Ενότητα 1 η Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία

Transcript

1 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ενότητα 1 η Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία Τι ονομάζεται Οργανική Χημεία; Ποια είναι η πρώτη οργανική ένωση που παρασκευάστηκε; Οργανική Χημεία είναι ο κλάδος της Χημείας που ασχολείται με τις ενώσεις του άνθρακα. Οργανικές ενώσεις είναι οι χημικές ενώσεις που περιέχουν άνθρακα. Εξαίρεση αποτελούν το μονοξείδιο του άνθρακα (CΟ), το διοξείδιο του άνθρακα (CΟ 2), το ασταθές ανθρακικό οξύ (Η 2CΟ 3) και τα ανθρακικά άλατα (π.χ. Na 2CΟ 3 CaCO 3 ), που εξετάζονται από την Ανόργανη Χημεία. Για ένα μεγάλο χρονικό διάστημα πίστευαν ότι οι οργανικές ενώσεις δεν ακολουθούν τους ίδιους νόμους με τις άλλες ενώσεις και ότι δεν είναι δυνατό να συντεθούν στο εργαστήριο, γιατί ο άνθρωπος δεν διαθέτει την απαραίτητη ζωική δύναμη (vis vitalis), την οποία διαθέτουν οι άλλοι ζωντανοί οργανισμοί. Η «βιταλιστική θεωρία» αναμφίβολα καθυστέρησε σημαντικά την ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας. Η θεωρία της ζωικής δύναμης άρχισε να εγκαταλείπεται όταν το 1828 ο Γερμανός χημικός Wohler παρασκεύασε στο εργαστήριο την οργανική ένωση ουρία με θέρμανση διαλύματος κυανικού αμμωνίου: NH 4OC N θέρμανση H 2N-CO-NH 2 κυανικό αμμώνιο ουρία Ο διαχωρισμός της Χημείας σε Ανόργανη και Οργανική διατηρείται μέχρι σήμερα, για εκπαιδευτικούς λόγους καθότι: α) Είναι μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων σε σύγκριση με τις ανόργανες, β) Υπάρχουν κοινά χαρακτηριστικά που εμφανίζουν οι οργανικές ενώσεις, αφού όλες περιέχουν άτομα άνθρακα στο μόριο τους. Στην πραγματικότητα, δεν υπάρχουν ουσιώδεις διαφορές μεταξύ των οργανικών και των ανόργανων ενώσεων. 1

2 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ποια είναι η προέλευση των οργανικών ενώσεων; Ποια είναι η σημασία, της Οργανικής Χημείας για τον άνθρωπο; Αρκετές οργανικές ενώσεις, όπως οι βιταμίνες, τα ένζυμα, οι χρωστικές ουσίες κ.λπ., μπορούν εύκολα να απομονωθούν από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς. Οι περισσότερες όμως οργανικές ενώσεις παρασκευάζονται συνθετικά στο εργαστήριο και στη βιομηχανία. Οι πρώτες ύλες από τις οποίες προέρχονται οι απλές οργανικές ενώσεις, που με τη σειρά τους σχηματίζουν πολυπλοκότερες οργανικές ενώσεις, είναι: το πετρέλαιο (η κυριότερη πρώτη ύλη), το φυσικό αέριο και οι γαιάνθρακες (με μικρότερη συμμετοχή), Η Οργανική Χημεία έχει πολύ μεγάλη σπουδαιότητα για τον άνθρωπο. Είναι η Χημεία των ενώσεων που αποτελούν την έμβια ύλη κ.λπ. Τέτοιες ενώσεις είναι oι υδατάνθρακες, τα λίπη, οι πρωτεΐνες, τα νουκλεϊνικά οξέα, οι βιταμίνες, οι ορμόνες Οργανικές ενώσεις είναι τα συστατικά των καυσίμου, όπως για παράδειγμα της βενζίνης, του πετρελαίου, του φυσικού αερίου κ.λπ. Είναι η Χημεία των τροφίμων, των φαρμάκων και των καλλυντικών. Οργανικές ενώσεις είναι τα πλαστικά, τα ελαστικά, τα απορρυπαντικά, τα χρώματα, τα χημικά προϊόντα της γεωργίας κ.λπ. Πού οφείλεται ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων; Το πλήθος των οργανικών ενώσεων που έχουν απομονωθεί ή έχουν παρασκευαστεί συνθετικά ξεπερνά σήμερα τα Θεωρητικά ο αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι απεριόριστος. Αντίθετα, οι γνωστές ανόργανες ενώσεις είναι μόνο ορισμένες εκατοντάδες χιλιάδες. Ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων, σε σχέση με τον αριθμό των ενώσεων όλων των άλλων στοιχείων, οφείλεται στα εξής: 1. Στην ηλεκτρονιακή δομή του ατόμου του άνθρακα. Ο άνθρακας βρίσκεται στην πρώτη θέση της ΙVΑ κύριας ομάδας του περιοδικού πίνακα και έχει ατομικό αριθμό Ζ = 6. Η ηλεκτρονιακή του δομή είναι: Κ(2), L(4), δηλαδή έχει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα. 2

3 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Έτσι το άτομο άνθρακα με τα 4 μονήρη ηλεκτρόνια που διαθέτει μπορεί να ενωθεί με άτομα άλλων στοιχείων ή και με άλλα άτομα C σε διάφορους συνδυασμούς. C C 2. Έχει μικρή ατομική ακτίνα. Το άτομο του C έχει μικρό σχετικά μέγεθος, οπότε τα ηλεκτρόνια των δεσμών που σχηματίζει συγκρατούνται ισχυρά, επειδή βρίσκονται κοντά στον πυρήνα του ατόμου του C. Έτσι: α) Ο άνθρακας σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς με τα περισσότερα στοιχεία του περιοδικού πίνακα. Μερικοί από τους δεσμούς αυτούς είναι οι C - Η, C - Χ (Χ:F. Cl. Br, I), C - Ο, C - Ν. β) Ο δεσμός C C είναι πολύ σταθερός, με αποτέλεσμα τα άτομα C να μπορούν να ενώνονται μεταξύ τους και να σχηματίζουν ανθρακικές αλυσίδες με διάφορους συνδυασμούς. Τα άτομα C μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους όχι μόνο με απλό δεσμό (C C), αλλά και με διπλό δεσμό (C = C) ή με τριπλό δεσμό (C = C). Η ανθρακική αλυσίδα που σχηματίζεται μπορεί να είναι ανοικτή (ευθεία ή διακλαδισμένη) ή να σχηματίζει δακτυλίους (κλειστή αλυσίδα). Μεταξύ των ατόμων άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας μπορούν να παρεμβάλλονται και άτομα άλλων στοιχείων (ετεροάτομα), τα οποία είναι τουλάχιστον δισθενή, π. χ. Ο, Ν κ.λπ. 3

4 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. γ) Ένας ορισμένος αριθμός ατόμων C και ένας ορισμένος αριθμός ατόμων άλλων στοιχείων μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους σε διάφορους συνδυασμούς για να σχηματίσουν μόριο οργανικής ένωσης. Οι ενώσεις που προκύπτουν με τον τρόπο αυτό έχουν διαφορετικές ιδιότητες (ισομερείς ενώσεις). Δηλαδή το φαινόμενο της ισομέρειας είναι ένας επιπλέον λόγος στον οποίο οφείλεται ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων. Με ποιους τρόπους ενώνονται τα άτομα άνθρακα μεταξύ τους καθώς και με τα άτομα άλλων στοιχείων; Το άτομο άνθρακα έχει στην εξωτερική του στιβάδα 4 μονήρη ηλεκτρόνια, οπότε σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς με αμοιβαία συνεισφορά ηλεκτρονίων. Δύο άτομα άνθρακα είναι δυνατό να ενωθούν μεταξύ τους με τρεις τρόπους: α) Με απλό δεσμό. Στην περίπτωση αυτή γίνεται αμοιβαία συνεισφορά 1 ηλεκτρονίου από κάθε άτομο άνθρακα, οπότε δημιουργείται μεταξύ τους ένας απλός ομοιοπολικός δεσμός. β) Με διπλό δεσμό. Στην περίπτωση αυτή κάθε άτομο άνθρακα συνεισφέρει 2 ηλεκτρόνια, οπότε δημιουργούνται μεταξύ τους δύο κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. γ) Με τριπλό δεσμό. Στην περίπτωση αυτή κάθε άτομο άνθρακα συνεισφέρει 3 ηλεκτρόνια, οπότε σχηματίζονται μεταξύ τους τρία κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. 4

5 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Τα άτομα άνθρακα δημιουργούν ομοιοπολικούς δεσμούς και με άτομα άλλων στοιχείων, όπως για παράδειγμα Η, Ο, Ν, Χ (Χ: αλογόνο). Τα άτομα των στοιχείων αυτών δημιουργούν τόσους ομοιοπολικούς δεσμούς, όσα είναι τα μονήρη ηλεκτρόνια που διαθέτουν στην εξωτερική τους στιβάδα. Έτσι έχουμε: Ένα άτομο άνθρακα μπορεί να σχηματίσει απλό δεσμό, διπλό δεσμό ή τριπλό δεσμό με τα άτομα των άλλων στοιχείων. Για παράδειγμα έχουμε: Γιατί χρησιμοποιούνται οι συντακτικοί τύποι για τον συμβολισμό των οργανικών ενώσεων; Στις ανόργανες ενώσεις ο μοριακός τύπος είναι αρκετός για να καθορίσει ποια είναι ακριβώς η ένωση που συμβολίζει. Αντίθετα, στις περισσότερες οργανικές ενώσεις σε έναν μοριακό τύπο αντιστοιχούν δύο ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις, που έχουν διαφορετικές ιδιότητες. Το φαινόμενο αυτό ονομάζεται ισομέρεια. Για παράδειγμα, στον μοριακό τύπο C 2Η 6Ο αντιστοιχούν δύο ενώσεις διαφορετικές μεταξύ τους: η αιθανόλη (CΗ 3 - CΗ 2 - ΟΗ) και ο διμεθυλαιθέρας (CΗ 3 - Ο - CH 3). Γι' αυτόν τον λόγο στην Οργανική Χημεία χρησιμοποιούμε για τον συμβολισμό των ενώσεων κυρίως τον συντακτικό τύπο. Ο συντακτικός τύπος είναι ο χημικός τύπος που δείχνει τα στοιχεία από τα οποία αποτελείται μια ένωση, τον αριθμό των ατόμων του κάθε στοιχείου στο μόριο της ένωσης και τον τρόπο με τον οποίο συνδέονται τα άτομα στο μόριο της ένωσης όταν τοποθετηθούν στο ίδιο επίπεδο. 5

6 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ο συντακτικός τύπος δίνει περισσότερες πληροφορίες από τον μοριακό τύπο της ένωσης. Στην πράξη, για οικονομία χώρου, χρησιμοποιούνται συντακτικοί τύποι σε συνεπτυγμένη μορφή, στην οποία τα άτομα Η γράφονται δίπλα και δεξιά από το άτομο Ο με το οποίο συνδέονται. Για παράδειγμα, στους παραπάνω συντακτικούς τύπους αντιστοιχούν οι εξής συνεπτυγμένοι συντακτικοί τύποι: Στους συνεπτυγμένους συντακτικούς τύπους οι απλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων συνήθως παραλείπονται, ενώ οι διπλοί και οι τριπλοί δεσμοί πρέπει να σημειώνονται. Σε ορισμένες περιπτώσεις, για τον καθορισμό μιας οργανικής ένωσης απαιτείται να γνωρίζουμε και τη διάταξη των ατόμων του μορίου στον χώρο. Ο στερεοχημικός τύπος δείχνει και τη διάταξη των ατόμων στον χώρο. Για παράδειγμα, το μόριο του CΗ 4 έχει δομή κανονικού τετραέδρου. 6

7 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων. Οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται με διάφορα κριτήρια, όπως είναι το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων Ο, η μορφή της ανθρακικής αλυσίδας και το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας που περιέχουν στο μόριο τους. 1. Ανάλογα με το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα, οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε κορεσμένες και σε ακόρεστες. Κορεσμένες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις στις οποίες όλα τα άτομα C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς. Π.χ. Ακόρεστες ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις στις οποίες υπάρχει ένας, τουλάχιστον, διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ ατόμων C. Π.χ. 2. Ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας, οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε άκυκλες και σε κυκλικές. Άκυκλες (ή αλειφατικές) ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις οι οποίες περιέχουν στο μόριο τους ανοικτή αλυσίδα ατόμων C, ευθεία ή διακλαδισμένη. Κυκλικές ονομάζονται οι οργανικές ενώσεις οι οποίες περιέχουν στο μόριο τους μία, τουλάχιστον, κλειστή αλυσίδα ατόμων C (δακτύλιο). Οι κυκλικές ενώσεις διακρίνονται με τη σειρά τους σε ισοκυκλικές και σε ετεροκυκλικές. 7

8 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ισοκυκλικες: Ο δακτύλιος αποτελείται αποκλειστικά από άτομα C.Ετεροκυκλικές: Ο δακτύλιος περιέχει και άτομα άλλων στοιχείων (ετεροάτομα), όπως Ο, S, Ν κ.λπ. π.χ. Οι ισοκυκλικές ενώσεις διακρίνονται σε αρωματικές και σε αλεικυκλικές. Οι αρωματικές ενώσεις περιέχουν στο μόριο τους έναν τουλάχιστον αρωματικό (βενζολικό) δακτύλιο, δηλαδή εξαμελή δακτύλιο από άτομα, τα οποία συνδέονται μεταξύ τους με ιδιαίτερο τρόπο. Αλεικυκλικές ενώσεις ονομάζονται όλες οι άλλες ισοκυκλικές ενώσεις εκτός από τις αρωματικές. Οι ενώσεις αυτές έχουν χημική συμπεριφορά παρόμοια με τη συμπεριφορά που έχουν οι άκυκλες ενώσεις. Το σχήμα που ακολουθεί δείχνει συγκεντρωτικά την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας 8

9 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 3. Ανάλογα με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας που περιέχουν στο μόριο τους. Η ταξινόμηση αυτή θα μελετηθεί στο κεφάλαιο 2. Οι γενικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων και οι διαφορές τους από τις ανόργανες ενώσεις. Δεν υπάρχουν ουσιώδεις διαφορές μεταξύ των οργανικών και των ανόργανο ενώσεων. Οι ίδιοι νόμοι διέπουν και τις δύο κατηγορίες των χημικών ενώσεων. Επειδή όμως όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν άνθρακα, εμφανίζουν ορισμένες κοινές ιδιότητες, οι οποίες δεν εμφανίζονται συχνά στις ανόργανες ενώσεις. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις είναι ομοιοπολικές (μοριακές), ενώ οι περισσότερες ανόργανες ενώσεις είναι ιοντικές. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα οι οργανικές ενώσεις να παρουσιάζουν τις παρακάτω χαρακτηριστικές ιδιότητες: α) Γενικά, δεν είναι ηλεκτρολύτες, δηλαδή τα διαλύματα τους δεν εμφανίζουν ηλεκτρική αγωγιμότητα (εξαίρεση αποτελούν τα οργανικά οξέα. τα οργανικά άλατα και οι αμίνες). Αντίθετα, οι περισσότερες ανόργανες ενώσεις είναι ηλεκτρολύτες (π.χ. ΗΝΟ 3; ΝaΟΗ, ΚΟΗ). β) Διαλύονται κυρίως σε οργανικούς διαλύτες (π.χ. βενζίνη, οινόπνευμα, αιθέρας. ακετόνη), ενώ, κατά κανόνα, είναι δυσδιάλυτες στο νερό. Γενικά ισχύει ότι «όμοια διαλύονται σε όμοια». Δηλαδή οι οργανικές ενώσεις διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες (π.χ. αιθέρας), ενώ οι ανόργανες ενώσεις διαλύονται σε ανόργανους διαλύτες (π.χ. Η 2Ο). γ) Είναι γενικά ευπαθείς στις υψηλές θερμοκρασίες και στα χημικά αντιδραστήρια, σε αντίθεση με τις ανόργανες ενώσεις που είναι ανθεκτικές. Όλες οι οργανικές ενώσεις, με ελάχιστες εξαιρέσεις (π.χ. CCl 4), όταν θερμαίνονται στον αέρα, καίγονται. δ) Έχουν γενικά μεγάλη τάση ατμών (είναι πτητικές) και χαμηλά σημεία ζέσης και σημεία τήξης. 9

10 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Οι οργανικές αντιδράσεις έχουν τα παρακάτω χαρακτηριστικά: 1. Είναι μοριακές (τα αντιδρώντα είναι συνήθως με τη μορφή μορίων). 2. Έχουν μικρή ταχύτητα (γι' αυτό χρησιμοποιούνται συχνά καταλύτες). 3. Είναι αμφίδρομες, οπότε έχουν μικρή απόδοση. 4. Είναι πολύπλευρες, δηλαδή ορισμένα αντιδρώντα, ανάλογα με τις συνθήκες, μπορεί να δώσουν διαφορετικά προϊόντα. Γι' αυτό στις οργανικές αντιδράσεις είναι πολύ σημαντικό να καθορίζονται οι συνθήκες στις οποίες πραγματοποιούνται (πίεση, θερμοκρασία). Διαφορές ανόργανων - οργανικών ενώσεων Ανόργανες Ο αριθμός τους είναι ορισμένες εκατοντάδες χιλιάδες. Είναι κυρίως ιοντικές ενώσεις. Είναι συνήθως ηλεκτρολύτες. Οργανικές Ο αριθμός τους είναι μεγαλύτερος από Είναι κυρίως ομοιοπολικές ενώσεις. Δεν είναι ηλεκτρολύτες. Διαλύονται στο νερό. Είναι ανθεκτικές σε υψηλές θερμοκρασίες. Έχουν υψηλά σημεία ζέσης και τήξης. Οι ανόργανες αντιδράσεις είναι ιοντικές, οπότε είναι ποσοτικές και γρήγορες. Είναι δυσδιάλυτες στο νερό, ενώ διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες. Είναι ευπαθείς σε υψηλές θερμοκρασίες. Έχουν χαμηλά σημεία ζέσης και τήξης. Οι οργανικές αντιδράσεις είναι μοριακές, οπότε είναι αμφίδρομες και έχουν μικρή ταχύτητα. Δεν εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας. Εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας. 10

11 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ασκήσεις Θεωρίας 1. Να δώσετε δύο παραδείγματα οργανικών ενώσεων που υπάρχουν στην έμβια ύλη: και να αναφέρετε τη σημασία τους. 2. Το πυρίτιο (Si) ανήκει στην ίδια ομάδα (IV Α) του περιοδικού πίνακα με το* άνθρακα και βρίσκεται σε μεγαλύτερη αφθονία στη φύση. Να εξηγήσετε γιατί το πυρίτιο δεν σχηματίζει ανάλογο αριθμό ενώσεων με εκείνες του άνθρακα. 3. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις είναι κορεσμένες; 4. Για ποιον λόγο στην Οργανική Χημεία, για τον συμβολισμό των ενώσεων, χρησιμοποιούνται συνήθως οι συντακτικοί τύποι; β) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: 5. Να γράψετε ανθρακικές αλυσίδες: α) με 5 άτομα C συνολικά σε «ευθεία» αλυσίδα, σε διακλαδισμένη αλυσίδα και σε δακτύλιο, β) με 4 άτομα C και 2 διπλούς δεσμούς, γ)με 4 άτομα C και 2 τριπλούς δεσμούς. 6. Πώς χαρακτηρίζονται οι παρακάτω ενώσεις με κριτήριο:i)το αν είναι κορεσμένες ή ακόρεστες; ii) τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας; α)για ποιον λόγο οι οργανικές ενώσεις εμφανίζουν ορισμένες κοινές ιδιότητες; Να αναφέρετε τέσσερις χαρακτηριστικές ιδιότητες των οργανικών ενώσεων. β)ποιες διαφορές παρουσιάζουν οι οργανικές από τις ανόργανες αντιδράσεις; 11

12 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ασκήσεις πολλαπλής επιλογής 1. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις είναι οργανικές; α) CΟ2 β) ΝαΗCO3 γ) CCl4 δ) ΗCΟΟΝα ε) ΗCΝ στ) Η2CΟ3 ζ) CΗ4 η) ΝaCl θ) CΗ 3CΟΟΗ ι) (CΝ)2 ία) CΗ3ΜgΙ ιβ) CΟ 2. Να εξηγήσετε ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες, α) Οργανικές ενώσεις είναι οι ενώσεις που προέρχονται από τον έμβιο κόσμο, β) Οι ενώσεις CΗ 2 = Ο και CΗ 3C = Ν είναι κορεσμένες. γ) Το άτομο του άνθρακα έχει συνολικά τέσσερα ηλεκτρόνια. δ) Τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν αλυσίδες μόνο μεταξύ τους. ε) Δύο άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους με δύο διαφορετικούς τρόπους. 3. Η ικανότητα που έχει ο άνθρακας να σχηματίζει πολλές ενώσεις οφείλεται στο ότι: α) έχει τέσσερα μονήρη ήλεκτρο νια στη ν εξωτερική του στιβάδα, β) υπάρχει στη φύση με τη μορφή τριών ισοτόπων, γ) έχει μικρή ατομική ακτίνα και σχηματίζει σταθερούς δεσμούς, δ) είναι το πιο διαδεδομένο στοιχείο στη φύση, ε) σχηματίζει απλούς και πολλαπλούς δεσμούς με άλλα άτομα άνθρακα, στ) ο δεσμός C C είναι σταθερός και σχηματίζονται ανθρακικές αλυσίδες. Να σημειώσετε τις σωστές απαντήσεις. 12

13 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 4. Ποιοι από τους παρακάτω συντακτικούς τύπους είναι λανθασμένοι; 5. Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες; α) Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις είναι ομοιοπολικές (μοριακές). β) Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις είναι δυσδιάλυτες στο νερό, γ) Οι οργανικές ενώσεις έχουν συνήθως υψηλά σημεία τήξης. δ) Τα διαλύματα των οργανικών ενώσεων εμφανίζουν συνήθως αγωγιμότητα. ε) Οι οργανικές αντιδράσεις έχουν συνήθως μικρή απόδοση. στ) Οι οργανικές αντιδράσεις είναι συνήθως μονόδρομες και έχουν μεγάλη ταχύτητα. ζ) Το CΗ3CΟΟΝα είναι ιοντική ένωση, οπότε διαλύεται στο νερό. 13

14 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 14

15 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ενότητα 2 η Ταξινόμηση των Οργανικών Ενώσεων Ομόλογες σειρές Τι ονομάζουμε χαρακτηριστική ομάδα και ποιες είναι οι κυριότερες εξ αυτών; Χαρακτηριστική ομάδα είναι ένα άτομο ή ένα συγκρότημα ατόμων στο οποίο οφείλονται κάποιες ιδιότητες τις οποίες εμφανίζει μια οργανική ένωση. Χαρακτηριστική ομάδα Χημική τάξη -ΟΗ Υδροξύλιο Αλκοόλες C-O-C Αιθερομάδα Αιθέρες C=O -CH=O (R) 2C=O R-C=O OH R-C=O OR Καρβονύλιο Αλδεϋδομάδα Κετονομάδα Καρβοξύλιο Εστερομάδα Καρβονυλικές ενώσεις Αλδεΰδες κετόνες Καρβοξυλικά οξέα Εστέρες -CN Κυανομάδα Νιτρίλια -NH 2 Αμινομάδα Αμίνες -X(X=F, Cl, Br, I) Αλογονομάδα αλογονίδια 15

16 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Τι ονομάζουμε ομόλογη σειρά; Ομόλογη σειρά ονομάζουμε ένα σύνολο οργανικών ενώσεων τα μέλη του οποίου εμφανίζουν τις εξής χαρακτηριστικές ιδιότητες: Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (Γ.Μ.Τ.) Έχουν τις ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες και τα ίδια είδη δεσμών (δηλαδή έχουν παρόμοια χημική σύνταξη) Έχουν όμοιες ή ανάλογες χημικές ιδιότητες και παρόμοιες μεθόδους παρασκευής. Κάθε μέλος της ομόλογης σειράς διαφέρει από το προηγούμενο και από το επόμενο μέλος κατά ένα μεθύλιο = - CH 2- Οι φυσικές ιδιότητες των μελών μιας ομόλογης σειράς παρουσιάζουν μια κανονική μεταβολή, ανάλογη μρ την αύξηση της μοριακής μάζας. Η χημική τάξη είναι ένα σύνολο οργανικών ενώσεων τα μέλη του οποίου έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. Κάθε χημική τάξη χωρίζεται σε υποσύνολα ενώσεων που είναι οι ομόλογες σειρές. Παράδειγμα κατανόησης Η χημική τάξη των αλκοολών περιλαμβάνει τις οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους -ΟΗ και χωρίζονται σε διάφορες ομόλογες σειρές. Μία από αυτές είναι οι κορεσμένοι μονοσθενείς αλκοόλες δηλαδή αλκοόλες με μία ομάδα ΟΗ και χωρίς διπλούς ή τριπλούς δεσμούς στο μόριό τους. 16

17 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ποιες οι κυριότερες ομόλογες σειρές των άκυκλων ενώσεων; Ομόλογη σειρά Αλκάνια ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες Αλκένια ή ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό Αλκίνια ή ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τριπλό δεσμό Αλκαδιένια ή ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 2 διπλούς δεσμούς Αλκυλαλογονίδια Γενικός τύπος και Πρώτα μέλη Γ.Μ.Τ. C nη 2 n +2, n 1 ή RH CH 4, C 2H 6 C nh 2n, n 2 C 2H 4 C nh 2n- 2, n 2 C 2H 2 C nh 2n- 2, n 3 CH 2=CH=CH 2 C nη 2n+1X, n 1 ή RX X=F, Cl, Br, I CH 3X Αλκοόλες κορεσμένες μονοσθενείς Αιθέρες κορεσμένοι μονοσθενείς Αλδεΰδες κορεσμένες μονοσθενείς Κετόνες κορεσμένες μονοσθενείς Οξέα κορεσμένα καρβοξυλικά Εστέρες κορεσμένοι C nη 2 n +1OH, n 1 ή ROH Γ.Μ.Τ. C nh 2 n +2O, n 1 C nη 2n+1-O- C μη 2 μ +1,n,μ 1 Γ.Μ.Τ. C xh 2 x+2o. x 2 C nh 2 n +1CH=0, n 1 Γ.Μ.Τ. C xh 2 xo, x 1 C nη 2 n +1-CO- C μη 2 μ +1,n,μ 1 Γ.Μ.Τ. C xh 2 xo. x 3 C nh 2 n +1COOH, n 1 Γ.Μ.Τ. C xh 2 xo 2, x 1 C nh 2 n +1COOC μη 2μ+1, n,μ 1 Γ.Μ.Τ. C xh 2 xo 2, x 2 CH 3OH CH 3 O CH 3 CH 2=O CH 3 CO C 2H 5 CH 3COOH HCOOCH 3 CH 3COOCH 3 17

18 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Εφαρμογή 1 η Να εξηγήσετε ποιες από τις ακόλουθες προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες. α) Οι σχετικές μοριακές μάζες δύο μελών μιας ομόλογης σειράς είναι δυνατόν να διαφέρουν κατά 50. β) Ο μοριακός τύπος C 3H 8O αντιστοιχεί οπωσδήποτε σε κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη. γ) Η κορεσμένη ένωση C 2H 4O είναι αλδεΰδη ή κετόνη. δ) Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων είναι το C 3H 7COOH Απάντηση α) Λανθασμένη. Τα διαδοχικά μέλη μιας ομόλογης σειράς διαφέρουν κατά ένα CH 2-. Έτσι οι σχετικές μοριακές μάζες των διαδοχικών μελών διαφέρουν κατά =14. Άρα για δύο οποιαδήποτε μέλη μιας ομόλογης σειράς τα μοριακά βάρη αυτών θα διαφέρουν κατά 14 ή ακέραιο πολλαπλάσιο του 14 (28, 42, 56,...). Άρα δεν ισχύει: Μ r v M r ν+1 = 50 β) Λανθασμένη. Ο μοριακός τύπος C 3H 8O αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2 n +2O. Στον τύπο αυτό αντιστοιχούν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και οι κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες. Άρα η ένωση με τον παραπάνω μοριακό τύπο μπορεί να είναι η αλκοόλη C 3H 7OH ή ο αιθέρας CH 3-O- CΗ 3. γ) Λανθασμένη. Η ένωση C 2H 4O αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C νh 2νO. Στον τύπο αυτό αντιστοιχούν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες και οι κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες. Η απλούστερη όμως κετόνη έχει 3 άτομα άνθρακα. Άρα η ένωση είναι αλδεΰδη CH 3CH=O. δ) Λανθασμένη. Ο γενικός τύπος των κορεσμένων μονοκαρβονυκών οξέων είναι C νη 2ν+1COOH, όπου ν 0, 1, 2, 3, αφού για νa προκύπτει η ένωση HCOOH. Έτσι το τρίτο μέλος αντιστοιχεί σε ν=2 δηλαδή στην ένωση C 2H 5COOH. 18

19 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ασκήσεις Θεωρίας 1. Να ταξινομήσετε τις παρακάτω ενώσεις με βάση: α) το είδος των δεσμών άνθρακα μεταξύ των ατόμων C της ανθρακικής αλυσίδας και β) τη χαρακτηριστική ομάδα που περιέχουν στο μόριό τους. i. CH 3-CH 2-CH 3 ii. CH 3-CH 2-OH iii. CH 3CH 2-COOH iv. CH 3-C CH v. CH 3-CH 2-CH=O vi. CH 3-O-CH 2-(CH 3) 2 vii. CH 3-C N viii. CH 2=CH-CH=O ix. CH 3-CH 2-CO-CH 3 x. CH 3NH 2 2. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις ανήκουν στη χημική τάξη των αλδεϋδών; i. CH 3-CH=O ii. (CH 3) 2-CH-CO-CH 3 iii. C 6H 5-CH=O iv. CH 3-CO-OH 3. Να γραφούν οι μοριακοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: i. Αλκάνιο με 5 άτομα άνθρακα, ii. Αλκένιο με 4 άτομα άνθρακα, iii. Αλκίνιο με 4 άτομα άνθρακα, iv. Αλκαδιένιο με 5 άτομα άνθρακα και v. Κορεσμένη μονοσθενής κετόνη με 5 άτομα άνθρακα. 4. Να εξετάσετε αν η αναλογία των ατόμων άνθρακα και υδρογόνου είναι σταθερή στα αλκάνια και στα αλκίνια. 5. Να συμπληρώσετε τον παρακάτω πίνακα: Χημικός τύπος Γ.Μ.Τ. Ονομασία ομόλογης σειράς C 2H 2,n CH 3COOH,n CH 3CH 2CH 2OH,n CH 3COCH 2CH 3,n C 3H 8,n C 5H 10,n CH 3OC 3H 7,n 19

20 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 6. Να γραφούν οι γενικοί τύποι για τις ακόλουθες ομόλογες σειρές: α) Κορεσμένες δισθενείς αλκοόλες, β) Κορεσμένα διαλογονίδια, γ) Ακόρεστα μονοκαρβοξυλικά οξέα με ένα διπλό δεσμό. 7. a) Είναι δυνατόν ένας κυκλικός H/C να έχει μοριακό τύπο C 6H 14; β) Κορεσμένος H/C έχει μοριακό τύπο C 5H 10. Ποιος μπορεί να είναι ο συντακτικός του τύπος; 8. Τι είναι τα αλκύλια; Ποιοι από τους παρακάτω τύπους αντιστοιχούν σε τύπους αλκυλίων; CH 4, C 3H 7, C 4H 6, C 5H 11, C 4H 7, CH 2=CH- 9. Να γράψετε το μοριακό τύπο του πρώτου του τρίτου και του έκτου μέλους της ομόλογης σειράς των: i. Αλακνίων ii. Αλκινίων iii. Αλκενίων iv. Κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών v. Κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων vi. Κορεσμένων μονοσθενών αιθέρων. 10. Να εξετάσετε αν η αναλογία των ατόμων C και Η είναι σταθερή στα μόρια των α) αλκανίων και των β) αλκενίων. 11. Να βρείτε ένα γενικό τύπο για τις παρακάτω ενώσεις: i. Υδρογονάνθρακας ii. Ακόρεστος υδρογονάνθρακας iii. Μονοσθενής αλκοόλη iv. Μονοσθενής αλδεϋδη v. Μονοκαρβοξυλικό οξύ 20

21 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ερωτήσεις κατανόησης 1. Ποιοι είναι οι υδρογονάνθρακες που περιέχουν δύο άτομα άνθρακα στο μόριό τους; 2. Ποιοι από τους παρακάτω άκυκλους υδρογονάνθρακες είναι ακόρεστοι; α) C 5H 10 β) C 6H 10 γ) C 8H 14 δ) C 10H 22 ε) C 5H 12 στ) C 3H 4 3. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις ανήκουν οπωσδήποτε στην ίδια ομόλογη σειρά; i. C 2H 6, C 3H 8, CH 3CH(CH 3) 2, C 5H 12 ii. CH 3OCH 3, CH 3CH 2OH, C 3H 7OH, C 5H 12O, iii. C 4H 8O, CH 2O 2, CH 3CH=O, CH 3COOH 4. Να γραφούν οι οργανικές ενώσεις που έχουν τρία άτομα άνθρακα και ανήκουν στη χημική τάξη α) των αλκοολών και β) των καρβονυλικών ενώσεων. 5. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει σχετική μοριακή μάζα ίση με 46. α) ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης: β) Να γραφεί ο μοριακός τύπος για το πρώτο και το πέμπτο μέλος της παραπάνω ομόλογης σειράς. 6. Να εξετάσετε σε ποια ομόλογη σειρά μπορεί να ανήκει μια άκυκλη κορεσμένη ένωση με μοριακό τύπο: C 2H 6O, C 3H 8O, CH xh y 7. Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους: a) της απλούστερης κετόνης β) του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος που περιέχει στο μόριό του τον ίδιο αριθμό ατόμων υδρογόνου και οξυγόνου. 21

22 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. Ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής 1. Ποιες από τις παρακάτω άκυκλες ενώσεις είναι κορεσμένες; i. CH 3CH=O ii. CH 3CH 2C N iii. C 4H 10 iv. C 3H 4 v. C 3H 8O vi. CH 3OC 3H 7 vii. CH 3CH 2CH 2CH 3 viii. C 6H 12 ix. CH 3COCH 3 x. C 5H 8 2. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση σε καθεμία από τις παρακάτω ερωτήσεις; α) Ποιος από τους παρακάτω υδρογονάνθρακες έχει το μεγαλύτερο σημείο ζέσης i. CH 4 ii. C 3H 8 iii. C 2H 6 iv. C 6H 14 β) Ο γενικός τύπος για τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες είναι: i. C nh 2nOH ii. C nh 2n+2OH iii. C nh 2n+1OH iv. C xh yoh 3. Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες; i. Η χημική τάξη των υδρογονανθράκων αποτελείται από διάφορες ομόλογες σειρές. ii. Όλα τα αλκένια έχουν στο μόριό τους την ίδια αναλογία ατόμων C και Η. iii. Δεν είναι δυνατόν να υπάρχουν αλκίνια που να διαφέρει η μοριακή τους μάζα κατά 30. iv. Οι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά. v. Όλοι οι υδρογονάνθρακες έχουν κοινές μεθόδους παρασκευής. vi. Στον μοριακό τύπο C 2H 4O αντιστοιχεί κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη. vii. Οι οργανικές ενώσεις Α και Β έχουν αντίστοιχα μοριακή μάζα 74 και 118. Άρα ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά. 22

23 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 4. Να αντιστοιχίσετε κάθε ένωση της στήλης Α με μια ομόλογη σειρά που αναγράφεται στη στήλη Β. ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β C 3H 6O 2 αλκίνιο C 6H 10 κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη C 2H 4O κορεσμένο μονοκαρβονυλικό οξύ C 5H 10 κορεσμένος μονοσθενής αιθέρας CH 4O κορεσμένη μονοσθενής κετόνη C 4H 8O κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη C 5H 12O αλκένιο κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη 5. Να αντιστοιχίσετε κάθε ένωση της στήλης Α με τους γενικούς μοριακούς τύπους της στήλης Β. ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β CH 3CH 2CH=O C nh 2 n +2O, n 1 HCOOH C nh 2n- 2 C 5H 8 C nh 2nO, n 3 CH 3OCH 2CH 3 C nh 2nO 2 CH 3COCH 3 CH 3OH C nh 2nO, n 1 C nh 2 n +2O, n 2 23

24 Δρ. Άρης Ε. Γιαννακάς-Ε.ΔΙ.Π. 24

25 Eνότητα3 η Ονοματολογία άκυκλων οργανικών ενώσεων Γενικές αρχές της ονοματολογίας IUPAC Στο όνομα μιας άκυκλης οργανικής ένωσης διακρίνουμε γενικά δύο μέρη: α) Το βασικό όνομα που αναφέρεται στην κύρια ανθρακική αλυσίδα β) Τα ονόματα των διακλαδώσεων που μπαίνουν πριν από το βασικό όνομα ως προθέματα Ενώσεις με ευθεία ανθρακική αλυσίδα Οι ονομασίες των άκυκλων οργανικών ενώσεων που έχουν ευθεία (συνεχή) ανθρακική αλυσίδα χωρίς διακλαδώσεις προκύπτουν από το συνδυασμό τριών συνθετικών. Τα συνθετικά αυτά φαίνονται στον ακόλουθο πίνακα. 1 ο συνθετικό (αριθμός ατόμων C) 1C μεθ- 2C αιθ- 3C προπ- 4C βουτ- 5C πεντ- 6C εξ- 2 ο συνθετικό (βαθμός κορεσμού της ένωσης) κορεσμένη ένωση -ανακόρεστη με 1 δ.δ. ενακόρεστη με 1 τ.δ. ινακόρεστη με 1δ.δ. ενακόρεστη με 2δ.δ. διεν- ακόρεστη με 1 δ.δ. και 1 τ.δ. ενιν- 3 ο συνθετικό (χημική τάξη ανάλογα με τη χαρακτηριστική ομάδα) υδρογονάνθρακας -ιοαλκοόλη -όληαλδεΰδη -άληκετόνη -όνηκαρβοξυλικό οξύ - ικό οξύή οϊκό οξύνιτρίλιο - νιτρίλιο- 25

26 Παραδείγματα CH 3 CH 2 CH 3 : προπ άν ιο (3 άτομα C κορεσμένη ένωση υδρογονάνθρακας) CH 2 = CH CH 3 : προπ έν ιο (3 άτομα C ακόρεστη ένωση με 1 δ.δ. υδρογονάνθρακας) CH 3 CΟΟΗ: αιθ αν ικό οξύ (ή αιθ αν οϊκό οξύ) (2 άτομα C κορεσμένη ένωση οξύ) Μερικοί κανόνες ονοματολογίας (IUPAC) I. H αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη χαρακτηριστική ομάδα ή πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα C C C C( OH ) C C C C = C C C = C C = C C 2 O 1 II. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού (διπλού ή τριπλού) καθορίζεται με έναν αριθμό που γράφεται στην αρχή του ονόματος της ένωσης και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου C της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου από τα δύο άτομα C που συνδέονται με τον πολλαπλό δεσμό. 4 3 CH CH CH CH OH 1 2 βουτανόλη C H = C H CH CH 2 CH πεντένιο 1 = 2 3 = 4 C H2 C H CH CH 2 1,3 βουτανδιένιο 26

27 III. Αν η ένωση έχει και χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους καθορίζεται με αριθμούς οι οποίοι μπαίνουν για τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή του βασικού ονόματος και για τη χαρακτηριστική ομάδα πριν από το συνθετικό που δηλώνει το όνομα της χαρακτηριστικής ομάδας της ένωσης. 27

28 C H C H CH C H = C H πεντεν 3 - όλη OH C H2 = C H CH CH 3 OH 3- βουτέν-2-όλη CH C C H = CH CH 3 3 O 3-πεντέν-2- ονη IV. Στις αλδεΰδες (-CH=O), στα καρβοξυλικά οξέα (-COOH) και στα νιτρίλια (-CN) η χαρακτηριστική ομάδα βρίσκεται στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας (ακραία ομάδα) και η αρίθμηση αρχίζει από αυτή. Έτσι δεν χρειάζεται να γραφεί ο αριθμός 1 στο όνομά τους για να δείξει τη θέση της ομάδας. CH 3-CH 2-CH=O προπανάλη CH 3-CH 2- CH 2-COOH βουτανικό οξύ CH CH CH = CH COOH 2-πεντένικό οξύ CH C CH CN 3-βουτιν(ο)νιτρίλιο 2 V. Όταν συνυπάρχουν ένας διπλός και ένας τριπλός δεσμός, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στον έναν από αυτούς. Όταν όμως ο διπλός και ο τριπλός δεσμός ισαπέχουν από τα δύο άκρα της ανθρακικής αλυσίδας, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στο διπλό δεσμό. 28

29 CH C CH = CH CH 3 3-πεντεν-1-ινιο H C C CH CH = CH 1 πεντεν 4 - ίνιο 2 VI. Ορισμένες χαρακτηριστικές ομάδες δεν δίνουν κατάληξη στο όνομα της ένωσης (δευτερεύουσες ομάδες). Η παρουσία των ομάδων αυτών δηλώνεται ως πρόθεμα και ακολουθεί το βασικό όνομα της ένωσης. Οι δευτερεύουσες ομάδες φαίνονται στον πίνακα που ακολουθεί. 29

30 Δευτερεύουσα ομάδα -Χ (Χ: F, Cl, Br, I) -NH 2 -NO 2 -OR (Π.χ. OCH 3, -OC 2H 5) Πρόθεμα αλογονο- (Π.χ. χλωρο-, βρωμο-) αμινονιτροαλκοξυ- (Π.χ. μεθοξυ-, αιθοξυ-) Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στην ομάδα. Όταν υπάρχει δευτερεύουσα ομάδα η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό. Για παράδειγμα έχουμε: CH CH CH( Cl) CH 2-χλωροβουτάνιο CHO CH CH CH 1 μεθόξυπροπάνιο CH CH CH NH 1- άμινοπροπάνιο CH = CH CH Cl χλωρο 1 προπένιο Όταν συνυπάρχουν δύο δευτερεύουσες ομάδες τα προθέματα αναφέρονται αλφαβητικά και με τον ίδιο τρόπο καθορίζεται και η προτεραιότητα για την αρίθμηση. Για παράδειγμα έχουμε: Cl CH 2-CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1 άμινο 4-χλωροβουτάνιο 30

31 Ονοματολογία πολυπαραγώγων 1. Η οργανική ένωση έχει δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες. Όταν η χαρακτηριστική ομάδα είναι από αυτές που δίνουν κατάληξη (-OH, -CH=O, >C=O, -COOH, -CN) τότε πριν από το τρίτο συνθετικό του ονόματος βάζουμε το αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. το οποίο δείχνει το πλήθος των χαρακτηριστικών ομάδων. Όταν η χαρακτηριστική ομάδα δεν δίνει κατάληξη αλλά μπαίνει ως πρόθεμα (π.χ. X, -NH 2, -NO 2, -OR) τότε το αριθμητικό δι-, τρι- κ.λ.π. μπαίνει πριν το όνομα της ομάδας. 2. Η οργανική ένωση έχει δύο ή περισσότερες διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες. Η ισχυρότερη από τις ομάδες που περιέχονται στο μόριο της ένωσης δίνει την κατάληξη στο όνομα και καθορίζει και την αρίθμηση. Οι υπόλοιπες ενώσεις μπαίνουν ως προθέματα πριν από το βασικό όνομα της ένωσης.. Η σειρά ισχύος των κυριότερων ομάδων φαίνεται στον πίνακα που ακολουθεί. Ομάδα -COOH -CN -CH=O >C=O -OH -NH 2 Πρόθεμα καρβοξυ - κυανο - οξο- ή φορμυλο- οξο- ή κετο- υδροξυ- αμινο- CH 3 CH 2 CH COOH 2 αμινοβουτανικό οξύ ΝΗ 2 Ονοματολογία αλκυλίων (CνH2ν+1- ή R-) Τα αλκύλια (C νh 2ν+1- ή R-) προκύπτουν από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες αν αφαιρέσουμε από το μόριό τους ένα άτομο H. Ονομάζονται με βάση το συνθετικό που δηλώνει τον αριθμό των ατόμων C και την κατάληξη ύλιο. Οι ονομασίες των αλκυλίων με 1, 2, 3 και 4 άτομα C φαίνονται στον παρακάτω πίνακα. 31

32 Αλκύλιο Συντακτικός τύπος Ονομασία CH 3- CH 3- μεθύλιο C 2H 5- CH 3CH 2- αιθύλιο C 3H 7- CH 3CH 2CH 2- προπύλιο ή n- προπύλιο CH 3CH- ισοπροπύλιο ή CH 3 1-μεθυλοαιθύλιο C 4H 9- CH 3CH 2CH 2CH 2- βουτύλιο ή n- βουτύλιο CH 3CH 2CH- δευτεροταγές (sec) - βουτύλιο ή CH 3 1-μεθυλοπροπύλιο CH 3CHCH 2 ισοβουτύλιο ή CH 3 2- μεθυλοπροπύλιο Παρατηρήσεις CH 3 CH 3-C- CH 3 ή (CH 3) 3C- τριτοταγές (tetr) βουτύλιο ή 1,1 - διμεθυλοαιθύλιο α) Για να ονομάσουμε ένα αλκύλιο κατά IUPAC, θεωρούμε ως κύρια ανθρακική αλυσίδα την αλυσίδα που έχει το μεγαλύτερο μέγεθος, ενώ η αρίθμηση αρχίζει από το άτομο C που έχει την ελεύθερη μονάδα συγγένειας. Για παράδειγμα έχουμε: 3 CH C 3 2 HC CH 3 1 H 2 2 μεθυλοπροπύλιο β) Για τα αλκύλια C 3H 7- (προπύλια), C 4H 9- (βουτύλια) και για ορισμένα ακόμη χρησιμοποιούνται και άλλες ονομασίες: i. Το πρόθεμα ισο για αλκύλια της μορφής CH 3-CH-(CH 2) ν-, ν 0. CH 3 Για παράδειγμα έχουμε: CH 3-CH- CH 3CHCH 2- CH 3 CH 3 ισοπροπύλιο ισοβουτύλιο ii. Ένα άτομο C χαρακτηρίζεται ως πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές όταν συνδέεται με 1, 2 ή 3 άτομα C 32

33 αντίστοιχα. Έτσι, ένα αλκύλιο ονομάζεται πρωτοταγές, δευτεροταγές (sec) ή τριτοταγές(tert) όταν η ελεύθερη μονάδα συγγενείας του βρίσκεται σε πρωτοταγές, δευτεροταγές ή τριτοταγές άτομο C αντίστοιχα. Για παράδειγμα έχουμε: CH 3CH 2CHCH 3 δευτεροταγές (sec) - βουτύλιο CH 3 CH 3-C-CH 3 τριτοταγές (tert) βουτύλιο 33

34 Ενώσεις με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα Οι διακλαδώσεις είναι τμήματα ανθρακικών αλυσίδων που συνδέονται με την κύρια αλυσίδα και είναι συνήθως αλκύλια (- R). Κατά μια γενικότερη έννοια όμως, μπορούμε να θεωρήσουμε ως διακλαδώσεις και εκείνες τις ομάδες των οποίων το όνομα μπαίνει ως πρόθεμα (π.χ. Χ, -ΝΗ 2, -ΟR). Οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους διακλαδώσεις ονομάζονται με βάση το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας ενώ πριν από το βασικό όνομα της ένωσης αναφέρεται η θέση και το όνομα των διακλαδώσεων. Μερικοί κανόνες ονοματολογίας (IUPAC) 1. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η μεγαλύτερη μήκους συνεχής ανθρακική αλυσίδα η οποία περιέχει κατά σειρά προτεραιότητας τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς και επιπλέον έχει τα περισσότερα άτομα άνθρακα. Η κύρια αλυσίδα περιέχει τη χαρακτηριστική ομάδα και το διπλό C = C - C - C C - C - C - C C C O C C Η κύρια αλυσίδα έχει τα περισσότερα άτομα άνθρακα σε συνεχόμενη διάταξη C - C - C - C - C C - C C - C - C - C - COOH C C 2. Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη χαρακτηριστική ομάδα ή από το άκρο που είναι πλησιέστερα στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα, ή από το άκρο που είναι πλησιέστερα στην πρώτη διακλάδωση, αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός. Δηλαδή η σειρά προτεραιότητας για την αρίθμηση είναι η ακόλουθη: Χαρακτηριστική ομάδα > πολλαπλός δεσμός > 34

35 Για παράδειγμα έχουμε: C C( OH) C C = C C C C C C C = C C- C C C C C C C C C C C Η θέσης της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού καθορίζεται με τον τρόπο που έχουμε αναφέρει (δηλαδή με έναν αριθμό που γράφεται στην αρχή του βασικού ονόματος). 3. Τα ονόματα των διακλαδώσεων αναφέρονται πριν από το βασικό όνομα της ανθρακικής αλυσίδας κατά αλφαβητική σειρά (αιθυλο > μεθυλο > πρόπυλο) Οι θέσεις των διακλαδώσεων καθορίζονται με αριθμούς που μπαίνουν πριν από τα ονόματα των αντίστοιχων διακλαδώσεων και δηλώνουν τους αντίστοιχους αριθμούς των ατόμων C της κύριας ανθρακικής αλυσίδας με τα οποία συνδέονται. Για παράδειγμα έχουμε: CH 3 CH CH CH 2 CH 2 OH 3-αιθυλο-4 μεθυλο 1 πεντανόλη CH 3 C 2 H 5 Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερα όμοια αλκύλια, τότε αναφέρονται ομαδικά και πριν από το όνομά τους μπαίνει το αριθμητικό (δι-, τρι-, τετρα-, ) που δείχνει το πλήθος τους. Για παράδειγμα έχουμε: CH C H C C H CH CH 3-αίθυλο-2,2-διμέθυλοπεντάνιο CH CH 3 CH CH 3 CH CH CH CH 2 3 2,4-διμέθυλο πεντάνιο CH 3 35

36 Όταν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα ή διπλός δεσμός η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη διακλάδωση CH CH C H CH C H CH CH C H CH CH 3,4-διμέθυλοκτάνιο Δεν έχει νόημα να υπάρχει διακλάδωση στο ακραίο άτομο C της ανθρακικής αλυσίδας CH CH CH CH CH OH 5 CH 6 CH μέθυλο-2-εξανόλη Η αρίθμηση καθορίζεται από τη χαρακτηριστική ομάδα CH CH CH CH COOH CH 3 CH αίθυλο-4,4-διμεθυλοπεντάνιο Τα ονόματα των αλκυλίων αναφέρονται με αλφαβητική σειρά ανεξάρτητα από τον αριθμό τους CH CH CH CH CH CH C H 1 CH 3 - CH CH αίθυλο-2,5-διμέθυλοεξάνιο Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερες ανθρακικές αλυσίδες με τον ίδιο αριθμό ατόμων C, ως κύρια αλυσίδα θεωρείται εκείνη με το μεγαλύτερο αριθμό διακλαδώσεων. 36

37 3 2 1 CH3 C H2 C C H2 CH2OH 3-αίθυλο-4-χλωροπεντάνιο 4 CH 2 Η κύρια αλυσίδα πρέπει να περιέχει το διπλό δεσμό. Όταν σε μια ένωση υπάρχει διακλάδωση αλκύλιο και μια από τις ομάδες που αναφέρονται ως πρόθεμα (-Χ, -ΝΗ 2, -ΝΟ 2, -ΟR) τότε πριν από το βασικό όνομα μπαίνουν τα προθέματα και οι διακλαδώσεις κατά αλφαβητική σειρά. Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη διακλάδωση ή στην ομάδα που προηγείται αλφαβητικά. Έτσι προκύπτει η σειρά προτεραιότητας: αιθοξυ- > αιθυλο- > αμινο- > βρωμο- > μεθοξυ- > > μεθυλο- > προπυλο- > χλωρο- 5 4 CH 3 CH CH CH CH 2 3 Cl 3 2 CH μεθυλο 4 χλωροπεντάνιο 1 2 CH 3 CH CH CH CH αμινο 4 μεθυλοπεντάνιο NH CH 3 5 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με βάση τα αλκύλια Εκτός από το σύστημα ονοματολογίας της IUPAC που εφαρμόζεται σε όλες τις οργανικές ενώσεις, για ορισμένες κατηγορίες οργανικών ενώσεων χρησιμοποιούνται και άλλες ονομασίες οι οποίες στηρίζονται στο όνομα του αλκυλίου που συνδέεται με τη χαρακτηριστική ομάδα. Αλκοόλες (R-OH) Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC οι αλκοόλες ονομάζονται και με βάση το αλκύλιο R σύμφωνα με το σχήμα: αλκυλική αλκοόλη CH 3CH 2OH CH 3CHCH 3 ΟΗ αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη 2 προπανόλη ή ισοπροπυλική αλκοόλη CH 3CH 2CHCH 3 OH 2 βουτανόλη ή δευτεροταγής (sec) βουτυλική αλκοόλ. 37

38 Αλκυλαλογονίδια (R-X) Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC τα αλκυλαλογονίδια ονομάζονται και με βάση το σχήμα: αλκυλαλογονίδιο CH 3Cl CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3 χλωρομεθάνιο ή μεθυλοχλωρίδιο 1 βρωμοπροπάνιο ή προπυλοβρωμίδιο 2 ιωδοπροπάνιο ήισοπροπυλοιωδίδιο Κετόνες (R C - R ) Ο Εκτός από την ονομασία κατά IUPAC οι κετόνες ονομάζονται και με βάση τα ονόματα των δύο αλκυλίων που συνδέονται με το καρβονύλιο και την κατάληξη κετόνη. Για παράδειγμα έχουμε: CH 3 C CH 3 προπανόνη ή διμεθυλοκετόνη O CH 3CH 2 C CH 3 κετόνη O 2 βουτανόνη ή αιθυλο μεθυλο Αιθέρες (R Ο - R ) α) Σύμφωνα με τη IUPAC, οι αιθέρες ονομάζονται από το όνομα της ομάδας RO- (αλκοξυ ομάδα), όπου R- είναι το μικρότερο από τα δύο αλκύλια, και από το όνομα του υδρογονάνθρακα R H. Η θέση της ομάδας RO- καθορίζεται με έναν αριθμό που δείχνει σε ποιο άτομο C του R-H συνδέεται. Για παράδειγμα έχουμε: CH 3Ο CH 2 CH 2 CH μεθοξυπροπάνιο CH 3CH 2Ο CH 2 CH 3 CH 3Ο CH CH 3 αιθοξυαιθάνιο 2 - μεθοξυπροπάνιο CH 3 β) Οι αιθέρες ονομάζονται ακόμη με βάση τα δύο αλκύλια R και R και την κατάληξη αιθέρας. Για παράδειγμα έχουμε: 38

39 CH 3 - Ο CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2 - Ο CH 2CH 3 μεθυλο προπυλο αιθέρας διαιθυλαιθέρας CH 3CH - Ο CH CH 3 διισοπροπυλαιθέρας CH 3 CH 3 Εστέρες (RCOOR ) Οι εστέρες των καρβοξυλικών οξέων προκύπτουν κυρίως από την αντίδραση ενός οξέος με μια αλκοόλη σύμφωνα με το σχήμα: Έτσι, ονομάζονται με βάση το όνομα του οξέος (RCOOH) από το οποίο προέρχονται και με βάση το όνομα του αλκυλίου R σύμφωνα με το σχήμα: ικός αλκυλ εστέρας CH 3COΟ CH 3 CH 3CH 2COΟ CH 3 HCOO - CH CH 3 αιθανικός μεθυλεσέρας προπανικός μεθυλεστέρας μεθανικός ισοπροπυλεστέρας CH 3 39

40 Ασκήσεις 1. Να ονομαστούν οι ενώσεις: i. CH 3CH 2CH 2CH 3 ii. CH 3CH 2OH iii. CH 2=O iv. CH 3CH 2COOH v. CH 3COCH 3 vi. CH 3CH 2CH 2OH vii. CH 3CN viii. CH 3CH=CH 2 ix. CH 3CH 2CH(OH)CH 3 2. Να γραφούν οι Σ.Τ. των ενώσεων: i. Προπίνιο ii. Βουτανάλη iii. Αιθανικό οξύ iv. 1-βουτανόλη v. Βουτανόνη vi. Προπενικό οξύ vii. Αιθανάλη viii. 2-βουτένιο 3. Να ονομαστούν οι ενώσεις: i. CH 3CH 2CH 2COCH 3 ii. CH 2=CHCH 2CH 3 iii. CH 3CH=CHCH 2CH 3 iv. CH 2=CH-CH-CH 2 v. O=CHCH 2CH 2CH 3 vi. CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3 vii. CH 3CH 2CH 2COOH viii. CH 3CH 2C CCH 3 4. Να ονομαστούν οι ενώσεις: i. (HO)CH 2CH 2CH 2(OH) ii. (COOH) 2 iii. (HO)CH 2CH(OH)CH 2(OH) iv. HOOCCH 2COOH v. O=CHCH 2CH 2CH=O vi. (Cl)CH 2CH 2Cl vii. CF 3CHBrCl viii. HOOC(CH 2) 3COOH 40

41 5. Να ονομαστούν οι ενώσεις: I. CH 2=CH-CH(OH) 3 II. CH 2=CHCH 2-C-CO-CH 3 III. HC C-CH 2-COOH IV. CH 3-CH(OH)-CH=CH-CH 3 V. CH 3CH=CH-CH 2-CH=O VI. CH 2=CH-CH=O VII. CH 2CH-CO-CH 2-CH 3 VIII. CH 2=CH-CH 2-C CH IX. CH 2=CH-CH(OH)-CH 2-CH=CH 2 6. Να ονομαστούν οι ενώσεις: I. CH 3CHBrCH 2CH 3 II. CH 3CH(NH 2)CH 3 III. CH 3CH 2CH 2Cl IV. CH 2=CHCl V. CH 2=CHCH 2Cl VI. CH 3CHBr-CHClCH 3 7. Να γραφούν οι Σ.Τ. των ενώσεων: I. 2-πεντανόλη II. 1-πεντένιο III. 2-εξανόνη IV. Βουτενίνιο V. Προπενάλη VI. 2-βουτένιο VII. 2-χλωροπροπάνιο VIII. 3-πεντεν-2-ολη IX. 4-εξεν-1-ινιο X. Τριχλωροαιθανάλη XI. 4-χλώρο-2-πεντενιο 8. Να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις: I. CH 3CH(OH)COOH II. CH 2ClCH 2OH III. CH 3CH 2CH(OH)CN IV. CH 3CH(NH 2)COOH V. CH 3COCH 2COOH VI. Cl 3C-COOH 41

42 42

43 9. Να γραφούν οι Σ.Τ. των παρακάτω οργανικών ενώσεων: I. 1,2 αιθανοδιολη II. 1,3-προπανοδιολη III. Αιθανοδιάλη IV. Βουτανοδιικο οξύ V. Τριχλωρομεθάνιο VI. 1,2 διβρωμοπροπάνιο VII. 3-υδροξυπροπανικό οξύ VIII. 2-χλώρο-1-προπανόλη IX. 2-αμινοπροπανικό οξύ X. 2,3-διυδρόξυβουτανοδιικό οξύ 10. Να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις: I. CH 3CH(CH 3)-CH 2-CH 3 II. CH 3-CH(CH 3)-CH(C 2H 5)CH 3 III. CH 3-CH(C 2H 5)-CH 2-CH 2-CH 3 IV. CH 2=C(CH 3)-CH(C 2H 5)-CH 3 V. CH 3-CH(C 2H 5)-COOH VI. CH 2=C(C 2H 5)-CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 2-OH VII. CH 3-CH(CH 3)-CHCl-CH 3 VIII. (CH 3) 3C-C C-CH 3 IX. (CH 3) 2C=CH-C 2H Να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: I. CH 2=C(CH 3)-CH(C 2H 5)-CH=O II. CH 3-CH(C 2H 5)-COOH III. CH 2=C(C 2H 5)CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 2-OH IV. CH 3-CH(CH 3)-CHCl-CH 3 43

44 12. Να γραφούν οι Σ.Τ. των οργανικών ενώσεων: I. 2,3 διμέθυλοπεντάνιο II. 3-αίθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο III. 3-αίθυλο-2,4,5-τριμέθυλοεπτάνιο IV. τετραμέθυλοβουτάνιο V. 3,4,-διμέθυλο-2-πεντένιο VI. 2-μέθυλο-3-πεντανόλη VII. 2-μέθυλο-3-βουτενάλη VIII. 2,3-διμέθυλο-3-εξανόλη IX. Μέθυλο-2-προπανόλη X. 5,6-διμέθυλο-1-επτεν-4-όλη 13. Να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις: I. CH 3CH 2Br II. CH 3CHC;CH 3 III. CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 IV. CH 3CH(OH) 3 V. CH 3CH 2OCH 2CH 3 VI. CH 3OCH(CH 3) 2 VII. CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3 VIII. CH 3COCH 3 IX. CH 3COCH 2CH 3 X. CH 3COCH(CH 3) 2 44

45 Ενότητα 4 η Ισομέρεια Ισομέρεια ονομάζουμε το φαινόμενο κατά το οποίο, δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο, αλλά διαφέρουν στον Συντακτικό ή στον Στερεοχημικό Τύπο. π.χ. στο μοριακό τύπο C 2H 6O αντιστοιχούν δύο ενώσεις : ΕΙΔΗ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑΣ. Ι. Στερεοχημική ισομέρεια ή Στερεοϊσομέρεια. ΙΙ. Συντακτική ισομέρεια. Ι. Στερεοϊσομέρεια : Είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο, δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο, τον ίδιο Συντακτικό Τύπο, αλλά διαφέρουν στο Στερεοχημικό Τύπο (δηλ. διαφορετική διευθέτηση των ατόμων στο χώρο). ΙΙ. Συντακτική ισομέρεια: Είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο Μοριακό Τύπο αλλά διαφέρουν στο Συντακτικό Τύπο. Ο Στερεοχημικός τύπος μας δίνει την διάταξη των ατόμων στο χώρο. Ο Συντακτικός τύπος μας δίνει την διάταξη των ατόμων στο επίπεδο. ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ Η Συντακτική Ισομέρεια διακρίνεται σε : 1. Ισομέρεια αλυσίδας, 2. Ισομέρεια θέσης : α). θέσης του πολλαπλού δεσμού, β). θέσης της χαρακτηριστικής ομάδας, 3. Ισομέρεια ομόλογης σειράς. 45

46 1. Ισομέρεια αλυσίδας: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, και έχουν διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες. π.χ. στο μοριακό τύπο C 5H 12 αντιστοιχούν οι ενώσεις με συντακτικούς τύπους : 2. Ισομέρεια θέσης: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού. α). Ισομέρεια θέσης ως προς τον πολλαπλό δεσμό: είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση του πολλαπλού δεσμού. π.χ. στο Μοριακό Τύπο C4H8 αντιστοιχούν οι ενώσεις με Συντακτικούς Τύπους : β). Ισομέρεια θέσης ως προς την χαρακτηριστική ομάδα : είναι το είδος της ισομέρειας κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά, έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και διαφέρουν στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. π.χ. στο μοριακό τύπο C 3Η 8Ο, αντιστοιχούν και οι ενώσεις με συντακτικούς τύπους: 46

47 3. Ισομέρεια ομόλογης σειράς: Είναι το είδος της ισομέρειας κατά την οποία δύο ή περισσότερες οργανικές ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο ( Μ.Τ.), αλλά ανήκουν σε διαφορετική ομόλογη σειρά. 47

48 48

49 Διαδικασία εύρεσης των ισομερών. Θα αναπτυχθεί εδώ η διαδικασία εύρεσης όλων των ισομερών που ανταποκρίνονται σε ένα Μοριακό Τύπο με τη βοήθεια συγκεκριμένων παραδειγμάτων. Ορισμένες επισημάνσεις: Α. Ισοδύναμα άτομα C - Ισοδύναμες θέσεις δεσμών: Οι ανοικτές ανθρακικές αλυσίδες διακρίνονται : i. σε συμμετρικές και ii. σε ασύμμετρες ή μη συμμετρικές. i. Συμμετρικές αλυσίδες ατόμων C χαρακτηρίζονται αυτές που έχουν άξονα συμμετρίας ένα δεσμό C-C ή ένα άτομο C. α). Δεσμοί C-C που ισαπέχουν από τον άξονα συμμετρίας είναι ισοδύναμοι. Έτσι από την αλυσίδα C-C-C προκύπτει μόνο ένα αλκένιο γιατί οι θέσεις για τον διπλό δεσμό είναι ισοδύναμες: CH 3CH=CH 2 και CH 2=CHCH 3 είναι μία και η αυτή ένωση ( προπένιο ) και όχι δύο διαφορετικές. Όμοια από την αλυσίδα (γ) επειδή οι δύο δεσμοί C-C είναι συμμετρικοί ( ισαπέχουν από τον άξονα συμμετρίας ) προκύπτει ένα μόνον αλκένιο Από την αλυσίδα C-C-C-C προκύπτουν δύο αλκένια ( ή αλκίνια ) διότι περιέχει δύο συμμετρικούς δεσμούς C-C ( ισοδύναμοι μεταξύ τους ) και ένα δεσμό C-C που στερείται συμμετρικού. CH 3CH 2CH=CH 2 1-βουτένιο, CH 3CH=CHCH 3 2-βουτένιο ( CH 2=CHCH 2CH 3 1- βουτένιο). β). Άτομα C που ισαπέχουν από τον άξονα συμμετρίας είναι ισοδύναμα. Έτσι η αλυσίδα C-C δίνει μόνο μία αλκοόλη γιατί περιέχει δύο άτομα C ισοδύναμα μεταξύ τους. ΗΟ-CH 2CH 3 και CH 3CH 2-ΟΗ είναι η ίδια ένωση ( αιθανόλη ) Η αλυσίδα C-C-C δίνει δύο κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες ( γιατί όχι τρεις ; ) 49

50 50

51 51

52 52

53 53

54 54

55 55

56 56