Πρόλογος. Αθανασόπουλος Χ. 8 ο ΓΕΛ Πειραιά

Transcript

1 Πρόλογος Η παρούσα εργασία έγινε με σκοπό να έχουν οι μαθητές/τριες του 8 ου Λυκείου Πειραιά ένα βοήθημα Χημείας Β Λυκείου αλλά και μεθοδολογίας προβλημάτων της Χημείας Β Λυκείου. Έγινε με σκοπό να βοηθήσει κυρίως τους μαθητές που πιθανά λείψουν από κάποιο μάθημα, αλλά και όσους θα ήθελαν να μελετήσουν εκτενέστερα όσα συζητούνται στην τάξη. Σε καμιά περίπτωση βέβαια δεν υποκαθιστά το επίσημο βιβλίο Χημείας του Υπουργείου. Χωρίζεται σε τέσσερα μέρη. Το πρώτο περιλαμβάνει τους κανόνες ονοματολογίας των οργανικών ενώσεων καθώς και την θεωρία που κατά την κρίση του καθηγητή χρειάζεται να δοθεί λίγο μεγαλύτερη προσοχή. Στο δεύτερο μέρος αναπτύσσεται μεθοδολογία για την επίλυση προβλημάτων Χημείας στην Β Λυκείου με μεγάλο αριθμό υποδειγματικά λυμένων προβλημάτων. Στο τρίτο μέρος περιλαμβάνονται ασκήσεις και προβλήματα για λύση κατά την διάρκεια του σχολικού έτους. Για να επιλύσουμε βέβαια ένα πρόβλημα Χημείας στην Β Λυκείου είναι απαραίτητες οι γνώσεις Χημείας που αποκτήσαμε στην Α Λυκείου, καθώς και εκείνες που σταδιακά αποκτούμε στην Β Λυκείου. Επί πλέον απαιτείται να επιστρατεύσουμε την μαθηματική λογική μας. Στο τέταρτο μέρος περιλαμβάνονται οι ιδιότητες από τα Μαθηματικά που πρέπει να γνωρίζουμε και να χρησιμοποιούμε στην επίλυση των προβλημάτων Χημείας. Παράλληλα δίνονται ενδεικτικά μαθηματικά αλλά και χημικά λάθη στα οποία έχει παρατηρηθεί ότι είναι επιρρεπείς οι μαθητές με στόχο, αφού τα μελετήσουν, να τα μειώσουν. Η παρούσα εργασία παρέχεται και μέσω του eclass.sch.gr υπό μορφή αρχείου PDF, ώστε να έχουν πρόσβαση οι μαθητές, εφόσον χρειαστεί. Καλή Σχολική Χρονιά 8 8 ο ΓΕΛ Πειραιά Σεπτέμβριος 2018 Αθανασόπουλος Χ Χημικός

2 Περιεχόμενα Σελίδα Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων σελ. 1 Κορεσμένες Οργανικές Ενώσεις σελ. 2 Ακόρεστες Οργανικές Ενώσεις σελ. 2 Παράσταση των Οργανικών Ενώσεων σελ. 3 Σκελετικός Τύπος Οργανικών Ενώσεων σελ. 3 Τάξη των Οργανικών Ενώσεων σελ. 3 Χαρακτηριστική Ομάδα σελ. 3 4 Ομόλογες Σειρές σελ Αλκύλια σελ. 5 Ονομασία απλών οργανικών ενώσεων σελ. 7 Ονομασία σύνθετων οργανικών ενώσεων..... σελ. 8 Ονομασία αιθέρων σελ. 11 Ονομασία εστέρων σελ. 12 Ονομασία ενώσεων με δύο διαφορ. Χαρ. ομάδες..... σελ. 13 Εμπειρικά Ονόματα οργανικών ενώσεων σελ. 15 Ισομέρεια και είδη αυτής σελ Πετρέλαιο - Υδρογονάνθρακες σελ. 21 Βενζίνη, Πετροχημικά, Νάφθα σελ. 22 Αλκάνια σελ. 23 Καυσαέρια, καταλύτες αυτοκινήτων σελ. 24 Αλκένια σελ. 25 Κανόνας του Markovnikov σελ. 27 Αλκίνια σελ. 28 Αλκοόλες σελ. 31 Ταξινόμηση σελ. 31 Κορεσμένες Μονοσθενείς Αλκοόλες σελ. 32» παρασκευές σελ. 33 Παρασκευές αιθανόλης σελ. 34 Χημικές Ιδιότητες Αλκοολών σελ Καρβονυλικές Ενώσεις σελ. 37 Οργανικά Οξέα,ταξινόμηση σελ. 40 Κορεσμένα Μονοκαρβοξυλικά Οξέα,παρασκευές..... σελ. 41 Χημικές Ιδιότητες σελ Γαλακτικό Οξύ σελ Υποδειγματικά λυμένα προβλήματα σελ Μέθοδοι προσδιορισμού του Μοριακού Τύπου σελ Ασκήσεις και προβλήματα για λύση σελ Ασκήσεις και προβλήματα επανάληψης σελ Τα Μαθηματικά στη Χημεία σελ. 80 Συνήθη λάθη στα Γραπτά Χημείας σελ. 83

3 Αντικείμενο της Οργανικής Χημείας Η οργανική χημεία μελετάει τις Οργανικές Ενώσεις. Οργανικές ενώσεις ονομάζονται οι ενώσεις που περιέχουν άνθρακα ( ) στο μόριό τους. Εξαιρούνται : - το μονοξείδιο του άνθρακα ( ) - το διοξείδιο του άνθρακα ( 2 ) - το ανθρακικό οξύ ( 23 ) - τα ανθρακικά άλατα π.χ. Na23, K23, a3, Τα κυριότερα στοιχεία που συναντάμε στις οργανικές ενώσεις είναι : άνθρακας ( ), και τα αλογόνα : φθόριο ( F ), υδρογόνο ( Η ), χλώριο ( l ), οξυγόνο ( Ο ), 1 βρώμιο ( Br ) και άζωτο ( Ν ), ιώδιο ( I ). θείο ( S ), φώσφορος ( P ) Οι ενώσεις αυτές είναι ανόργανες ενώσεις και τις μελετάει η Ανόργανη Χημεία. Τα άτομα των στοιχείων ενώνονται μεταξύ τους με ομοιοπολικούς δεσμούς και σχηματίζουν τις Οργανικές χημικές ενώσεις. Κάθε ομοιοπολικός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων παριστάνεται με μία παύλα ( ). Δίνεται στη συνέχεια ο αριθμός των ομοιοπολικών δεσμών που σχηματίζει καθένα από τα παραπάνω άτομα. Α. Τα άτομα αλογόνου ( F, l, Br, I ) και το άτομο υδρογόνου ( Η ) πρέπει να έχουν γύρω τους 1 δεσμό. Ένα άτομο υδρογόνου ( Η ) ενώνεται με ένα ομοιοπολικό δεσμό με 1 άτομο χλωρίου ( l ) και σχηματίζεται ένα μόριο υδροχλωρίου ( l ) : Η l Β. : το άτομο του οξυγόνου πρέπει να έχει γύρω του 2 δεσμούς. Ένα άτομο οξυγόνου ( Ο ) ενώνεται με δύο ομοιοπολικούς δεσμούς με 2 άτομα υδρογόνου ( Η ) και σχηματίζεται ένα μόριο νερού ή 2 Γ. : το άτομο του αζώτου πρέπει να έχει γύρω του 3 δεσμούς. Ένα άτομο αζώτου ( Ν ) ενώνεται με τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς με 3 άτομα υδρογόνου ( Η ) και σχηματίζεται ένα μόριο αμμωνίας ( Ν3 ) : N Δ. : το άτομο του άνθρακα πρέπει να έχει γύρω του πάντοτε 4 δεσμούς. Έτσι

4 Ένα άτομο άνθρακα ( ) μπορεί, για παράδειγμα, να ενωθεί : α. με τέσσερα άτομα Η και να σχηματίσει το μόριο του μεθανίου ( 4 ) 2 Η ή Η4 β. με δύο άτομα Ο και δίνει το μόριο του διοξειδίου του άνθρακα Ο2 : Ο==Ο γ. με ένα άτομο αζώτου Ν και τρία άτομα υδρογόνου Η και να σχηματίσει το μόριο της μεθυλαμίνης ( 3 N2 ). N, κ.ο.κ. Πολλά άτομα άνθρακα ( ) μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους και να σχηματίσουν ανθρακικές αλυσίδες. Ευθύγραμμες αλυσίδες : π.χ. Διακλαδισμένες αλυσίδες : π.χ., Κορεσμένες αλυσίδες: δηλαδή με απλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων (κορεσμένες ενώσεις) π.χ. με 4 άτομα άνθρακα : Ακόρεστες αλυσίδες : δηλαδή με τουλάχιστον ένα διπλό δεσμό : = ή ένα τουλάχιστον τριπλό δεσμό :. Κορεσμένες οργανικές ενώσεις ονομάζονται εκείνες που περιέχουν μόνον απλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων άνθρακα,. π.χ. η ένωση : 3-Η2-Η2-2-ΟΗ είναι κορεσμένη. Ακόρεστες οργανικές ενώσεις ονομάζονται εκείνες που περιέχουν τουλάχιστον ένα (1) διπλό δεσμό ή τουλάχιστον ένα (1) τριπλό δεσμό, μεταξύ ατόμων άνθρακα : = ή π.χ. η ένωση : 3-=Η2 και η ένωση : είναι ακόρεστες.

5 3 Παράσταση των οργανικών ενώσεων Οι οργανικές ενώσεις μπορούν να παρασταθούν στο επίπεδο με τρεις τρόπους : Μία ένωση με μοριακό τύπο 48 μπορεί να παρασταθεί : Με συντακτικό τύπο π.χ. = Με συμπυκνωμένο συντακτικό τύπο π.χ. Η3Η=ΗΗ3 Τρεις διαφορετικές παραστάσεις της ίδιας ένωσης Με σκελετικό τύπο π.χ. 3 3 Από τις τρεις παραστάσεις συνηθέστερη είναι αυτή με τον συμπυκνωμένο συντακτικό τύπο και σε ειδικές περιπτώσεις (πολύπλοκες μορφές) ο σκελετικός τύπος. Παραδείγματα : Η ένωση Η2=Η-Η-Η2- παριστάνεται με σκελετικό τύπο : 3 Η ένωση 6Η5 ΟΗ μπορεί να παρασταθεί με τους παρακάτω τρόπους :,,, ( I ), ( II ), ( III ), ( IV ) Και οι τέσσερις μορφές είναι ισοδύναμες. Σκελετικός τύπος είναι ο τελευταίος ( IV ) Τάξη Οργανικών ενώσεων Χαρακτηριστική ομάδα ( ή λειτουργική ή δραστική ομάδα ) ονομάζουμε ένα άτομο ( π.χ. l ) ή μία ομάδα ατόμων ( π.χ. ΟΗ, =,,... ) που όταν περιέχεται στην οργανική ένωση, της δίνει χαρακτηριστικές ιδιότητες. Τάξη οργανικών ενώσεων ονομάζουμε το σύνολο των οργανικών ενώσεων που όλες έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. π.χ. Ομόλογη σειρά ονομάζουμε το σύνολο των οργανικών ενώσεων του οποίου τα μέλη έχουν: 1. τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο, 2. την ίδια χαρακτηριστική ομάδα, 3. τις ίδιες γενικές μεθόδους παρασκευής, 4. τις ίδιες γενικές χημικές ιδιότητες 5. και κάθε μέλος διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενο κατά μία μεθυλενομάδα ( Η2 ) και στις σχετικές μοριακές τους μάζες κατά

6 Ι. Χαρακτηριστικές Ομάδες (x.o.) ή Λειτουργικές Ομάδες (Χ.Ο.) Δομή Τάξη Οργανικών Ενώσεων Παράδειγμα 1. ΟΗ ή Ο Η Αλκοόλες 3-2- υδροξύλιο αιθανόλη 4 2. Ο Αιθέρες Αιθερομάδα αιθυλο-μεθυλ-αιθέρας 3. =Ο περιέχεται στις καρβονυλικές ενώσεις : Αλδεΰδες και Κετόνες καρβονύλιο 3α. ΗΟ ή =Ο ή Η=Ο Αλδεΰδες 3-= Η αιθανάλη αλδεϋδομάδα 3β. ή Ο Κετόνες 3--3 Ο προπανόνη κετονομάδα 4. ΟΗ Ο Η Οργανικά οξέα ΗΟΗ καρβοξύλιο Ο μεθανικό οξύ 5. Ο ή Ο Εστέρες 3Ο-3 εστερομάδα Ο αιθανικός μεθυλ-εστέρας 6. X όπου Χ : F, l, Br, I Αλογονίδια 3-2-l αλογόνο αιθυλοχλωρίδιο 7. Ν Ν Νιτρίλια 3-2-Ν κυάνιο προπανονιτρίλιο 8. ΝΗ2 Αμίνες 3-2-Ν2 αμινομάδα αιθυλαμίνη Η ονομασία καρβοξύλιο : καρβο-νύλιο + υδρο-ξύλιο καρβοξύλιο

7 5 ΙΙ. Ομόλογες σειρές Ομόλογες Σειρές υδρογονανθράκων ( Η/ ). α /α ΟΝΟΜΑΣΙΑ. ΓΕΝΙΚΟΣ Μ.Τ. ΤΙΜΕΣ v ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ. 1. Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ή αλκάνια ή παραφίνες. v 2v+2 v 1 4, 26, ακόρεστοι Η/ με 1 δ.δ. ( = ή αλκένια ή ολεφίνες. v 2v v 2 24, ακόρεστοι Η/ με 2 δ.δ. ή αλκαδιένια ( == ) ή διολεφίνες. 4. ακόρεστοι Η/ με 1 τ.δ. v 2v-2 v 3 ή αλκίνια. ( ) v 2v-2 v 2 Αλκύλια : ν2ν+1 ή R 34 ή 2==2 22 ή 34 ή 3 Τα αλκύλια είναι οργανικές ρίζες οι οποίες θεωρητικά προκύπτουν από τα αλκάνια με αφαίρεση ενός ατόμου Η, και συμβολίζονται με v2v+1 ή R ν2ν+2 v 2v+1 Συμπεραίνουμε ότι τα αλκάνια εκτός από v 2v+2, μπορούν να συμβολιστούν και με R Ονομασία αλκυλίων: Τα αλκύλια ονομάζονται με το πρώτο θέμα του αντίστοιχου αλκανίου και την κατάληξη -ύλιο, π.χ. μεθ-ύλιο, αιθ-ύλιο, κ.ο.κ. ΤΥΠΟΣ ΑΛΚΑΝΙΟΥ ΤΥΠΟΣ ΑΛΚΥΛΙΟΥ ΟΝΟΜΑ ΑΛΚΥΛΙΟΥ Μεθ-ύλιο. ( μεθάνιο ) Αιθ-ύλιο. ( 2Η5 ) ( αιθάνιο ) ( προπάνιο ) 3α). 3β). 322 προπ-ύλιο. ( 3Η7 ) 33 ή 3 ισο-προπ-ύλιο. ( 3Η7 ) 3 4. Από τον τύπο 4Η10 προκύπτουν 4 διαφορετικά αλκύλια.

8 Πού χρησιμοποιούνται τα αλκύλια ; Απάντηση Αν ένα αλκύλιο R συνδεθεί με μία χαρακτηριστική ομάδα, προκύπτουν οι Γενικοί Τύποι ( Γ.Τ. ) των ομολόγων σειρών. π.χ. R : κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες R = : κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες R Ο : κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα, κ.ο.κ. ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ - Γενικοί τύποι, Γενικοί Μοριακοί τύποι. 1. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. ( χαρακτηριστική ομάδα : ΟΗ, ) Γεν. Τύπος : R, Γ.Μ.Τ. : v 2v+2 με v Κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες. ( χαρακτηριστική ομάδα : Ο ) Γεν. Τύπος : R R, Γ.Μ.Τ. : v 2v+2 με v 2 3. Κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες. ( χαρακτηριστική ομάδα : Η=Ο ) Γεν. Τύπος : R Η=, Γ.Μ.Τ. : v 2v με v 1 4. Κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες. ( χαρακτηριστική ομάδα : Ο ) Γεν. Τύπος : R R, Γ.Μ.Τ. : v 2ν με v 3 5. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα. ( χαρακτηριστική ομάδα : ΟΟΗ ) Γεν. Τύπος : R ΟΟΗ, Γ.Μ.Τ. : v 2v2 με ν1 6. Κορεσμένοι μονοεστέρες. ( χαρακτηριστική ομάδα : Ο Ο ) Γεν. Τύπος : R ΟΟ R, Γ.Μ.Τ. : v 2v2 με ν2 7. Αλκυλαλογονίδια. ( χαρακτηριστική ομάδα : Χ, όπου Χ = F, l, Br, Ι ). Γεν. Τύπος : R Χ, Γ.Μ.Τ. : v 2v+1Χ με ν1 8. Κορεσμένα Νιτρίλια. ( χαρακτηριστική ομάδα : Ν ). Γεν. Τύπος : R Ν 9. Κορεσμένες πρωτοταγείς αμίνες. ( χαρακτηριστική ομάδα : ΝΗ2 ). Γεν. Τύπος : R Ν2, Γ.Μ.Τ. v 2v+3Ν με v 1

9 Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων Α. Ονομασία απλών οργανικών ενώσεων. Το όνομα μιας απλής οργανικής ένωσης προκύπτει από την σύζευξη τριών θεμάτων - συλλαβών. 1 ο θέμα: Δηλώνει τον αριθμό των ατόμων που περιέχονται στο μόριο της οργανικής ένωσης. 2 ο θέμα: Δηλώνει αν η οργανική ένωση είναι κορεσμένη ή ακόρεστη, καθώς και το βαθμό της ακορεστότητας. 3 ο θέμα: Είναι η κατάληξη του ονόματος της οργανικής ένωσης και δείχνει ποια Χαρακτηριστική Ομάδα περιέχεται στο μόριο της ένωσης, επομένως και την τάξη στην οποία ανήκει η οργανική ένωση. Ονομασία Οργανικών Ενώσεων. 1 o θέμα : αριθμός ατόμων 2 o θέμα : Κορεστότητα α/α Αριθμός ατόμων στο μόριο 7 1 ο θέμα Βαθμός ακορεστότητας 2 ο θέμα άτομα μεθ κορεσμένη Ο.Ε. αν 2. 2 άτομα αιθ ακόρεστη Ο.Ε. με 1 δ.δ. εν, ( υλεν ) 3. 3 άτομα προπ ακόρεστη Ο.Ε. με 2 δ.δ. δι-εν 4. 4 άτομα βουτ ακόρεστη Ο.Ε. με 1 τ.δ. ιν 5. 5 άτομα πεντ ακόρεστη Ο.Ε. με 2 τ.δ. διϊν 6. 6 άτομα εξ 7. 7 άτομα επτ 8. 8 άτομα οκτ 3 o θέμα : Χαρακτηριστική Ομάδα ( χ.ο.) ( δίνει την κατάληξη του ονόματος ) α/α Χαρακτηριστική Ομάδα ( χ.ο. ) 3 ο θέμα (κατάληξη) με μία χ.ο. με δύο χ.ο. ΤΑΞΗ. 1. όλη δι-όλη Αλκοόλες 2. ικό οξύ δι-ικό οξύ Οργανικά Οξέα 3. = ή άλη δι-άλη Αλδεΰδες 4. Ο όνη Κετόνες ή Ο 5. Υδρογονάνθρακας ( Η/ ) ιο. Υδρογονάνθρακες

10 Παραδείγματα: 8 4 : μεθ-άν-ιο, 33 : αιθ-άν-ιο, 3 : μεθ-αν-όλη, 3 : αιθ-αν-άλη 32 : προπανικό οξύ, 2=- : προπ-εν-ικό οξύ, - : μεθανικό οξύ 3=2 : προπ-έν-ιο, 2==2 : προπ-(α)-διέν-ιο, Η : μεθ-αν-άλη, : αιθ-ίν-ιο, 3 : προπ-ίν-ιο, 323 : προπάνιο 3 3 ή 3 Ο 3 : προπανόνη ( ή ακετόνη ),... Να ονομάσετε τις ενώσεις : α. 3 Η2 Η2 3, β. 3 Η2 3 Β. Ονομασία σύνθετων οργανικών ενώσεων Υπάρχουν περιπτώσεις που οι παραπάνω κανόνες ονομασίας δίνουν το ίδιο όνομα σε διαφορετικές μεταξύ τους ενώσεις, π.χ. για τις ενώσεις 3-Η2-Η2-2-ΟΗ και 3-Η2-Η-3 προκύπτει, με βάση τους παραπάνω κανόνες, το ίδιο όνομα : βουτανόλη. ΟΗ Κανόνας1: «Όταν μία χαρακτηριστική ομάδα μπορεί να πάρει διάφορες θέσεις μέσα σε μία ανθρακική αλυσίδα, τότε η θέση της δηλώνεται με ένα αριθμό, που μπαίνει πριν από το όνομα της αλυσίδας». Ο αριθμός προκύπτει με αρίθμηση των ατόμων, της αλυσίδας, αρχίζοντας από το άκρο που βρίσκεται πλησιέστερα προς την χαρακτηριστική ομάδα π.χ. 3 Η2 Η2 2 ΟΗ 3 Η2 Η 3 1-βουτανόλη ΟΗ 2-βουτανόλη Να ονομάσετε τις ενώσεις : α. 3 Η2 Η2 Ο, β. 3 Η 3 ΟΗ Κανόνας2: «Όταν ένας πολλαπλός δεσμός, ( διπλός ή τριπλός ) μπορεί να πάρει διάφορες θέσεις μέσα σε μία ανθρακική αλυσίδα, τότε η θέση του δηλώνεται με ένα αριθμό, που μπαίνει πριν από το όνομα της αλυσίδας». Ο αριθμός προκύπτει με αρίθμηση των ατόμων, της αλυσίδας, αρχίζοντας από το άκρο που βρίσκεται πλησιέστερα προς τον πολλαπλό δεσμό π.χ. 3 Η2 Η=2 3 Η=Η 3 1-βουτένιο 2-βουτένιο Να ονομάσετε τις ενώσεις : α. 2=Η Η2 3, β. 3 Η=Η 2 3

11 Κανόνας3 : «Όταν μία διακλάδωση μπορεί να πάρει διάφορες θέσεις μέσα σε μία ανθρακική αλυσίδα, τότε η θέση της δηλώνεται με ένα αριθμό, που μπαίνει πριν από το όνομα της διακλάδωσης». 9 Ο αριθμός προκύπτει με αρίθμηση των ατόμων, της αλυσίδας, αρχίζοντας από το άκρο που βρίσκεται πλησιέστερα προς την διακλάδωση ή τις περισσότερες διακλαδώσεις. Η διακλάδωση διαβάζεται ως πρόθεμα, δηλαδή πριν από την κύρια αλυσίδα π.χ. 3 Η Η3, Η3 Η 2 Η3, Η3 Η Η3 Η3 Η3 Η3 Η3 (2-)μεθυλο-προπάνιο, (2-)μεθυλο-βουτάνιο, 2,3-δι-μεθυλο-βουτάνιο Όμοιες διακλαδώσεις διαβάζονται μαζί, βάζοντας πριν από το όνομα ένα αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. που δείχνει το πλήθος τους π.χ. 3 Η2 Η Η3 Η Η3 Η3 3 Η2 Η Η3 2,3-δι-μεθυλο-πεντάνιο Η3 Η3 2,2,3-τρι-μεθυλο-πεντάνιο Η κύρια αλυσίδα είναι εκείνη που αριθμείται και περιέχει : α. την χαρακτηριστική ομάδα ( ή τις χαρακτηριστικές ομάδες ) β. τους ακόρεστους δεσμούς γ. τις περισσότερες διακλαδώσεις δ. τα περισσότερα άτομα. Προτεραιότητα στην αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας : Όταν η οργανική ένωση περιέχει χαρακτηριστική ομάδα, πολλαπλό δεσμό και διακλαδώσεις, η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει, κατά προτεραιότητα, από το άκρο εκείνο που είναι πλησιέστερα προς : 1. Την χαρακτηριστική ομάδα. 2. Τον πολλαπλό δεσμό. ( i. διπλό =, ii. τριπλό ) 3. Την αμινομάδα ή τα αλογόνα ( ΝΗ2, l, Br, Ι ) 4. Τις περισσότερες διακλαδώσεις. 3 Η π.χ. 3 =2, Η3 Η Η=Η2 3 Η3 2,3-διμεθυλο-3-βουτεν-2-όλη, 4,4-διμεθυλο-1-πεντεν-3-όλη. Να ονομάσετε τις ενώσεις : α. 2=Η Η 3, β. 2=Η Η 3, γ. 2=-Η2--ΟΟ Ο Ο Η3 Η3 ΝΗ2

12 Κανόνας4. 10 Όταν η Οργανική ένωση περιέχει ως χαρακτηριστική ομάδα, ένα ή περισσότερα αλογόνα ( F, l, Br, I ), μία ή περισσότερες νιτροομάδες ( ΝΟ2 ) καθώς και μία ή περισσότερες αμινομάδες ( ΝΗ2 ), αυτές δηλώνονται με πρόθεμα και με αλφαβητική σειρά. Η κατάληξη του ονόματος είναι -ιο, -άλη, - όλη, -ικό οξύ ή -όνη, ανάλογα με την χαρακτηριστική ομάδα. Συνοπτικά : με προθέματα ονομάζονται οι υποκαταστάτες Υποκαταστάτης Ονομασία ανάλογα με την πολλαπλότητα του υποκαταστάτη (όπου : θ, θ 1, θ 2, θ 3, οι αντίστοιχες θέσεις-αριθμοί των υποκαταστατών μέσα στη κύρια αλυσίδα) 1 φορά 2 φορές 3 φορές 1. 3 θ-μεθυλο- θ1,θ2-διμεθυλο- θ1,θ2,θ3-τριμεθυλο- 2. N2 θ-αμινο- θ1,θ2-διαμινο- θ1,θ2,θ3-τριαμινο- 3. N2 θ-νιτρο- θ1,θ2-δινιτρο- θ1,θ2,θ3-τρινιτρο- 4. l θ-χλωρο- θ1,θ2-διχλωρο- θ1,θ2,θ3-τριχλωρο- 5. Br θ-βρωμο- θ1,θ2-διβρωμο- θ1,θ2,θ3-τριβρωμο- Προσοχή : Για να ονομάσουμε σωστά μία οργανική ένωση θα πρέπει να ακολουθήσουμε σταδιακά τα εξής βήματα: 1. Επιλέγουμε σωστά την κύρια αλυσίδα, 2. Αριθμούμε σωστά, 3. Ονομάζουμε πρώτα τους υποκαταστάτες που αναφέρονται με προθέματα (με αλφαβητική σειρά) και στη συνέχεια κύρια αλυσίδα ακόρεστους δεσμούς χαρακτηριστικές ομάδες (κατάληξη). 4. Οι αριθμοί χωρίζονται μεταξύ τους με κόμμα (,) ενώ αριθμός και γράμμα με παύλα ( ) π.χ. 3 N2, 3 l, l = l, Η2= l νιτρομεθάνιο l 1,2- διχλωρο-αιθένιο χλωρο-αιθυλένιο 1,1- διχλωρο-αιθάνιο ή βινυλοχλωρίδιο , F = F, 3 3, 2 Η2 Ι Ι Ι F F N2 ΟΗ ΟΗ ΟΗ 1,2,3-τριιωδο-προπάνιο, τετραφθοροαιθυλένιο, 2-αμινοπροπάνιο, 1,2,3-προπανοτριόλη ΟΟΗ ΝΗ2 1 1 Η= ΝΗ2, 2=-Η--2-Ο, 2, 2 Η= 2-αμινο-προπανικό οξύ. Η3 ΝΗ2 αιθανοδιικό οξύ, αιθανοδιάλη ( α-αλανίνη ) 2,3-διαμινο-4-μεθυλο-4-πεντεν-1-όλη

13 11 ΕΙΔΙΚΕΣ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ. ΑΙΘΕΡΕΣ. Χαρακτηριστική Ομάδα : Ο Γενικός Τύπος : v2v+1 Ο μ2μ+1 ή R R με v 1, μ 1 μικτός αιθέρας Αν τα δύο αλκύλια R και R είναι διαφορετικά μεταξύ τους ο αιθέρας χαρακτηρίζεται ως μικτός. 1 ος τρόπος : όνομα αιθέρα=όνομα R + όνομα R + αιθέρας ( R, R αναφέρονται με αλφαβητική σειρά ) 2 ος τρόπος. Κατά IUPA : οι αιθέρες ονομάζονται με το όνομα του -R (πρόθεμα αλκοοξυ-) όπου R το αλκύλιο με τον μικρότερο αριθμό ατόμων, και ακολουθεί η ονομασία της ανθρακικής αλυσίδας R- όπως στους υδρογονάνθρακες με κατάληξη -ιο. π.χ. Η3Η2-Ο-Η3 : αιθυλ-μεθυλ-αιθέρας ( ή μεθοξυ-αιθάνιο ). 2 3 Η3-Η2-Ο-ΗΗ3 : αιθυλ-ισοπροπυλ-αιθέρας ( ή 2-αιθοξυ-προπάνιο ) Η3Η2Η2-Ο-Η2Η3 : αιθυλ-προπυλ-αιθέρας ( ή 1-αιθοξυ-προπάνιο ) 2 1 Η3Η2Η2-Ο-ΗΗ3 3 3 : προπυλ-ισοπροπυλ-αιθέρας Αν τα αλκύλια R και R είναι όμοια ο αιθέρας χαρακτηρίζεται απλός : R R Γενικός Τύπος : v2v+1 Ο v2v+1, με v 1 Όνομα απλού αιθέρα R Ο R : δι-αλκυλ-αιθέρας π.χ. Η3-Ο-Η3 : δι-μεθυλ-αιθέρας ( ή μεθοξυ-μεθάνιο ) Η3Η2-Ο-Η2Η3 : διαιθυλ-αιθέρας ( ή αιθοξυ-αιθάνιο ) 2 1 Η3-Η Ο ΗΗ3 : διισοπροπυλ-αιθέρας Η3Η2Η2 Ο Η2Η2Η3 : διπροπυλ-αιθέρας

14 EΣΤΕΡΕΣ. Ο // Χαρακτηριστική Ομάδα : Ο, Γενικός Τύπος : R- R 12 Θεωρητικά προέρχονται από τα οξέα ( R- ) αν αντικαταστήσουμε το άτομο Η της με αλκύλιο R. Δηλαδή : R- : οξύ, ενώ Ονομασία : R- R : εστέρας. οι εστέρες ονομάζονται με το όνομα της ρίζας R-, ακολουθεί το όνομα του αλκυλίου R και η λέξη εστέρας. 1 π.χ. ΗΟΟ-Η3 : μεθανικός μεθυλ-εστέρας. 1 ΗΟΟ-Η2Η3 : μεθανικός αιθυλ-εστέρας. 1 ΗΟΟ-Η-Η3 3 : μεθανικός ισοπροπυλ-εστέρας. 2 1 Η3ΟΟ-Η3 : αιθανικός μεθυλ-εστέρας. ( Η3ΟΟ- ) + ( -Η3 ) 2 1 Η3ΟΟ-Η2Η3 : αιθανικός αιθυλ-εστέρας. ( Η3ΟΟ- ) + ( -Η2Η3 ) Η3Η-ΟΟ-Η2Η3 : μεθυλο-προπανικός αιθυλ-εστέρας Η2=-ΟΟ-Η2Η3 : 3 μεθυλο-προπενικός αιθυλ-εστέρας Η3Η-ΟΟ-Η=Η2 : μεθυλο-προπανικός βινυλ-εστέρας. 3 η ρίζα =2 ονομάζεται βινύλιο, ἐξ οὗ και το βινυλοχλωρίδιο : 2= l

15 Ενώσεις που περιέχουν δύο ή περισσότερες (διαφορετικές μεταξύ τους) χαρακτηριστικές ομάδες 13 Αν μία οργανική ένωση περιέχει δύο ή περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες, διαφορετικές μεταξύ τους, τότε η μία θεωρείται ( συμβατικά) κύρια και από αυτή προκύπτει η κατάληξη του ονόματος της ένωσης. Οι υπόλοιπες χαρακτηριστικές ομάδες ονομάζονται δευτερεύουσες και αναφέρονται με προθέματα ( όπως οι διακλαδώσεις ). Η σειρά ελαττούμενης ισχύος σε περίπτωση συνύπαρξης δύο ή περισσοτέρων χαρακτηριστικών ομάδων είναι : Χαρακτηριστική ομάδα 1. ΟΟΗ -ικό οξύ Κατάληξη ως κύρια ομάδα Ο ν ο μ α σ ί α Πρόθεμα ως δευτερεύουσα χαρακτηριστική ομάδα 2. = ή 3. ή -άλη -όνη αλδο- ή οξο- κετο- 4. Η -όλη υδροξυ- 5. R ( -3 ) ( -2-3 ),... αλκυλ-οξυ- (μεθ-οξυ-), (αιθ-οξυ-), Παραδείγματα , 3, 2 = 2-υδροξυ-προπανικό οξύ, κετο-προπανικό οξύ, 2,3-διυδροξυ-προπανάλη ( γαλακτικό οξύ ) ( πυροσταφυλικό οξύ ) ( γλυκεριναλδεΰδη ) Τονίζεται ότι η ανθρακική αλυσίδα της ένωσης μπορεί να γραφεί κάθετα ή ανάστροφα = , 4 2,3-διυδροξυ-προπανάλη Βουτανοδιϊκό οξύ, 2,3-διυδροξυ-βουτανοδιϊκό οξύ, ( γλυκεριναλδεΰδη ) (ή ηλεκτρικό οξύ) ( ή τρυγικό οξύ )

16 14 1 = = , 6 2 2,3,4,5,6-πενταϋδροξυ-εξανάλη, 1,3,4,5,6-πενταϋδροξυ-εξαν-2-όνη ( D-γλυκόζη ) ( D-φρουκτόζη ) Παρατηρείστε ότι και οι δύο αμέσως προηγούμενες ενώσεις που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο 6126, είναι δηλαδή ενώσεις ισομερείς. Ανήκουν και οι δύο στους υδατάνθρακες και η μεν γλυκόζη είναι μία αλδόζη ( περιέχει δηλαδή την αλδεϋδομάδα = ), η δε φρουκτόζη είναι μία κετόζη, περιέχει δηλαδή την κετονομάδα :. Παριστάνονται δε και ως εξής : και Γλυκόζη και φρουκτόζη απαντώνται στη φύση σε κυκλική μορφή : Γλυκόζη : D-γλυκόζη, D-φρουκτόζη Φρουκτόζη : Ισομερείς ενώσεις δηλ. έχουν ίδιο μοριακό τύπο και διαφορετικό συντακτικό τύπο Ανάστροφες γραφές συντακτικού τύπου και σκελετικοί τύποι : 3-2- ή Η-2-3 ή : αιθανόλη ή 3-2-= ή =-2-3 ή : προπανάλη Ο ή ΗΟ-2-3 ή 3 : προπανικό οξύ

17 Εμπειρικά ονόματα Οργανικών Ενώσεων 15 ( Η κατάταξη έγινε με αλφαβητική σειρά του εμπειρικού ονόματος ) Τ Υ Π Ο Σ ΕΜΠΕΙΡΙΚΗ ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΟΝΟΜΑΣΙΑ IUPA Αιθέρας.... διαιθυλαιθέρας Ακεταλδεΰδη... αιθανάλη Ακετόνη.... προπανόνη Ακετυλένιο... αιθίνιο. 5. 2=-N... Ακρυλο-νιτρίλιο.. προπενονιτρίλιο. 6. 2=-l... Βινυλοχλωρίδιο.. χλωροαιθένιο Βουτυρικό οξύ.. βουτανικό οξύ Γαλακτικό οξύ.. 2-υδροξυ-προπανικό οξύ. ή α-υδροξυ-προπανικό οξύ. 9. 2=-=2 3 Ισοπρένιο μεθυλο-1,3-βουταδιένιο =-=2 l Χλωροπρένιο χλωρο-1,3-βουταδιένιο. 11. Ι3... Ιωδοφόρμιο... τρι-ϊωδο-μεθάνιο Μυρμηκικό οξύ... μεθανικό οξύ Ξυλόπνευμα... μεθανόλη Οινόπνευμα... αιθανόλη Οξαλικό οξύ... αιθανοδιϊκό οξύ Οξικό οξύ.... αιθανικό οξύ Πυροσταφυλικό οξύ κετο-προπανικό οξύ. 18. l3.... Χλωροφόρμιο... τρι-χλωρο-μεθάνιο. Εκτός από τα εμπειρικά ονόματα που δίνονται στον παραπάνω πίνακα, υπάρχουν, φυσικά και πολλά άλλα, τα οποία παραλείπονται. Έχουν αναφερθεί ορισμένα ενδεικτικά εμπειρικά ονόματα στα προηγούμενα, όπως : γαλακτικό οξύ, αλανίνη, οξαλικό οξύ, γλυκόζη, φρουκτόζη και άλλα. Να δοθούν οι συμπυκνωμένοι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες κατά IUPΑ των παρακάτω αμινοξέων : 3,, 3 3 N 2 σερίνη N 2 θρεονίνη N 2 βαλίνη

18 Ισομέρεια 16 Ισομέρεια : ονομάζουμε το φαινόμενο κατά το οποίο, δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο, αλλά διαφέρουν στον Συντακτικό ή στον Στερεοχημικό Τύπο. π.χ. στο μοριακό τύπο 410 αντιστοιχούν δύο ενώσεις : Μοριακός τύπος Συντακτικός τύπος Όνομα α βουτάνιο 410 β μεθυλοπροπάνιο Είδη Ισομέρειας Ι. Στερεοχημική ισομέρεια ή Στερεοϊσομέρεια. ΙΙ. Συντακτική ισομέρεια. Ι. Στερεοϊσομέρεια : Είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο, δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο, τον ίδιο Συντακτικό Τύπο, αλλά διαφέρουν στο Στερεοχημικό Τύπο. ΙΙ. Συντακτική ισομέρεια: Είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο αλλά διαφέρουν στο Συντακτικό Τύπο. Ο Στερεοχημικός τύπος μας δίνει την διάταξη των ατόμων στο χώρο. Ο Συντακτικός τύπος μας δίνει την διάταξη των ατόμων στο επίπεδο. ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ Η Συντακτική Ισομέρεια διακρίνεται σε : 1. Ισομέρεια αλυσίδας, 2. Ισομέρεια θέσης : α). θέσης του πολλαπλού δεσμού, β). θέσης της χαρακτηριστικής ομάδας, 3. Ισομέρεια ομόλογης σειράς.

19 17 1. Ισομέρεια αλυσίδας: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, και έχουν διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες. π.χ. στο μοριακό τύπο 512 αντιστοιχούν οι ενώσεις με συντακτικούς τύπους : Η3 α. 3-Η , β. 3-Η2--3, γ. Η πεντάνιο, Η3 Η3 μεθυλοβουτάνιο διμεθυλο-προπάνιο. Οι παραπάνω ενώσεις, ανά δύο μεταξύ τους, είναι ισομερείς ενώσεις ως προς την αλυσίδα. π.χ. η α με την β, η α με την γ και η β με την γ. 2. Ισομέρεια θέσης: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού. 2α). Ισομέρεια θέσης ως προς τον πολλαπλό δεσμό: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση του πολλαπλού δεσμού. π.χ. στο Μοριακό Τύπο 48 αντιστοιχούν οι ενώσεις με Συντακτικούς Τύπους : i). 3-Η2-=2, ii). 3-Η=-3 1-βουτένιο 2-βουτένιο. είναι μεταξύ τους ισομερή ως προς τη θέση του διπλού δεσμού 2β). Ισομέρεια θέσης ως προς την χαρακτηριστική ομάδα : είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. π.χ. στο μοριακό τύπο 3Η8Ο, αντιστοιχούν και οι ενώσεις με συντακτικούς τύπους: i). 3-Η2-2, ii). 3-Η-3 : 2-προπανόλη 1-προπανόλη ΟΗ Η 1-προπανόλη και η 2-προπανόλη είναι μεταξύ τους ενώσεις ισομερείς ως προς την θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.

20 18 3. Ισομέρεια ομόλογης σειράς: Είναι το είδος της ισομέρειας κατά την οποία δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ( Μ.Τ.), αλλά ανήκουν σε διαφορετική ομόλογη σειρά. ٠ Οι απλούστερες περιπτώσεις Ισομερών Ομολόγων Σειρών είναι : 3Α. Αλκίνια Αλκαδιένια Γενικός Μοριακός Τύπος : V2V 2 αλκίνια : v 2 αλκαδιένια : v 3 Προσοχή : ισομερή έχουμε μόνον αν v 3 ( για v=2 δεν υπάρχει αλκαδιένιο ) Για v = 3 34 : α). Αλκίνιο : 3- προπίνιο β). Αλκαδιένιο : 2==2 προπαδιένιο. Tο προπίνιο και το προπαδιένιο είναι ισομερή ομόλογης σειράς. 3Β. Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες κορεσμένοι μονοαιθέρες Γενικός Μοριακός Τύπος : V2V+2Ο αλκοόλες : v 1 αιθέρες : v 2 Προσοχή : ισομερή έχουμε μόνον αν v 2 ( για v=1 δεν υπάρχει αιθέρας ) Για v = 2 26Ο : α). αλκοόλη : 3-2-Ο αιθανόλη β). αιθέρας : 3 Ο 3 δι-μεθυλ-αιθέρας. αιθανόλη και ο διμεθυλαιθέρας είναι ισομερή ομόλογης σειράς. 3Γ. Κορεσμένες μονοσθενείς Αλδεΰδες κορεσμένες μονοσθενείς Κετόνες Γενικός Μοριακός Τύπος : V2VΟ αλδεΰδες : v 1 κετόνες : v 3 Προσοχή : ισομερή έχουμε μόνον αν v 3 ( για v =1, 2 δεν υπάρχει κετόνη ) Για ν = 3 36Ο : α). αλδεΰδη : 3-2-=Ο προπανάλη β). κετόνη : 3Ο3 προπανόνη. προπανάλη και η προπανόνη είναι ισομερή ομόλογης σειράς 3Δ. Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα κορεσμένοι μονοεστέρες Γενικός Μοριακός Τύπος : V2VΟ2 Οξέα : v 1 εστέρες : v 2 Προσοχή : ισομερή έχουμε μόνον αν ν 2 ( για ν=1 δεν υπάρχει εστέρας ) Για ν = 2 24Ο : α). οξύ : 3-ΟΟ αιθανικό οξύ β). εστέρας : -ΟΟ-3 μεθανικός μεθυλ-εστέρας. Tο αιθανικό οξύ και ο μεθανικός μεθυλεστέρας είναι ισομερή ομόλογης σειράς.

21 19 Για να είναι δύο ενώσεις Α, Β ισομερείς μεταξύ τους θα πρέπει να έχουν τον ίδιο Μ.Τ. Για να βρούμε το είδος της ισομέρειας μεταξύ των ενώσεων Α και Β ακολουθούμε το σχήμα : 1. Α, Β ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά ; ναι όχι 2. Α, Β έχουν την ίδια αλυσίδα ; ισομέρεια ομόλογης σειράς όχι ναι ισομέρεια αλυσίδας ισομέρεια θέσης της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού Παρατήρηση : Το θέμα ισομέρεια δεν εξαντλείται με τις περιπτώσεις που αναφέρθηκαν. π.χ. Τα αλκένια ( v2v, v2 ) είναι ισομερή με τα κυκλοαλκάνια ( v2v, v3 ), οι ακόρεστες με ένα διπλό δεσμό μονοσθενείς αλκοόλες, είναι ισομερείς με τις κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες και τις αντίστοιχες κετόνες. Α. Στο μοριακό τύπο 3Η6 αντιστοιχούν δύο μεταξύ τους ισομερείς ενώσεις : Α1. ένα αλκένιο, 3- = 2 : προπένιο Α2. ένα κυκλοαλκάνιο, : κυκλοπροπάνιο Β. Στο μοριακό τύπο 3Η6Ο αντιστοιχούν τέσσερις ισομερείς ενώσεις : Β1. μία κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη, 3-2-=Ο : προπανάλη Β2. μία κορεσμένη μονοσθενής κετόνη, 3-Ο-3 : προπανόνη Β3. μία ακόρεστη με 1 διπλό δεσμό μονοσθενής αλκοόλη, 2=-2-ΟΗ 2-προπεν-1-όλη Β4. μία κορεσμένη μονοσθενής κυκλική αλκοόλη, : κυκλο-προπανόλη Οι περιπτώσεις όπως οι Α2, Β3 και Β4 δεν μελετώνται και δεν συζητούνται στα πλαίσια της Β Λυκείου. 2 2

22 20 Ασκήσεις 1. Να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις : α. 3 -= 2 β γ. 3 -Ο- 3 δ. 3 -=Ο ε Ο στ. 3-3 ζ = 2 η. 3 -=-Η 3 θ. 3 -==Η ι ια ιβ ιγ ιδ. 3 -Η-ΟΟ ιστ Ο 3 Ο Ο ΟΗ 2. Να δώσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων : α. 1-προπανόλη β. αιθίνιο γ. προπενικό οξύ δ. 2-πεντίνιο ε. βουτανόνη στ. μεθανάλη ζ. 1,2-αιθανοδιόλη η. ισοπροπανόλη θ. ισοβουτάνιο ι. 2-βρωμοπροπάνιο ια. 1,2-διβρωμοπροπάνιο ιβ. 2,2-διβρωμοπροπάνιο ιγ. ισοβουτανόλη ιδ. αιθανοδιικό οξύ ιε. μεθανικό οξύ ιστ. μεθανάλη ιζ. μεθυλοχλωρίδιο ιη. 2-μέθυλο-2-προπανόλη