أ- سلسلة تمارين حول التحكم في تطور مجموعة آيمياي ية 1 )التمرين رقم 1 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: عين من بين الجزيي ات التالية إلى أي مجموعة تنتمي وأعط أسماءها : CH 3 -CO-O-CO-CH 3 ( CH 3 -CO-O-CH 3 ( 1 CH 3 -COOH(4 CH 3 -OH (3 ------------------------------------------------------------------------------------- 1) المجموعة:إستر---- ->الا سم:إيثانوات المثيل. )المجموعة: أندريد الحمض الكربوآسيلي --- -- < الا سم: أندريد الا يثانويك. (3 المجموعة : آحول ---- - < الا سم : ميثانول. 4) المجموعة : حمض آربوآسيلي----- >الا سم: حمض الا يثانويك. )التمرين رقم الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: ما نواتج تفاعل أندريد الحمض الكربوآسيلي والكحول ------------------------------------------------------------------------------------- نواتج تفاعل أندريد الحمض الكربوآسيلي والكحول : الا ستروالحمض الكربوآسيلي. تفاديا لحدوث الحلما ة يتم تحضير إستر( دون تكون الماء) باستعمال أندريد الحمض الكربوآسيلي معادلة التفاعل تكتب آما يلي : (والكحول (. ونواتج هذا التفاعل : حمض آربوآسيلي وإستر.ويتميز بكونه سريع وآلي. 3 )التمرين رقم 3 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: ماذا يمكن أن نقول عن نسبة التقدم النهاي ي لتفاعل تصنيع إستر انطلاقا من : ( خليط متساوي المولات لحمض آربوآسيلي وآحول. ب) خليط متساوي المولات لا ندريد ا لحمض الكربوآسيلي وآحول. ج) خليط غير متساوي المولات لا ندريد ا لحمض الكربوآسيلي وآحول. ------------------------------------------------------------------------------------- ا) بالنسبة لخليط متساوي المولات لحمض آربوآسيلي وآحول نسبة التقدم النهاي ي تتعلق بصنف الكحول فبالنسبة لكحول أولي 67% = τ : وبالنسبة لكحول ثانوي : 60% = τ وبالنسبة لكحول ثالثي : 5% = τ ب) بالنسبة لخليط متساوي المولات لا ندريد ا لحمض الكربوآسيلي وآحول نسبة التقدم النهاي ي: 100% = τ لا ن التفاعل آلي. ج) بالنسبة لخليط غير متساوي المولات لا ندريد ا لحمض الكربوآسيلي وآحول. نسبة التقدم النهاي ي 100% = τ. ملحوظة:تكون نسبة التقدم النهاي ي 100% = τ آذلك في حالة استعمال خليط غير متساوي المولات للحمض الكربوآسيلي وآحول إذا استمر التفاعل حتى اختفاء المفاعل المحد. 4 )التمرين رقم 4 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: ما متفاعلات ونواتج الحلما ة القاعدية اآتب المعادلة العامة لهذا التفاعل. ------------------------------------------------------------------------------------- تو ثر القواعد القوية مثل الصودا والبوتاس على الا سترات وفق تفاعل تام يسمى تفاعل التصبن آربوآسيلات الصوديوم) والكحول.و معادلته تكتب آما يلي : ونواتج هذا التفاعل : الصابون (هو 1

5 )التمرين رقم 54 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: في أي حالة يسمى ناتج الحلما ة صابونا عين الصيغة العامة لصابون وآذلك الجزء الهيدروفيلي والجزء الهيدروفوبي لا يون الكربوآسيلات الموجود في الصابون. -------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------ ---- يسمى ناتج الحلما ة صابونا في حالة الحلماة القاعدية لا ستر (أوما يسمى بتصبن الا ستر ( وهو تفاعل الا ستر مع قاعدة قوية مثل الصودا. ( K + + HO ) او البوتاس ( Na + + HO ) ومعادلة تفاعل التصبن تكتب آما يلي : ( RCOO أو آربوآسلات البوتاسيوم ) + K ( RCOO + حيث السلاسل الكربونية الصابون هو آربوآسلات الصوديوم ) + Na + R طويلة وغير متفرعة(تتوفر غالبا هذه الكربوآسيلات على أآثر من 10 ذرات الكربون ). تمثل السلسلة الكربونية R الذيل اللا أليف للماء (الهيروفوبي)غير قابلة للذوبان في الماء. ويمثل الجزء COO الرأس الا ليف للماء (الهيدروفيلي ). 6) قارن من حيث الحرآية ومن حيث تقدم التفاعل الحلما ة القاعدية والحلما ة في وسط حمضي. الحلما ة القاعدية تفاعل آلي ينتج عنه تكون الصابون والكحول وخصوصا عند استعمال محلول قاعدي مرآز. والحلما ة في وسط حمضي هو التفاعل المعاآس للحلما ة وهو بطيء ومحدود وينتج عنه الحمض والكحولوفي هذه الحالة يكون التحول + H 3 تعتبر حفازا لتفاعل الا سترة وهو التفاعل المعاآس. جد بطيء لا ن الا يونات. O 7) اعط تعريف حفاز. في أي حالة يكون الحفز متجانسا وفي أي حالة يكون غير متجانس وفي أي حالة يكون أنزيميا ماذا تعني انتقاي ية حفاز ألا جابة: الحفاز نوع آيمياي ي انتقاي ي ونوعي لا يغير حالة التوازن وإنما يزيد من سرعة التفاعل. و للحفاز أهمية آبيرة في الرفع من مرد ودية التفاعل وتفادي استعمال المتفاعلات الملوثة للبيي ة. الحفز المتجانس: يكون الحفاز منتميا لطور المتفاعلات. أنواع الحفز: الحفز الغير متجانس: لا يكون الحفاز منتميا لطور المتفاعلات. الحفز الا نزيمي : يكون الحفاز أنزيما وهو يشتمل على فجوات تعتبر مواقع فعالة تثبت المتفاعلات وتزيد من سرعة تفاعلها. انتقاي ية الحفاز تعني اختيار الحفاز المناسب والملاي م : بحيث في حالة حدوث عدة تفاعلات خلال نفس التحول الكيمياي ي يمكن من تسريع أحد المتفاعلات دون غيرها. تمارين تطبيقية (8 أتمم معادلات تصنيع الا ستر التالية :

---- ------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------ ---- الا جابة : ( 1 ( ( 3 ( 9 نريد تصنيع بوتانوات الا يثيلE ( 1 اآتب الصيغة النصف منشورة للمرآب E. ( اقترح مزدوجتين للتفاعل (B ( A + و (D ( C + تمكن من تصنيع الا ستر. E عين في آل حالة النانج المتكون مع E.ثم اآتب معادلة التفاعلين الموافقتين. --- --- ------------------------------------------------------------ --------------------------------------------------- ( 1 الصيغة النصف منشورة للمرآب : E ) يمكن تصنيع الا ستر أما انطلاقا من حمض آربوآسيلي وآحول : آما يمكن تصنيع الا ستر أما انطلاقا من أنيدريد حمض آربوآسيلي وآحول : 3) التفاعل الا ول بطيء ومحدود ولا حراري. والثاني سريع وآلي. 10 )التمرين رقم 10 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: عين بالنسبة لكل من التفاعلات الا تية هل يتعلق الا مر بحفز متجانس أو غير متجانس : 3

--- --- ------------------------------------------------------------ --------------------------------------------------- 1) البلاتين الصلب ليس له نفس طور المتفاعلا ت======= > نوع الحفز: غير متجانس. ) أيونات الحديد الثالث لها نفس طور الماء الا وآسيجيني الذي يتفكك ======= > نوع الحفز: متجانس. + ( 3 الا يونات H لها نفس طور المتفاعلا ت======= > نوع الحفز: متجانس. 4) الحفاز (ثاني أوآسيد الا زوت) له نفس طور المتفاعلات ======= > نوع الحفز: متجانس. 11 )التمرين رقم 11 الصفحة 167 المفيد في الكيمياء: ننجز تفاعل آتلة m =,0 4g من أندريد الا يثانويك مع آتلة ='m,6 4g من الميثانول.بعد التسخين بالا رتداد والعزل الغسل والتجفيف وتقطير الطور العضوي نعزل آتلة 'm ' =,1 6g من الا ستر. 1) اآتب معادلة التفاعل الحاصل. ) حدد مردود هذا التصنيع. -------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------ ---- 1) معادلة التفاعل: ) آمية مادة أندريد الا يثانويك البدي ية : A) m 0,4g n( A) = = = = 0, M ( A) M ( C4H 6O3 ) 10g. آمية مادة الميثانول البدي ية : B) m' 6,4g n( B) = = = = 0, M ( B) M ( CH 4O) 3g. آمية مادة الا ستر المكون : C) m' ' 1,6g n( C) = = = = 0, 17 M ( C) M ( C H O ) 74g. 3 6 4 بما أن الخليط البدي ي متساوي المولات فا ن : x =,0 xexp = x f = 0, 17 وبما أن آمية مادة الاستر المكون تمثل تقدم التفاعل النهاي ي : xexp 0,17 ومنه فا ن مردود هذا التفاعل هو : 85% = 0,85 = = = r x max 0, max 1 )التمرين رقم 1 الصفحة 168-167 المفيد في الكيمياء: أتتم معادلات الحلما ة القاعدية التالية :

------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------ ---- 13 )التمرين رقم 13 الصفحة - 168 المفيد في الكيمياء: ننجزالحلما ة القاعدية لميثانوات البوتيل بواسطة محلول هيدروآسيد البوتاسيوم من أجل ذلك نجعل n =,0 5 من الا سترتتفاعل مع حجم Vلهيدروآسيد البوتاسيوم ترآيزه. 4 / l ويتم عزل آتلة m =,16 1g من الكحول عند نهاية التفاعل. 1) اآتب معادلة التفاعل واعط اسم النواتج المحصل عليها. ( حدد القيمة الدنيا للحجم V ليكون الاستر هو المتفاعل المحد. 3) احسب مردود هذه الحلماة وعلق على النتيجة. ---- ------------------------------------------------------------ ---------------------------------------------------------- 1) معادلة التفاعل : بوتان -1 ول آربوآسيلات البوتاسيوم ------------------------------------------------------------- ----------------------------------------------------------- ) لنرسم جدول التقدم : 0,5 CV 0 0 0,5-x C.V-x x x لكي يتححق ذلك يجب أن تكون آمية مادة هيدروآسيد البوتاسيوم البدي ية xmax =,0 5 إذا آان الاستر هو المتفاعل المحد. 0,5 أآبر أو مساوية ل : n( ester) =,0 5 هي والقيمة الدنيا لكمية مادة هيدروآسيد البوتاسيوم البدي ية لكي يكون لاستر هو المتفاعل المحد 0,5 0,5 V = = = 0,065L = 6, 5mL C 4 / L أي : 5 = 0, V C. ------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------ 3 )تحديد مردود هذه الحلماة : التقدم النهاي ي للتفاعل يساوي آمية مادة الكحول الناتج : m 16,1 g x f == n( alcool) = = 0, 18 M( C H O) 74g. xexp 0,18 ومنه مردود التفاعل : 87% = 0,87 = = = r x max 0,5 ( ننجز تفاعل آتلة m = 30g من البوتيرين مع محلول هيدروآسيد الصوديوم بوفرة وبعد التسخين بالارتداد لمدة نصب الخليط المحصل في محلول مشبع ا لكلورور الصوديوم فنحصل على راسب. 1-: أآتب معادلة التفاعل واعط اسماء النواتج. -: ما هي الغاية من صب الخليط النهاي ي في الماء المالح بم تسمى هذه العملية 5 4 10 14 )التمرين رقم 14 الصفحة - 168 المفيد في الكيمياء: CH والغليسيرول آحول صيغته 3 CH CH حمض البوتانويك أو حمض البوتيريك حمض دهني صيغته COOH HOCH CHOH CH OH 1) البوتيرين أو ثلاثي بوتيرات الغليسيرول جسم دهني متواجد في الزبدة اآتب صيغته النصف المنشورة. 30 دقيقة

3-) ما هي الكتلة القصوى التي يمكن الحصول عليها M ( Na) = 3g / M ( C) = 1g / M ( H ) = 1g / M ( O) = 16g نعطي : / أجوبة: 1 )صيغة البوتيرين أو ثلاثي بوتيرات الغليسيرول : ------------------------------------------------------------ ------------------------------------------------------------ ( 1- ( وهو: ثلاثي إستر البوتيرين الصودا بوتانوات الصوديوم الغليسيرول (ثلاثي بوتيرات الغيسيرول ( -------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------ ---- -: الغاية من صب الخليط النهاي ي في الماء المالح الذي يسهل ترسيب بوتانوات الصوديوم :هو الحصول على الصابون الصلب (لا ن هذا الا خير قليل الذوبان في الماء المالح ). تسمى هذه العملية ب: غرغرة الصابون (أو ترسيب الصابون ). ------------------------------------------------------------ ---------------------------------------------------------------- m 30 n = 0,0994 0, 1 M ( C H O = = 15 6 6 30 البدي ية : 3-) لنحدد آمية مادة البوتيرين جدول التقدم : بما أن البوتيرين مستعمل بتفريط فهو المتفاعل المحد ) الذي سيضع حدا للفاعل) يأ x = max 1 ومنه فا ن : 0 : n' = 3xmax = 0, 98 x 0, 0994 max = إذن آمية مادة بوتانوات الصوديوم القصوى التي يمكن الحصول عليها هي : m' m' n ' = = وبما أن : 1 M ( C4 H 7O Na) 110g. m' = n' M = 110 0,98 = 3, 8g 6 15 )التمرين رقم 15 الصفحة - 168 المفيد في الكيمياء: نريد تحضير بروبانوات الا يثيل بطريقتين مختلفتين. C H مع 9 g, من الا يثانول. تبين المعايرة حمض قاعدة بعد 5 ( 1 الطريقة الا ولى : نمزج 4,8g من حمض البروبانويك COOH مرور أربعة أيام أنه بقي فيا لخليط التفاعلي 5 g, من الحمض. 1-1) اآتب معادلة التفاعل حمض-آحول وعين مميزات التفاعل الموافق. -1) احسب آتلة بروبانوات الا يثيل المحصل. ( الطريقة الثانية : نضيف إلى آتلة الكحول السابقة تدريجيا 5g من أندريد البروبانويك. 1-) اآتب معادلة التفاعل الجديد وعين معللا جوابك مميزات التحول الموافق.

-) احسب آتلة بروبانوات الا يثيل المحصلة. --------------------------------------------------------------- --------------------------------------------------------------- 1) معادلة التفاعل : مميزات هذا التفاعل : *بطيء * محدود * لا حراري. ( -1 آمية مادة الحمض المختفية = آمية مادة الا ستر المكون. ولدينا آتلة الحمض المتبقية : 6g m = 14,8 5, = 9, m 9,6g n = = = 0,197 0, 13 وهي آمية مادة الا ستر المكون. إذن : آميتة مادة الحمض المتبقية : M 74g. m = n M ( ester) = 0,1973 10 = 13, 3g إذن آتلة الا ستر الناتج : الطريقة الثانية: يمكن استعمال جدول التقدم لا ن: آمية مادة حمض الا يثانويك البدي ية : A) 4,8 n( A) = = = 0, M ( C3H 6O ) 74 آمية مادة الا يثانول البدي ية : B) 9, n( A) = = = 0, M ( CH 6O) 46 وآمية مادة الا ستر المكون : m 9,6g n = = = 0,197,0 13 وهي تمثل تقدم التفاعل.ثم نرسم جدول التقدم ونستخرج آتلة الا ستر الناتج. M 74g. 16 )التمرين رقم 16 الصفحة - 168 المفيد في الكيمياء: 1. 88g تم تحضير انطلاقا من آحول وحمض آربوآسيلي ذي سلسلة خطية مشبعة إسترا آتلته المولية. 1) ما الصيغة الا جمالية لهذا الا ستر استنتج الصيغ المنشورة الممكنة لهذا الاستر واآتب الصيغ الطبولوجية الموافقة. ( للتعرف على الاستر المكون ننجز تفاعل تصبن 4,4g منه فنحصل على مرآبين A و. B. B) نحصل عن طريق التقطير على آتلة =, 98g يمكن للمرآب B أن يتا آسد بسهولةإلى ستون بواسطة محلول محمض لبرمنغنات البوتاسيوم. 1-) ما المجموعة التي ينتمي إليها هذا المرآب وما صفته -) نقبل أن جميع مراحل التصنيع لها مردود مساو 100%. ما هي آمية المرآب B المحصل عليها استنتج آتلته المولية وصيغته الا جمالية وصيغته النصف منشورة. 3-) تعرف إذن على الا ستر B واآتب معادلة تفاعل تصبنه. --------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------------------ C H O x x n'+ x = n + وبذلك تصبح صيغة الاستر الا جمالية : نضع :1 M = 88 : مع M = 1 x + x + 3 إذن آتلته المولية : x = 4 14 x = 56 88 = 14x + 3 C 4H 8O وبذلك تكون الصيغة الا جمالي للا ستر هي : (بما أن سلسلة الحمض غير متفرعة) فا ن الصيغ المنشورة الممكنة لهذا الاستر هي : 7

الصيغ الطبولوجية:المرآبات العضوية تتكون أساسا من عدد آبير من ذرات الكربون والهيدروجين لذلك اعتاد الكيمياي يون تمثيل الجزيي ات دون إظهار ذرات الكربون والهيدروجين :هذه الكتابة تمثل الصيغ الطبولوجية. ------------------------------------------------------------ ---------------------------------------------------------- (1-( المرآب B آحول ثانوي. -------------------------------------------------------------- ------------------------------------------------ m 4,4 n = = = 0, 05 -) آمية مادة الا سترالمستعملة : M 88. n( B) = 0, 05 بما أن مردود تفاعل التصبن = % 100 فا ن آمية مادة الكحول الناتجة = B),98 M = = = 59,6 g / n( B) 0,05 ومنه فا ن الكتلة المولية للكحول هي : M ( B) = 1n' + n' + + 16 = 14n' + 18 Cn' H n'+1 ومن خلال الصيغة الا جمالية العامة للكحول : OH أي 18: + ' 14n n '= 3 59,6 = وبالتالي صيغة الكحول الا جمالية هي : OH C H 3 7 إذن الا سترالمسعمل هو : وهو : الروبان -ول معادلة تفاعل التصبن : واالله ولي التوفيق. SBIRO abdelkrim lycée Agricole Oulad Taima région d Agadir Royaume du Maroc Mail :sbiabdou@yahoo.fr msen messager : sbiabdou@hotmail.fr 8