclatura dos derivados Cloreto de pentanoíla Anidrido pentanoico Pentanoato de metila Pentanamida Pentanonitrila 6
Haletos de acila (haletos de ácido) cloreto de o-metoxibenzoila (E)cloreto de 2-octenoila cloreto de (p-metoxifenil)acetila 7
Anidridos Anidrido butanoico Anidrido acético benzoico Ácido succínico Ácido butanodioico Anidrido succínico Diidrofuran-2,5-diona 8
Ésteres Benzoato de propila (Z)2-butenoato de ciclopentila Ciclohexanocarboxilato de isobutila Fenilacetato de etila 9
Ésteres (2) acetato de isopentila usado como sabor artificial de banana pentanoato de isopentila usado como sabor artificial de maçã 10
Lipids 11
Ácidos graxos 12
Ácidos graxos (1) 13
Ácidos graxos 14
Glycerol and triacylglycerol 15
Ceras 16
Amidas m-methylbenzamida 2-etil-3-metilpentanamida α-etil-β-metilvaleramida N,N-dimetilciclopentanocarboxamida N-benzilformamida 17
Lactonas ácido δ-hidroxivalérico δ-valerolatona Ácido γ-hidroxienâtico γ-enantolactona 18
Ácidos dicarboxílicos ácido etanodioico ácido butanodioico ácido hexanodioico 19
Nitrilas Pentanonitrila Propenonitrila Benzonitrila 20
Estruturas químicas 21
Ácidos carboxílicos Teste de solubilidade em água Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis ácido benzoico (insolúvel em água) benzoato de sódio (solúvel em água) 22
Teste de solubilidade em água (2) Pode ser feito para diferenciar ácidos de fenóis insolúveis fenol (insolúvel em água) fenolato sódio (solúvel em água) 23
Influência dos substituintes no pk a 24
Amino acids 25
Stereoisomery 26
Nonpolar & aromatic amino acids 27
Properties 28
Polar & charged amino acids 29
Properties 30
Zwitterions Amphoters 31
Titration curve 32
Titration curves 33
Effect of the chemical environment 34
Peptides Condensation reaction Pentapeptide 35
Peptides 36
Proteins 37
3D structure of proteins 38
3D structure of proteins 39
3D structure of proteins 40
Sulfidrila e fosfato orgânico 41
Sulfidrila Presente em cisteína como grupo reativo em cisteíno proteases 42
Fosfolipídeos e membrana celular 43
Fosfolipídeos e membrana celular (2) 44
Fats everywhere... Fat stores inside the cell Get a detergent and check its chemical composition... 45
Estruturação do DNA e RNA Bases nitrogenadas H 2 O K + Açúcar Fosfato 46
Nucleoside phosphates 47
Nucleoside phosphates 48
Compostos aromáticos e heteroaromáticos
Aromático vs. insaturado Estabilidade maior dos compostos aromáticos Planaridade do anel e conjugação das insaturações A aromaticidade e a regra de Hückel 50
Compostos aromáticos 51
Compostos aromáticos Piridina Pirrol Benzeno 52
Reatividade & aromaticidade Ciclopropeno cátion ânion 53
Reatividade & aromaticidade Ciclopentadieno Base conjugada etano Base conjugada 54
Reatividade & aromaticidade 7-bromociclohepta-1,3,5-trieno íon tropílio 55
Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos naftaleno fenantreno criseno piridina pirrol furano tiofeno 56
Compostos aromáticos policíclicos e heteroaromáticos Orbital p que interage no sistema aromático piridina Orbital sp 2 fora do sistema aromático pirrol furano 57
Outros compostos heteroaromáticos quinolina indol imidazol purina pirimidina Bases nitrogenadas 58
Compostos antiaromáticos Compostos antiaromáticos são menos estáveis dos que os não aromáticos e os aromáticos São planos, com duplas ligações alternadas e número de elétrons π = 4n Ciclobutadieno e o cátion ciclopentadienila são muito instáveis 59
Aromático vs. antiaromático 60
Nomenclatura Aromáticos monossubstituídos bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno tolueno fenol anilina ácido benzenossulfônico metilbenzeno 61
Nomenclatura Aromáticos monossubstituídos metoxibenzeno fenileteno benzaldeído ácido benzoico benzonitrila anisol estireno aldeido benzoico isopropilbenzeno 2-fenilbutano 2-metil-2-fenilpropano cumeno sec-butilbenzeno tert-butilbenzeno 62
Nomenclatura (2) grupo fenila grupo benzila clorometilbenzeno éter fenílico éter benzílico cloreto de benzila 63
Reatividade 64
Redução do benzeno 65
Acidez do fenol e do ácido benzoico 66
Exemplos de heteroaromáticos 67
Exemplos de grupos funcionais Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 68
Exemplos de grupos funcionais (2) Hadjuk, P.J.; Greer, J. Nature Rev. Drug Discov. 2007, 6, 211 69
Propriedade físico-química 70
Deoxyribonucleotides 71
Ribonucleotides 72
DNA 73