ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Η ΧΗΜΕΙΑ ΤΩΝ ΠΡΟΪΝΤΩΝ ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗΣ ΧΡΗΣΗΣ

Transcript

1 ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Η ΧΗΜΕΙΑ ΤΩΝ ΠΡΟΪΝΤΩΝ ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗΣ ΧΡΗΣΗΣ Ισομέρεια, Β! Τάξη,1 ο ΕΠΑΛ 1

2 Ο Μαγευτικός αόρατος μικρόκοσμος της Οργανικής Χημείας Ασπιρίνη 2

3 Ο Άνθρακας, ο μοναδικός! Ο Άνθρακας είναι μοναδικός διότι σχηματίζει απλούς, διπλούς και τριπλούς δεσμούς με άλλα άτομα άνθρακα αλλά και με άτομα άλλων στοιχείων. 3

4 (Θυμόμαστε ) ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ Γενικός Μ.Τ. Ομόλογη σειρά Παράδειγμα / όνομά C ν Η 2ν+2 ΑΛΚΑΝΙΑ, ν 1 CH 3 CH 2 CH 3 προπάνιο C ν Η 2ν ΑΛΚΕΝΙΑ, ν 2 CH 3 CH=CHCH 3 2-βουτένιο C ν Η 2ν-2 ΑΛΚΙΝΙΑ (ν 2) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 1-πεντίνιο ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ, ν 3 CH 2 =CHCH=CH 2 1,3-βουταδιένιο C ν Η 2ν+1 Χ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ, ν 1 CH 3 CH 2 CH 2 I 1- ιωδοπροπάνιο C ν Η 2ν+2 Ο C ν Η 2ν Ο C ν Η 2ν Ο 2 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ (R-OH), ν 1 ΚΟΡΕΣΜΕΝΟΙ ΜΟΝΟΑΙΘΕΡΕΣ (R-O-R ), ν 2 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΑΛΔΕΫΔΕΣ (RCHO), ν 1 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΚΕΤΟΝΕΣ (R-CO-R ), ν 3 ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (RCOOH), ν 1 CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 2-βουτανόλη CH 3 -O-CH 2 CH 3 αιθυλομεθυλαιθέρας CH 3 CHO αιθανάλη CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 3-πεντανόνη CH 3 CH 2 COOH προπανικό οξύ ΕΣΤΕΡΕΣ (RCOOR ), ν 2 CH 3 COOCH 3 αιθανικός μεθυλεστέρας 4

5 ΒΑΣΙΚΟΙ ΚΑΝΟΝΕΣ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΣ (Θυμόμαστε ) 5

6 ΧΗΜΙΚΟΙ ΤΥΠΟΙ, (θυμόμαστε: ) Τα μόρια των στοιχείων και των χημικών ενώσεων συμβολίζονται με τους χημικούς τύπους. Ο Μοριακός τύπος μιας χημικής ένωσης μας δείχνει το είδος και την αναλογία των ατόμων κάθε στοιχείου που συμμετέχει στην ένωση. 6

7 Ισομέρεια Ισομέρεια είναι το φαινόμενο όπου δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικές φυσικές ή χημικές ιδιότητες. Είναι προφανές ότι οι ενώσεις αυτές είναι διαφορετικές. 7

8 Ισομέρεια (συντακτική και στερεοϊσομέρεια). Διακρίνεται στην συντακτική ισομέρεια όπου η διαφορετικότητα των ενώσεων οφείλεται στην διαφορετικό συντακτικό τύπο (σύνταξη στο επίπεδο), και την στερεοϊσομέρεια που οι ενώσεις έχουν ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικό στερεοχημικό τύπο (σύνταξη στον χώρο) Π.χ: Στην απλή ένωση διχλωροαιθένιο (C 2 H 2 Cl 2 ) έχουμε τα ισομερή: C 2 H 2 Cl 2 δύο συντακτικά ισομερή Cl H Cl Cl Cl C C H H C C H 1,1-διχλωροαιθένιο 1,2-διχλωροαιθένιο δεν έχει στερεοϊσομερή δύο στερεοϊσομερή cis 1,2-διχλωροαιθένιο trans 1,2-διχλωροαιθένιο 8

9 Στερεοϊσομέρεια 9

10 Συντακτική ισομέρεια Η συντακτική ισομέρεια διακρίνεται στην ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας, ισομέρεια θέσης και ισομέρεια ομόλογης σειράς. Οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων που θα δείτε στις επόμενες διαφάνειες, σχεδιάστηκαν με το λογισμικό ACD/Chem Sketch Freeware ( ) 10

11 Ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας Η ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας εμφανίζεται στην περίπτωση που οι ενώσεις διαφέρουν στην ανθρακική αλυσίδα π.χ. το βουτάνιο και το μεθυλοπροπάνιο. C 4 H 10 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 βουτάνιο CH 3 CH CH 3 μεθυλοπροπάνιο To βουτάνιο έχει μεγαλύτερο σημείο βρασμού από το μεθυλοπροπάνιο. 11

12 Ισομέρεια θέσης Στην ισομέρεια θέσης έχουμε ενώσεις με ίδια ανθρακική αλυσίδα αλλά διαφέρουν στην θέση ενός πολλαπλού δεσμού ή μιας ομάδας π.χ. το 1-βουτίνιο και το 2-βουτίνιο. C 4 H 6 CH C CH 2 1-βουτίνιο CH 3 CH 3 C C CH 3 2-βουτίνιο To 1-βουτίνιο αντιδρά με νάτριο ενώ το 2-βουτίνιο όχι. 12

13 Ισομέρεια θέσης Άλλο παράδειγμα με διαφορετική θέση ως προς την ομάδα είναι η 1-προπανόλη και η 2-προπανόλη. C 3 H 8 Ο OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 1-προπανόλη 2-προπανόλη H 1-προπανόλη οξειδώνεται σε αλδεύδη ενώ η 2-προπανόλη σε κετόνη. 13

14 Ισομέρεια ομόλογης σειράς Ισομέρεια ομόλογης σειράς χαρακτηρίζει ενώσεις με διαφορετική λειτουργική ομάδα. π.χ. η αιθανόλη και ο διμεθυλαιθέρας. C 2 H 6 Ο CH 3 CH 2 OH CH 3 O CH 3 αιθανόλη διμεθυλαιθέρας H αιθανόλη αντιδρά με νάτριο ενώ ο αιθέρας όχι. 14

15 Ισομέρεια ομόλογης σειράς Οι συνηθέστερες περιπτώσεις ομόλογης σειράς είναι τα ζεύγη: Αλκίνια και αλκαδιένια με τύπο C ν Η 2ν-2. Αλκοόλες και αιθέρες με τύπο C ν Η 2ν+2 Ο. Αλδεύδες και κετόνες με τύπο C ν Η 2ν Ο. Οξέα και κετόνες με τύπο C ν Η 2ν Ο 2. κορεσμένα με μία λειτουργική ομάδα. 15

16 Φύλλο εργασίας Να γράψετε σε πίνακα στο φύλλο εργασίας: όσο το δυνατόν περισσότερους άκυκλους Η/Α (υδρογονάνθρακες) με: απλούς δεσμούς,1 διπλό δεσμό, 1 τριπλό δεσμό και 2 διπλούς δεσμούς χρησιμοποιώντας 4 άτομα άνθρακα. Επίσης θα αναφέρετε για κάθε Η/Α, τον αριθμό, τους Μ.Τ και τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων που βρήκατε, καθώς επίσης και την κατηγορία ισομέρειας. 16

17 Απαντήσεις του φύλλου εργασίας Πατήστε: Είσοδος -> Θεωρία-> Ισομέρεια-> Βασικά παραδείγματα 17

18 Περισσότερη θεωρία αλλά και ιστορία Κάντε κλικ για να συνδεθείτε.. 18