CHUYÊN ĐỀ 7. CACBOHIĐRAT

Transcript

1 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 139 A. LÝ TUYẾT TRỌNG TÂM I. CẤU TRÚC PÂN TỬ GLUCOZƠ CUYÊN ĐỀ 7. CACBIĐRAT iđro ở hóm hemiaxetal lih độg hơ các guyê tử khác do ở gầ kế guyê tử O. Dạg mạch vòg câ bằg với dạg mạch hở vì ở C 1 có khả ăg mở vòg. FRUCTOZƠ O C 2 O C 2 O C 2 O C 2 -frutozơ -frutozơ SỰ CUYỄN OÁ TỪ FRUCROZƠ SANG GLUCOZƠ TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM Nhóm hemiaxetal ở trê mặt phẳg vòg - glucozơ. Nhóm hemiaxetal ở dưới mặt phẳg vòg - glucozơ. Chú ý: Nhóm ở C 1 gọi là hóm hemiaxetal. Cấu tạo -fructozơ (hóm hemiaxetal ở trê mặt phẳg vòg) Trog dug dịch, fructozơ chủ yếu tồ tại ở dạg, vòg 5 cạh hoặc 6 cạh; Ở dạg tih thể, fructozơ ở dạg vòg 5 cạh. Các dạg vòg và mạch hở câ bằg với hau trog môi trườg kiềm SACCAROZƠ MANTOZƠ Gồm 2 gốc: - glucozơ + - fructozơ qua cầu ối oxi (C 1 -O-C 2 ) Ở gốc - glucozơ, hóm hemiaxetal đã tham gia liê kết ê khôg cò khả ăg mở vòg tái tạo hóm CO Gồm 2 gốc : - glucozơ qua cầu oxi (C 1 -O-C 4 ) được gọi là liê kết -1,4-glicozit Ở gốc - glucozơ thứ 2, hóm cò khả ăg mở vòg tái tạo hóm CO. TIN BỘT

2 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT Amilozơ Amilopecti XENLULOZƠ 140 Cấu tạo gồm 2 dạg mạch Amilozơ (mạch khôg háh) gồm: các gốc - glucozơ liê kết với hau qua liê kết -1,4-glicozit. Amilozơ khôg duỗi thẳg mà xoắ lại thàh hìh lò xo ê tih bột hấp thu Iot hợp chất bọc màu xah. Mỗi vòg xoắ gồm 8 mắc xích - glucozơ. Cấu tạo Amilopecti (mạch phâ háh) gồm: - Nhữg chuổi từ mắc xích - glucozơ liê kết với hau qua liê kết -1,4-glicozit. - Các chuổi lại liê kết với hau bằg liê kết -1,6-glicozit mạch phâ háh. Tỉ lệ Amilopecti càg cao, tih bột càg dẻo. Cấu tạo Xelulozơ: gồm các mắc xích - glucozơ liê kết với hau qua liê kết - 1,4-glicozit. Mỗi gốc - glucozơ trog phâ tử cò 3 hóm tự do ê xelulozơ cò được viết : Phâ tử xeloluzơ có mạch khôg phâ háh, khôg xoắ. Trog phâ tử các mạch khôg háh sắp xếp sog sog với hau thàh từg bó làm cho lực tươg tác giữa các phâ tử xelulozơ rất lớ (trog đó có liê kết hiđro) do đó xelulozơ có độ bề hoá học và cơ học cao hơ tih bột. C 6 7 O 2 CẦN NỚ TÊM: Xác địh cấu tạo mạch hở của glucozơ dựa trê 4 thí ghiệm 1) Phả ứg khử glucozơ hexa : có 6 guyê tử cacbo, mạch khôg háh. 2) Trág bạc, hoặc làm mất màu ước brom trog phâ tử có hóm CO. 3) Tác dụg Cu() 2 tạo dug dịch xah lam trog phâ tử có hiều hóm kế cậ. 4) Tạo este có 5 gốc C 3 COO trog phâ tử có 5 hóm CTCT : C 2 C C C C- C=O * Xác địh cấu tạo vòg dựa vào phả ứg + C 3 /Cl * Xác địh cấu tạo có 2 vòg dựa vào 2 hiệt độ óg chảy khác hau: α glucozơ có t c = C ; β glucozơ có t c = C.

3 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT II. TÓM TẮT TÍN CẤT CACBIDRAT TC NỘI DUNG GLUCOZƠ FRUCTOZƠ SACCAROZƠ MANTOZƠ TIN BỘT XENLULOZƠ (G) (F) (S) (M) (TB) (X) CTPT C 6 12 O 6 C 6 12 O 6 C O 11 C O 11 (C 6 10 O 5 ) (C 6 10 O 5 ) CẤU TRÚC Mạch hở Mạch hở Mạch hở Mạch hở Amilozơ Mạch vòg Mạch vòg Mạch vòg Mạch vòg Amilopecti Khôg háh 1) Thuỷ phâ ) C 3 /Cl ) Cu() 2, t 0 thườg ) Cu() 2 / - t 0 óg ) [Ag(N 3 ) 2 ] ) ddbr ) 2 /Ni, t ) NO 3 đặc/ 2 SO 4 đặc ) (C 3 CO) 2 O ) Vôi sữa ) dd Iot ( KI 3 ) ) [Cu(N 3 ) 4 ]() ) Na-CS Ghi chú(+): có phả ứg; (-): khôg phả ứg. CÁC PẢN ỨNG PẢN ỨNG 1) a) Glucozơ, Fructozơ thuộc loại moosaccarit khôg bị thuỷ phâ TUỶ PÂN b) Saccarozơ thuỷ phâ -glucozơ + -fructozơ C O O, t C 0 C 6 12 O 6 + C 6 12 O ) C 3 / Cl, t C c) Matozơ thuỷ phâ 2-glucozơ C O O 2C 6 12 O 6 d) + Sự thuỷ phâ tih bột xúc tác axit tạo -glucozơ, t C (C 6 10 O 5 ) + 2 O C 6 12 O 6 + Sự thuỷ phâ tih bột hờ ezim 0 0 2O, Tih bột amilaza Dextri 2 O, amilaza Matozơ 2 O, mataza Glucozơ e) Xelulozơ thuỷ phâ, xúc tác axit tạo -glucozơ, t C (C 6 10 O 5 ) + 2 O C 6 12 O 6 0 Chỉ có Glucozơ và Matozơ phả ứg do có hóm hemiaxetal (cấu tạo dạg vòg) 3) Cu() 2 t 0 thườg Glucozơ Metylglucozit (chất ày khôg cò khả ăg mở vòg) * Glucozơ, Frutozơ, Saccarozơ, Matozơ đều có phả ứg dug dịch xah lam + Glucozơ, Fructozơ : 2C 6 12 O 6 + Cu() 2 (C 6 12 O 6 ) 2 Cu O + Saccarozơ, Matozơ : 2C O 11 + Cu() 2 (C O 11 ) 2 Cu O

4 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 4) Cu() 2 / - t 0 óg 5) Trág bạc PẢN ỨNG * Glucozơ, Matozơ có hóm CO ê bị oxi hoá bởi Cu() 2 đu óg cho kết tủa đỏ gạch C 2 -[C] 4 -CO + 2Cu() 2 + Na Glucozơ t 0 C 2 -[C] 4 -COONa + Cu 2 O +3 2 O t C O 10 CO+ 2Cu() 2 + Na 0 C O 10 COONa + Cu 2 O O Matozơ * Fructozơ trog môi trườg bazơ chuyễ hoá sag glucozơ ê cũg cho được phả ứg ày C 2 -[C] 4 -CO-C 2 - C 2 -[C] 4 -CO + 2Cu() 2 + Na C 2 -[C] 4 -COONa + Cu 2 O +3 2 O * Glucozơ, Matozơ có hóm CO ê bị oxi hoá bởi Ag[N 3 ] 2 đu óg cho kết tủa Ag C 2 -[C] 4 -CO + 2Ag[N 3 ] 2 Glucozơ t 0 C 2 -[C] 4 -COON 4 + 3N 3 +2Ag+ 2 O Amoiglucoat t C O 10 CO + 2Ag[N 3 ] 2 0 C O 10 COON 4 + 3N 3 + 2Ag + 2 O Matozơ * Fructozơ trog môi trườg bazơ chuyễ hoá sag glucozơ ê cũg cho được phả ứg ày C 2 -[C] 4 -CO-C 2 Fructozơ - C 2 -[C] 4 -CO + 2Ag[N 3 ] 2 C 2 -[C] 4 -COON 4 + 3N 3 +2Ag + 2 O 142 6) Br 2 / 2 O * Glucozơ, Matozơ làm phai màu ước Brom C 2 -[C] 4 -CO + Br O C 2 -[C] 4 -CO + 2Br Glucozơ C O 10 CO + Br O C O 10 CO + 2Br Matozơ 7) * Glucozơ, Fructozơ, Matozơ có phả ứg : 2 /Ni, t 0 C 2 -[C] 4 -CO + 2 Ni, t C 2 -[C] 4 -C 2 Glucozơ 8) NO 3 / 2 SO 4 đ C O 10 CO + 2 Matozơ C 6 12 O Fructozơ Ni, t C O 10 C 2 Ni, t C 2 -[C] 4 -C 2 * Tất cả cacbohiđrat đều cho phả ứg hưg sả phẩm của Xelulozơ có ứg dụg hiều hơ * Sả phẩm là Xelulozơ mooitrat, Xelulozơ điitrat; Xelulozơ triitrat; hưg có ý ghĩa là Xelulozơ triitrat (thuốc súg khôg khói) 0 2 SOdact 4, C [C 6 7 O 2 () 3 ] + 3NO 3 (đặc) [C 6 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] O Phả ứg ổ xảy ra hư sau: 2[C 6 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] 6CO 2 + 6CO O + 3N

5 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 9) (C3CO) 2 O PẢN ỨNG * Tất cả cacbohiđrat đều cho phả ứg hưg sả phẩm của Xelulozơ có ứg dụg hiều: Là Xelulozơ mooaxetat, Xelulozơ điaxetat; Xelulozơ triaxetat; Trog đó Xelulozơ điaxetat; Xelulozơ triaxetat làm phim khôg cháy. C 6 7 O 2 2 SO 4 dac OCOC 3 2 (C 3 CO) 2 O C 6 7 O 2 OCOC 3 2C 3 CO + + Xelulozơ điaxetat ) Vôi sữa C 6 7 O 2 2 SO 4 dac OCOC 3 3 (C 3 CO) 2 O OCOC 3 3C 3 CO + + C 6 7 O 2 OCOC 3 Xelulozơ triaxetat * Saccarozơ phả ứg tạo dug dịch Caxi saccarat C O 11 + Ca() O C O 11.CaO.2 2 O 11) dd I 2 12) * Dug dịch hồ tih bột làm xah ước iot (do dạg xoắ) [Cu(N 3 ) 4 ] 2+ * Xelulozơ ta trog dug dịch [Cu(N 3 ) 4 ]() 2 13) Với Na/ CS 2 14) CÁC PẢN ỨNG KÁC * Cho xelulozơ (từ gổ, tre, ứa...) tác dụg với Na đặc, rồi với CS 2 ta được xelulozơ xatogeat [C 6 7 O 2 () 2 OC-SNa] S * Dug dịch xelulozơ xatogeat trog kiềm là một dug dịch rất hớt. Khi bơm dug dịch ày qua ốg có lỗ hỏ gâm trog dug dịch 2 SO 4 ta được hữg sợi xelulozơ hidrat. Xelulozơ hidrat có côg thức hoá học tươg tự xelulozơ hưg do quá trìh chế biế hoá học, mạch polime trở ê gắ hơ, óg mượt trôg đẹp hơ gọi là tơ visco. Tơ visco thuộc loại tơ hâ tạo Quag hợp 6CO O Me rượu C 6 12 O 6 Me Lactic C 6 12 O 6 asmt, diepluc (C 6 12 O 6 ) + 6O 2 meruou 2C CO 2 melactic 2C 3 -C()-CO (C 3 6 O 3 ) Lục hợp 6CO C 6 12 O 6 ( Glucozơ)

6 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT B. PÂN DẠNG VÀ PƯƠNG PÁP GIẢI BÀI TẬP Các dạg toá về cacbohiđrat chủ yếu liê qua đế: phả ứg oxi hóa khôg hoà toà; phả ứg lê me rượu; phả ứg điều chế xelulozơ triitrat, ầu hết các bài toá thườg liê qua đế hiệu suất hư quá trìh chuyể hoá tih bột, xelulozơ thàh các sả phẩm có tíh ứg dụg cao hư acol etylic, axit axetic, tơ xelulozơ axetat, xelulozơ triiat, Ví dụ: Tíh khối lượg sả phẩm từ chất ba đầu: (C 6 10 O 5 ) 1 % C 6 12 O 2 % 3 6 2C 2 5 % 2C 3 CO m (đã biết) x y z 180. m m m Đề và phả ứg x ; y ; z Với x, y, z phải cùg đơ vị với m. Tíh chất ba đầu từ sả phẩm đã biết: (C 6 10 O 5 ) 1 % C 6 12 O 2 % 3 6 2C 2 5 % 2C 3 CO x m (đã biết) 162. m Đề và phả ứg x Dạg 1. Phả ứg oxi hoá khôg hoà toà Phươg pháp: Cầ biết một số cacbohiđrat tham gia phả ứg oxi hoá khôg hoà toà hư oá chất Glucozơ (G) Fructozơ (F) Matozơ (M) Saccarozơ (S) AgNO 3 /ddn 3 Ag Ag Ag X Nước brom Mất màu ước brom X Mất màu ước brom Trog phâ tử G, F, M xem hư chỉ có 1 hóm CO ê ta có tỷ lệ mol hư sau: 3 / 3 R CO AgNO ddn 2Ag R CO + Br O R CO + 2Br Khi đu óg với axit vô cơ thì M và S bị thủy phâ: M + 2 O, t o 2G (1) ; S + 2 O, t o Ag ( G; F; M ) Br2 ( G; M ) 2 1 1G + 1F (2) Trog phả ứg trág bạc (môi trườg kiềm) thì F bị chuyể hóa thàh G ( F G ). Do đó, ếu sau phả ứg thủy phâ mà thực hiệ phả ứg trág bạc thì có thể viết phả ứg (2) ở dạg: S + 2 O, t o 2G Câu 1: Thủy phâ hỗ hợp gồm 0,02 mol saccarozơ và 0,01 mol matozơ một thời gia thu được dug dịch X (hiệu suất phả ứg thủy phâ mỗi chất đều là 75%). Khi cho toà bộ X tác dụg với một lượg dư dug dịch AgNO 3 trog N 3 thì lượg Ag thu được là A. 0,090 mol. B. 0,095 mol. C. 0,12 mol D. 0,06 mol. ướg giải: 75% Cầ biết S (saccarozơ) + 2 O 1G (glucozơ) + 1F (fructozơ) 0,02 0,015 0,015 75% M (matozơ) + 2 O 2G (glucozơ) 0,01 0,015 G = 0, ,015 = 0,03 và F = 0,015 Nếu coi F cũg là G G = 0,045 Ag = 0,045.2 = 0,09 X 144

7 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 145 Mặt khác trog dug dịch cò có 25% mỗi chất S = 0,005 và M = 0,0025. Trog 2 chất ói trê thì chỉ có 1 chất có khả ăg tham gia phả ứg trág gươg đó là M. Ag = 0,09 + 0, = 0,095 (mol) Chọ đáp á B. Câu 2: òa ta hỗ hợp X gồm glucozơ và fructozơ vào ước rồi chia thàh hai phầ bằg hau. Phầ một cho tác dụg với lượg dư dug dịch AgNO 3 /N 3, thu được 86,4 gam Ag. Phầ hai cho vào ước brom dư thì có 35,2 gam brom phả ứg. Phầ trăm khối lượg fructozơ trog X là A. 45%. B. 55%. C. 50%. D. 60%. ướg giải: Gọi số mol G, F trog mỗi phầ lầ lượt là x, y. 86,4 35,2 Ta có: Ag 0,8 mol; Br 0,22 mol Trog phả ứg trág bạc thì G và F đều tham gia phả ứg Ag 2 2(x + y) = 0,8 x + y = 0,4 (*) X + Trog phả ứg với ước brom, chỉ có G phả ứg Br 2 1 G = Br 2 = 0,22 x = 0,22 và từ (*) y = 0,18 G Do G và F có khối lượg phâ tư giốg hau ê phầ trăm khối lượg cũg chíh là trăm về số mol %F = 0, % Chọ đáp á A. 0,4 Dạg 2. Phả ứg lê me rượu Phươg pháp: Cầ biết, trog côg ghiệp acol etylic (hay etaol) được điều chế từ tih bột bằg phươg pháp lê me rượu. Quá trìh gồm 2 giai đoạ: Giai đoạ 1: (C 6 10 O 5 ) + 2 O Giai đoạ 2: C 6 12 O 6, t o C 6 12 O 6 le me 2C CO 2 Câu 3: Acol etylic được điều chế từ tih bột bằg phươg pháp lê me với hiệu suất toà bộ quá trìh là 90%. ấp thụ toà bộ lượg CO 2 sih ra khi lê me m gam tih bột vào ước vôi trog, thu được 330 gam kết tủa và dug dịch X. Biết khối lượg X giảm đi so với khối lượg ước vôi trog ba đầu là 132 gam. Giá trị của m là A B C D.297 ướg giải: Ta có: m dug dịch giảm = m m = 132 CO2 CaCO3 m = = 198 gam. CO 2, o (C 6 10 O 5 ) t C 6 12 O 6 le me 2CO m =? 90% m = = 405 gam Chọ đáp á A Câu 4: Lê me dug dịch chứa 300 gam glucozơ thu được 92 gam acol etylic. iệu suất quá trìh lê me tạo thàh acol etylic là A. 60%. B. 40%. C. 80%. D. 54%. ướg giải: Phả ứg lê me: le me C 6 12 O 6 2C CO 2 Ta có: C2 5 = 2 (mol) Glucozơ = 1(mol) = % = 60% Chọ đáp á A. 300

8 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 146 Dạg 3. Phả ứg điều chế xelulozơ triitrat Phươg pháp: Cầ biết, xelulozơ phả ứg với NO 3 đặc có xúc tác 2 SO 4 đặc, tạo ra các sả phẩm thế hóm NO 2 vào guyê tử của 3 hóm tự do. Phươg trìh phả ứg: 0 2 SO 4, t [C 6 7 O 2 () 3 ] + 3NO 3 [C 6 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] O Xelulozơ (X) Xelulozơ triitrat (XT) Theo phả ứg ta có: m m XT X Câu 5: Xelulozơ triitrat được điều chế từ phả ứg giữa axit ictric với xelulozơ (hiệu suất phả ứg 60% tíh theo xelulozơ). Nếu dùg 2 tấ xelulozơ thì khối lượg xelulozơ triitrat điều chế được là A. 2,97 tấ. B. 3,67 tấ. C. 2,20 tấ. D. 1,10 tấ. ướg giải: 0 2 SO 4, t [C 6 7 O 2 () 3 ] + 3NO 3 [C 6 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] O Nếu hiệu suất phả ứg là 100% mxt mx 2 3, Do hiệu suất phả ứg là 60% ê: mxt 2 2,2 tấ Chọ đáp á C. Câu 6: Từ 16,20 tấ xelulozơ gười ta sả xuất được m tấ xelulozơ triitrat (biết hiệu suất phả ứg tíh theo xelulozơ là 90%). Giá trị của m là A. 33,00. B. 29,70. C. 25,46. D. 26,73. ướg giải: 0 2 SO 4, t [C 6 7 O 2 () 3 ] + 3NO 3 [C 6 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] O Nếu hiệu suất phả ứg là 100% mxt mx 16,2 29, Do hiệu suất phả ứg là 60% ê: mxt 29,7 26, Chọ đáp á D. C. CÂU ỎI LÝ TUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG CÂU ỎI LÝ TUYẾT Câu 1: Phả ứg với chất ào sau đây có thể chuyể hoá glucozơ, fructozơ thàh hữg sả phẩm giốg hau? A. Phả ứg 2 /Ni,t 0. B. Phả ứg với Cu() 2. C. Phả ứg với Na. D. Phả ứg với dd AgNO 3 /N 3. Câu 2: Gluxit (cacbohiđrat) chỉ chứa hai gốc glucozơ trog phâ tử là A. tih bột. B. xelulozơ. C. saccarozơ. D. matozơ. Câu 3: Một cacbohiđrat (Z) có các phả ứg diễ ra theo sơ đồ chuyể hoá sau: 0 Cu() 2 /Na t Z dug dịch màu xah lam kết tủa đỏ gạch. Vậy Z khôg thể là A. glucozơ. B. saccarozơ. C. fructozơ. D. Matozơ. Câu 4: Cho các dug dịch sau: C 3 CO, C 2 4 () 2, C 3 5 () 3, glucozơ, fructozơ, saccarozơ, matozơ, C 2 5. Số lượg dug dịch có thể hoà ta được Cu() 2 là A. 4. B. 7. C. 6. D. 3. Câu 5: Cho dãy các chất: C 2 2, CO, CO, C 3 CO, (C 3 ) 2 CO, C O 11 (matozơ). Số chất trog dãy tham gia được phả ứg trág bạc là A. 6. B. 3. C. 5. D. 4.

9 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 147 Câu 6: Có các thuốc thử: 2 O (1); dug dịch I 2 (2); Cu() 2 (3); AgNO 3 /N 3 (4); Quỳ tím (5). Để hậ biết 4 chất rắ màu trắg là glucozơ, saccarozơ, tih bột, xelulozơ có thể dùg hữg thuốc thử ào sau đây? A. (1), (2), (5). B. (1), (4), (5). C. (1), (2), (4). D. (1), (3), (5). Câu 7: Matozơ là một đisaccarit. Khi thủy phâ với xúc tác axit, một phâ tử matozơ sẽ tạo thàh hai phâ tử glucozơ. Nhậ xét ào sau đây khôg đúg A. Matozơ có côg thức phâ tử giốg saccarozơ. B. Matozơ có côg thức phâ tử là C O 11. C. Matozơ có thể bị thủy phâ với xúc tác axit. D. Matozơ và saccarozơ có côg thức cấu tạo giốg hau. Câu 8: ai chất đồg phâ của hau là A. fructozơ và glucozơ. B. matozơ và glucozơ. C. fructozơ và matozơ. D. Tih bột và xelulozơ. Câu 9: Nhóm mà tất cả các chất đều tác dụg được với dug dịch AgNO 3 /N 3 là A. C 2 2, C 2 5, glucozơ. B. C 3 5 () 3, glucozơ, C 3 CO. C. C 2 2, C 2 4, C 2 6. D. glucozơ, C 2 2, C 3 CO. Câu 10: Phả ứg thể hiệ tíh chất vòg của glucozơ, fructozơ là A. phả ứg với Cu() 2 / -. B. phả ứg với Ag(N 3 ) 2. C. phả ứg cộg 2 /Ni, t 0. D. phả ứg với C 3 /Cl. Câu 11: Thực hiệ phả ứg trág bạc có thể phâ biệt được từg cặp dug dịch ào sau đây? A. glucozơ và saccarozơ. B. axit fomic và acol etylic. C. saccarozơ và matozơ. D. Tất cả đều được. Câu 12: Điểm khác hau giữa tih bột và xelulozơ là A. cấu trúc mạch phâ tử. B. phả ứg thuỷ phâ. C. độ ta trog ước. D. côg thức phâ tử. Câu 13: Trog phâ tử của các gluxit luô có A. hóm chức acol. B. hóm chức ađehit. C. hóm chức axit. D. hóm chức xeto. Câu 14: Matozơ, xelulozơ và tih bột đều có phả ứg A. màu với iot. B. với dug dịch NaCl. C. trág bạc. D. thuỷ phâ trog môi trườg axit. Câu 15: Cho chuyể hoá sau: CO 2 A B C 2 5. Các chất A, B lầ lượt là A. tih bột, glucozơ. B. tih bột, xelulozơ. C. tih bột, saccarozơ. D. glucozơ, xelulozơ. Câu 16: Xác địh CTCT thu gọ đúg của hợp chất xelulozơ A. (C 6 7 O 3 () 3 ). B. (C 6 5 O 2 () 3 ). C. (C 6 8 O 2 () 2 ). D.[C 6 7 O 2 () 3 ]. Câu 17: Saccarozơ có thể tác dụg được với chất ào sau đây? (1) 2 /Ni, t 0 ; (2) Cu() 2 ; (3) [Ag(N 3 ) 2 ]; (4) C 3 CO ( 2 SO 4 đặc).ãy chọ đáp á đúg trog các đáp á sau: A. (1), (2). B. (2), (4). C. (2), (3). D. (1), (4). Câu 18: Cho biế hoá sau: Xelulozơ A B C Caosu bua. A, B, C lầ lượt là A. C 3 CO, C 2 5, C 3 CO. B. C 6 12 O 6 (glucozơ), C 2 5, C 2 =C C=C 2. C. C 6 12 O 6 (glucozơ), C 3 CO, CO. D. C 3 CO, C 3 CO, C 2 5. Câu 19: Để phâ biệt glucozơ, saccarozơ, tih bột, xelulozơ có thể dùg chất ào trog các thuốc thử sau: (1) 2 O; (2) Dug dịch AgNO 3 /N 3 ; (3) dug dịch I 2 ; (4) Giấy quỳ tím. A. (2), (3). B. (1), (2), (3). C. (3), (4). D. (1), (2). Câu 20: Dãy gồm các dug dịch đều tác dụg với Cu() 2 là A. glucozơ, glixerol, matozơ, acol etylic. B. glucozơ, glixerol, matozơ, atri axetat. C. glucozơ, glixerol, matozơ, axit axetic.

10 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 148 D. glucozơ, glixerol, ađehit fomic, atri axetat. Câu 21: Nhóm mà tất cả các chất đều tác dụg được với 2 O (xúc tác; điều kiệ thích hợp) là A. C 2 6, C 3 COOC 3, tih bột. B. saccarozơ, C 3 COOC 3, beze. C. C 2 4, C 2 6, C 2 2. D. tih bột, C 2 4, C 2 2. Câu 22: Để chứg mih trog phâ tử của glucozơ có hiều hóm hiđroxyl, gười ta cho dug dịch glucozơ phả ứg với A. Cu() 2 ở hiệt độ thườg. B. Cu() 2 trog Na, đu óg. C. kim loại Na. D. AgNO 3 trog dug dịch N 3, đu óg. Câu 23: Phát biểu khôg đúg là A. Sả phẩm thuỷ phâ xelulozơ (xt +, t o ) có thể tham gia phả ứg trág gươg. B. Dug dịch matozơ tác dụg với Cu() 2 khi đu óg cho kết tủa Cu 2 O. C. Dug dịch fructozơ hoà ta được Cu() 2. D. Thuỷ phâ (xt +, t o ) saccarozơ cug hư matozơ cho cùg một moosaccarit. Câu 24: Một trog hữg điểm khác hau của protit so với lipit và glucozơ là A. protit luô chứa chức hiđroxyl. B. protit luô là chất hữu cơ o. C. protit có khối lượg phâ tử lớ hơ. D. protit luô chứa itơ. Câu 25: Chỉ dùg dug dịch Cu() 2 có thể phâ biệt được tất cả các dug dịch riêg biệt sau: A. Glucozơ, matozơ, glixerol, ađehit axetic. B. lòg trắg trứg, glucozơ,fructozơ, glixerol. C. saccarozơ, glixerol, adehit axetic, acol etylic. D. glucozơ, lòg trắg trứg, glixerol, acol etylic. Câu 26: Tih bột, xelulozơ, saccarozơ, matozơ đều có khả ăg tham gia phả ứg A. thuỷ phâ. B. trùg gưg. C. trág gươg. D. hoà ta Cu() 2. Câu 27: Dãy gồm các chất đều có phả ứg trág bạc là A. Glucozơ, matozơ, axit fomic, ađehit axetic. B. Fructozơ, matozơ, glixerol, ađehit axetic. C. Glucozơ, glixerol, matozơ, axit fomic. D. Glucozơ, fructozơ, matozơ, saccarozơ. Câu 28: Cho một số tíh chất: có dạg sợi (1), ta trog ước (2), ta trog ước Svayde (3), phả ứg với axit itric đặc (xúc tác axit sufuric đặc) (4), tham gia phả ứg trág bạc (5), bị thuỷ phâ trog dug dịch axit đu úg (6). Các tíh chất của xelulozơ là A. (2), (3), (4) và (5). B. (3), (4), (5) và (6). C. (1), (2), (3) và (4). D. (1), (3), (4) và (6). Câu 29: Phát biểu ào sau đây đúg A. Saccarozơ làm mất màu dug dịch ước brom. B. Xelulozơ có cấu trúc mạch phâ háh. C. Amilopecti có cấu trúc mạch phâ háh. D. Glucozơ bị khử bởi dd AgNO 3 trog N 3. Câu 30: Thuỷ phâ hoà toà tih bột trog dug dịch axit vô cơ loãg, thu được chất hữu cơ X. Cho X phả ứg với khí 2 (xúc tác Ni, t 0 ), thu được chất hữu cơ Y. Các chất X, Y lầ lượt là A. glucozơ, saccarozơ. B. glucozơ, sobitol. C. glucozơ, fructozơ. D. glucozơ, etaol. Câu 31: Cặp chất ào sau đây khôg phải là đồg phâ của hau? A. Acol etylic và đimetyl ete. B. Glucozơ và fructozơ. C. Saccarozơ và xelulozơ. D. 2-metylpropa-1-ol và buta-2-ol. Câu 32: Một phâ tử saccarozơ có A. một gốc -glucozơ và một gốc -fructozơ B. một gốc -glucozơ và một gốc -fructozơ. C. hai gốc -glucozơ D. một gốc -glucozơ và một gốc -fructozơ. Câu 33: Các dug dịch phả ứg được với Cu() 2 ở hiệt độ thườg là A. glixerol, axit axetic, glucozơ. B. lòg trắg trứg, fructozơ, axeto. C. ađehit axetic, saccarozơ, axit axetic. D. fructozơ, axit acrylic, acol etylic.

11 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 149 Câu 34: Chất X có các đặc điểm sau: phâ tử có hiều hóm, có vị gọt, hòa ta Cu() 2 ở hiệt độ thườg, phâ tử có liê kết glicozit, làm mất màu ước brom. Chất X là A. xelulozơ. B. matozơ. C. glucozơ. D. Saccarozơ. Câu 35: Cho các chất: saccarozơ, glucozơ, frutozơ, etyl format, axit fomic và ađehit axetic. Trog các chất trê, số chất vừa có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc vừa có khả ăg phả ứg với Cu() 2 ở điều kiệ thườg là A. 3. B. 2. C. 4. D. 5. Câu 36: Có một số hậ xét về cacbohiđrat hư sau: (1) Saccarozơ, tih bột và xelulozơ đều có thể bị thủy phâ. (2) Glucozơ, fructozơ, saccarozơ đều tác dụg được với Cu() 2 và có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc. (3) Tih bột và xelulozơ là đồg phâ cấu tạo của hau. (4) Phâ tử xelulozơ được cấu tạo bởi hiều gốc β-glucozơ. (5) Thủy phâ tih bột trog môi trườg axit sih ra fructozơ. Trog các hậ xét trê, số hậ xét đúg là A. 2. B. 5. C. 4. D. 3. Câu 37: Cho các phát biểu sau về cacbohiđrat: (a) Glucozơ và saccarozơ đều là chất rắ có vị gọt, dễ ta trog ước. (b) Tih bột và xelulozơ đều là polisaccarit. (c) Trog dug dịch, glucozơ và saccarozơ đều hòa ta Cu() 2, tạo phức màu xah lam. (d) Khi thủy phâ hoà toà hỗ hợp gồm tih bột và saccarozơ trog môi trườg axit, chỉ thu được một loại moosaccarit duy hất. (e) Khi đu óg glucozơ (hoặc fructozơ) với dug dịch AgNO 3 trog N 3 thu được Ag. (g) Glucozơ và saccarozơ đều tác dụg với 2 (xúc tác Ni, đu óg) tạo sobitol. Số phát biểu đúg là A. 6. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 38: Cho các phát biểu sau: (a) Có thể dùg ước brom để phâ biệt glucozơ và fructozơ. (b) Trog môi trườg axit, glucozơ và fructozơ có thể chuyể hóa lẫ hau. (c) Có thể phâ biệt glucozơ và fructozơ bằg phả ứg với dug dịch AgNO 3 trog N 3 (d) Trog dug dịch, glucozơ và fructozơ đều hòa ta Cu() 2 ở hiệt độ thườg cho dug dịch màu xah lam. (e) Trog dug dịch, fructozơ tồ tại chủ yếu ở dạg mạch hở. (f) Trog dug dịch, glucozơ tồ tại chủ yếu ở dạg mạch vòg 6 cạh (dạg và ). Số phát biểu đúg là A. 5. B. 3. C. 2. D. 4. Câu 39: Cho các phát biểu sau: (1) Fructozơ và glucozơ đều có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc. (2) Saccarozơ và tih bột đều khôg bị thủy phâ khi có axit 2 SO 4 (loãg) làm xúc tác. (3) Tih bột được tạo thàh trog cây xah hờ quá trìh quag hợp. (4) Xelulozơ và saccarozơ đều thuộc loại đisaccarit. Phát biểu đúg là A. (3) và (4). B. (1) và (3). C. (1) và (2). D. (2) và (4). Câu 40: Cho sơ đồ phả ứg xuctac (a) X + 2 O Y (b) Y + AgNO 3 + N O amoi glucoat + Ag + N 4 NO 3 xuctac (c) Y E + Z (d) Z + 2 O X + G ahsag chat diepluc X, Y, Z lầ lượt là A. Tih bột, glucozơ, etaol. B. Tih bột, glucozơ, cacbo đioxit. C. Xelulozơ, saccarozơ, cacbo đioxit. D. Xelulozơ, fructozơ, cacbo đioxit. Câu 41: Cho các phát biểu sau về cacbohiđrat: (a) Tất cả các cacbohiđrat đều có phả ứg thủy phâ.

12 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 150 (b) Thủy phâ hoà toà tih bột thu được glucozơ. (c) Glucozơ, fructozơ và matozơ đều có phả ứg trág bạc. (d) Glucozơ làm mất màu ước brom. Số phát biểu đúg là: A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Câu 42: Thí ghiệm ào sau đây chứg tỏ trog phâ tử glucozơ có 5 hóm hiđroxyl? A. Khử hoà toà glucozơ thàh hexa. B. Cho glucozơ tác dụg với Cu() 2 C. Thực hiệ phả ứg trág bạc. D. Tiế hàh phả ứg tạo este của glucozơ với ahiđrit axetic Câu 43: Phát biểu ào sau đây là đúg? A. Xelulozơ ta tốt trog ước và etaol. B. iđro hóa hoà toà glucozơ (xúc tác Ni, đu óg) tạo ra sobitol. C. Saccarozơ có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc. D. Thủy phâ hoà toà tih bột trog dug dịch SO đu óg, tạo ra fructozơ. 2 4 Câu 44: Dãy các chất ào dưới đây đều phả ứg được với Cu() 2 ở điều kiệ thườg? A. Etyle glicol, glixerol và acol etylic. B. Glixerol, glucozơ và etyl axetat. C. Glucozơ, glixerol và saccarozơ. D. Glucozơ, glixerol và metyl axetat. Câu 45: Dãy các chất đều có khả ăg tham gia phả ứg thủy phâ trog dug dịch 2 SO 4 đu óg là A. fructozơ, saccarozơ và tih bột. B. saccarozơ, tih bột và xelulozơ. C. glucozơ, saccarozơ và fructozơ. D. glucozơ, tih bột và xelulozơ. Câu 46: Cho các phát biểu sau: (a) Glucozơ có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc. (b) Sự chuyể hóa tih bột trog cơ thể gười có sih ra matozơ. (c) Matorazơ có khả ăg tham gia phả ứg trág bạc. (d) Saccarozơ được cấu tạo từ hai gốc -glucozơ và -fructozơ. Trog các phát biểu trê, số phát biểu đúg là A. 3. B. 4. C. 2. D. 1. Câu 47: Cacbohiđrat ào sau đây thuộc loại đisaccarit? A. Xelulozơ. B. Glucozơ. C. Saccarozơ. D. Amilozơ. Câu 48: Cho các phát biểu sau: (a) iđro hóa hoà toà glucozơ tạo ra axit glucoic. (b) Ở điều kiệ thườg, glucozơ và saccarozơ đều là hữg chất rắ, dễ ta trog ước. (c) Xelulozơ triitrat là guyê liệu để sả xuất tơ hâ tạo và chế tạo thuốc súg khôg khói. (d) Amilopecti trog tih bột chỉ có các liê kết -1,4-glicozit. (e) Sacarozơ bị hóa đe trog 2 SO 4 đặc. (f) Trog côg ghiệp dược phẩm, saccarozơ được dùg để pha chế thuốc. Trog các phát biểu trê, số phát biểu đúg là A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Câu 49: Chất tác dụg với 2 tạo thàh sobitol là A. saccarozơ. B. glucozơ. C. xelulozơ. D. tih bột. Câu 50: Glucozơ và fructozơ đều A. có côg thức phâ tử C 6 10 O 5. B. có phả ứg trág bạc. C. thuộc loại đisaccarit. D. có hóm C=O trog phâ tử. BÀI TẬP TRẮC NGIỆM Câu 51: Tíh khối lượg một loại gạo có tỉ lệ tih bột là 80% cầ dùg để khi lê me (hiệu suất lê me là 50%) thu được 460 ml acol 50 o (khối lượg riêg của acol etylic là 0,80g/ml). A. 430 gam. B. 520 gam. C. 760 gam. D. 810 gam. Câu 52: Đu óg dug dịch chứa 27 gam glucozơ với dug dịch AgNO 3 /N 3 dư thì khối lượg Ag tối đa thu được là A. 16,2 gam. B. 10,8 gam. C. 21,6 gam. D. 32,4 gam. Câu 53: Bằg phươg pháp lê me acol từ glucozơ ta thu được 0,1 lít acol etylic (khối lượg riêg 0,8g/ml). Biết hiệu suất lê me 80%. Khối lượg glucozơ đã dùg là

13 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 151 A. 185,60 gam. B. 190,50 gam. C.195,65 gam. D. 198,50 gam. Câu 54: Cho m gam glucozơ lê me thàh acol etylic với hiệu suất 80%. ấp thụ hoà toà khí CO 2 sih ra vào dug dịch ước vôi trog dư thì thu được 20 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 45,00. B. 11,25. C. 14,40. D. 22,50. Câu 55: Cho 360 gam glucozơ lê me thàh acol etylic và cho toà bộ khí CO 2 sih ra hấp thụ vào dug dịch Na dư được 318 gam muối. iệu suất phả ứg lê me là A. 50,0%. B. 62,5%. C. 75,0%. D. 80,0%. Câu 56: Cho m gam glucozơ và fructozơ tác dụg với lượg dư dug dịch AgNO 3 /N 3 tạo ra 43,2 gam Ag. Cũg m gam hỗ hợp ày tác dụg vừa hết với 8 gam Br 2 trog dug dịch. Số mol glucozơ và fructozơ trog hỗ hợp ày lầ lượt là A. 0,05 mol và 0,15 mol. B. 0,10 mol và 0,15 mol. C. 0,2 mol và 0,2 mol. D. 0,05 mol và 0,35 mol. Câu 57: Để có 29,7 kg xelulozơ triitrat, cầ dùg dug dịch chứa m kg axit itric (hiệu suất phả ứg đạt 90%). Giá trị của m là A. 30. B. 10. C. 21. D. 42. Câu 58: Khi đốt cháy một cacbohiđrat X được m :m = 33 : 88. CTPT của X là 2O CO2 A. C 6 12 O 6. B. C O 11. C. (C 6 10 O 5 ). D. C ( 2 O) m. Câu 59: Thủy phâ 1,0 kg sắ chứa 20% tih bột trog môi trườg axit. Với hiệu suất phả ứg 85%. Lượg glucozơ thu được là A. 261,43 gam. B. 200,8 gam. C. 188,89 gam. D. 192,5 gam. Câu 60: Lê me a gam glucozơ, thu được 100 lít rượu vag 10 o. iệu suất phả ứg lê me đạt 95%, khối lượg riêg của acol etylic guyê chất là 0,8 g/ml. Giá trị của a là A ,97. B ,57. C. 7434,78. D. 8237,98. Câu 61: Thủy phâ hoà toà 62,5 gam dug dịch saccarozơ 17,1% trog môi trườg axit (vừa đủ) được dug dịch X. Cho dug dịch AgNO 3 /N 3 dư vào X đu hẹ được m gam Ag. Giá trị của m là A. 6,75. B. 13,5. C. 10,8. D. 7,5. Câu 62: Thể tích dug dịch NO 3 67,5% (khối lượg riêg là 1,5 g/ml) cầ dùg để tác dụg với xelulozơ tạo thàh 89,1 kg xelulozơ triitrat là (biết lượg NO 3 bị hao hụt là 20%) A. 70 lít. B. 49 lít. C. 81 lít. D. 55 lít. Câu 63:(A-07) Cho m gam tih bột lê me thàh acol etylic với hiệu suất 81%. Toà bộ lượg CO 2 sih ra được hấp thụ hoà toà vào dug dịch Ca() 2, thu được 550 gam kết tủa và dug dịch X.Đu kĩ dug dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa. Giá trị của m là: A B C D Câu 64(B-07): Xelulozơ triitrat được điều chế từ xelulozơ và axit itric đặc có xúc tác axit sufuric đặc, óg. Để có 29,7 kg xelulozơ triitrat, cầ dug dịch chứa m kg axit itric (hiệu suất phả ứg đạt 90%). Giá trị của m là A. 30. B. 10. C. 21. D. 42. Câu 65: Cho 45 gam hỗ hợp X gồm glucozơ và saccrozơ vào ước,thu được dug dịch Y. Dug dịch Y làm mất màu vừa đủ dug dịch chứa 32 gam brom. Phầ hai cho vào ước brom dư thì có 35,2 gam brom phả ứg. Phầ trăm khối lượg saccarozơ trog X là A. 80%. B. 60%. C. 40%. D. 20%. Câu 66:(A-08) Lượg glucozơ cầ dụg để tạo ra 1,82 gam sobitol với hiệu suất 80% là. A. 2,25 gam. B. 1,82 gam. C. 1,44 gam. D. 1,80 gam. Câu 67:(B-2008) Khối lượg của tih bột cầ dùg trog quá trìh lê me để tạo thàh 5 lít acol etylic 46 0 là (biết hiệu suất của quá trìh là 72% và khối lượg riêg của acol etylic guyê chất là 0,8 g/ml) A. 6,0 kg. B. 5,4kg. C. 5,0kg. D. 4,5kg. Câu 68:(B-08) Thể tích dug dịch NO 3 67,5% (khối lượg riêg 1,5g/ml) cầ dùg để tác dụg với xelulozơ tạo thàh 89,1 kg xelulozơ triitrat (biết lượg NO 3 bị hao hụt 30%) A. 55 lit. B. 80 lit. C. 49 lit. D. 70 lit. Câu 69:(CĐ-09) Lê me hoà toà m gam glucozơ thàh acol etylic. Toà bộ khí CO 2 sih ra trog quá trìh ày được hấp thụ hết vào dug dịch Ca() 2 (dư) tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trìh lê me là 75% thì giá trị của m là A. 48. B. 30. C. 58. D. 60.

14 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT 152 Câu 70:(CĐ-09) Thể tích dug dịch NO 3 63% (khối lượg riêg 1,4g/ml) cầ dùg để tác dụg với xelulozơ tạo thàh 59,4 kg xelulozơ triitrat (biết hiệu suất đạt 80%) là A. 42,34 lit. B. 42,86 lit. C. 34,29 lit. D. 53,57 lit. Câu 71:(A-09) Lê me m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượg khí CO 2 sih ra hấp thụ hết vào dug dịch ước vôi trog, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượg dug dịch sau phả ứg giảm 3,4 gam so với khối lượg dug dịch ước vôi trog ba đầu. Giá trị của m là A. 20,0. B. 30,0. C. 13,5. D. 15,0. Câu 72: Lê me m gam glucozơ với hiệu suất 72%. Lượg CO 2 sih ra được hấp thụ hoà toà vào 500 ml dug dịch hỗ hợp gồm Na 0,1M và Ba() 2 0,2M, sih ra 9,85 gam kết tủa. Giá trị của m là A.25,00. B.12,96. C.6,25. D.13,00. Câu 73:(CĐ-10) Thuỷ phâ hoà toà 3,42 gam saccarozơ trog môi trườg axit, thu được dug dịch X. Cho toà bộ dug dịch X phả ứg hết với lượg dư dug dịch AgNO 3 trog N 3, đu óg, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 21,60. B. 2,16. C. 4,32. D. 43,20. Câu 74:(A-10) Từ 180 gam glucozơ, bằg phươg pháp lê me rượu, thu được a gam acol etylic (hiệu suất 80%). Oxi hóa 0,1a gam acol etylic bằg phươg pháp lê me giấm, thu được hỗ hợp X. Để trug hòa hỗ hợp X cầ 720 ml dug dịch Na 0,2M. iệu suất quá trìh lê me giấm là A. 80%. B. 10%. C. 90%. D. 20%. Câu 75(KA-13): Lê me m gam glucozơ để tạo thàh acol etylic (hiệu suất phả ứg bằg 90%). ấp thụ hoà toà lượg khí CO 2 sih ra vào dug dịch Ca() 2 dư, thu được 15 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 15,0. B. 18,5. C. 45,0. D. 7,5. Câu 76(CĐ-13): Tiế hàh sả xuất acol etylic từ xelulozơ với hiệu suất của toà bộ quá trìh là 70%. Để sả xuất 2 tấ acol etylic, khối lượg xelulozơ cầ dùg là A. 10,062 tấ. B. 2,515 tấ. C. 3,512 tấ. D. 5,031 tấ. Câu 77: ỗ hợp A gồm glucozơ và matozơ. Chia A thàh hai phầ bằg hau. Phầ một hòa ta vào ước rồi cho tác dụg với một lượg dư dug dịch AgNO 3 trog N 3 thì lượg Ag thu được có khối lượg là 2,16 gam. Đu óg phầ hai với dug dịch 2SO4 loãg, trug hòa dug dịch rồi cho toà bộ sả phẩm phả ứg với lượg dư dug dịch AgNO 3 trog N 3, thu được 3,24 gam Ag. Số mol matozơ trog hỗ hợp ba đầu là A. 0,0100 mol. B. 0,0075 mol. C. 0,005 mol. D. 0,0035 mol. Câu 78(CĐ-12): Lê me 90 kg glucozơ thu được V lít acol etylic (D = 0,8 g/ml) với hiệu suất của quá trìh lê me là 80%. Giá trị của V là A. 71,9. B. 46,0. C. 23,0. D. 57,5. Câu 79(KB-12): Để điều chế 53,46 kg xelulozơ triitrat (hiệu suất 60%) cầ dùg ít hất V lít axit itric 94,5% (D=1,5 g/ml) phả ứg với xelulozơ dư. Giá trị của V là A. 60. B. 24. C. 36. D. 40. Câu 80(KB-12): Thủy phâ hỗ hợp gồm 0,01 mol saccarozơ và 0,02 mol matozơ trog môi trườg axit, với hiệu suất đều là 60% theo mỗi chất, thu được dug dịch X. Trug hòa dug dịch X, thu được dug dịch Y, sau đó cho toà bộ Y tác dụg với lượg dư dug dịch AgNO 3 trog N 3, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 6,480. B. 9,504. C. 8,208. D. 7,776.

15 Chuyê đề 7: CACBYĐRAT D. ĐÁP ÁN CÂU ỎI LÝ TUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN 1 A 21 D 41 A 61 B 2 D 22 A 42 D 62 A 3 B 23 D 43 B 63 D 4 B 24 D 44 C 64 C 5 D 25 D 45 B 65 D 6 C 26 A 46 A 66 A 7 D 27 A 47 C 67 D 8 A 28 D 48 B 68 B 9 D 29 C 49 B 69 A 10 D 30 B 50 B 70 D 11 D 31 C 51 D 71 D 12 A 32 D 52 D 72 A 13 A 33 A 53 C 73 C 14 D 34 B 54 D 74 C 15 A 35 A 55 C 75 A 16 D 36 A 56 A 76 D 17 B 37 C 57 C 77 A 18 B 38 B 58 B 78 B 19 B 39 B 59 C 79 D 20 C 40 B 60 A 80 B 153