ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ. Καθηγητής Μόσχος Πολυσίου / Εργαστήριο Γενικής Χημείας Γ.Π.Α.

Transcript

1 ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Καθηγητής Μόσχος Πολυσίου / Εργαστήριο Γενικής Χημείας Γ.Π.Α.

2 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Η Οργανική Χημεία μελετά τις ενώσεις του άνθρακα. Ο Wohler το828 πρώτος παρασκεύασε οργανική ένωση από ανόργανο άλας. Ανόργανο άλας Οργανική ένωση

3 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Ποιες ενώσεις είναι οργανικές; Οργανικές είναι όλες οι ενώσεις που περιέχουν C εκτός από:. C, CO,CO 2 2. Τις ενώσεις με CO 2-. Τα άλατα του CN -

4 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Μονάδες συγγένειας - δεσμοί. Το άτομο του άνθρακα έχει τέσσερα μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή τέσσερις μονάδες συγγένειας. Μονάδα συγγένειας Μονήρες ηλεκτρόνιο 2. Αντίστοιχα το άτομο του υδρογόνου έχει ένα μονήρες ηλεκτρόνιο, δηλαδή μια μονάδα συγγένειας.

5 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Μονάδες συγγένειας - δεσμοί.το άτομο του οξυγόνου έχει δύο μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή δύο μονάδες συγγένειας. 2. Το άτομο του αζώτου έχει τρία μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή τρεις μονάδες συγγένειας.

6 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Πως σχηματίζονται οι οργανικές ενώσεις; Επικάλυψη υβριδικών τροχιακών του άνθρακα και ατομικών τροχιακών των υπολοίπων ατόμων

7 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες Μια χαρακτηριστική ή λειτουργική ομάδα αποτελείται από ένα ή περισσότερα άτομα και έχει χαρακτηριστική χημική συμπεριφορά. Χρησιμεύει στην ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων.

8 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ -ΟΗ Υδροξυ- -όλη Αλκοόλες C-O-C Αλκοξυ- -αιθέρας Αιθέρες -CH=O Φορμυλο- ή αλδεϋδο- -άλη Αλδεϋδες Κετο ή οξο -όνη Κετόνες Καρβοξυ- -οϊκό οξύ Οργανικά οξέα ή -COOH

9 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Καρβοαλκοξυ- -εστέρας Εστέρες ή -COO-C -NH 2 Αμινο- -αμίνη Πρωτοταγείς αμίνες -NH- Αλκυλαμινο- -αμίνη Δευτεροταγείς αμίνες -N- Αλκυλαμινο- -αμίνη Τριτοταγείς αμίνες Αμινοκετο- -αμίδιο Αμίδια

10 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Κυανο- -νιτρίλιο νιτρίλια -Cl Χλωρο- -χλωρίδιο αλκυλαλογονίδια -Br Βρωμο- -βρωμίδιο αλκυλαλογονίδια -I Ιωδο- -ιωδίδιο αλκυλαλογονίδια -NO 2 Νιτρο-

11 Πως γράφουμε τις οργανικές ενώσεις; CH CH 2 CH 2 CH Με χρήση των σκελετικών δομών CH 2 =CHCH 2 CH CH CHC CH CH HC H C HC CH C CH OH OH O HC H C HC CH C CH CH CH COOH OH

12 Κορεσμένες - ακόρεστες οργανικές ενώσεις; Κορεσμένες: Όλοι οι δεσμοί μεταξύ των ανθράκων είναι απλοί CH CH 2 CH 2 CH Ακόρεστες: Όταν μεταξύ ατόμων άνθρακα υπάρχει ένας τουλάχιστον διπλός ή τριπλός δεσμός. CH 2 =CHCH 2 CH CH CHC CH CH

13 ΑΡΙΘΜΟΣ ΑΝΘΡΑΚΩΝ ΚΥΡΙΑΣ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗΣ ΑΛΥΣΙΔΑΣ ΚΟΡΕΣΜΕΝΗ ή ΑΚΟΡΕΣΤΗ C: μεθ- Κορεσμένη: -αν- 2 C: αιθ- Ακόρεστη με διπλό δεσμό:-εν- C: προπ- Ακόρεστη με 2 διπλούς δεσμούς:-διεν- κ.ο.κ. C: βουτ- Ακόρεστη με τριπλό δεσμό:-υν- 5 C: πεντ- κ.ο.κ. Ακόρεστη με 2 τριπλούς δεσμούς:-διυν- κ.ο.κ. Την κατάληξη την δίνει η λειτουργική (χαρακτηριστική) ομάδα

14 Αλκύλια ( R ή C v H 2v+ -) Προέρχονται από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με απόσπαση ενός ατόμου υδρογόνου Παίρνουν την κατάληξη -υλο CH CH - CH CH 2 - Μεθυλο- Αιθυλο- CH C CH νεοβουτυλο- ή τριτοταγές βουτυλο- CH CH 2 CH 2 Προπυλο- ή πρωτοταγές προπυλο ή η-προπυλο CH CH CH CH (CH 2 ) Ισοπροπυλο- ή δευτεροταγές προπυλο- Βουτυλο- H 2 C H 2 C CH κυκλοπροπυλο- CH CHCH 2 CH Ισοβουτυλο-

15 Μονοσθενείς ρίζες που προέρχονται από ακόρεστους υδρογονάνθρακες Παίρνουν την κατάληξη υλο σε αντικατάσταση της κατάληξης ιο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα CH C Αιθύνυλο- CH C C -προπύνυλο- H 2 C CHCH 2 Άλλυλο- CH 2 CCH CH CCH 2 2-προπύνυλο- Ισοπρένυλο- H 2 C CH Βίνυλο

16 Ακυκλες ενώσεις -πεντεν--ύνιο NH 2 Ισοπροπυλαμίνη O Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας H N Διμεθυλαμίνη O O Βουτανικός μεθυλεστέρας N O ONa Βουτανικό νάτριο Αιθυλοδιμεθυλαμίνη

17 Άκυκλες ενώσεις Σειρά προτεραιότητας ομάδων: -COOH, -CN, -CH=O, >C=O, -OH, -NH 2, -X, -R O 2 OH -Υδροξυ-2-βουτενοϊκό οξύ HO 5 O OH 2 O 2-Υδροξυ--οξο--πεντενάλη Cl 2 OH -Χλωρο--μεθυλο--βουτανόλη

18 Κυκλικές ενώσεις,5-διμεθυλο-κυκλοπεντ--ένιο ή,5-διμεθυλοκυκλοπεντένιο Κυκλοεξα-2,5-διενόνη O 5 2 Cl O 2-Χλωρο--μεθυλο-κυκλοπεντανόνη

19 Κυκλικές ενώσεις 6 2 -ισοπροπυλο--μεθυλοκυκλοεξάνιο 5 Απλό άκυκλο μέρος ,-διαιθυλο-2-κυκλοεξυλοεπτάνιο Πολύπλοκο άκυκλο μέρος

20 Αρωματικές ενώσεις Βενζόλιο Τολουόλιο OH Φαινόλη NH 2 Ανιλίνη

21 Διυποκατεστημένα παράγωγα βενζολίου NO 2 2 Cl -χλωρο-2-νιτροβενζόλιο αιθυλο-2-ισοπροπυλοβενζόλιο 5 6

22 Διυποκατεστημένα παράγωγα βενζολίου OH Cl ο-χλωροφαινόλη μ- διμεθυλοβενζόλιο NH 2 π-αμινοφαινόλη ή π-υδροξυανιλίνη OH

23 Δικυκλικά συστήματα = συμπυκνωμένα κυκλικά συστήματα με δύο δακτυλίους Η αρίθμηση αρχίζει από το ένα κοινό άτομο άνθρακα και προχωρεί από το μεγαλύτερο δακτύλιο προς το μικρότερο Δικυκλο[2..]εξάνιο 2 2-μεθυλο-δικυκλο[..0]βουτάνιο Δικυκλο[.2.]οκτένιο-2 6 5

24 Σπειράνια = κυκλικές ενώσεις με δύο δακτυλίους και ένα άτομο άνθρακα κοινό Η αρίθμηση γίνεται από το μικρότερο δακτύλιο προς το μεγαλύτερο Σπειρο[.]οκτάνιο Σπειρο[.]εννεαδιένιο -, 7 6 5

25 Ετεροκυκλικές ενώσεις Εμπειρικά ημιεμπειρικά ονόματα Θειοφαίνιο N Ιμιδαζόλιο S N H Φουράνιο N O Πυριδίνη N H Πυρρόλιο N N Πυραμιδίνη