τα βιβλία των επιτυχιών

Τα βιβλία των Εκδόσεων Πουκαμισάς συμπυκνώνουν την πολύχρονη διδακτική εμπειρία των συγγραφέων μας και αποτελούν το βασικό εκπαιδευτικό υλικό που χρησιμοποιούν οι μαθητές των φροντιστηρίων μας. Μέσα από τη διαρκή τους αξιοποίηση στις τάξεις μας διασφαλίζουμε τον εμπλουτισμό τους, τη συνεχή τους βελτίωση και την επιστημονική τους αρτιότητα, καθιστώντας τα βιβλία των Εκδόσεών μας εγγύηση για την επιτυχία των μαθητών. τα βιβλία των επιτυχιών

Κάθε αντίτυπο φέρει την υπογραφή ενός εκ των συγγραφέων Σειρά: Γε ν ι κ ο Λυ κ ε ι ο Β Λυκείου Χημεία Β Λυκείου, Γενικής Παιδείας Μιχάλης Γκέκος, Μαρίνος Ιωάννου, Σπύρος Πάγκαλος ISBN: 978-618-5325-20-6 Σχεδιασμός εξωφύλλου: Αλέξανδρος Γιαννακούλιας, Μαρία Δαλάκα Σελιδοποίηση: Γεωργία Λαμπροπούλου opyright 2018 ΕΚΔΟΣΕΙΣ ΠΟΥΚΑΜΙΣΑΣ, Μιχάλης Γκέκος, Μαρίνος Ιωάννου, Σπύρος Πάγκαλος για την ελληνική γλώσσα σε όλο τον κόσμο Κυκλοφορία έκδοσης: Σεπτέμβριος 2018 Εικόνες: https://commons.wikimedia.org Εικόνα εξωφύλλου: www.shutterstock.com Επικοινωνία με συγγραφείς: Μιχάλης Γκέκος mgekos@yahoo.gr Μαρίνος Ιωάννου ioannoupir@gmail.com Σπύρος Πάγκαλος spangs@ath.forthnet.gr Απαγορεύεται η με οποιονδήποτε τρόπο, μέσο και μέθοδο αναδημοσίευση, αναπαραγωγή, μετάφραση, διασκευή, θέση σε κυκλοφορία, παρουσίαση, διανομή και η εν γένει πάσης φύσεως χρήση και εκμετάλλευση του παρόντος έργου στο σύνολό του ή τμηματικά, καθώς και της ολικής αισθητικής εμφάνισης του βιβλίου (στοιχειοθεσίας, σελιδοποίησης κ.λπ.) και του εξωφύλλου του, σύμφωνα με τις διατάξεις της υπάρχουσας νομοθεσίας περί προστασίας πνευματικής ιδιοκτησίας και των συγγενικών δικαιωμάτων περιλαμβανομένων και των σχετικών διεθνών συμβάσεων. Αριθμός έκδοσης: 1η Αριθμός αντιτύπων: 800 Λ. Βουλιαγμένης 46 & Αλεξιουπόλεως, ΤΚ 164 52 Αργυρούπολη Τ. 210 4112507 www.ekdoseispoukamisas.gr info@ekdoseispoukamisas.gr

Στην κόρη μου Αναστασία που ομορφαίνει τη ζωή μου Μιχάλης Γκέκος Στη μητέρα μου, στην Έφη μου και στους μαθητές μου, οι οποίοι με τον ενθουσιασμό και την περιέργειά τους με διδάσκουν καθημερινά τη διδακτική της Χημείας Μαρίνος Ιωάννου Στη Λούση και τον Αντρέα Σπύρος Πάγκαλος Πρόλογος Η συγγραφή αυτού του βιβλίου έγινε με τέτοιον τρόπο, ώστε ο μαθητής να ξεκινά από τη θεωρία και να κατανοεί αποτελεσματικά σύνθετες χημικές έννοιες, να μαθαίνει τη μεθοδολογία επίλυσης των ασκήσεων από τις λυμένες εφαρμογές και να συνεχίζει με την επίλυση ασκήσεων και προβλημάτων αυξανόμενης δυσκολίας. Έτσι, κατανοεί σε βάθος την ύλη της Β Λυκείου, εξοικειώνεται με τη λογική των θεμάτων των εξετάσεων και αποκτά γερές βάσεις που θα τον βοηθήσουν στη μελέτη της Χημείας της Γ Λυκείου. Κάθε κεφάλαιο αποτελείται από ενότητες, καθεμία από τις οποίες ακολουθεί την εξής δομή: >> Παρουσίαση θεωρίας με τη μορφή ερωτήσεων απαντήσεων. Με τον τρόπο αυτό ο μαθητής μπορεί να εστιάσει την προσοχή του στα σημαντικότερα σημεία του κάθε μαθήματος και να κάνει μία γρήγορη επανάληψη, όποτε το θεωρεί σκόπιμο. >> Λυμένες εφαρμογές, στις οποίες παρουσιάζεται η μεθοδολογία επίλυσης σχεδόν κάθε είδους άσκησης, με τη μορφή βημάτων. >> Ερωτήσεις αξιολόγησης, οι οποίες ταξινομούνται στις εξής κατηγορίες: σύντομης ανάπτυξης συμπλήρωσης κενών αντιστοίχισης πολλαπλής επιλογής τύπου «Σωστό Λάθος» >> Ασκήσεις και συνδυαστικά προβλήματα που καλύπτουν, με πολλαπλούς τρόπους, την ύλη των ενοτήτων και διευρύνουν το πεδίο των εφαρμογών. >> Κριτήρια αξιολόγησης, ώστε ο μαθητής να μπορεί να αυτοαξιολογηθεί και να αναπροσαρμόσει την προσωπική του μελέτη. >> Απαντήσεις όλων των ερωτήσεων αξιολόγησης και λύσεις όλων των ασκήσεων & των κριτηρίων. Οι συγγραφείς

ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1: ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ 1.1 Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία... 11 1.2 Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων... 24 1.3 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων... 56 1.4 Ισομέρεια... 105 1.5 Ανάλυση οργανικών ενώσεων... 140 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 2: ΚΑΥΣΗ, ΠΕΤΡΕΛΑΙΟ ΚΑΙ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ 2.1 Καύση και καύσιμα... 163 2.2 Πετρέλαιο, βενζίνη, νάφθα και πετροχημεία... 213 2.3 Αλκάνια Μεθάνιο, Φυσικό Αέριο, Βιοαέριο και Υγραέριο... 227 2.4 Καταλύτες αυτοκινήτων... 251 2.5 Αλκένια Αιθένιο... 258 2.6 Αλκίνια Αιθίνιο... 309 2.7 Αρωματικές ενώσεις Βενζόλιο... 358 2.8 Ατμοσφαιρική ρύπανση... 369 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 3: ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΑΙΝΟΛΕΣ 3.1 Αλκοόλες Φαινόλες... 381 3.2 Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες Αιθανόλη... 388 3.3 Καρβονυλικές ενώσεις Φαινόλες... 416 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 4: ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ 4.1 Καρβοξυλικά οξέα... 443 4.2 Υδροξυοξέα Γαλακτικό οξύ... 464 4.3 Βενζοϊκό οξύ... 473 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5: ΒΙΟΜΟΡΙΑ ΚΑΙ ΑΛΛΑ ΜΟΡΙΑ 5.1 Υδατάνθρακες... 483 5.2 Λίπη και έλαια... 499 5.3 Πρωτεΐνες Αμινοξέα... 509 5.4 Πολυμερή... 521 5.5 Υφάνσιμες ίνες... 532 ΔΙΑΓΡΑΜΜΑΤΑ ΧΗΜΙΚΩΝ ΜΕΤΑΤΡΟΠΩΝ... 543 ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Περιοδικός πίνακας... 549 Πίνακας σχετικών ατομικών μαζών... 550 Βιβλιογραφία... 551

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1. Γιατί οι ενώσεις του άνθρακα ονομάζονται οργανικές; Ο όρος Οργανική Χημεία έχει διατηρηθεί από μία παλαιότερη διάκριση των χημικών ενώσεων. Στα τέλη του 18ου αιώνα, οι χημικοί της εποχής ονόμαζαν ανόργανες τις ενώσεις που προέρχονταν από ορυκτές πρώτες ύλες και οργανικές αυτές που παράγονταν μόνο από ζωντανούς οργανισμούς. Για πολλά χρόνια, οι χημικοί πίστευαν ότι οι οργανικές ενώσεις δεν μπορούν να συντεθούν στο εργαστήριο, καθώς ήταν απαραίτητη η ύπαρξη της ζωικής δύναμης (vis vitalis), την οποία διέθεταν μόνο οι ζωντανοί οργανισμοί. Η βιταλιστική θεωρία, αναμφίβολα, καθυστέρησε την ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας. Η βιταλιστική θεωρία κατέρρευσε το 1828, όταν ο χημικός Friedrich Wöhler απέδειξε ότι οργανικές ενώσεις μπορούν να παρασκευαστούν και στο εργαστήριο. Συγκεκριμένα, προσπαθώντας να παρασκευάσει την ένωση κυανικό αμμώνιο, απομόνωσε ένα λευκό στερεό που δεν παρουσίαζε τις ιδιότητες του κυανικού αμμωνίου, παρόλο που είχε την ίδια χημική σύσταση. Τελικά, αποδείχτηκε ότι αυτό το λευκό στερεό ήταν η ουρία, που είναι προϊόν του μεταβολισμού των αζωτούχων ενώσεων στον άνθρωπο και στα ζώα, η οποία παράχθηκε σύμφωνα με την παρακάτω χημική εξίσωση: P N N Τα νουκλεοτίδια είναι οργανικά μόρια από τα οποία συντίθενται τα μόρια του DNA και του RNA. Στις οργανικές ενώσεις ανήκουν οι πρωτεΐνες, τα αμινοξέα, τα λιπίδια και τα λιπαρά οξέα, οι υδατάνθρακες, τα ένζυμα, οι βιταμίνες, οι ορμόνες και άλλα μόρια, που διαδραματίζουν καθοριστικό ρόλο στο φαινόμενο της ζωής. N N N 4 N N 2 ΟNΗ 2 κυανικό αμμώνιο θέρμανση ουρία Ήταν, όμως, τόσο μεγάλη η πίστη στη θεωρία της ζωικής δύναμης, που ακόμα και ο Wöhler διατύπωσε ενδοιασμούς για τη γενίκευση της παρασκευής οργανικών ενώσεων στο εργαστήριο. Με την παρασκευή όμως και άλλων ενώσεων η θεωρία αυτή σταδιακά εγκαταλείφθηκε και σήμερα η Χημεία είναι ενοποιημένη, καθώς οι ίδιες αρχές διέπουν όλες τις χημικές ενώσεις. Ωστόσο, θα πρέπει να σημειωθεί ότι οι οργανικές ενώσεις έχουν ένα κοινό χαρακτηριστικό που είναι η ύπαρξη του στοιχείου άνθρακα (). 2. Η Οργανική Χημεία μελετά όλες τις ενώσεις του άνθρακα; Οργανική Χημεία είναι ο κλάδος της Χημείας που μελετά τις οργανικές ενώσεις, δηλαδή τις ενώσεις του άνθρακα, εκτός από κάποιες εξαιρέσεις, όπως το μονοξείδιο του άνθρακα (), το διοξείδιο του άνθρακα ( 2 ), το ανθρακικό οξύ ( 2 3 ), τα ανθρακικά και κυανιούχα άλατα, όπως π.χ. το ανθρακικό ασβέστιο Friedrich Wöhler (1800-1882). Γερμανός χημικός, γνωστός για τη σύνθεση της ουρίας, αλλά και για την απομόνωση αρκετών χημικών στοιχείων. Οι πρώτοι οργανικοί χημικοί: Wöhler Berthelot Berzelius Kekulé Fischer Grignard 11

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Ορισμένες ενώσεις, όπως ο τετραχλωράνθρακας (l 4 ), ο διθειάνθρακας (S 2 ), το υδροκυάνιο (N) και τα άλατά του (π.χ. NaN, KN), αποτελούν αντικείμενο μελέτης τόσο της Οργανικής όσο και της Ανόργανης Χημείας. Οι περισσότερες ανόργανες χημικές ενώσεις είναι ιοντικές, με υψηλό σημείο βρασμού και τήξης και διαλύονται, συνήθως, στο νερό. Οι περισσότερες χημικές αντιδράσεις μεταξύ ανόργανων ενώσεων είναι ιοντικές, γρήγορες, με μεγάλη απόδοση και οδηγούν στον σχηματισμό ενός προϊόντος. Η μορφίνη είναι το κυριότερο αναλγητικό φάρμακο και περιέχεται στο ακατέργαστο όπιο. Ανακουφίζει από τον πόνο χωρίς απώλεια συνείδησης. Σε περίπτωση λήψης υπερβολικής δόσης οπιοειδών, η καταστολή της αναπνευστικής λειτουργίας αποτελεί τη συνηθέστερη αιτία θανάτου. Επίσης, επαναλαμβανόμενη χρήση προκαλεί έντονη σωματική και ψυχική εξάρτηση. 12 (a 3 ) και το κυανιούχο νάτριο (ΝaΝ) αντίστοιχα, οι οποίες κατατάσσονται στις ανόργανες. 3. Ποια είναι τα κοινά χαρακτηριστικά των οργανικών ενώσεων; Η διάκριση σε Οργανική και Ανόργανη Χημεία διατηρείται ακόμη και σήμερα, για πρακτικούς λόγους, αλλά και γιατί οι οργανικές ενώσεις εμφανίζουν κάποια κοινά χαρακτηριστικά, τα οποία είναι τα εξής: Οι περισσότερες είναι ομοιοπολικές (μοριακές) ενώσεις με χαμηλό σημείο βρασμού και σημείο τήξης. Δεν είναι ηλεκτρολύτες, δηλαδή τα διαλύματά τους δεν εμφανίζουν ηλεκτρική αγωγιμότητα, με εξαίρεση τα οργανικά οξέα, τη φαινόλη, τις αμίνες και τα άλατά τους. Συνήθως, είναι δυσδιάλυτες στο νερό, ενώ διαλύονται καλύτερα σε οργανικούς διαλύτες όπως, για παράδειγμα, το βενζόλιο, το οινόπνευμα και η ακετόνη. Είναι ευπαθείς σε υψηλές θερμοκρασίες. Όλες οι οργανικές ενώσεις, με ελάχιστες εξαιρέσεις όπως είναι π.χ. ο τετραχλωράνθρακας (l 4 ), καίγονται όταν θερμαίνονται παρουσία οξυγόνου. Λόγω του μεγάλου αριθμού τους ταξινομούνται σε ομόλογες σειρές, που είναι ομάδες ενώσεων με παραπλήσιες χημικές ιδιότητες. Εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας και της πολυμέρειας. Επίσης, οι αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων εμφανίζουν κάποια ιδιαίτερα χαρακτηριστικά που είναι τα εξής: Είναι μοριακές. Έχουν, συνήθως, μικρή ταχύτητα. Έχουν μικρή απόδοση. Συνήθως, εκτός από την κύρια αντίδραση, λαμβάνουν χώρα και παράπλευρες αντιδράσεις που οδηγούν στον σχηματισμό παραπροϊόντων. 4. Ποια είναι η σημασία της Οργανικής Χημείας στην καθημερινή ζωή; Η Οργανική Χημεία έχει πολύ μεγάλη σπουδαιότητα για τον άνθρωπο: Είναι η Χημεία των ενώσεων που αποτελούν την έμβια ύλη, όπως οι υδατάνθρακες, οι πρωτεΐνες, τα λίπη, τα νουκλεϊνικά οξέα, οι βιταμίνες και πολλές άλλες κατηγορίες ενώσεων. Είναι η Χημεία των τροφίμων, των φαρμάκων, των λιπασμάτων, των αρωμάτων και των καλλυντικών. Είναι η Χημεία των πλαστικών και των καυσίμων. Είναι η Χημεία των υφασμάτων και των χρωμάτων. Είναι, όμως, και η Χημεία των ναρκωτικών (π.χ. μορφίνη, ηρωίνη),

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ των χημικών όπλων (π.χ. υπερίτης ή αλλιώς αέριο μουστάρδας) και των τοξικών αποβλήτων βιομηχανιών, όπως π.χ. η διοξίνη, το μόριο της οποίας φαίνεται στο σχήμα 1.1. Σχήμα 1.1: Το μόριο της διοξίνης Οι οργανικές ενώσεις είτε απομονώνονται από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς, όπως οι βιταμίνες, τα ένζυμα και οι χρωστικές ουσίες, είτε παρασκευάζονται συνθετικά στο εργαστήριο, με πρώτες ύλες που προέρχονται, κυρίως, από το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. Ο υπερίτης (ή αλλιώς αέριο μουστάρδας λόγω της οσμής του), με μοριακό τύπο 4 8 l 2 S, είναι ελάχιστα διαλυτός στο νερό, αλλά έντονα λιποδιαλυτός και γι αυτό απορροφάται τάχιστα από το δέρμα. Εμφανίζει έντονη μεταλλαξιογόνο και καρκινογόνο δράση. Χρησιμοποιήθηκε ως χημικό όπλο για πρώτη φορά στον Α Παγκόσμιο πόλεμο από τα γερμανικά στρατεύματα στη μάχη της Υπρ (Βέλγιο) το 1917. 5. Γιατί ο άνθρακας ξεχωρίζει; Πού οφείλεται ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων, σε σχέση με τις ανόργανες; Οι γνωστές οργανικές ενώσεις έχουν ξεπεράσει σήμερα τα 14.000.000, ενώ, θεωρητικά, ο αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι απεριόριστος. Αντίστοιχα, οι γνωστές ανόργανες ενώσεις έχουν φτάσει περίπου το 1.000.000, μετά το πλήθος των ενώσεων του πυριτίου που παρασκευάστηκαν τα τελευταία χρόνια. Ο μεγάλος αριθμός των ενώσεων του άνθρακα, σε σχέση με τον αριθμό των ενώσεων όλων των άλλων στοιχείων, οφείλεται στα παρακάτω ιδιαίτερα χαρακτηριστικά του ατόμου του άνθρακα: Στη δομή της εξωτερικής του στιβάδας. Ο άνθρακας ανήκει στη ΙV A (14η) ομάδα του περιοδικού πίνακα και έχει ατομικό αριθμό Ζ = 6, άρα η ηλεκτρονιακή δομή του είναι Κ(2), L(4). Έτσι, ο άνθρακας διαθέτει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα, άρα μπορεί να σχηματίσει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς με άτομα άλλων στοιχείων (π.χ. Η, Ο, S, N και αλογόνα) ή με άλλα άτομα σε διάφορους συνδυασμούς (σχήμα 1.2). Σχήμα 1.2: Ο άνθρακας έχει 4 ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα (4 μονάδες συγγένειας) και σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς Τα χημικά στοιχεία στον περιοδικό πίνακα κατατάσσονται σε 18 ομάδες και σε 7 περιόδους. Τα άτομα κάθε στοιχείου σχηματίζουν τόσους ομοιοπολικούς δεσμούς όσα είναι τα μονήρη ηλεκτρόνια που διαθέτουν στην εξωτερική τους στιβάδα. Έτσι, το υδρογόνο και τα αλογόνα σχηματίζουν έναν ομοιοπολικό δεσμό, το οξυγόνο δύο και το άζωτο τρεις. 13

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Ο δεσμός είναι δύο φορές ισχυρότερος από τον δεσμό Si Si, παρόλο που και τα δύο στοιχεία ανήκουν στην ίδια ομάδα του περιοδικού πίνακα. Στη μικρή ατομική του ακτίνα (r). Λόγω του μικρού μεγέθους του ατόμου του άνθρακα, αναπτύσσονται ισχυρές ελκτικές δυνάμεις από τον πυρήνα στα κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων των δεσμών που σχηματίζει, με αποτέλεσμα οι δεσμοί να είναι πολύ σταθεροί. Έτσι: i. Ο άνθρακας σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς με τα περισσότερα αμέταλλα στοιχεία του περιοδικού πίνακα. ii. Ο δεσμός είναι πολύ σταθερός, με αποτέλεσμα ο άνθρακας να μπορεί να σχηματίσει ανθρακικές αλυσίδες διάφορων μορφών. Η ανθρακική αλυσίδα που σχηματίζεται μπορεί να είναι ανοικτή (ευθεία ή διακλαδισμένη) ή κλειστή (σχηματίζει έναν ή περισσότερους δακτυλίους). Επίσης, μπορεί μεταξύ των ατόμων του άνθρακα μιας κλειστής ανθρακικής αλυσίδας να παρεμβάλλονται ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων (ετεροάτομα), οπότε ονομάζεται ετεροκυκλική. Παραδείγματα των παραπάνω ανθρακικών αλυσίδων φαίνονται στο σχήμα 1.3. N Σχήμα 1.3: Ανοικτή, κλειστή, ετεροκυκλική ανθρακική αλυσίδα Ο τριπλός δεσμός είναι ισχυρότερος από τον διπλό και αυτός από τον απλό, με αποτέλεσμα η απόσταση μεταξύ των ανθράκων να μειώνεται, πηγαίνοντας από τον απλό στον διπλό και, στη συνέχεια, στον τριπλό δεσμό. Στους πολλαπλούς τρόπους σύνδεσης δύο ατόμων άνθρακα μεταξύ τους. Δύο άτομα άνθρακα, εκτός από τη σύνδεσή τους με απλό ομοιοπολικό δεσμό, συνδέονται και με διπλό ή τριπλό δεσμό, όπως φαίνεται στο σχήμα 1.4. Ο απλός δεσμός σχηματίζεται με αμοιβαία συνεισφορά 1 ηλεκτρονίου από κάθε άτομο άνθρακα, οπότε δημιουργείται μεταξύ τους 1 απλός ομοιοπολικός δεσμός. Ο διπλός δεσμός σχηματίζεται με αμοιβαία συνεισφορά 2 ηλεκτρονίων, οπότε δημιουργούνται 2 ομοιοπολικοί δεσμοί και ο τριπλός με αμοιβαία συνεισφορά 3 ηλεκτρονίων, οπότε σχηματίζονται 3 ομοιοπολικοί δεσμοί, όπως φαίνεται και στο σχήμα 1.4. Σχήμα 1.4: Απλός, διπλός και τριπλός δεσμός μεταξύ ανθράκων Επίσης, ο άνθρακας μπορεί να σχηματίσει πολλαπλούς δεσμούς και με άτομα άλλων στοιχείων, όπως π.χ. με το οξυγόνο (διπλός δεσμός) ή το άζωτο (διπλός ή τριπλός δεσμός), όπως φαίνεται και στο σχήμα 1.5. 14

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ N N Σχήμα 1.5: Πολλαπλοί δεσμοί που σχηματίζει ο άνθρακας με το οξυγόνο και το άζωτο Στο φαινόμενο της ισομέρειας. Ένας ορισμένος αριθμός ατόμων άνθρακα και ένας ορισμένος αριθμός άλλων ατόμων μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους με περισσότερους από έναν τρόπους, με αποτέλεσμα να δημιουργούνται ενώσεις με διαφορετικές ιδιότητες (ισομερείς ενώσεις). Το φαινόμενο αυτό, που παρουσιάζεται στην Οργανική Χημεία, ονομάζεται ισομέρεια. Εφαρμογή 1 Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης: i. ii. = iii. iv. = = v. vi. Λύση i. Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 3 2 2 3 M.T.: 4 10 M.T.: 5 10 iii. Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 3 2 2 ii. = Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 3 2 2 = 2 iv. = = Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 2 = 2 = 2 Ο μοριακός τύπος (Μ.Τ.) μίας οργανικής ένωσης δείχνει από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση και τον αριθμό ατόμων από κάθε στοιχείο που υπάρχει στο μόριό της. Παράδειγμα: 4 Άρα, η παραπάνω ένωση αποτελείται από 1 άτομο και 4 άτομα Η. Ο συντακτικός τύπος (Σ.Τ.) μίας οργανικής ένωσης δείχνει ό,τι και ο μοριακός και επιπλέον τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων στο επίπεδο. Παράδειγμα: Η Η Η M.T.: 5 8 M.T.: 5 8 15

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Ο συμπτυγμένος συντακτικός τύπος μίας οργανικής ένωσης δείχνει ό,τι και ο συντακτικός τύπος εκτός από τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων υδρογόνου (Η), τα οποία πάντα συνδέονται με απλούς δεσμούς με τα άλλα άτομα. Επίσης, συνήθως, οι απλοί δεσμοί ανάμεσα στα άτομα του άνθρακα παραλείπονται, σε αντίθεση με τους διπλούς και τριπλούς που παραμένουν. Παραδείγματα: 3 2 3 3 = 2 3 v. Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 3 2 2 3 vi. Συμπτυγμένος Σ.Τ.: 3 2 3 M.T.: 5 12 M.T.: 4 8 2 Ο στερεοχημικός τύπος μίας οργανικής ένωσης δείχνει ό,τι και ο συντακτικός και επιπλέον τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων στον χώρο. Παράδειγμα: Η Η Η Η 16

Ερωτήσεις σύντομης ανάπτυξης ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ Να δώσετε μια σύντομη απάντηση στις παρακάτω ερωτήσεις. 1. Ποιες ενώσεις μελετά η Οργανική Χημεία; Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις θεωρούνται οργανικές; α. 2 β. l 4 γ. N δ. 4 ε. Na 3 στ. Na ζ. 3 η. 2 3 θ. (N) 2 ι. ια. 3 MgI ιβ. Nal 2. Τα παρακάτω σώματα χρησιμοποιούνται ευρέως στην καθημερινή μας ζωή. Ποια από αυτά αποτελούν χημικές οργανικές ενώσεις; α. ζάχαρη β. κιμωλία γ. λάδι δ. οινόπνευμα ε. αλάτι στ. γιαούρτι ζ. λίπη 3. Ποιες από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν απομονώνονται τόσο από φυτικούς όσο και από ζωικούς οργανισμούς; α. ένζυμα β. ασπιρίνη γ. βιταμίνες δ. πλαστικά ε. χρωστικές ουσίες στ. ορμόνες 4. Τι ανέφερε η βιταλιστική θεωρία και με ποιον τρόπο αποδείχτηκε ότι ήταν λανθασμένη; 5. Ποιες είναι οι κοινές ιδιότητες που εμφανίζουν οι περισσότερες οργανικές ενώσεις; 6. Ποια είναι τα χαρακτηριστικά των περισσότερων οργανικών αντιδράσεων; 7. Να αναφέρετε κλάδους της οικονομικής ζωής που επηρεάζονται από την ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας. 8. Ποια ιδιαίτερα χαρακτηριστικά του άνθρακα συμβάλλουν στον σχηματισμό «απεριόριστου» αριθμού οργανικών ενώσεων; 9. Ποιοι από τους συμπτυγμένους συντακτικούς τύπους που ακολουθούν είναι λάθος; Εξηγήστε την απάντησή σας. α. 2 = l β. 3 γ. ( 3 ) 3 l δ. 3 2 (ΟΗ) ε. 3 = στ. 3 3 Ερωτήσεις συμπλήρωσης κενών Να συμπληρώσετε τα κενά στις παρακάτω προτάσεις. 1.... Χημεία ονομάζεται ο κλάδος της Χημείας που μελετά τις ενώσεις του άνθρακα, με εξαίρεση το μονοξείδιο του άνθρακα, το... του άνθρακα και τα... άλατα, που εξετάζονται, μαζί με το στοιχείο του άνθρακα, στην... Χημεία. 2. Η αντίδραση μετατροπής του... αμμωνίου σε... πραγματοποιήθηκε το 1828 από τον Wöhler και είχε ως αποτέλεσμα την κατάρρευση της... θεωρίας που επικρατούσε μέχρι τότε. 17

ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ 3. Επειδή οι οργανικές αντιδράσεις είναι κατά κανόνα μοριακές, έχουν μικρή... και μικρή.... 4. Τα ιδιαίτερα χαρακτηριστικά του άνθρακα, στα οποία οφείλεται η ικανότητά του να σχηματίζει πολλές ενώσεις, είναι αφενός ότι διαθέτει... μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα και αφετέρου έχει μικρή... ακτίνα. Ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής Στις παρακάτω ερωτήσεις να επιλέξετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. 1. Η πρώτη ένωση που συντίθεται στους οργανισμούς και παρασκευάστηκε και στο εργαστήριο από τον Wöhler, το 1828, ήταν: α. η ουρία β. το κυανιούχο αμμώνιο γ. το κυανικό αμμώνιο δ. η αμμωνία 2. Το 1828, ο Wöhler συνθέτοντας ουρία από κυανικό αμμώνιο απέδειξε ότι: α. η θεωρία της ζωικής δύναμης είναι σωστή β. οι οργανικές ενώσεις σχηματίζονται αποκλειστικά σε ζωντανούς οργανισμούς γ. οι οργανικές ενώσεις σχηματίζονται αποκλειστικά στο εργαστήριο δ. οι οργανικές ενώσεις συντίθενται και στη φύση αλλά και στο εργαστήριο 3. Οργανικές ονομάζονται οι ενώσεις που: α. περιέχουν άνθρακα και υδρογόνο β. δεν μπορούν να παρασκευαστούν εργαστηριακά γ. περιέχουν άνθρακα, εκτός από ορισμένες εξαιρέσεις δ. προέρχονται αποκλειστικά από ζώντες οργανισμούς 4. Από τις παρακάτω ενώσεις οργανική είναι n: α. a 3 β. 2 γ. Η 2 δ. Η 3 N 5. Από τις παρακάτω ενώσεις δεν είναι οργανική n: α. 3 Na β. Na 2 3 γ. 3 δ. l 3 6. Το Na 2 3 είναι: α. οργανική ένωση, γιατί περιέχει άνθρακα β. ανόργανη ένωση, όπως όλα τα ανθρακικά άλατα γ. ανόργανη ένωση, γιατί ανθρακικά άλατα δεν βρίσκονται στους ζωντανούς οργανισμούς δ. οργανική ένωση, όταν προέρχεται από ζωντανούς οργανισμούς 7. Ποια ομάδα ενώσεων από τις παρακάτω αποτελείται αποκλειστικά από οργανικές ενώσεις; α. 4, 2 3, l 3 β. 4, l 3, 2 5 N, Na 3 γ. 3 Na, l 3, 2 5 N δ. 4, l 3, 2 18

8. Ως πρώτη ύλη για την παρασκευή οργανικών ενώσεων χρησιμοποιείται κυρίως: α. πετρέλαιο β. γαιάνθρακες γ. απορρίμματα δ. νερό 9. Η ικανότητα του άνθρακα να σχηματίζει πληθώρα χημικών ενώσεων οφείλεται στο γεγονός ότι: α. περιέχεται στο 2 της ατμόσφαιρας β. υπάρχει στη φύση με τη μορφή τριών ισοτόπων γ. διαθέτει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στιβάδα δ. βρίσκεται στη φύση σε σημαντικές ποσότητες 10. Ο άνθρακας συνδέεται με άλλα άτομα άνθρακα με σταθερούς: α. ομοιοπολικούς δεσμούς β. ετεροπολικούς και ομοιοπολικούς δεσμούς γ. ετεροπολικούς δεσμούς δ. διπλούς ή τριπλούς δεσμούς 1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Ερωτήσεις του τύπου «Σωστό Λάθος» Να χαρακτηρίσετε καθεμία από τις παρακάτω προτάσεις ως σωστή ή λανθασμένη. 1. Η βιταλιστική θεωρία είναι σε ισχύ μέχρι σήμερα. 2. Η ουρία είναι η οργανική ένωση που παρασκευάζεται με θέρμανση του κυανιούχου αμμωνίου. 3. Η πρώτη οργανική ένωση που παρασκευάστηκε στο εργαστήριο είναι η ουρία. 4. Όλες οι ενώσεις του άνθρακα ανήκουν στις οργανικές ενώσεις. 5. Μία ένωση με άνθρακα είναι οπωσδήποτε οργανική. 6. Κάθε ένωση που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο είναι οργανική. 7. Η πρόοδος της βιομηχανίας υφάνσιμων ινών οφείλεται κατά μεγάλο μέρος στην ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας. 8. Ο αριθμός των οργανικών ενώσεων που έχουν ανακαλυφθεί είναι περίπου ίσος των αντίστοιχων ανόργανων ενώσεων. 9. Ο μεγάλος αριθμός των ενώσεων του άνθρακα οφείλεται μόνο στην ηλεκτρονιακή του δομή. 10. Τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν αλυσίδες μόνο μεταξύ τους. 11. Δύο άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους με δύο διαφορετικούς τρόπους. 12. Δύο άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους με αμοιβαία συνεισφορά 1, 2 ή 3 μονήρων ηλεκτρονίων. 19

ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ 1. Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης. α. β. = γ. δ. = = ε. στ. ζ. η. θ. = ι. = 2. Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης. α. β. γ. ε. ζ. θ. = δ. = στ. = = η. = = ι. = = 3. Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης. α. β. γ. δ. = Br F 20

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ε. ζ. θ. = = στ. = = η. = ι. = 4. Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης. α. γ. ε. ζ. θ. β. δ. = = στ. η. 5. Να συμπληρώσετε κατάλληλα τα άτομα υδρογόνου (Η) στις ανθρακικές αλυσίδες των παρακάτω οργανικών ενώσεων και, στη συνέχεια, να γράψετε τον συμπτυγμένο συντακτικό τύπο, καθώς και τον μοριακό τύπο κάθε οργανικής ένωσης. α. = γ. = β. δ. = l 21

ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ ε. = l ζ. = θ. = = ια. στ. l η. ι. Br ιβ. = l 22

ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ Ερωτήσεις σύντομης ανάπτυξης 1. β, γ, δ, στ, ζ, θ, ια 2. α, γ, δ, στ, ζ 3. α, γ, ε, στ 9. β, γ, δ Ερωτήσεις συμπλήρωσης κενών 1. Οργανική, διοξείδιο, ανθρακικά, Ανόργανη 2. κυανικού, ουρία, βιταλιστικής 3. ταχύτητα, απόδοση 4. τέσσερα, ατομική Ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής 1. α, 2. δ, 3. γ, 4. δ, 5. β, 6. β, 7. γ, 8. α, 9. γ, 10. α Ερωτήσεις του τύπου «Σωστό Λάθος» 1. Λ, 2. Λ, 3. Σ, 4. Λ, 5. Λ, 6. Λ, 7. Σ, 8. Λ, 9. Λ, 10. Λ, 11. Λ, 12. Σ Ασκήσεις για λύση 1. α. 4 β. 3 = 3, 4 8 γ. 3 3, 2 6 δ. 2 == 3, 4 6 ε. 3 2 3, 3 8 στ., 2 2 ζ. 3 2 2 2 3, 5 12 η. 3 2, 4 6 θ. 2 = 2, 2 4 ι. 2 = 3, 5 6 2. α. 4 10 β. 6 10 γ. 6 14 δ. 7 10 ε. 5 12 στ. 6 10 ζ. 8 18 η. 7 12 θ. 6 12 ι. 11 16 3. α. 3 8 β. 4 8 γ. 3 8 δ. 5 8 BrF ε. 5 12 στ. 3 4 2 ζ. 4 8 2 η. 5 8 2 θ. 6 10 ι. 8 10 4. α. 6 14 β. 8 18 γ. 7 12 δ. 6 10 ε. 8 16 στ. 5 12 ζ. 4 8 η. 7 16 θ. 10 22 5. α. 8 16 β. 5 10 γ. 4 8 2 δ. 4 7 l ε. 4 7 2 l στ. 9 19 l ζ. 5 10 η. 7 16 θ. 8 14 ι. 5 11 Br ια. 8 18 ιβ. 7 13 l 23

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1. Με ποιους τρόπους γίνεται η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων; Οι οργανικές ενώσεις, λόγω του μεγάλου αριθμού τους, ταξινομούνται με διάφορα κριτήρια, όπως είναι το είδος των δεσμών που αναπτύσσονται μεταξύ των ατόμων άνθρακα, η μορφή της ανθρακικής τους αλυσίδας και το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας που περιέχουν στο μόριό τους. Με βάση το είδος των δεσμών που αναπτύσσονται μεταξύ των ατόμων άνθρακα, οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε κορεσμένες και ακόρεστες. Κορεσμένες ονομάζονται οι ενώσεις στις οποίες όλα τα άτομα ενώνονται μεταξύ τους με απλούς δεσμούς, όπως π.χ. οι παρακάτω ενώσεις: Ακόρεστες ονομάζονται οι ενώσεις στις οποίες υπάρχει, μεταξύ των ατόμων, τουλάχιστον ένας πολλαπλός δεσμός, όπως π.χ. οι παρακάτω ενώσεις: Εφαρμογή 1 Ποιες από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις είναι κορεσμένες και ποιες ακόρεστες; 3 2 =, 2 = 3, 2 3, 3 N Λύση 3 2 = 2 = 3 2 3 3 N κορεσμένη (ο διπλός δεσμός δεν είναι μεταξύ των ανθράκων) ακόρεστη ακόρεστη κορεσμένη (ο τριπλός δεσμός δεν είναι μεταξύ των ανθράκων) 24

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Με βάση τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας οι οργανικές ενώσεις διακρίνονται σε άκυκλες (ή αλειφατικές) και κυκλικές. Άκυκλες ή αλειφατικές ονομάζονται οι ενώσεις στις οποίες η ανθρακική αλυσίδα είναι ευθύγραμμη ή διακλαδισμένη, όπως π.χ. οι παρακάτω ενώσεις: 3 2 2 3 3 3 3 2 3 3 Κυκλικές ονομάζονται οι ενώσεις στις οποίες η ανθρακική αλυσίδα σχηματίζει τουλάχιστον έναν δακτύλιο. Οι κυκλικές διακρίνονται σε ισοκυκλικές, στις οποίες ο δακτύλιος αποτελείται μόνο από άτομα, και στις ετεροκυκλικές, στις οποίες ο δακτύλιος περιέχει τουλάχιστον ένα άτομο διαφορετικό από άνθρακα, όπως, S και N, όπως π.χ. οι παρακάτω ενώσεις: Το μεθυλοπροπάνιο (ή ισοβουτάνιο) με συντακτικό τύπο ( 3 ) 3 είναι ένας άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας. Είναι ένα άχρωμο, εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υλικό, το οποίο πρέπει να φυλάσσεται σε καλά αεριζόμενους χώρους μακριά από πηγές ανάφλεξης. Ως χημική ένωση είναι σταθερή, ελάχιστα διαλυτή στο νερό, αλλά αναμειγνύεται πλήρως με υδρογονάνθρακες και αιθέρες. 2 2 2 2 2 Ισοκυκλική 2 2 2 2 2 2 N Ετεροκυκλική Οι ισοκυκλικές διακρίνονται σε αρωματικές, οι οποίες περιέχουν στο μόριό τους έναν τουλάχιστον βενζολικό δακτύλιο, στον οποίο, όπως θα δούμε στη συνέχεια, τα άτομα συνδέονται με έναν ιδιαίτερο τρόπο, και στις αλεικυκλικές που περιλαμβάνουν όσες ισοκυκλικές ενώσεις δεν είναι αρωματικές, όπως π.χ. οι παρακάτω ενώσεις: Αρωματική 2 2 2 Αλεικυκλική 2 2 Στο παρακάτω σχήμα 1.6 φαίνεται συγκεντρωτικά η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων με βάση τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας. Αλεικυκλική ένωση ονομάζεται οποιαδήποτε μη αρωματική οργανική ένωση, στην οποία τρία ή περισσότερα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους με απλούς ή διπλούς δεσμούς σχηματίζοντας έναν κλειστό δακτύλιο. Γενικά, οι αλεικυκλικές ενώσεις με μεγαλύτερους δακτυλίους εμφανίζουν περισσότερη σταθερότητα από εκείνες με μικρότερους. Το κυκλοπροπάνιο αποτελεί τον απλούστερο κυκλικό κορεσμένο υδρογονάνθρακα, ο οποίος έχει τον ίδιο μοριακό τύπο με το προπένιο, αλλά διαφορετικές ιδιότητες από αυτό. 2 2 2 κυκλοπροπάνιο ( 3 6 ) 3 2 προπένιο ( 3 6 ) 25

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΚΥΚΛΕΣ ΚΥΚΛΙΚΕΣ IΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ Σχήμα 1.6: Η ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων με βάση τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας Με βάση το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας (Χ.Ο.) Χαρακτηριστική ομάδα είναι ένα άτομο ή ένα συγκρότημα ατόμων μέσα στο μόριο μίας χημικής ένωσης, στο οποίο οφείλονται οι ιδιότητες της ένωσης. Οι Χ.Ο. περιέχουν άτομα όπως οξυγόνο, άζωτο, θείο, αλογόνα και άλλα στοιχεία. Ανάλογα με τη Χ.Ο. που περιέχουν οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σε τάξεις. Αν η οργανική ένωση δεν διαθέτει κάποια Χ.Ο. και αποτελείται μόνο από άτομα άνθρακα και άτομα υδρογόνου, τότε ανήκει στην τάξη των υδρογονανθράκων. Οι σπουδαιότερες χαρακτηριστικές ομάδες, η ονομασία τους και οι τάξεις εμφανίζονται στον παρακάτω πίνακα 1.1. Χ.Ο. ΟΝΟΜΑΣΙΑ Χ.Ο. ΧΗΜΙΚΗ ΤΑΞΗ υδροξύλιο αλκοόλες αιθερομάδα αιθέρες = ή ή ή αλδεϋδομάδα (δλδ. καρβονύλιο, =, σε ακραίο άνθρακα) κετονομάδα (δλδ, καρβονύλιο, =, σε ενδιάμεσο άνθρακα) καρβοξύλιο ή καρβοξυλομάδα αλδεΰδες κετόνες καρβοξυλικά οξέα 26

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ή εστερομάδα εστέρες X (όπου Χ: F, l, Br, I) αλογονομάδα αλογονίδια Πίνακας 1.1: Οι σημαντικότερες χαρακτηριστικές ομάδες (Χ.Ο.) Τα αλογονίδια διακρίνονται σε αλκυλαλογονίδια (έχουν 1 αλογόνο), διαλογονίδια (έχουν 2 αλογόνα), τριαλογονίδια (έχουν 3 αλογόνα) και ούτω καθεξής. Με βάση την ομόλογη σειρά Ομόλογη σειρά είναι ένα υποσύνολο του συνόλου των οργανικών ενώσεων, τα μέλη του οποίου εμφανίζουν τα εξής κοινά χαρακτηριστικά: i. Αντιστοιχούν στον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (Γ.Μ.Τ.). ii. Έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα, άρα και παραπλήσιες χημικές ιδιότητες. iii. Αποτελούνται από τα ίδια είδη ατόμων και τα ίδια είδη δεσμών. iv. Κάθε μέλος της ομόλογης σειράς διαφέρει από το προηγούμενο και από το επόμενό του κατά την ομάδα του μεθυλενίου ( 2 ), οπότε οι σχετικές μοριακές μάζες τους διαφέρουν κατά 14. v. Έχουν παρόμοιο τρόπο παρασκευής. vi. Οι φυσικές τους ιδιότητες (σημείο βρασμού, σημείο τήξης, πυκνότητα, διαλυτότητα) μεταβάλλονται βαθμιαία με την αύξηση της σχετικής μοριακής μάζας (M r ), κυρίως στα κατώτερα μέλη κάθε σειράς, όπως φαίνεται και στον πίνακα 1.2. ΧΗΜΙΚΗ ΕΝΩΣΗ M r ΣΗΜΕΙΟ ΒΡΑΣΜΟΥ ( ) 3 32 64,5 3 2 46 78,3 3 2 2 60 97 3 2 2 2 74 118 3 2 2 2 2 88 138 Πίνακας 1.2: Μεταβολή του σημείου βρασμού, με την αύξηση της σχετικής μοριακής μάζας, των μελών της ομόλογης σειράς των αλκοολών Ο γενικός μοριακός τύπος (Γ.Μ.Τ.) καθορίζει το είδος των ατόμων και την αναλογία μεταξύ τους. Δίνοντας ακέραιες τιμές στη μεταβλητή «ν», που αντιστοιχεί στον αριθμό των ανθράκων, βρίσκουμε τα μέλη της ομόλογης σειράς. Για παράδειγμα, στον Γ.Μ.Τ. v 2v+2 για ν = 1 προκύπτει το 4 και είναι το 1ο μέλος της σειράς, για ν = 2 προκύπτει το 2 6 και είναι το 2ο μέλος της σειράς κ.λπ. Με τον όρο «διαλυτότητα» χαρακτηρίζεται η μέγιστη ποσότητα μιας ουσίας που μπορεί να διαλυθεί σε συγκεκριμένη ποσότητα διαλύτη υπό δεδομένες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. Κορεσμένο διάλυμα προκύπτει όταν η ποσότητα της διαλυμένης ουσίας είναι ίση της διαλυτότητας, ενώ, όταν η ποσότητα αυτής είναι μικρότερη ή μεγαλύτερη, τότε το διάλυμα ονομάζεται ακόρεστο ή υπέρκορο αντίστοιχα. 27

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Ως μονοσθενείς χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν στο μόριό τους μόνο μία Χ.Ο., π.χ. 3 2, ως δισθενείς όσες διαθέτουν δύο Χ.Ο., π.χ. 2 () 2 () και ούτω καθεξής. Ως καρβονυλικές χαρακτηρίζονται οι ενώσεις που διαθέτουν τη Χ.Ο. καρβονύλιο ( = ) Αν το καρβονύλιο βρίσκεται στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας, η ένωση χαρακτηρίζεται ως αλδεΰδη, αν βρίσκεται σε ενδιάμεσο άνθρακα, χαρακτηρίζεται ως κετόνη. Τα αλκυλαλογονίδια είναι οργανικές ενώσεις που έχουν ως χαρακτηριστική ομάδα την παρουσία ενός ατόμου αλογόνου (Χ). Τα αλογόνα ανήκουν στη 17η ομάδα του περιοδικού πίνακα και έχουν 7 ηλεκτρόνια στην εξωτερική τους στιβάδα, γεγονός που τα καθιστά εξαιρετικά δραστικά. Το χημικό στοιχείο Άστατο (At) είναι ένα αλογόνο με ατομικό αριθμό 85 και εξαιρετικά ασταθές, γεγονός στο οποίο οφείλει και το όνομά του. 2. Ποιες είναι οι σημαντικότερες ομόλογες σειρές; Οι ομόλογες σειρές των άκυκλων οργανικών ενώσεων, με τις οποίες θα ασχοληθούμε στη συνέχεια, εμφανίζονται στον παρακάτω πίνακα 1.3. ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Γ.Μ.Τ. Χ.Ο. ΑΛΚAΝΙΑ (κορεσμένοι υδρογονάνθρακες) ΑΛΚΕΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 δ.δ.) ΑΛΚΙΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τ.δ.) ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 2 δ.δ.) ΑΛΚΟΟΛΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΑΙΘΕΡΕΣ (κορεσμένοι μονοαιθέρες) ΑΛΔΕΫΔΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΚΕΤΟΝΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) ΕΣΤΕΡΕΣ (κορεσμένοι μονοεστέρες) ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ (έχουν ένα αλογόνο) ν Η 2ν+2 (ν 1) ν Η 2ν (ν 2) ν Η 2ν 2 (ν 2) ν Η 2ν 2 (ν 3) ν Η 2ν+2 Ο ή ν Η 2ν+1 ΟΗ (ν 1) ν Η 2ν+2 Ο (ν 2) ν Η 2ν Ο (ν 1) ν Η 2ν Ο (ν 3) ν Η 2ν Ο 2 (ν 1) ν Η 2ν Ο 2 (ν 2) ν Η 2ν+1 X (ν 1) ΠΡΩΤΟ ΜΕΛΟΣ 4 ΟΗ Χ (Χ: l, Br, I) 2 4 ή 2 = 2 2 2 ή 3 4 ή 2 = = 2 4 Ο ή 3 2 6 Ο ή 3 3 2 Ο ή 3 6 Ο ή 3 3 2 Ο 2 ή 2 4 Ο 2 ή 3 3 Χ Πίνακας 1.3: Οι κυριότερες ομόλογες σειρές άκυκλων οργανικών ενώσεων με τους Γ.Μ.Τ. τους 28

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Εκτός από τους Γ.Μ.Τ., οι ομόλογες σειρές των άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών οργανικών ενώσεων μπορούν να συμβολιστούν και με τους γενικούς τύπους (Γ.Τ.), όπου φαίνεται η Χ.Ο. της εκάστοτε ομόλογης σειράς (πίνακας 1.4). ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ ΑΛΚΑΝΙΑ ΑΛΚΟΟΛΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΑΙΘΕΡΕΣ (κορεσμένοι μονοαιθέρες) ΑΛΔΕΫΔΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΚΕΤΟΝΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) ΕΣΤΕΡΕΣ (κορεσμένοι μονοεστέρες) ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ Γ.Τ. R R R R R = R R R R R R X Με R (radical = ρίζα) συμβολίζουμε την ομάδα ν 2ν+1 που ονομάζεται αλκύλιο (όπου ν 0). Τα αλκύλια δεν είναι οργανικές ενώσεις, αλλά τμήματα οργανικών ενώσεων που δεν τα συναντάμε αυτόνομα σχεδόν ποτέ. Περιπτώσεις: Αν ν = 0 R: Αν ν = 1 R: 3 (Μεθύλιο) Αν ν = 2 R: 3 2 (Αιθύλιο) κ.λπ. Πίνακας 1.4: Οι κυριότερες ομόλογες σειρές άκυκλων κορεσμένων μονοσθενών οργανικών ενώσεων με τους Γ.Τ. τους 29

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Εφαρμογή 2 Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκουν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις; i. 3 = ii. 2 = 2 3 iii. 3 iv. 3 2 3 v. 3 2 Ο 3 vi. 3 ΟΟΗ vii. 2 4 viii. 5 10 ix. 4 6 x. 3 6 2 xi. 5 12 xii. 5 11 Λύση i. 3 = είναι αλδεΰδη, γιατί έχει τη Χ.Ο. =. ii. 2 = 2 3 είναι αλκένιο, γιατί είναι υδρογονάνθρακας με 1 διπλό δεσμό. iii. 3 είναι αλκίνιο, γιατί είναι υδρογονάνθρακας με 1 τριπλό δεσμό. iv. 3 2 3 είναι κετόνη, γιατί έχει τη Χ.Ο. καρβονύλιο ( = ) σε ενδιάμεσο άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας. v. 3 2 Ο 3 είναι αιθέρας, γιατί είναι της μορφής R R. vi. 3 ΟΟΗ είναι καρβοξυλικό οξύ, γιατί έχει τη Χ.Ο. ΟΟΗ. vii. 2 4 είναι κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν Ο, με ν = 2 < 3, οπότε δεν μπορεί να είναι κετόνη. viii. 5 10 Ο είναι κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη ή κετόνη, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν Ο, με ν = 5 > 3. ix. 4 6 είναι αλκίνιο ή αλκαδιένιο, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν 2, με ν = 4 > 3. x. 3 6 2 είναι καρβοξυλικό οξύ ή εστέρας, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν Ο 2, με ν = 3 > 2. xi. 5 12 είναι αλκάνιο, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν+2. xii. 5 11 είναι αλκοόλη, γιατί περιγράφεται από τον Γ.Μ.Τ. ν Η 2ν+1 ΟΗ ή, αλλιώς, γιατί διαθέτει τη Χ.Ο. ΟΗ. Εφαρμογή 3 Να γράψετε το 3ο μέλος της σειράς των αλκενίων, των αλκοολών, των κετονών και των καρβοξυλικών οξέων. Λύση i. Αλκένια ν Η 2ν (ν 2), άρα για το 3ο μέλος θα ισχύει ν = 4, επομένως: 4 Η 8 ii. Αλκοόλες ν Η 2ν+2 Ο (ν 1), άρα για το 3ο μέλος θα ισχύει ν = 3, επομένως: 3 Η 8 Ο 30

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ iii. Κετόνες ν Η 2ν Ο (ν 3), άρα για το 3ο μέλος θα ισχύει ν = 5, επομένως: 5 Η 10 Ο iv. Καρβοξυλικά οξέα ν Η 2ν Ο 2 (ν 1), άρα για το 3ο μέλος θα ισχύει ν = 3, επομένως: 3 Η 6 Ο 2 Εφαρμογή 4 Πώς μπορούμε να καταλήξουμε στον τύπο ν Η 2ν Ο ξεκινώντας από τον τύπο R = ; Λύση R = z 2z+1 = z+1 2z+2 } z + 1 = ν 2z + 2 = 2ν ν 2ν Εφαρμογή 5 Πώς μπορούμε να καταλήξουμε στον τύπο RΟΟΗ ξεκινώντας από τον τύπο ν Η 2ν Ο 2 ; Λύση ν 2ν 2 ν 1 2ν 1 ΟΟΗ } z = ν 1 2ν 1 = 2z + 1 z 2z+1 ΟΟΗ RΟΟΗ Εφαρμογή 6 Ένας φτηνός οργανικός διαλύτης που χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία με το εμπορικό όνομα ΜΕΚ έχει ανθρακικό σκελετό: Ο i. Πόσα άτομα Η υπάρχουν στο μόριο της οργανικής ένωσης; ii. Ποιος είναι ο μοριακός της τύπος; iii. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει; Λύση i. Με δεδομένο ότι κάθε άνθρακας σχηματίζει 4 ισότιμους ομοιοπολικούς δεσμούς, ο συντακτικός τύπος της ένωσης είναι: Η Η 3 2 3 Ο και άρα υπάρχουν 8 άτομα Η στο μόριο. Ο 31

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 ii. Ο μοριακός της τύπος είναι 4 8. iii. Η ένωση ανήκει στις κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες. Εφαρμογή 7 Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει στο μόριό της 2 άτομα άνθρακα. i. Να γράψετε τον μοριακό τύπο της αλκοόλης. ii. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του 1ου και του 4ου μέλους των αλκοολών; Λύση i. Ο γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι ν 2ν+2 με ν 1. Αφού η αλκοόλη έχει στο μόριό της 2 άτομα άνθρακα προφανώς ν = 2, άρα ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι: 2 6 ή 2 5 ii. Αφού ν 1, το 1ο μέλος της σειράς θα έχει ν = 1 και μοριακό τύπο 4 και το 4ο μέλος θα έχει ν = 4 και μοριακό τύπο 4 10. Εφαρμογή 8 Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει σχετική μοριακή μάζα (M r ) ίση με 74. Να βρείτε ποιος είναι ο μοριακός τύπος της αλκοόλης. [Δίνονται: A r () = 12, A r () = 1, A r () = 16] Λύση Ο γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι: ν 2ν+2 Μπορούμε να εκφράσουμε τη σχετική μοριακή μάζα M r σε συνάρτηση με το ν ως εξής: M r ( ν 2ν+2 ) = 12 ν + (2ν + 2) 1 + 1 16 = 74 ή 12ν + 2ν + 2 + 16 = 74 ή 14ν + 18 = 74 ή 14ν = 56 ή ν = 4 Άρα ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι: Εφαρμογή 9 4 10 ή 4 9 Η Ποσότητα αλκινίου ίση με 20 g καταλαμβάνει όγκο 11,2 L, μετρημένα σε STP συνθήκες. Να βρείτε ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκινίου. [Δίνονται: A r () = 12, A r () = 1] Λύση Ο Γ.Μ.Τ. των αλκινίων είναι ν 2ν 2. Μπορούμε να εκφράσουμε τη σχετική μοριακή μάζα (M r ) σε συνάρτηση με το ν ως εξής: M r ( ν 2ν 2 ) = 12 ν + (2ν 2) 1 = 14ν 2 (1) 32

1.2 ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΤΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Σε STP συνθήκες ισχύει: n αλκινίου = V 20 22,4 = m ή M 22,4 M r = r 11,2 ή M = 40 (2) r Από τις σχέσεις 1, 2 έχουμε 14ν 2 = 40 ή ν = 3. Άρα ο μοριακός τύπος του αλκινίου είναι: 3 4 Εφαρμογή 10 Ένωση Α αποτελείται από, και Ν. Η αναλογία των ατόμων και Η στο μόριο της Α είναι 3:8, ενώ η αναλογία μαζών Η και Ν είναι 4:7. Αν η σχετική μοριακή μάζα (M r ) της Α είναι 116, να βρείτε τον μοριακό της τύπο. [Δίνονται A r () = 12, A r () = 1, A r (Ν) = 14] Λύση Έστω x y N z ο μοριακός τύπος της Α. Αφού η αναλογία ατόμων και Η στο μόριο της Α είναι 3:8 προφανώς: x y = 3 8 (1) Αφού η αναλογία μαζών Η και Ν είναι 4:7 προφανώς: y 1 = 4 z 14 7 (2) Αφού η σχετική μοριακή μάζα της Α είναι 116 προφανώς: 12 x + y 1 + 14 z = 116 (3) Από τις σχέσεις 1, 2 και 3 βρίσκουμε x = 6, y = 16 και z = 2, οπότε ο μοριακός τύπος είναι: 6 16 N 2 33