ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 13 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 2015

Transcript

1 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 015 ΟΝΟΜΑΤΕΠΩΝΥΜΟ. ΘΕΜΑ Α (μονάδες 5x5) Στις παρακάτω προτάσεις να επιλέξετε την σωστή απάντηση Α.1 Πρωτοταγή αλκοόλη παίρνουμε α. κατά την προσθήκη αντιδραστηρίου Gignad σε κετόνη και στην συνέχεια υδρόλυση του προϊόντος β. κατά την πλήρη οξείδωση καρβοξυλικού οξέος γ. κατά την καταλυτική υδρογόνωση αλδεϋδών δ. κατά την προσθήκη νερού σε οποιοδήποτε αλκένιου σε όξινο περιβάλλον. Α. Μοναδικό προϊόν θα σχηματιστεί κατά: α. την αφυδραλογόνωση του χλώρο βουτανίου β. την προσθήκη νερού σε όξινο περιβάλλον στο βουτένιο γ. την οξείδωση της 1 προπανόλης με διάλυμα KC7 παρουσία HS4. δ. την προσθήκη υδατικού διαλύματος NaH στο αιθυλοχλωρίδιο. Α. Θα σχηματιστεί πολυακρυλονιτρίλιο κατά τον πολυμερισμό του α. =-Cl β. = γ. C6H5 = δ. =-CN Α.4 Υλικό κατάλληλο για την παρασκευή πλαστικών δαπέδων θα πάρουμε αν πολυμερίσουμε το: α. στυρόλιο β. βινυλοχλωρίδιο γ. προπένιο δ. αιθυλένιο Α.5 Δύο διαλύματα H και = ίδιας συγκέντρωσης και όγκου αντιδρούν πλήρως με B/NaH α. μεγαλύτερη ποσότητα B/NaH θα χρειαστούμε για την H β. παράγεται και στις δύο περιπτώσεις χαρακτηριστικό κίτρινο ίζημα γ. από τα σχηματιζόμενα άλατα που θα παραχθούν κανένα δεν μπορεί να οξειδωθεί χωρίς διάσπαση της ανθρακικής του αλυσίδας δ. μεγαλύτερη ποσότητα B θα παραχθεί στην πρώτη αντίδραση (της H). ΘΕΜΑ Β Στις παρακάτω προτάσεις να επιλέξετε την σωστή απάντηση αιτιολογώντας την. Β.1 Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές ή λάθος αιτιολογώντας την απάντηση σας. α. Η ανίχνευση του τριπλού δεσμού όλων των αλκινίων μπορεί να γίνει με διάλυμα CuCl/NH β. Μία ένωση που αποχρωματίζει διάλυμα B/Cl4, έχει στο μόριο της έναν διπλό δεσμό. γ. Τα αντιδραστήρια Gignad παρασκευάζονται σε άνυδρο αιθέρα, γιατί η παρουσία H οδηγεί σε αλκοόλες. δ. Οι αμίνες μπορούν να παρασκευαστούν από αλκυλαλογονίδια με προσθήκη NH, και μετά με αντίδραση με διάλυμα NaH. ε. Αν σε μία τριτοταγή αλκοόλη προσθέσουμε μεταλλικό Na θα παρατηρήσουμε φυσαλίδες. Μονάδες 15 (1x5 + x5) Β. Σε πέντε αριθμημένα δοχεία 1,,, 4 και 5 περιέχονται οι επόμενες ενώσεις (μία σε κάθε δοχείο): η 1-βουτανόλη, η -βουτανόλη, η βουτανάλη, το βουτανικό οξύ, και η βουτανόνη. Δεν γνωρίζουμε όμως ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο. Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, από τα παρακάτω δεδομένα: α. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία, 4 και 5 με την επίδραση νατρίου δίνουν αέριο υδρογόνο. ΔΟΥΚΑΤΖΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ ΦΥΣΙΚΟΣ , W.U. Βόλος 1

2 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 015 β. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1 και 4 με την επίδραση αλκαλικού διαλύματος ιωδίου δίνουν κίτρινο ίζημα. γ. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία, και 4 αποχρωματίζουν το όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. (μονάδες 10) ΘΕΜΑ Γ (x10 + 5) Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα των χημικών μετατροπών. Σε κάθε περίπτωση παίρνουμε το κύριο προϊόν (όπου μπορεί να υπάρξει και δευτερεύον) και ο εστέρας Α έχει M = 10. Οι σχετικές ατομικές μάζες είναι: C:1, H:1, :16. I Z C I KMn 4 ( ) ά NaH H ϊό S 4 ( ) C ν NaH ( έ ) KMn4 Cu H o S4 ( ό ) 00 C SC Mg έ Fehling H Γ.1 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α έως Λ. Γ. Να βρείτε τον όγκο των αερίων που παράγονται κατά την αντίδραση 6,4 g της ένωσης Δ με την απαιτούμενη ποσότητα SCl. ΘΕΜΑ Δ Δ.1 Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα των χημικών μετατροπών. ό C KH Na ( ) H I I Hg,HgS4 NaH H H Mg έ H ά ϊό ( ) Fehling HC ( ) NaH I Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α έως Σ (η Ζ είναι αλκυλοχλωρίδιο) (μονάδες 16) Δ. Μίγμα συνολικής μάζας 49,8 g, που αποτελείται από τις ενώσεις H μάζας m1, = μάζας m και H μάζας m, το χωρίζουμε σε ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος αντιδρά με αντιδραστήριο Fehling και παράγεται 8,6 g ίζημα. Το δεύτερο μέρος αντιδρά με I/NaH και παράγεται 118, g κίτρινου ιζήματος. Το τρίτο μέρος αντιδρά με μεταλλικό Na και ελευθερώνεται αέριο H. Να βρεθούν: α. η μάζα του κάθε συστατικού του αρχικού μίγματος β. ο όγκος του H που ελευθερώθηκε μετρημένος σε S.T.P. Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες C:1, H:1, :16, I:17, Cu:6,5. (9 μονάδες) Εύχομαι επιτυχία και καλή σχολική χρονιά! ΔΟΥΚΑΤΖΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ ΦΥΣΙΚΟΣ , W.U. Βόλος

3 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 015 Απαντήσεις ΘΕΜΑ Α Α.1 γ, Α. β, Α. δ, Α.4 α, Α.5 α. ΘΕΜΑ Β Β.1 α. Λάθος. Γίνεται ανίχνευση του τριπλού δεσμού των αλκινίων μόνο αν αυτός βρίσκεται στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας β. Λάθος. Όλες οι ακόρεστες ενώσεις μπορούν να αποχρωματίσουν διάλυμα B/Cl4. γ. Λάθος. Η υδρόλυση των αντιδραστηρίων Gignad οδηγεί σε αλκάνιο (RMgX + H RH + Mg(H)X δ. Σωστό σύμφωνα με την αντίδραση ( ) ε. Σωστό. Γενικά με Na αντιδρούν όλες οι αλκοόλες και ελευθερώνουν αέριο Η (φυσαλίδες) RH + Na RNa + ½ H RX NH RNH X RNH NaX H NaH Β. Κατασκευάζουμε τον παρακάτω πίνακα δεδομένων Na (, 4, 5) I/NaH (1, 4) KMn4 (,, 4) H C H H = C Από τον πίνακα φαίνεται ότι η ένωση που αντιδρά με όλα τα αντιδραστήρια βρίσκεται στο δοχείο 4 και είναι η. H Η άλλη ένωση που δίνει την αλογονοφορμική είναι η C Στο δοχείο 5 βρίσκεται το που αντιδρά μόνο με Na. Στο δοχείο βρίσκεται η H που αντιδρά με Na και KMn4. Στο δοχείο βρίσκεται η ένωση που περισσεύει δηλαδή η =. και βρίσκεται στο δοχείο 1. ΘΕΜΑ Γ Γ.1 Ο εστέρας Α θα έχει Μ.Τ. CμHμ και M = 1μ + μ + = 14μ + άρα 14μ + = 10 μ = 5. Οι ενώσεις Β, Δ, Ε, Λ, Κ έχουν ένα άτομο C και είναι: B: HCNa Ε: =, Δ: H Λ: Cl Κ: MgCl Η ένωση Γ έχει 4 άτομα C, ενώ η Η έχει ν άτομα C όπως και η Θ. Επειδή η Κ έχει ένα άτομο C, και με με την Θ κάνουν την Γ με 4 άτομα C, προκύπτει ν =. Η ένωση Η όμως δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση άρα είναι η οπότε έχουμε: Ζ: CNa Η: H Θ: CΓ: H H C Α: HC C ΔΟΥΚΑΤΖΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ ΦΥΣΙΚΟΣ , W.U. Βόλος

4 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 015 Γ. Η αντίδραση που πραγματοποιείται είναι η εξής: H + SCl Cl + S + HCl 1 mol Τα mol της αλκοόλης είναι: m 6, 4 n n mol n = 0, mol M Άρα θα έχουμε 0, mol S και 0, mol HCl, συνεπώς έχουμε 0,4 mol αερίων. V n V = 8,96L,4 ΘΕΜΑ Δ Δ.1 Παρατηρώντας το διάγραμμα βλέπουμε ότι ένωση Μ, αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling άρα είναι αλδεΰδη. Ταυτόχρονα όμως δίνει και την αλογονοφορμική αντίδραση. Η μοναδική αλδεύδη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση είναι ή ακεταλδεύδη, οπότε έχουμε: Μ: = Ν: ΗCNa Ξ: CΗCNa Π: CΗ Η ένωση Δ (αλκίνιο ή αλκαδιένιο) αφού αντιδρά με Na έχει τριπλό δεσμό στην άκρη και η ένωση Ε είναι της μορφής RC η Δ: RC CR και η Θ θα είναι κετόνη ( ή αλογονοφορμική αντίδραση, δηλαδή θα είναι της μορφής CR1 R CR R C R ) που δίνει την. Άρα ένα από τα R, R είναι το μεθύλιο (-). Βλέποντας το διάγραμμα οι ενώσεις Α, Γ, Δ, Ε, Λ, έχουν ν άτομα C και οι Ζ, Σ, μ άτομα C. Η ένωση Μ με την ένωση Σ ενώνονται και κάνουν την Λ, άρα μ + = ν δηλαδή μ < ν άρα λοιπόν το αλκύλιο R είναι το μεθύλιο (-), έτσι μ = 1 και ν =. Τελικά έχουμε: Α: = Β: C Γ: Cl Cl Ε: C CNa Ζ: Cl Η: C C Θ: Κ: CΟΟNa Λ: H Σ: MgCl Ρ: Δ: C C C C Δ. α. Έστω n1 τα mol της H, n τα mol της =, και n τα mol της H. Από τα συστατικά του μίγματος μόνο η ακεταλδεΰδη αντιδρά με αντιδραστήριο Fehling. m 8,6 Το M του Cu είναι M = 14 και τα mol του ιζήματος ncu ncu 0, mol M 14 = + CuS4 + 5NaH CNa + Cu + NaS4 + H n 0, mol Άρα n = 0,6 mol και m = 0,6 44 m = 6,4 g. Αλογονοφορμική δίνουν οι H και = και τα mol του ιζήματος είναι: m 118, nc n I 0,mol M 94 ΔΟΥΚΑΤΖΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ ΦΥΣΙΚΟΣ , W.U. Βόλος 4

5 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ 015 Οι αντιδράσεις είναι: = + I + 4NaH HCNa + I + NaI + H n 0, mol x = 0, mol Επειδή τα mol του ιζήματος είναι 0, τα υπόλοιπα 0,1 mol θα παραχθούν κατά την αντίδραση της H με το διάλυμα I/NaH. H + 4I + 5NaH HCNa + I + 5NaI + 5H n 1 Άρα n1 = 0, mol και m1 = n1 M m1 = 0, 46 g m1 = 1,8 g. 0,1 mol Οπότε έχουμε: m1 + m + m = mολ m = mολ m1 m m = 49,8 g 1,8 g 6,4 g = 9,6 g Άρα m1 = 1,8 g, m = 6,4 g, m = 9,6 g. β. Με Na αντιδρούν οι δύο αλκοόλες (η μεθανόλη και η αιθανόλη) και έχουμε: (τα mol της μεθανόλης είναι: n m 9,6 n n = 0, mol M H + NaH Na + ½ H 1 mol 0,5 mol n 1 0,1mol ) y1 = 0,05 mol H + NaH Na + ½ H 1 mol 0,5 mol n 0,1mol y = 0,05 mol Συνεπώς τα συνολικά mol του Η είναι y = y1 + y y = 0,1 mol. Ο δε όγκος σε STP είναι V = y,4 L V =,4 L H. ΔΟΥΚΑΤΖΗΣ ΒΑΣΙΛΗΣ ΦΥΣΙΚΟΣ , W.U. Βόλος 5