XHMEIA B ΛΥΚΕΙΟΥ. (1) Προσθήκη στο διπλό δεσμό (> C = C <): ii. Προσθήκη αλογόνου (Cl2, Br2, I2): Cv H2v Χ2 Cv H2v Χ 2

Transcript

1 ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΠΡΟΣΉΚΗΣ: (1) Προσθήκη στο διπλό δεσμό (> C = C <): Pt, Pd, Ni Προσθήκη υδρογόνου (Η2): Cv H2v H2 Cv H 2v 2 αλκένιο αλκάνιο CCl 4 i Προσθήκη αλογόνου (Cl2, Br2, I2): Cv H2v Χ2 Cv H2v Χ 2 αλκένιο διαλογονίδιο Το διάλυμα Br2 σε διαλύτη CCl4 (τετραχλωράνθρακας) είναι καστανέρυθρο, ενώ το δι βρωμίδιο που παράγεται είναι άχρωμο υγρό. Έτσι, αν προσθέσουμε μία ακόρεστη ένω ση με διπλό δεσμό C = C, το διάλυμα Br2 αποχρωματίζεται. Η αντίδραση με Br2 σε τετραχλωράνθρακα αποτελεί μια απλή εργαστηριακή διαδι κασία για την ανίχνευση του διπλού δεσμού C = C. ii Προσθήκη υδραλογόνου (HCl, HBr, HI): Cv H2v ΗΧ Cv H 2v 1 Χ αλκένιο αλκυλαλογονίδιο Το κύριο προϊόν καθορίζεται με βάση τον κανόνα του Markovnikov, σύμφωνα με τον οποίο: Όταν ένα μόριο της μορφής Α - Β προστίθενται στο διπλό δεσμό C = C ενός μη συμμετρικού αλκενίου, το θετικό άτομο (συνήθως Ηδ+) ενώνεται κατά προτίμη ση με το άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα άτομα υδρογόνου. Δηλαδή, «ο πλούσιος άνθρακας γίνεται πλουσιότερος σε υδρογόνα». iv. Προσθήκη νερού (H2Ο): Cv H2v Η ΟΗ Cv H 2v 1 OH αλκένιο Και εδώ, το κύριο προϊόν καθορίζεται με βάση τον κανόνα του Markovnikov. (2) Προσθήκη στον τριπλό δεσμό ( C C ): Pt, Pd, Ni Προσθήκη υδρογόνου (Η2): Cv H2v 2 2 H 2 C v H2v 2 αλκίνιο αλκάνιο Οι αντιδράσεις αυτές μοιάζουν πολύ με τις αντίστοιχες αντιδράσεις προσθήκης του δι

2 πλού δεσμού, με τη διαφορά ότι εδώ καταναλώνεται διπλάσια ποσότητα αντιδραστηρίου απ' ότι στο διπλό δεσμό, καθώς η προσθήκη γίνεται σε δύο στάδια. Οι αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό μπορούν να περιοριστούν με κατάλληλη επι λογή συνθηκών, στο πρώτο στάδιο προσθήκης. Και εδώ, το κύριο προϊόν καθορίζεται με βάση τον κανόνα του Markovnikov. CCl 4 i Προσθήκη αλογόνου (Cl2, Br2, I2): Cv H2v 2 2 Χ 2 C v H2v Χ 4 ii Προσθήκη υδραλογόνου (HCl, HBr, HI): Cv H2v 2 2 ΗΧ C v H2v Χ 2 H2 SO 4 iv. Προσθήκη νερού (H2Ο): Cv H2v 2 Η ΟΗ Cv H2v O HgSO 4 όπου CvH2vO: κετόνες ή ακεταλδεΰδη Όταν το αλκίνιο είναι το HC CH παράγεται ακεταλδεΰδη (CH3CH=O), ενώ για οποιοδήποτε άλλο αλκίνιο, παράγονται κετόνες. Η προσθήκη νερού στο τριπλό δεσμό οδηγεί αρχικά σε μία ενδιάμεση ασταθής ένωση (ενόλη), η οποία μετατρέπεται στη συνέχεια σε καρβονυλική ένωση. ΑΣΚΉΣΕΙΣ: (1) Να βρεθούν όλοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των αλκενίων ή αλκινίων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ. Α ΗCl ισοπροπυλοχλωρίδιο i Β H2 O CH 3 CH=O ii Γ μεθυλοπροπάνιο iv. Δ CH 3 CH Br CH 2 Br E δευτεροταγής C4 H 9 OH v. v Z 2,2 διχλωροπεντάνιο (2) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων προσθήκης με τις οποίες παρασκευάζο νται από το αιθίνιο οι επόμενες ενώσεις: αιθένιο i 1,1-διχλωροαιθάνιο ii 1,2-διχλωροαιθάνιο iv. αιθανάλη v. 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο v προπενονιτρίλιο vi χρωροαιθένιο (3) Αλκίνιο Α έχει σχετική μοριακή μάζα Mr = 54. Να γραφούν τα συντακτικά ισομερή του αλκινίου Α. i Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των ισομερών του Α με τα αντιδραστήρια: Cl2 HCl H2O

3 ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΑΠΌΣΠΑΣΗΣ: (1) Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων (CvH2v+1X): Cv H2v 1 Χ NaOH Cv H 2v ΚΧ Η2 Ο Η απόσπαση υδραλογόνου (αφυδραλογόνωση) από τα αλκυλαλογονίδια, πραγματοποιείται με θέρμανση σε αλκοολικό διάλυμα NaOH ή KOH. Με την αντίδραση αυτή σχηματίζονται αλκένια. (2) Αφυδραλογόνωση διαλογονιδίων (CvH2vX2): Cv H2v Χ 2 2 NaOH C v H2v 2 2 NaΧ 2 Η 2 Ο Όταν τα κορεσμένα διαλογονίδια έχουν τα δύο άτομα αλογόνου στο ίδιο ή σε δύο γειτονι κά άτομα άνθρακα, με αφυδραλογόνωση σχηματίζουν αλκίνια. Όταν τα διαλογονίδια έχουν τα δύο άτομα αλογόνου σε απομακρυσμένα άτομα άνθρα κα, με αφυδραλογόνωση σχηματίζουν αλκαδιένια. (3) Αφυδάτωση αλκοολών (CvH2v+1OH): π. Cv H2v 1 ΟΗ C v H2v Η2 Ο Η απόσπαση νερού (αφυδάτωση) από τις αλκοόλες πραγματοποιείται κατά τη θέρμανσή τους με πυκνό H2SO4 σε υψηλή θερμοκρασία (170οC) ή παρουσία Al2O3. Με την αφυδάτω ση των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών σχηματίζονται αλκένια. Το κύριο προϊόν στις αντιδράσεις απόσπασης καθορίζεται από τον κανόνα του Saytzeff: «Κατά την απόσπαση μορίων της μορφής ΗΑ από μία οργανική ένωση, η ευκο λία απόσπασης του ατόμου Η ακολουθεί τη σειρά: τριτοταγές (3ο) > δευτεροταγές (2ο) > πρωτοταγές (1ο) άτομο άνθρακα» Δηλαδή «ο φτωχός άνθρακας σε άτομα υδρογόνου, γίνεται φτωχότερος» ΑΣΚΉΣΕΙΣ: (1) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων στις παρακάτω σειρές αντιδράσεων: i + Cl KOH + Η2 Ο CH 3 CH=CH 2 A Β Γ + Η 2Ο CH 3 CH 2 CH 2 OH Δ Ε o 170 C

4 (2) Να συμπληρωθούν οι επόμενες χημικές εξισώσεις:... CH3 CH 2 CH=CH 2 H 2 O o 170 C i... 2 KOH HC CH... ii iv. + Η2 Ο CH 3 CH 2 CH 2 Cl KOH KOH + Br CH 3 CH 2 C CH..., (3) Να αντιστοιχίσετε τα αντιδρώντα της στήλης Α με όλα τα δυνατά προϊόντα της στήλης Β. Στήλη Α Στήλη Β i) 1,2 - διχλωροαιθένιο α) HC CH HCl ii) προπενονιτρίλιο β) HC CH Cl2 iii) βινυλοχλωρίδιο γ) HC CH HCN iv) αιθένιο δ) HC CH H 2 v) 1,1 διχλωροαιθάνιο vi) αιθάνιο (4) Να αντιστοιχίσετε κάθε αντιδρών της στήλης Α με ένα μόνο προϊόν της στήλης Β. Στήλη Α Στήλη Β α) CH 3 C CH i) αιθανάλη β) CH 3 CH 2 CH 2 C CH ii) 2,2,3,3 - τετραβρωμοβουτάνιο γ) CH 3 CH 2 C CH iii) 2,2 - διχλωροπροπάνιο δ) CH 3 C CCH3 iv) 1 - πεντένιο ε) HC CH v) βουτανόνη (5) Από το σχολικό βιβλίο: 37, 38, 45, 52, 58 και 61 από τις σελίδες ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΥΠΟΚΑΤΆΣΤΑΣΗΣ: Υποκατάσταση υδρογόνου στα αλκάνια. Η αλογόνωση των αλκανίων είναι μια αλυσιδωτή φωτοχημική υποκατάσταση μέσω ελεύθε ρων ριζών, η οποία συνήθως οδηγεί σε μίγμα προϊόντων. π.χ. στην περίπτωση του CH 4 πραγματοποιούνται οι επόμενες αντιδράσεις: Διάχυτο Φως CH 4 Cl 2 CH 3 Cl HCl 1ο στάδιο

5 Διάχυτο Φως CH 3 Cl Cl2 CH 2 Cl2 HCl 2ο στάδιο Διάχυτο Φως CH 2 Cl 2 Cl 2 CHCl 3 HCl 3ο στάδιο Διάχυτο Φως CHCl 3 Cl 2 CCl 4 HCl 4ο στάδιο ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΎ: Πολυμερισμός ονομάζεται η αντίδραση κατά την οποία πολλά μόρια (μονομερή) συνενώνονται μεταξύ τους και σχηματίζουν ένα μεγαλομόριο, που ονομάζεται πολυμερές. Η γενική αντίδραση πολυμερισμού μιας ένωσης με τύπο CH2 = CH-A είναι η εξής: καταλύτες v CH 2=CH A - CH 2 CH A - v Ο πολυμερισμός αυτός ονομάζεται πολυμερισμός προσθήκης. Χαρακτηριστικά παραδείγματα φαί νονται παρακάτω: Όταν το Α είναι Η το πολυμερές ονομάζεται πολυαιθυλένιο (PE) i Όταν το Α είναι Cl το πολυμερές ονομάζεται πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC) ii Όταν το Α είναι CN (κυάνιο) το πολυμερές ονομάζεται πολυακρυλονιτρίλιο (PAN) Το ακετυλένιο ( HC CH ) μπορεί να πολυμεριστεί σε κατάλληλες συνθήκες σε βενζόλιο (τριμερι σμός) ή σε βινυλοακετυλένιο (διμερισμός): Fe 3 HC CH C6 H6 : τριμερισμός 300 o C CuCl, NH 4 Cl HC CH HC CH CH 2=CH C CH : διμερισμός ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΌΞΙΝΟΥ ΥΔΡΟΓΌΝΟΥ: Τα υδρογόνα του HC CH και γενικότερα τα υδρογόνα που είναι συνδεδεμένα με τον C του τρι πλού δεσμού, εμφανίζουν όξινο χαρακτήρα και μπορούν εύκολα να αντικατασταθούν από άτομα δραστικών μετάλλων (π.χ. Νa, K, Ca). Τα προϊόντα αυτής της αντικατάστασης ονομάζονται ακετυ λενίδια. Για παράδειγμα γράφουμε: 1 1 HC CH Na HC CNa H 2 και HC CNa Na NaC CNa H HC CH 2 CuCl NH 3 CuC CCu 2 NH 4 Cl Το χαλκοακετυλενίδιο (καστα νέρυθρο ίζημα) χρησιμοποιείται για την ανίχνευση του ακετυλενίου ή γενικότερα των αλκι νίων με όξινο υδρογόνο.

6 ΑΣΚΉΣΕΙΣ (ΑΛΚΆΝΙΑ - ΑΛΚΈΝΙΑ - ΑΛΚΊΝΙΑ): (1) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των επόμενων αντιδράσεων: Αφυδάτωση της αιθανόλης παρουσία H2SO4 i Αφυδάτωση της 2-μεθυλο-1-προπανόλης παρουσία H2SO4 ii Επίδραση αλκοολικού διαλύματος NaOH σε χλωροαιθάνιο iv. Επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 2-βρωμοπροπάνιο (2) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: Αφυδάτωση της 2-βουτανόλης παρουσία H2SO4 i Αφυδάτωση της 3-μεθυλο-2-βουτανόλης παρουσία H2SO4 ii Επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 2-χλωροβουτάνιο iv. Επίδραση αλκοολικού διαλύματος NaΟΗ σε 2-χλώρο-2-μεθυλοβουτάνιο (3) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των επόμενων αντιδράσεων και να ονομαστούν τα προϊ όντα. Καταλυτική υδρογόνωση του μεθυλοπροπένιο i Προσθήκη Cl2 στο 2-βουτένιο ii Διαβίβαση προπενίου σε διάλυμα Br2 σε CCl4 iv. Επίδραση Br2 στο 3-μεθυλο-1-βουτένιο v. Επίδραση HBr στο 1-βουτένιο v Προσθήκη HBr στο 3-μεθυλο-2-πεντένιο vi Προσθήκη H2O στο προπένιο viiπροσθήκη Η2Ο στο 2-βουτένιο (4) Χρησιμοποιώντας μόνο ανόργανα αντιδραστήρια, να κάνετε τις παρακάτω μετατροπές: CH3CH2CH2OH προπένιο i CH3CH2OH αιθάνιο ii CH3CH2Cl 1,2-διχλωροαιθάνιο iv. CH3CH2CH2Cl 2-προπανόλη v. CH3CH=CH2 2,3-διμεθυλοβουτάνιο (5) Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές αντιδράσεις: CH 3 CH 2 OH i KOH CH 2=CH 2 KCl ii CH 3 CH=CH 2 H2 O iv. CH 3 CH Cl CH 2 Cl H2 O CH 3 CH 2 CH OH CH 3 v. (6) Χρησιμοποιώντας οποιαδήποτε ανόργανα αντιδραστήρια να κάνετε τις παρακάτω μετατρο πές: CH 2=CH 2 αιθίνιο CH i 3 C CH 2 προπανόλη ii CH 3 CH 2 Cl ακεταλδεΰδη CH 3 CH=O (7) Ορισμένη ποσότητα 2-προπανόλης αφυδατώνεται πλήρως, οπότε παράγονται 5,6L προπενί ου, μετρημένα σε STP. Ποια είναι η μάζα της ς που αφυδατώθηκε; i Η ποσότητα του προπενίου αντιδρά πλήρως με Br2. Η ένωση Α που προκύπτει αντιδρά με περίσσεια αλκοολικού διαλύματος KOH, οπότε σχηματίζεται η οργανική ένωση Β. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και ποια η μάζα της ένωσης Β; ii Η ποσότητα της ένωσης Β αντιδρά πλήρως με νερό παρουσία καταλύτη. Ποιος είναι ο

7 συντακτικός τύπος και ποια η μάζα της ένωσης Γ που παράγεται; Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: C : 12, H : 1, O : 16, Br : 80. (8) Ορισμένη ποσότητα αιθανόλης αφυδατώνεται πλήρως, οπότε παράγονται 11,2L αλκενίου Α, μετρημένα σε συνθήκες STP. Ποια είναι η μάζα της αιθανόλης που αφυδατώνεται; i Να γραφεί η χημική εξίσωση πολυμερισμού του αλκενίου Α. Αν η σχετική μοριακή μάζα του πολυμερούς είναι , να βρεθεί ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που πε ριέχονται στο μόριο του πολυμερούς. (9) Σε 120mL διαλύματος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v διαβιβάζονται 1,4g αιθυλενίου. Να εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα. (10)21,8g βρωμοαιθανίου αντιδρούν πλήρως με αλκοολικό διάλυμα KOH, οπότε σχηματίζεται το αέριο Α. Ποιος είναι ο όγκος του αερίου Α, μετρημένος σε STP; i Ποιον όγκο διαλύματος Br2 περιεκτικότητας 20% w/v μπορεί να αποχρωματίσει το αέριο Α που σχηματίστηκε; (11)18,4g αιθανόλης αφυδατώνονται πλήρως παρουσία H2SO4 και σχηματίζουν τον υδρογονάν θρακα Α. Ποιος είναι ο όγκος του υδρογονάνθρακα Α, μετρημένος σε STP; i Η ποσότητα του υδρογονάνθρακα Α χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος απο χρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 10% w/v. Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος διαλύματος που μπορεί να αποχρωματιστεί; ii Το δεύτερο μέρος του υδρογονάνθρακα Α καίγεται πλήρως με Ο2. Τα καυσαέρια, μετά την ψύξη τους, διαβιβάζονται σε περίσσεια διαλύματος Ca(OH)2, οπότε καταβυθίζεται ίζημα. Ποια είναι η μάζα του ιζήματος; (12)Να επιλέξετε την σωστή απάντηση σε καθεμία από τις επόμενες ερωτήσεις: Η προσθήκη νερού στα αλκένια γίνεται παρουσία καταλύτη: a) NaOH b) H2SO4 c) Ni d) Al2O3 i Αέριο μίγμα, που αποτελείται από CH4, C2H6, C2H4 και C3H6 (προπένιο), διαβιβάζεται σε περίσσεια διαλύματος Br2. Τα αέρια που εξέρχονται από το διάλυμα είναι: a) CH4 και C2H6 b) C2H4 και C3H6 c) CH4 d) C2H4 και C2H6 ii Με προσθήκη νερού στο 1 βουτένιο σχηματίζεται ως κύριο προϊόν: a) 1 βουτανόλη b) βουτανάλη c) βουτανόνη d) 2 βουτανόλη iv. Με επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 1,2 διχλωρο βουτάνιο σχηματίζεται: a) 1 βουτένιο b) 2 βουτίνιο c) 1 βουτίνιο d) βουτάνιο v. Με προσθήκη HCl στο προπένιο σχηματίζεται κυρίως: a) 1 χλωροπροπάνιο b) 2 χλωροπροπάνιο c) 1,2 διχλωροπροπάνιο

8 (13)Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των άγνωστων οργανικών ενώσεων σε καθεμία από τις επόμενες σειρές αντιδράσεων: HCl H2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH A B Γ θέρμανση HCl i Δ Ε CH 3 CH 2 Cl θέρμανση KOH HBr ii CH 3 CH 2 CH 2 Br Ζ Η NaOH Br 2 2 NaOH H2 O αλκοολικό δ/μα H2 SO4, HgSO 4 iv. Ι Κ Λ CH 3 CH=O αλκοολικόδ/μα