Οργανική χηµεία Ονοµατολογία οργανικών ενώσεων (καλύπτει και την Γ Λυκείου) Ονοµατολογία

Transcript

1 Ονοµατολογία Το όνοµα µιας οργανικής ένωσης εκφράζει µε µοναδικό τρόπο την ένωση, δείχνει τα στοιχεία από τα οποία αποτελείται το µόριό της και τον τρόπο που συντάσσονται τα άτοµα µεταξύ τους. Το όνοµα γενικά αποτελείται από δυο µέρη, προηγείται το όνοµα των διακλαδώσεων και ακολουθεί το όνοµα της κύριας αλυσίδας. Το όνοµα των ευθύγραµµων οργανικών ενώσεων αποτελείται από τρία συνθετικά. Το πρώτο δείχνει πόσα άτοµα C περιέχει η ανθρακική αλυσίδα. Το δεύτερο δείχνει το είδος και το πλήθος των δεσµών µεταξύ των ατόµων άνθρακα. Το τρίτο δείχνει ποιες και πόσες χαρακτηριστικές οµάδες περιέχει η οργανική ένωση. Ατοµα C 1ο Συνθετικό Δεσµοί 2ο Συνθετικό Χαρ.Οµάδα 3 ο Συνθετικό 1 Μεθ - Απλοί -αν- -ιο 2 Αιθ- 1 Διπλός -εν- -ΟΗ -όλη 3 Προπ- 2 Διπλοί -διεν- -CH=O -άλη 4 Βουτ- 1 Τριπλός -ιν- -CO- -ονη 5 Πεντ- -COOH -ικό οξύ -CN -νιτρίλιο kostasctheos@yahoo.gr 1

2 Υδρογονάνθρακες Οι υδρογονάνθρακες όπως δείχνει το όνοµά τους περιέχουν µόνο άνθρακα και υδρογόνο. Μελετάµε τις παρακάτω οµόλογες σειρές. Οι κορεσµένοι υδρογονάνθρακες λέγονται αλκάνια κι έχουν γενικό τύπο C v H 2v+2 µε ν = 1, 2, 3, Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες µε ένα διπλό δεσµό λέγονται αλκένια κι έχουν γενικό τύπο C v H 2v µε ν = 2, 3, Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες µε δύο διπλούς δεσµούς λέγονται αλκαδιένια κι έχουν γενικό τύπο C v H 2v-2 µε ν = 3, 4, Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες µε ένα τριπλό δεσµό λέγονται αλκίνια κι έχουν γενικό τύπο C v H 2v-2 µε ν = 2, 3, Το 3 ο συνθετικό του ονόµατος των υδρογονανθράκων είναι η κατάληξη -ιο. CΗ 2 CH 2 -CH 2 - βουτάνιο προπάνιο Όταν υπάρχει πολλαπλός δεσµός αριθµίζουµε την ανθρακική αλυσίδα αρχίζοντας από την άκρη που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσµό. Η θέση του πολλαπλού δεσµού καθορίζεται µε αριθµούς που βάζουµε στην αρχή του ονόµατος. Για κάθε πολλαπλό δεσµό βάζουµε έναν αριθµό που δηλώνει τον πρώτο άνθρακα του πολλαπλού δεσµού. CH 2 CH=CH 2 CH 2 =CH=CH 1-βουτένιο 1,2-βουταδιένιο Όταν υπάρχουν διακλαδώσεις το όνοµα των διακλαδώσεων προηγείται του κύριου ονόµατος. Οι διακλαδώσεις είναι αλκύλια δηλαδή οµάδες µε γενικό τύπο C v H 2v+1 - που συµβολίζονται για συντοµία µε το γράµµα R-. Τα αλκύλια προέρχονται από τα αλκάνια µε απόσπαση ενός ατόµου υδρογόνου. kostasctheos@yahoo.gr 2

3 Τα πιο απλά αλκύλια φαίνονται στον παρακάτω πίνακα. A λ κ ύ λ ι ο Μεθύλιο Αιθύλιο Προπύλιο Ισοπροπύλιο Τ ύ π ο ς CH 2 CH 2 CH 2 CH Βουτύλιο CH 2 CH 2 CH 2 - Ισοβουτύλιο Δευτεροταγές βουτύλιο Τριτοταγές βουτύλιο CH CH 2 - CH CH 2 - C Όταν ένας υδρογονάνθρακας περιέχει διακλαδώσεις επιλέγουµε ως ευθεία την αλυσίδα που περιέχει τους πολλαπλούς δεσµούς και την αριθµίζουµε από την άκρη που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσµό. Αν δεν υπάρχουν πολλαπλοί δεσµοί την αριθµίζουµε από την άκρη που είναι πιο κοντά στις διακλαδώσεις. Οι διακλαδώσεις αναγράφονται µε αλφαβητική σειρά. Πριν από το όνοµα κάθε διακλάδωσης βάζουµε έναν αριθµό που δείχνει τη θέση της διακλάδωσης. CH CH CH 2 C 2 H 5 3-αίθυλο-2-µέθυλο-πεντάνιο Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερες όµοιες διακλαδώσεις συνοδεύουµε το όνοµα της διακλάδωσης µε κατάλληλο αριθµητικό (δι-, τρι- κ.λ.π) που δείχνει πόσες είναι. kostasctheos@yahoo.gr 3

4 CH CH CH=CH 2 3,4-διµέθυλο-1-πεντένιο Αλκοόλες Οι αλκοόλες περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα υδροξύλιο (-ΟΗ). Το υδροξύλιο µπορεί να τοποθετηθεί σε οποιαδήποτε θέση της ανθρακικής αλυσίδας. Oι κορεσµένες µονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -OH ή R-OH µε v = 1, 2,... Η αρίθµηση της ευθείας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από την άκρη που είναι πιο κοντά στην χαρακτηριστική οµάδα. Το 3 ο συνθετικό του ονόµατος είναι η κατάληξη -όλη και βάζουµε πριν από αυτό τον αριθµό που δείχνει τη θέση της χαρακτηριστικής οµάδας. CH 2 CH 2 CH 2 ΟΗ CH 2 CH=CH CH 2 OH -CH-CH- ΟΗ βουταν-1-όλη ή 1-βουτανόλη 2-πεντεν-1-όλη 3-µέθυλο-βουταν-2-όλη Αλδεΰδες Οι αλδεΰδες περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα αλδεϋδοµάδα (-CH=Ο). Ο άνθρακας της αλδεϋδοµάδας είναι πάντα ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Oι κορεσµένες µονοσθενείς αλδεΰδες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -CH=O ή R-CH=O µε v = 0, 1,... kostasctheos@yahoo.gr 4

5 Το 3 ο συνθετικό του ονόµατος είναι η κατάληξη -άλη και δεδοµένου ότι η χαρακτηριστική οµάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουµε αριθµό που να δείχνει τη θέση της. CΗ 2 CΗ 2 -CΗ 2 CH=O -CH-CΗ 2 -CH=O πεντανάλη 3-µέθυλο-βουτανάλη CH C CH 2 CH=O 3-βουτινάλη Κετόνες Οι κετόνες περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα κετονοµάδα (>C=O) που γράφεται αλλιώς C C C. Αριθµίζουµε από την άκρη που είναι πιο κοντά στην κετονοµάδα. O Oι κορεσµένες µονοσθενείς κετόνες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -CO-C µ H 2µ+1 ή R-CO-R µε v, µ = 1, 2, 3,... Το 3 ο συνθετικό του ονόµατος είναι η κατάληξη -όνη και πριν από αυτό βάζουµε τον αριθµό που δείχνει τη θέση της χαρακτηριστικής οµάδας. C CH 2 O 2-βουτανόνη C CH 2 CH = CH 2 O 4-βουτεν-2-όνη kostasctheos@yahoo.gr 5

6 Καρβοξυλικά οξέα Τα καρβοξυλικά οξέα περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα καρβοξύλιο (-CΟΟΗ). Ο άνθρακας του καρβοξυλίου είναι πάντα ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Τα κορεσµένα µονοκαρβοξυλικά οξέα έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -CΟΟΗ ή R-CΟΟΗ µε v = 0, 1,... Το 3 ο συνθετικό του ονόµατος είναι η κατάληξη -ικό οξύ και δεδοµένου ότι η χαρακτηριστική οµάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουµε αριθµό που να δείχνει τη θέση της. CH 2 COOH -CH-COOH προπανικό οξύ 2-µέθυλο-προπανικό οξύ -CH=CH-COOH 2-βουτενικό οξύ Νιτρίλια Τα νιτρίλια περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα κυάνιο -CN. Ο άνθρακας του κυανίου είναι πάντα ο πρώτος της ανθρακικής αλυσίδας. Τα κορεσµένα µονοσθενή νιτρίλια έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -CΝ ή R-CΝ µε v = 0, 1,... Το 3ο συνθετικό του ονόµατος είναι η κατάληξη -νιτρίλιο και δεδοµένου ότι η χαρακτηριστική οµάδα είναι πάντα στη θέση 1, δεν είναι απαραίτητο να βάλουµε αριθµό που να δείχνει τη θέση της. CH 2 CN -CH-CΝ προπανονιτρίλιο 2-µέθυλο-προπανονιτρίλιο kostasctheos@yahoo.gr 6

7 -CH=CH-CΝ 2-βουτενονιτρίλιο Αλογονίδια Τα αλογονίδια περιέχουν άτοµα αλογόνων (κυρίως χλώριο, βρώµιο ή ιώδιο). Τα αλογόνα στο όνοµα αντιµετωπίζονται ως διακλαδώσεις. Έτσι το όνοµα των αλογονιδίων σχηµατίζεται όπως των αντίστοιχων υδρογονονανθράκων, όµως προηγούνται αριθµοί που δείχνουν τις θέσεις του αλογόνου και µετά το όνοµα του αλογόνου όπως στα παραδείγµατα. Τα κορεσµένα µονοσθενή αλογονίδια έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -Χ ή R-Χ µε v = 1, 2, όπου Χ είναι το αλογόνο. CH 2 CH=CH CH 2 Cl 1-xλωρο-2-βουτένιο -CH-CH-CH 2 - Βr 2-βρωµο-3-µέθυλο-βουτάνιο Αιθέρες Οι αιθέρες περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα αιθεροµάδα C O C. Oι κορεσµένες µονοσθενείς αιθέρες έχουν γενικό µοριακό τύπο C v H 2v+1 -O-C µ H 2µ+1 ή R-CO-R µε v, µ = 1, 2, 3,... Το όνοµα σχηµατίζεται ώς εξής: Γράφουµε το όνοµα κάθε αλκυλίου αλφαβητικά και στη συνέχεια τη λέξη αιθέρας. -CH 2 -O- αίθυλο-µέθυλο-αιθέρας kostasctheos@yahoo.gr 7

8 -CH-O-CH 2 - αίθυλο-ισοπρόπυλο-αιθέρας -CH-O-CH-CH 2 - ισοπρόπυλο-δευτ.βούτυλο-αιθέρας Εστέρες Οι εστέρες περιέχουν τη χαρακτηριστική οµάδα εστεροµάδα COO C και σχηµατίζονται από αντίδραση οξέος µε αλκοόλη. Oι εστέρες των κορεσµένων µονοκαρβοξυλικών οξέων µε κορεσµένες µονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+1 -COO-C µ H 2µ+1 ή R-COO-R µε v = 1, 2, 3, και µ = 0, 1, Το όνοµα των εστέρων σχηµατίζεται ως εξής: Γράφουµε το όνοµα του οξέος από το οποίο προέρχονται χωρίς την κατάλληξη οξύ και µε το όνοµα του αλκυλίου µε την κατάλληξη εστέρας. -CH 2 -COO- -COO-CH- προπανικός µεθυλεστέρας αιθανικός ισοπροπυλεστέρας Αµίνες Οι κορεσµένες µονοσθενείς αµίνες έχουν γενικό τύπο C v H 2v+3 N. Υπάρχουν: πρωτοταγείς αµίνες της µορφής RNH 2 δευτεροταγείς της µορφής R-NH-R τριτοταγείς της µορφής R-N-R R kostasctheos@yahoo.gr 8

9 Οι πρωτοταγείς ονοµάζονται µε δύο τρόπους. Με τον πρώτο αντιµετωπίζεται η αµινοµάδα ως διακλάδωση µε το πρόθεµα άµινο. Με τον δεύτερο γράφουµε το όνοµα του αλκυλίου και την κατάλληξη αµίνη. Με τον δεύτερο τρόπο ονοµάζονται επίσης οι δευτεροταγείς και οι τριτοταγείς αµίνες. CH 2 CH 2 NH 2 προπυλαµίνη ή 1-άµινο-προπάνιο -CH 2 -NH 2 -CH 2 -NH- ( ) 2 N-CH 2 αµινο-αιθάνιο ή αιθυλαµίνη αίθυλο-µέθυλο-αµίνη αίθυλο-διµέθυλο-αµίνη Ενώσεις µε δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές οµάδες Πριν το τρίτο συνθετικό του ονόµατος, ανάλογα µε το πλήθος των οµάδων βάζουµε το πρόθεµα δι-, τρι- κ.ο.κ. HOOC CH 2 COOH HO CH 2 CH 2 OH προπανοδιικό οξύ 1,2-αιθανοδιόλη Ενώσεις µε δύο ή περισσότερες χαρακτηριστικές οµάδες Η µία χαρακτηριστική οµάδα αντιµετωπίζεται ως διακλάδωση και η άλλη δίνει κανονικά την κατάλληξη του ονόµατος. Ακολουθούν παραδείγµατα. -CH-COOH ΟΗ -CH-COOH Cl -CH-CH 2 -COOH ΝΗ 2 2-υδροξυ-προπανικό οξύ 2-χλωρο-προπανικό οξύ 2-αµινο-βουτανικό οξύ kostasctheos@yahoo.gr 9

10 Άλατα των καρβοξυλικών οξέων Το όνοµα σχηµατίζεται όπως και των οξέων µε κατάληξη το όνοµα του µετάλλου αντί για τη λέξη οξύ. -CH 2 -COONa HCOOK προπανικό νάτριο µεθανικό κάλιο Άλατα των αλκοολών Το όνοµα σχηµατίζεται όπως και των αλκοολών µε κατάληξη το όνοµα του µετάλλου αντί για τη λέξη -όλη. -CH 2 -CH 2 -ONa προπανολικό νάτριο Οργανοµαγνησιακές ενώσεις Οι οργανοµαγνησιακές ενώσεις (λέγονται και ενώσεις Grignard) είναι της µορφής RMgX και ονοµάζονται µε το όνοµα του αλκυλίου και την κατάληξη µαγνήσιο-αλογονίδιο -CH 2 -Mg-Cl αίθυλο-µαγνήσιο-χλωρίδιο kostasctheos@yahoo.gr 10