Практични проблеми Хемијата го поврзува светот 49та ИНТЕРНАЦИОНАЛНА ХЕМИСКА ОЛИМПИЈАДА Накхон Патхом, ТАЈЛАНД Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 1
Општи упатства Страни: Овој испит содржи 36 страни за практичните задачи (вклучувајќи го и делот за одговори). Има вкупно 3 проблеми: Проблем 1А, Проблем 1Б и Проблем 2. Читање на испитот: Учениците имаат 15 минути за да ги прочитаат сите проблеми пред да започнат со изработка на експериментите. Официјалната англиска верзија од испитот ќе биде достапна на учениците по нивно барање само за појаснување на преводот. Време за испитот: Учениците ќе имаат на располагање вкупно 5 часа за да ги завршат сите практични задачи. Кога ќе ја планираш твојата работа имај предвид дека за некои чекори се потребни 20-30 минути. Почеток/Крај: Учениците може да почнат со работа штом им биде дадена команда за почеток ( Start ) и мора да прекинат со работа кога ќе им биде дадена команда за крај ( Stop ). Одговорното лице ќе укаже наближување на крајот и тоа 30 минути пред да биде дадена командата ( Stop ). Одложување на завршувањето на работата од страна на ученикот по означувањето на крајот ( Stop ), преку 1 минута, ќе резултира со поништување на практичниот испит. По назначување на крајот ( Stop ), стави го испитот во ковертот наменет за таа цел и чекај на своето работно место. Одговорното лице ќе дојде да го земе испитот, добиениот продукт (соединение) и ќе го прегледа работното место. Безбедност: Мора да се придржуваш до правилата за безбедност дадени според IChO регулативите. Додека си во лабораторија, мора да носиш заштитни очила. Заштитни очила со диоптер може да се користат само ако одобри одговорното лице. Може да употребиш ракавици при користење на хемикалиите. Ако ги прекршиш правилата за безбедност според IChO регулативите, ќе бидеш предупреден САМО ЕДНАШ од страна на одговорното лице. Повторното прекршување на правилата ќе резултира со отстранување од лабораторијата и доделување нула поени од целиот практичен испит. Во лабораторијата не е дозволено консумирање храна и пијалаци. Безбедносно предупредување: Строго се забранува пипетирање со уста. Не се двоуми да го прашаш одговорното лице за било какви прашања поврзани со безбедноста. Извести го одговорното лице кога имаш потреба да ја напуштиш лабораторијата за пауза за тоалет или за ужина. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 2
Работно место: Дозволено е да работиш само во просторот назначен за тебе. Заедничкиот простор и опрема мора да бидат чисти по употребата. Дополнување/Замена на хемикалии: Хемикалиите и лабораториската опрема, освен ако не е нагласено, не е предвидено да се заменуваат или дополнуваат. Тие ќе бидат заменети или дополнети само по првиот инцидент. Секој нареден инцидент, ќе резултира со одземање 1 поен од вкупно 40-те предвидени за практичниот дел. Отпад: Сите хемикалии и опрема остави ги на работното место. Хемискиот отпад мора да се исфрли во садовите предвидени за таа цел. Лист со одговори: Сите резултати и одговори мора јасно да бидат запишани во соодветниот дел во листот со одговори за оценување. Само одговорите напишани со пенкало ќе бидат земени предвид. Користи ги само пенкалата кои ти се дадени. Сè што е напишано надвор од просторот предвиден за одговори, нема да се земе предвид. Може да ја користиш задната страна за дополнителни пресметки/забелешки. За пресметките, може да го користиш само калкулаторот кој ти е даден. Пијалак/ужина. Пијалаци и грицки има пред лабораторијата. UV спектрофотометарот е предвидено да го користиш заедно со друг ученик Во текот на првите 2 часа, користи го кога е слободен. Треба да чекаш додека да заврши другиот ученик. Не може да го користиш спектрофотометарот повеќе од 1 час. Ако се задржиш повеќе од тоа, ќе бидеш замолен да прекинеш и да го предадеш на другиот ученик. Може да се вратиш повторно ако спектрофотометарот е слободен. Организирај ја твојата работа, така што да не го губиш времето чекајќи. Време 09:00-10:00 10:00-11:00 11:00-12:00 12:00-13:00 13:00-14:00 слободно слободно Л Д слободно Л = ученик лево од спектрофотометарот Д = ученик десно од спектрофотометарот Имаш право да работиш на проблемите по кој било редослед. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 3
Практичен проблем Проблем 1A Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 4
Хемикалии и опрема (Проблем 1A). I. Хемикалии и материјали (ознаката/етикетата е дадена со задебелени букви) Раствор за калибрација на инструментот (Instrument check solution), 80 cm 3 во пластично шише 2,00 10 4 mol dm 3, раствор од метил оранж (Methyl orange), 30 cm 3 во стаклено шише со широк отвор 1,00 10 3 mol dm 3, раствор од бромтимол сино (Bromothymol blue), 30 cm 3 во стаклено шише со широк отвор Раствор од метил црвено (Methyl red), 10 cm 3 во стаклено шише со широк отвор Ознака за опасност a H301 Н226 H225-H319-H371 1 mol dm 3 HCl, 30 cm 3 во пластично шише H290-H314-H335 1 mol dm 3 NaOH, 30 cm 3 во пластично шише H290-H314 Пуферски раствор А (solution A), 110 cm 3 во пластично шише Непознат раствор X (solution X), 50 cm 3 во пластично шише Непознат раствор Y (solution Y), 50 cm 3 во пластично шише Непознат раствор Z (solution Z), 50 cm 3 во пластично шише a Види страна 34 за Влијание врз здравјето II. Опрема и лабораториски прибор Заедничка опрема Количина UV-VIS спектрофотометар 1 на секои два ученика Личен лабораториски прибор Количина Чаша, 25 cm 3 2 Волуметриска колба, 25,00 cm 3 9 Пипета, 2,00 cm 3 2 Мензура, 10,0 cm 3 3 Пастерови пипети 6 Гумички за Пастерови пипети 6 Пумпа за пипети (3-насочна) 1 Држач за пипети 1 Епрувети (13 x 100 mm) 6 Сталка за епрувети 1 Пластична кивета, дебелина = 1,00 cm 1 Шише за отпад, 1 dm 3 1 Етикета во зипер кесичка 1 Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 5
Проблем 1A a b c Вкупно 13 % a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2 Вкупно поени 12 2 6 1 1 2 2 26 Освоени поени Се пресметуваат 13 % од вкупниот број поени Проблем 1A: Киселинско-базен индикатор и негова примена за рн мерења Киселинско-базните индикатори се слаби киселини (или бази) кои имаат различна боја на киселиот облик (HIn, боја 1) и базниот облик (Inˉ, боја 2). Во разредени раствори, постои рамнотежа која е прикажана со равенката: HIn H + + Inˉ Со промена на рн вредноста на растворот кој го содржи индикаторот, прикажаната рамнотежа ќе се помести на лево (HIn) или на десно (кон Inˉ) што доведува до промена на бојата во зависност од концентрацијата на секој облик од индикаторот кој е присутен. Во силно кисела средина, најголем дел од индикаторот ќе биде во обликот HIn (боја 1), а во силно базна средина, најголем дел од индикаторот ќе биде во обликот Inˉ (боја 2). При умерени рн вредности, бојата на растворот ќе биде мешавина од боја 1 (апсорпција при бранова должина 1) и боја 2 (апсорпција при бранова должина 2), во зависност од количествата на HIn и Inˉ присутни во растворот. Со следење на вредноста на апсорбанцата при двете бранови должини, може да се пресмета концентрацијата на HIn и Inˉ со користење на следниве изрази: A λ1 вкупно = A λ1 (HIn) + A λ1 (Inˉ) = λ1 (HIn) b c(hin) + λ1 (Inˉ) b c(inˉ) A λ2 вкупно = A λ2 (HIn) + A λ2 (Inˉ) = λ2 (HIn) b c(hin) + λ2 (Inˉ) b c(inˉ) b е должина на растворот (киветата) низ кој минува светлината е моларниот апсорпционен коефициент. При определена рн вредност, количествата на HIn и Inˉ во растворот се поврзани со константата на дисоцијација на киселината (K a ) на индикаторот: K a c(h ) c(in c(hin) ) Така, за дадена рн вредност, константата на дисоцијација (K a ) на индикаторот може да се пресмета кога се познати концентрациите на HIn и Inˉ во растворот. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 6
Поставка на експериментот Упатство за користење на спектрофотометарот 1. Намести го спектрофотометарот за мерење на апсорбанцата при саканата бранова должина следејќи го упатството прикажано на сликата. 2. Избриши ја надворешноста на киветата во која има дестилирана вода и внеси ја во инструментот. 3. Постави ја нултата апсорбанца користејќи дестилирана вода. 4. Извади ја киветата. Замени ја водата во киветата со растворот кој треба да се анализира, претходно проплакнувајќи ја со него. Води сметка да нема меурчиња во киветата пред да ја поставиш во инструментот. 5. Отчитај ја вредноста за апсорбанцата на пробата. Забелешка: Секогаш при менување на брановата должина, постави ја нултата апсорбанца користејќи вода. Број на спектрофотометар Spectrophotometer No. Простор Sample за примерок Compartment Screen Екран Keypad Тастатура (keypad) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 7
Шифра на ученикот MKD-1 lect is not displayed set the en to select 432 nm, select left picture is not displayed ad. e is not displayed Rinse with water 1-2 me Fill the solu on around ¾ of cuve e height & Wipe with paper Чекор 1: Притисни 1 1 Press [1] Press Притисни [1] icon on ја the иконата touchscreen 1 на тастатурата to select за избор на Photometric соодветниот mode фотометриски режим. Note : If Забелешка: the main menu Ако as главното shown in the мени, left picture како што is not е прикажано displayed на сликата лево, го on the screen, press [return] on the keypad. нема на екранот, притисни на копчето [return] на тастатурата. 1 Press [1] 1 Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric Чекор mode 2: Притисни 1 Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric Note : If mode the main menu as shown in the left picture is not displayed 2 Press [1] Note : on If screen, press [return] on the keypad. 3the main Set menu as the shown in wavelength the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad. Притисни ја иконата 1 на тастатурата за избор на режимот Press фотометриско [1] on the touchscreen мерење to на select една Photometric бранова должина (single Press [GOTO WL] on the keypad to set the single wavelength mode). wavelength Press number on the keypad 3 Set the wavelength 3 Set the wavelength Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, Чекор 3: Подеси ја брановата должина Press [GOTO press 4 WL] 3 2 on the keypad. to set the wavelength Rinse with water 1-2 me Press [GOTO WL] on the keypad to set the Притисни [GO TO WL] на тастатурата за Fill the wavelength подесување solu on around ¾ на of cuve e height & Wipe with paper Press брановата [ENTER] должина. on the keypad Press number on the keypad 4 Get the Absorbance value Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, Rinse with water 1-2 me Fill the solu on around ¾ of cuve e height & Wipe with paper of cuve e height & Wipe Place with cuvette paper cont press 4 3 2 on the Внеси keypad. Press го бројот со тастатурата Note : number If the Abs on is not the displayed keypad solution in the sam on the screen, press [F1] on the measure the absor Note keypad : Забелешка: For to example, switch between На if the пример, desired %T & ако wavelength Abs. саканата is 432 бранова nm, Place cuvette containing water in должина the е 432 nm, внеси 4 3 Press press [ENTER] 4 3 на 2 on on the тастатурата. the keypad. keypad 2 Press another wavelength sample [1] compartment and press Note : If the Abs is not displayed [AUTO on ZERO] screen, press on [F1] the on the keypad Притисни Press [1] on [ENTER] the keypad to switch between %T & Abs. touchscreen to select Repeat Photometric Step 3-4 to measure the absorbance at Press single [ENTER] wavelength Place on cuvette the mode keypad containing sample another wavelength Press [1] on the [GO touchscreen TO solution WL] to select in 4 3 the Photometric 2 sample [ENTER] compartment to single wavelength mode measure the absorbance Note : Забелешка: If the Abs is not Ако displayed Abs не on се the појави screen, на екранот, press [F1] притисни on the [F1] на тастатурата keypad за to да switch се промени between %T од & %T Abs. во Abs 2 Press [1] 2 Press [1] 2 2 P s Press [1] on the touchscreen t single wavelength mode 4 Get the Abso Place cuvette cont Rinse with water sample 1-2 me compartme [AUTO ZERO] on Fill the solu on around ¾ Repeat Step 3-4 to measure Repeat Step 3-4 to measure another wavelength press [F1] on the o ypad set the to set the is 432 nm, velength is 432 nm, d, press [F1] on the e screen, press [F1] on the Repeat Step 3-4 to measure the absorbance at another wavelength 4 Get the Absorbance value Исплакни со дестилирана вода Rinse with water 1 - Rinse 2 me with water 1-2 me Наполни ¾ од киветата со растворот и избриши ја од надвор со хартија. Претходно исплакни со растворот. Fill the solu on around Fill the ¾ solu on around ¾ of cuve e height & Wipe with paper of cuve e height & Wipe with paper Чекор 4: Отчитај ја вредноста за апсорбанцата Place cuvette containing water in the sample Стави compartment ја киветата со and вода press во инструментот и [AUTO притисни ZERO] [AUTO on the ZERO] keypad на тастатурата. Place cuvette containing water in the sample compartment and press [AUTO ZERO] on the keypad Place cuvette containing sample solution in the sample compartment to measure the absorbance Place cuvette containing sample Стави ја киветата со растворот од пробата во solution in the sample compartment to measure инструментот the absorbance за да ја измериш апсорбанцата. Повтори ги чекорите 3-4 за мерење на апсорбанцата при друга бранова должина. Repeat Step 3-4 to measure the absorbance at another wavelength Repeat Step 3-4 to measure the absorbance at another wavelength 4 Get the Absorbance value Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 8
Општи информации Во 0,1 mol dm 3 HCl, индикаторите се исклучиво во киселиот облик (HIn). Во 0,1 mol dm 3 NaOH, индикаторите се исклучиво во базниот облик (Inˉ). Одговорите во табелата со испрекинати линии не се бодираат. Забелешка: Се препорачува пред мерењето, учениците да го проверат спектрофотометарот со помош на растворите за калибрација (instrument check solution) на две бранови должини, т.е. при 430 и 620 nm. Спектрофотометар бр. е користен во текот на експериментот. Измерени вредности за апсорбанцата на растворите за калибрација (instrument check solution) A (при 430 nm) A (при 620 nm) Измерени вредности Ориентациони вредности 0,220 0,260 0,450 0,510 Во случај кога измерените вредности се во рамките на ориентационите, учениците може да продолжат со експериментот. Во спротивно, учениците треба да побараат помош. Дел a Апсорбанца на киселинско-базен индикатор (метил оранж) во силна киселина и силна база 1. Испипетирај 1,50 cm 3 од 2,00 10 4 mol dm 3 раствор од метил оранж (methyl orange) во волуметриската колба од 25,00 cm 3, додај 2,5 cm 3 од 1 mol dm 3 HCl и дополни до марката со дестилирана вода. Отчитај ги апсорбанците при 470 и 520 nm. 2. Испипетирај 2,00 cm 3 од 2,00 10 4 mol dm 3 раствор од метил оранж (methyl orange) во волуметриската колба од 25,00 cm 3, додај 2,5 cm 3 од 1 mol dm 3 NaOH и дополни до марката со дестилирана вода. Отчитај ги апсорбанците при 470 и 520 nm. 3. Пресметај ги моларните апсорпциони коефициенти при 470 и 520 nm на киселиот и базниот облик на метил оранж. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 9
a1) Запиши ги вредностите на апсорбанците за метил оранж во кисела и базна средина (Не е задолжително табелата целосно да се пополни.) метил оранж, кисел облик A (при 470 nm) A (при 520 nm) Мерење 1 Мерење 2 Мерење 3 Вредност (3 децимални места) метил оранж, базен облик A (при 470 nm) A (при 520 nm) Мерење 1 Мерење 2 Мерење 3 Вредност (3 децимални места) a2) Пресметај ги моларните апсорпциони коефициенти на киселиот и базниот облик на метил оранж во единици dm 3 mol 1 cm 1. Простор за пресметки Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 10
Моларните апсорпциони коефициенти се: (во dm 3 mol 1 cm 1 ) кисел облик (HIn) базен облик (Inˉ) метил оранж 470 (HIn) 520 (HIn) 470 (Inˉ) 520 (Inˉ) Дел b Апсорпциони мерења на киселинско-базен индикатор (бромтимол сино) во пуфер Бромтимол сино е киселинско-базен индикатор чиј кисел облик има жолта боја (HIn), а базниот облик има сина боја (Inˉ). Апсорпциониот максимум на киселиот облик на бромтимол сино е при 430 nm, a на базниот облик е при 620 nm. Моларните апсорпциони коефициенти на киселиот облик на бромтимол сино се 16600 dm 3 mol 1 cm 1 при 430 nm и 0 dm 3 mol 1 cm 1 при 620 nm. Моларните апсорпциони коефициенти на базниот облик на бромтимол сино се 3460 dm 3 mol 1 cm 1 при 430 nm и 38000 dm 3 mol 1 cm 1 при 620 nm. 1. Испипетирај 1,00 cm 3 од 1,00 10 3 mol dm 3 раствор од бромтимол сино (bromothymol blue) во волуметриска колба од 25,00 cm 3 и дополни до марката со растворот А (solution A), кој е пуфер со рн = 7,00) 2. Запиши ја вредноста на апсорбанцата при 430 и 620 nm. 3. Пресметај ги концентрациите на киселиот и базниот облик на индикаторот бромтимол сино (bromothymol blue) во волуметриската колба. 4. Пресметај ја константата на дисоцијација на бромтимол сино. b1) Запиши ги вредностите за апсорбанцата за бромтимол сино во пуферираниот раствор. (Не е задолжително табелата целосно да се пополни.) бромтимол сино во пуфер A (при 430 nm) A (при 620 nm) Мерење 1 Мерење 2 Мерење 3 Вредност (3 децимални места) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 11
b2) Пресметај ги концентрациите на киселиот и базниот облик на индикаторот бромтимол сино во добиениот раствор: Простор за пресметки Концентрациите на киселиот и базниот облик на индикаторот бромтимол сино во добиениот раствор се: c(hin)/mol dm 3 c(inˉ)/ mol dm 3 (3 значајни цифри) (3 значајни цифри) b3) Пресметај ја константата на дисоцијација на бромтимол сино врз основа на овој експеримент. Простор за пресметки Константата на дисоцијација на бромтимол сино, од овој експеримент е: Константа на дисоцијација = (3 значајни цифри) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 12
Дел c Определување на рн вредноста на раствор со користење на киселинско-базен индикатор (метил црвено) Метил црвено (метил рот) е киселинско-базен индикатор чиј кисел облик има црвенорозова боја (HIn), а базниот облик има жолта боја (Inˉ). Моларните апсорпциони коефициенти на метил црвено во киселиот облик се 9810 dm 3 mol 1 cm 1 при 470 nm и 21500 dm 3 mol 1 cm 1 при 520 nm. Моларните апсорпциони коефициенти на метил црвено во базниот облик се 12500 dm 3 mol 1 cm 1 при 470 nm и 1330 dm 3 mol 1 cm 1 при 520 nm. pk a вредноста за метил црвено е 4,95. Забелешка: Нема потреба од прецизно мерење на волумените во овој дел. Тоа не влијае на точноста на добиените резултатите. 1. Во епрувета стави околу една четвртина од растворот со непозната рн вредност (рн Х). Стави 3 капки метил црвено во растворот и убаво промешај. Запиши ја бојата. 2. Во епрувета стави околу една четвртина од растворот со непозната рн вредност (рн Y). Стави 3 капки метил црвено во растворот и убаво промешај. Запиши ја бојата. 3. Во епрувета стави околу една четвртина од растворот со непозната рн вредност (рн Z). Стави 3 капки метил црвено во растворот и убаво промешај. Запиши ја бојата. Запиши ја промената на бојата на индикаторот во растворите (не се бодира) индикатор метил црвено Регистрирана боја во проба X во проба Y во проба Z c1) Одбери еден раствор од трите проби од кој спектрофотометриски може да се определи рн вредноста користејќи го метил црвено како индикатор. Проба X Проба Y Проба Z 4. Со мензура стави 10 cm 3 од избраниот непознат раствор во чаша. Додај 3 капки метил црвено во растворот и убаво измешај. Запиши ја вредноста на апсорбанцата при 470 и 520 nm. 5. Пресметај го односот на концентрациите на базниот и киселиот облик на метил црвено во растворот. 6. Пресметај ја ph вредноста на избраниот непознат раствор. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 13
Запиши ги вредностите на апсорбанцата за добиените раствори избран непознат раствор A (при 470 nm) A (при 520 nm) c2) Пресметај го односот на концентрациите на базниот облик и киселиот облик на индикаторот метил црвено во непознатиот раствор и рн вредноста на непознатиот раствор. Простор за пресметки Односот на концентрациите на базниот и киселиот облик на индикаторот метил црвено во непознатиот раствор и рн вредноста на непознатиот раствор: проба c(inˉ) / c(hin) ph (2 децимални места) (2 децимални места) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 14
Практичен проблем Проблем 1Б Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 15
Хемикалии и опрема (Проблем 1Б) I. Хемикалии и материјали (ознаката/етикетата е дадена со задебелени букви) Ознаки за опасност a Раствор А, Solution A (KIO 3 10,7042 g in 5,00 dm 3 ), 60 cm 3 во пластично шише Раствор В, Solution B (Saturated Ca(IO 3 ) 2 solution), 50 cm 3 in во пластично шише Раствор С, Solution C (заситен раствор од Ca(IO 3 ) 2 во раствор од KIO 3 со непозната конц.), 50 cm 3 во пластично шише Раствор од Na 2 S 2 O 3, 200 cm 3 во пластично шише KI 10% (w/v), 100 cm 3 во пластично шише HCl 1 mol dm 3, 100 cm 3 во пластично шише Starch solution 0.1% (w/v), раствор од скроб 0,1 % (масен удел), 30 cm 3 во шише капалка Distilled water, дестилирана вода 500 cm 3 во боца-прскалка Distilled water, дестилирана вода, 1000 cm 3 во големо пластично шише a Види страна 34 за Влијание врз здравјето H272-H315-H319-H335 H272-H315-H319-H335 H272-H315-H319-H335 H300+H330-H312-H315-H319- H335 H290-H314-H335 II. Опрема и лабораториски прибор Личен лабораториски прибор Количина Чаша, 100 cm 3 2 Чаша, 250 cm 3 1 Ерленмаер, 125 cm 3 9 Пипета, 5,00 cm 3 2 Пипета, 10,00 cm 3 1 Мензура, 10,0 cm 3 1 Мензура, 25,0 cm 3 2 Пастерова пипета 1 Гумичка за Пастерова пипета 1 Стаклена инка, 7,5 cm дијаметар 2 Пластична инка, 5,5 cm дијаметар 1 Филтерна хартија во зипер кесичка 3 Бирета, 50,0 cm 3 1 Статив и клема за бирета 1 O-прстен со муфа 2 Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 16
Проблем 1Б a b c Вкупно a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3 Вкупно поени 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26 Освоени поени Се пресметуваат 13 % од вкупниот број поени Проблем 1Б: Калциум јодат Калциум јодатот е неорганска сол составена од калциумови и јодатни јони. Ca(IO 3 ) 2 е слабо растворлив во вода. Меѓу недисоцираната сол и заситениот раствор на солта се воспоставува следнава рамнотежа: Ca(IO 3 ) 2 (s) Ca 2+ (aq) + 2IO 3ˉ(s) За да се определи концентрацијата на јодатните јони во заситениот раствор од Ca(IO 3 ) 2, а врз основа на тоа да се определи и вредноста за K sp на Ca(IO 3 ) 2, може да се искористат податоци добиени со титрација. Концентрацијата на јодатните јони ќе се определи со титрација со стандарден раствор на натриум тиосулфат (Na 2 S 2 O 3 ), во присуство на калиум јодид (KI). Како индикатор се користи скроб. Делот a е во врска со стандардизацијата на Na 2 S 2 O 3. Делот b е определување на K sp на Ca(IO 3 ) 2. Во делот с, цврстиот Ca(IO 3 ) 2 се растворува во разреден раствор од KIO 3 со непозната концентрација. По стоење од 3 дена, исто така, се воспоставува рамнотежа помеѓу недисоцираната сол и заситениот раствор на солта. Концентрацијата на јодатните јони може да се определи користејќи ја истата титриметриска метода, а потоа да се искористи за пресметување на концентрацијата на разредениот раствор на KIO 3. Дел a Стандардизација на Na 2 S 2 O 3 1. Наполни ја биретата со раствор од Na 2 S 2 O 3. 2. Испипетирај 1000 cm 3 од стандардниот раствор на KIO 3 (добиен како раствор A, solution A, KIO 3 10,7042 g во 5,00 dm 3 ) во ерленмаер. Во ерленмаерот додади 10 cm 3 10 % (масен удел) KI и 10 cm 3 од 1 mol dm 3 HCl. Растворот треба да стане темно кафеав бидејќи се образува I 2. 3. Титрирај со раствор од Na 2 S 2 O 3 додека бојата на растворот да се промени во бледо жолта. Додади 2 cm 3 0,1 % (масен удел) раствор на скроб. Бојата на растворот треба да се промени во темно сина. Внимателно титрирај до обезбојување, коешто е завршната точка на титрацијата. Запиши го волуменот на потрошениот раствор на Na 2 S 2 O 3. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 17
a1) Израмни ги хемиските равенки. IO 3ˉ(aq) + Iˉ(aq) +... H 3 O + (aq) I 2 (aq) + H 2 O(l) I 2 (aq) + S 2 O 3 2 (aq) Iˉ(aq) + S 4 O 6 2 (aq) a2) Запиши го волуменот на растворот од Na 2 S 2 O 3. (Не е задолжително табелата целосно да се пополни) Отчитана вредност од биретата на почетниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Отчитана вредност од биретата на крајниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Потрошен волумен од раствор од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Титрација бр. 1 2 3 Волумен во cm 3 ; V 1 = a3) Пресметај ја концентрацијата на Na 2 S 2 O 3 во растворот. Концентрација на Na 2 S 2 O 3 во mol dm 3 : (со 4 децимални места) (Доколку ученикот не може да ја определи концентрацијата на Na 2 S 2 O 3, за понатамошните пресметкu, нека употреби концентрација 0,0700 mol dm 3 ) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 18
Дел b Определување на K sp на Ca(IO 3 ) 2 1. Ќе добиеш филтрат од исфилтрираниот заситен раствор на Ca(IO 3 ) 2 (solution B). 2. Испипетирај 5,00 cm 3 од филтратот B (solution B) и префрли ги во ерленмаер. Во ерленмаерот додади 10 cm 3 of 10 % (масен удел) KI и 10 cm 3 1 mol dm 3 HCl. 3. Титрирај со раствор од Na 2 S 2 O 3 до промена на бојата на растворот во бледо жолта. Додај 2 cm 3 0,1 % (масен удел) раствор на скроб. Бојата на растворот ќе се промени во темно сина. Титрирај внимателно до обезбојување, коешто е завршна точка на титрацијата. Запиши го волуменот на потрошениот раствор од Na 2 S 2 O 3. b1) Запиши го волуменот на растворот на Na 2 S 2 O 3. (Не е задолжително табелата целосно да се пополни) Отчитана вредност од биретата на почетниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Отчитана вредност од биретата на крајниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Потрошен волумен од раствор од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Титрација бр. 1 2 3 Волумен во cm 3 ; V 2 = b2) Пресметај ја концентрацијата на IO 3ˉ во растворот B (solution B). Концентрација на IO 3ˉ во mol dm 3 : (со 4 децимални места) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 19
b3) Пресметај ја вредноста на K sp за Ca(IO 3 ) 2. K sp за Ca(IO 3 ) 2 = (со 3 децимални места) (Доколку ученикот не може да ја пресмета вредноста за K sp,за понатамошните пресметки нека ја искористи вредноста 7 10 7 ) Дел c Определување на непознатата концентрација на разреден раствор од KIO 3 1. Ќе добиеш филтрат од исфилтриран заситен раствор од Ca(IO 3 ) 2 растворен во разреден раствор од KIO 3 со, за тебе, непозната концентрација, раствор C (solution C). 2. Испипетирај 5,00 cm 3 од филтратот од растворот C (solution C) и префрли ги во ерленмаер. Во ерленмаерот додади 10 cm 3 10 % (масен удел) KI и 10 cm 3 1 mol dm 3 HCl. 3. Титрирај со раствор од Na 2 S 2 O 3 до промена на бојата во бледо жолта. Додаj 2 cm 3 0,1 % (масен удел) раствор на скроб. Растворот ќе добие темно сина боја. Внимателно титрирај до обезбојување, што е завршна точка на титрацијата. Запиши го волуменот на потрошениот раствор од Na 2 S 2 O 3. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 20
c1) Запиши го волуменот на растворот од Na 2 S 2 O 3 (Не е задолжително табелата целосно да се пополни) Отчитана вредност од биретата на почетниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Отчитана вредност од биретата на крајниот волумен на растворот од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Потрошен волумен од раствор од Na 2 S 2 O 3 во cm 3 Титрација бр. 1 2 3 Волумен во cm 3 ; V 3 = c2) Пресметај ја концентрацијата на IO 3ˉ во растворот C. Концентрација на IO 3ˉ во mol dm 3 : (со 4 децимални места) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 21
c3) Пресметај ја непознатата концентрација на пробата од разреден раствор на KIO 3. Концентрација на KIO 3 во mol dm 3 : (со 4 децимални места) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 22
Практични проблеми Проблем 2 Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 23
Хемикалии и прибор (Проблем 2). I. Хемикалии и материјали Хемикалии Ознака Health Statements a Пентан-3-он (M r = 86,13), ~0,86 g b во сатчето p-хлоробензалдехид (M r = 140,57), ~3,5 g c во сатчето A B H225-H319-H335-H336 H302-H315-H319-H335 Етанол, 200 cm 3 боца-прскалка Eтанол H225-H319 2 mol dm 3 NaOH, воден раствор (означен како 2N NaOH), 25 cm 3 во шише 2N NaOH H290-H314 a Види страна 34 за Влијание врз здравјето b Сатчето со пентан-3-он треба да го измерите точно пред употребата. Точната вредност може да се пресмета според информациите дадени на етикетата. c Точната вредност е посочена на етикета. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 24
II. Лабораториска опрема Вага Водна вакуум пумпа Заедничка опрема Шифра на ученикот MKD-1 Количина За 12 лица во просторијата За 2 лица на една работна маса Кутија од стиропор со мраз За 1 лице во редица (Смее да се побара надополнување) Личен лабораториски прибор Количина Магнетна мешалка со загревање, со 1 температурна сонда Статив 1 Клеми 2 100 cm 3 колба со тркалезно дно 1 Meнзура, 25 cm 3 1 Meнзура, 50 cm 3 1 Воздушно ладило 1 Сатче за кристализација, 250 cm 3 1 125 cm 3 Ерленмаер 2 Вакуум шише (ерленмаер), 250 cm 3 1 Бихнерова инка, 25 cm 3 1 Саатно стакло 1 Пастерови пипети (капалки) 5 Гумичка за капалка 2 Гумена тапа за вакуум 1 Гумена тркалезна основа за колбата 1 Магнетно мешалче 1 Филтерна хартија 3 (пакувања во зипер кесичка) Спатула 1 Стаклено стапче 1 Маша 1 Пластични спојувалки 1 Боца-прскалка (наполнета со EtOH) 1 (може да се дополни) Нитрилни ракавици 2 (замени ги со соодветна големина, ако е потребно) Бришачи 2 Спојувалка (спајалица) 1 Отпад за задача 2, 500 cm 3 стаклено 1 шише Сатче со ознака Шифра на студентот 1 за приложениот продукт. Очила 1 Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 25
Проблем 2 a b Вкупно a1 a2 a3 b1 Вкупно поени 2 2 2 18 24 Освоени поени Се пресметуваат 14 % од вкупниот број поени Проблем 2:Опишување на јаглеродниот скелет Основната структура на органските молекули, главно, се базира на скелет од хемиски врски јаглерод-јаглерод. Образувањето на врските јаглерод-јаглерод имало клучна улога во изградбата на сложени структури од помали појдовни супстанци. Затоа, промените во синтезата за поефикасно формирање хемиска врска јаглеродјаглерод, долго време биле предмет на интерес. Во овој експеримент, од тебе се бара да ги трансформираш комерцијално достапните p-хлоробензалдехид и пентан-3-он во посложено соединение, чија структура детално ќе ја опишеш. Важни информации: Етанолот може да се дополнува, без казнени поени. За сите мерења потребна е потврда од одговорното лице во лабораторијата. Одговорното лице треба да се потпише на листот со одговорите на ученикот, за да се бодира. За непотврдени вредности, не следуваат поени. Вкупно 18-те поени од овој проблем се базираат на квалитетот и количината на добиениот продукт. Не се даваат поени за каков и да е резултат од овој дел, доколку не е приложен продуктот којшто се оценува. За бодирање и потврда на квалитетот на добиениот продукт, ќе се користат техниките: 1 H-NMR и определување на температурата на топење. Дел a 1. Земи го сатчето со пентан-3-он (A) (Шифра Axxx, на пример: A305) и одвиткај го парафинскиот филм. Извагај го сатчето заедно со капачето. Запиши ја измерената маса во листот со одговори за прашање a1. 2. Приготви водна бања, така што ќе наполниш со вода сад за кристализација од 250 cm 3 и ќе го загрееш на 55 ± 2 C. Во водната бања стави спојувалка (спајалица за хартија) и остави ја да се маша за да може топлината рамномерно да се распредели. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 26
3. Провери дали магнетното мешалче е во колбата со тркалезно дно од 100 cm 3. Префрли го претходно изваганиот пентан-3-он (означен со A) и p- хлоробензалдехид (означен со B) во колбата. Во смесата додај 50 cm 3 етанол и мешај ја колбата со кружни движења за да се раствори смесата. 4. Со мензура измери 15 cm 3, 2 mol dm 3 NaOH (означен како 2N NaOH) и додади го во реакционата смеса. Внимавај да не го натопиш шлифуваниот дел со растворот од NaOH. 5. Постави апаратура за реакција како што е прикажана на Слика 1. Колбата стави ја во водната бања загреана на 55 ± 2 C. Поврзи го воздушното ладило со колбата со пластична спојувалка. Загревај ја реакционата смеса на водната бања, со постојано мешање за време од 30 минути. Воздушно ладило Пластична спојувалка Температурна сонда Мешалче Спајалица Слика 1: Поставка потребна за загревање на реакционата смеса со водна бања. 6. Тргни ја колбата од водната бања. (Внимавај! Колбата може да биде жешка.) Стави ја колбата на гумената тркалезна основа. 7. (Важно!) Откачи ја сондата од магнетната мешалка со загревање за да се избегне прегревање на плотната, при чекорите за прекристализација. Откако ќе ја откачиш сондата, информирај го одговорното лице за да изврши проверка и предај ја сондата. 8. Приготви мразова бања, така што ќе ја замениш врелата вода во садот за кристализација од 250 cm 3 со мраз и малку вода. Стави ја колбата во мразовата бања за да се излади содржината. При тоа треба да забележиш формирање на цврста супстанца. (Препорака: Доколку за 5 минути не забележиш никаква цврста супстанца, протриј по ѕидовите на садот со стаклената прачка. Ова може да предизвика таложење.) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 27
9. Одржувај ја смесата ладна приближно 20 минути за да се овозможи целосно таложење. 10. Постави прибор за вакуум филтрација (Слика 2). Поврзи го вакуум ерленмаерот со водната вакуум пумпа. Стави ја Бихнеровата инка прилагодена со соодветниот гумен адаптер, на вакуум шишето. Стави филтерна хартија во инката. Филтрирај го талогот со вакуум филтрација и промивај го со мали количини ладен етанол. За да се исуши продуктот, остави да поминува воздух низ талогот околу 2-3 минути, без да ја исклучуваш пумпата и без етанол. Figure 2: Поставка за вакуум филтрација. 11. Извади го цревото (пред да ја исклучиш водната вакуум пумпа). Врати го приборот на твоето работно место, а заедничкиот простор остави го чист. Собери го суровиот талог од филтерната хартија и префрли го во ерленмаер. Внимавај хартијата да не ја стругаш премногу силно, бидејќи може да имаш онечистување од мали парченца хартија. За проплакнување на Бихнеровата инка, може да употребиш етанол. 12. Стави етанол во друг ерленмаер и внимателно (благо) загревај го на плотната. (Може да ја поставиш температурата на 100 до 120 C.) Пред загревањето, провери дали е температурната сонда откачена од магнетната мешалка. 13. Прекристализирај го продуктот од врел етанол. Следи ја постапката дадена подолу. Додај мала количина врел етанол во колбата со суров продукт, со истовремено кружно промешување на колбата. Продолжи со додавање на врел етанол (промешувајќи по секое додавање) додека целосно да се раствори цврстата супстанца. Во текот на растворувањето, цело време одржувај ја колбата врела, оставајќи ја да постои на плотната. Внимавај, колбата е врела. Може да употребиш хартиени марамчиња или марамчиња со кои може да се фати Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 28
колбата при мешањето. Откако ќе заврши растворувањето, остави ја колбата со растворениот продукт на работната маса да се излади до собна температура, без да ја поместуваш. Ќе се забележи формирање на кристален продукт. Доколку не забележиш, може да протриеш со стаклена прачка по ѕидовите на колбата за да предизвикаш почеток на кристализација. Стави ја колбата во мразова бања до целосна кристализација. 14. Филтрирај го прекристализираниот продукт со вакуум филтрација (Види го чекорот 10 за постапката за вакуум филтрација) и промивај го продуктот со мала количина ладен етанол. Остави низ талогот да минува воздух, односно да се суши без етанол, околу 2-3 минути. Исклучи го вакуумот. Остави го пречистениот продукт на работното место, да се суши на воздух најмалку 15 минути. 15. Измери го сатчето (без капачето) означено со добиената шифра на ученикот. Забележи ја добиената вредност во листот со одговори за прашање a1. 16. Префрли го прекристализираниот продукт во претходно измереното сатче. Определи ја и запиши ја масата на пречистениот продукт во листот со одговори за прашање a1. 17. Пополни ја етикетата со информации на сатчето со продукт. Стави го сатчето со продуктот на работната маса. По добивање на команда Стоп, одговорното лице ќе го земе твоето сатче и ќе се потпише на твојот лист со одговори за прашање b. Исто така, и ти мора да се потпишеш на листот со одговори за оценка на прашањето b. По потпишувањето, стави го сатчето во зипер кесичка и достави го за оценување. На твојата работна маса треба да ги има следниве нешта: Листовите со проблемот/одговори на проблемот (овие листови) ставени во плик. Сатче означено со Шифра на ученикот со пополнети информации Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 29
Одговорното лице ќе ја стави етикетата на ова место, кога ќе ги распредели супстанците по случаен избор: Axxx (На пример: A567) = Истарирано (w/капаче): Bxxx (На пример: B567) = Вкупно: Шифра за сатчето со пентан-3-он Маса на (сатче + етикета + капаче) пред да се додаде пентан-3-он Шифра за сатче со p-хлоробензалдехид Маса на p-хлоробензалдехид a1) Заедно со твоите експериментални податоци, за пресметките употреби ги и информациите на етикета погоре. Запиши ги сите резултати во оваа табела. Маса на пентан-3-он со добиеното сатче (мора да се измери со капачето) = *За бодирање, потребен е потпис од одговорното лице Маса на пентан-3-он = Маса на p-хлоробензалдехид (препиши ја од етикетата): Маса на празно сатче за продуктот (без капаче): * За бодирање, потребен е потпис од одговорното лице Маса на сатче (без капаче) со прекристализиран продукт: * За бодирање, потребен е потпис од одговорното лице Маса на прекристализиран продукт: Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 30
a2) Нацртај 4 можни структури на ароматични соединенија што може да се добијат при оваа реакција. Не ги земај предвид стереоизомерите. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 31
a3) Нацртај ја структурата на продуктот, врз основа на подолу дадениот 400 MHz 1 H- NMR (во CDCl 3 ). Фреквенција CHCl 3 H 2 O TMS Интегрирана површина 8 2 2 6 Интегрираните површини се однесуваат за сите протони присутни во молекулата. Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 32
Дел b b1) Продуктот што ќе го предадеш ќе се карактеризира и бодира според приносот во % и неговата чистота. Достави информации за продуктот што го приложуваш. Состојба: Цврста Течна Потпис на одговорното лице: (Се потпишува кога ќе се достави продуктот) Потпис на студентот: (Се потпишува кога ќе се достави продуктот) Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 33
Влијание врз здравјето H225 H272 H290 H300 H301 H302 H314 H315 H319 H330 H335 H336 H371 Силно запаллива течност и пареи Може да го интензивира огнот; оксиданс Може да биде корозивна за металите Смртоносна ако се проголта Отровна ако се проголта Штетна ако се проголта Предизвикува сериозни изгоретини на кожата и оштетување на очите Предизвикува иритација на кожата Предизвикува сериозни иритации на очите Смртоносна ако се вдишува Може да предизвика иритација на респираторните патишта Може да предизвика вртоглавица и зашеметеност Може да предизвика оштетување на органите Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 34
Карактеристични 1 H NMR хемиски поместувања Шифра на ученикот MKD-1 Тип на водород (R=алкил, Ar=арил) (CH 3 ) 4 Si Хемиско поместување (ppm) 0 (по дефиниција) Тип на водород (R=алкил, Ar=арил) Хемиско поместување (ppm) RCH 3 0,9 RCH=O 9,5-10,1 RCH 2 R 1,2-1,4 RCOOH' 10-13 R 3 CH 1,4-1,7 RCOCH 3 2,1-2,3 RCH 2 I 3,2-3,3 RCOCH 2 R 2,2-2,6 RCH 2 Br 3,4-3,5 RCOOCH 3 3,7-3,9 RCH 2 Cl 3,6-3,8 RCOOCH 2 R 4,1-4,7 RCH 2 F 4,4-4,5 R 2 C=CRCHR 2 1,6-2,6 RCH 2 NH 2 2,3-2,9 R2C=CH 2 4,6-5,0 RCH 2 OH 3,4-4,0 R 2 C=CHR 5,0-5,7 RCH 2 OR 3,3-4,0 RC CH 2,0-3,0 RCH 2 CH 2 OR 1,5-1,6 ArCH 3 2,2-2,5 R 2 NH 0,5-5,0 ArCH 2 R 2,3-2,8 ROH 0,5-6,0 ArH 6,5-8,5 Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 35
Периоден систем на елементите Практични проблеми (Македонска верзија), 49-та IChO 2017, Тајланд 36