Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 1 1. Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. 2.1. Η εξέλιξη της οργανικς χημείας. Γηάθνκπ Μπεξδέιηνπο Τνλ 18 ν αηώλα σο νξγαληθέο ελώζεηο ζεσξνύληαλ νη ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από έκβηνπο νξγαληζκνύο (δώα θπηά) ζε αληίζεζε κε ηηο αλόξγαλεο ελώζεηο πνπ πξνέξρνληαλ από ά- βηα ζώκαηα. Με ηελ κειέηε ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ ζπζηεκαηηθά αζρνιζεθε ν Σνπεδόο Καρλ Σέελε (1742-1786) πνπ απνκνλώλνληαο θαη αλαιύνληαο πιζνο νξγαληθώλ ελώζεσλ απέδεημε όηη όιεο νη νξγαληθέο ελώζεηο πεξηέρνπλ άλζξαθα θαη πδξνγόλν θαη ιηγόηεξν ζπρλά νμπγόλν θαη άδσην. Όκσο κέρξη ηηο αξρέο ηνπ 19 νπ αηώλα δελ ηαλ δπλαηόλ λα παξαζθεπαζηνύλ νξγαληθέο ελώζεηο από αλόξγαλα πιηθά θαη ζρεκαηίζηεθε ε αληίιεςε όηη απηέο νη δύν ηάμεηο ελώζεσλ δηέθεξαλ ζεκειησδώο κεηαμύ ηνπο. ζπνπδαίνο Σνπεδόο ρεκηθόο Γιάκομπ Μπερζέλιοσς (1779-1844) δηαηύπσζε ηελ άπνςε όηη νη νξγαληθέο ελώζεηο ηαλ εκπνηηζκέλεο κε δσηθ δύλακε (vis vitalis) θαη γη απηό δελ ηαλ δελ ηαλ δπλαηόλ λα παξαζθεπαζηνύλ ζην εξγαζηξην από αλόξγαλεο ύιεο. Η βηηαιηζηηθ ζεσξία δέρζεθε ην πξώην θύξην πιγκα ην 1828 όηαλ ν Γεξκαλόο ρεκηθόο Φρντριτ Βαίλερ (1800-1882) παξαζθεύαζε ηελ νξγαληθ νπζία νπξία από ηελ αλόξγαλε ύιε θπαληθό ακκώλην. ΝΗ 4 N (aq) Κυανικό αμώνιο, ανόργανη ουσία που βρίσκεται στα ορυκτά (N 2 ) 2 (aq) υρία, οργανικ ουσία που βρίσκεται στα ούρα των θυλαστικών. "Πρέπει να σου πω ότι μπορώ να παρασκευάσω ουρία χωρίς να χρειάζομαι νεφρό, άνθρωπο σκύλο". Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς μεηά ηην διάζημη ζύνθεζ ηοσ. "Η οργανικ χημεία είναι αρκετ να οδηγσει κάποιον στην παράνοια. Δίνει την εντίπωση ενός πρωτόγονου τροπικού δάσους, γεμάτο αξιοθαύμαστα πράγματα, ενός τερατώδους και απεριόριστου σύδενδρου, απ' όπου δεν υπάρχει τρόπος διαφυγς και στο οποίο κάποιος φοβάται να μπεί". Γράμμα ηοσ Βαίλερ ζηον Μπερζέλιοσς. Σηα ρξόληα πνπ αθνινύζεζαλ ην πιζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ πνπ ηαπηνπνηζεθαλ ηαλ εθπιεθηηθό. Σην ηέινο ηνπ 19 νπ αηώλα απμζεθαλ ζε κεξηθέο δεθάδεο ρηιηάδεο, ζην ηέινο ηνπ Β παγθόζκηνπ πνιέκνπ έθηαζαλ ην κηζό εθαηνκκύξην θαη ζκεξα έρνπλ κειεηεζεί πεξηζζόηεξεο από 5 εθαηνκκύξηα νξγαληθέο ελώζεηο. Τν ζαπκαζηό απηό επίηεπγκα ηεο εμέιημεο ηεο νξγαληθο ρεκείαο επηζθξαγίζηεθε κε ηελ ζύλζεζε νξγαληθώλ ελώζεσλ κε εθπιεθηηθέο ηδηόηεηεο πνπ δελ είλαη θπζηθά πξντόληα (θάξκαθα, εθξεθηηθά, πιαζηηθά, θ.α.) θαη θνξπθώζεθε κε ηελ αλάπηπμε ηεο βηνρεκείαο πνπ κειεηά ηελ ζπκπεξηθνξά ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ in vivo (ελ εκβίσ). Τέινο ε νξγαληθ ρεκεία έδσζε ηελ δπλαηόηεηα ηεο αλάπηπμεο άιισλ επηζηεκώλ όπσο ε θαξκαθεπηηθ, ε βηνηερλνινγία, ε λαλνηερλνινγία, νη επηζηκεο ησλ ππνινγηζηώλ. (1835) Φρνηριτ Βαίλερ Σκεξα ζεσξνύκε ζαλ νξγαληθ έλσζε θάζε έλσζε πνπ έρεη άλζξαθα πιελ ειάρηζησλ εμαηξέζεσλ όπσο ην κνλνμείδην ηνπ άλζξαθα (), ην δηνμείδην ηνπ άλζξαθα ( 2 ), ηα αλζξαθηθά άιαηα (a 3 ), ηνλ δηζεηάλζξαθα (S 2 ) πνπ ζεσξνύληαη αλόξγαλεο ελώζεηο. Οξηζκέλεο νξγαλνκεηαιιηθέο ελώζεηο, ην αλζξαθαζβέζηην (a 2 ), ην αλζξαθαξγίιην (Al 4 3 ) έρνπλ ηδηαίηεξν ελδηαθέξνλ θαη ζηελ νξγαληθ θαη ζηελ αλόξγαλε ρεκεία.
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 2 2.2. Σύνταξη των οργανικών ενώσεων. Οι δεσμοί των ατόμων. Ο άλζξαθαο έρεη ειεθηξνληθ δνκ Κ: 2e, L: 4e θαη ζηηο νξγαληθέο ελώζεηο κπνξεί λα ζρεκαηίδεη ηέζζεξηο νκνηνπνιηθνύο δεζκνύο 1 κε ηα ηέζζεξα κνλξε ειεθηξόληα ηεο εμσηεξηθο ηνπο ζηηβάδαο. 4η ξμάδα 2η πεοίξδξπ άμθοακαπ είμαι ηεηοαζθεμπ. ην ζείν ζρεκαηίδνπλ δύν θαη ην άδσην θάλεη ηξεηο νκνηνπνιηθνύο δεζκνύο.. X X μξμξζθεμ Τα άηνκα πδξνγόλνπ, νμπγόλνπ θαη αδώηνπ, αμηνπνηώληαο ηα κνλξε ειεθηξόληα ηεο εμσηεξηθο ηνπο ζηηβάδαο ζρεκαηίδνπλ απινύο, δηπινύο θαη ηξηπινύο δεζκνύο όπσο θαίλεηαη παξαθάησ. διζθεμέπ N N ηοιζθεμέπ 1 Σηνπο δεζκνύο ηνπ άλζξαθα θπξηαξρεί ν νκνηνπνιηθόο θαη όρη ν ηνληηθόο ηνπ ραξαθηξαο γηαηί δελ ζρεκαηίδνληαη ζηαζεξά ηόληα ιόγσ κηθξο ειεθηξνρεκηθο ζπκπεξηθνξάο. Παξ όια απηά ππάξρνπλ γλσζηά θαξβνθαηηόληα ( 3 + ) θαξβαληόληα ( 3 - ) ζαλ ελδηάκεζα βξαρύβηα πξντόληα ρεκηθώλ αληηδξάζεσλ αιιά ε δηδαζθαιία ηνπο δελ αλθεη ζηελ δηδαθηέα ύιε ηεο ρεκείαο Β Λπθείνπ Γεληθο Παηδείαο. Βέβαηα ζηελ νξγαληθ ρεκεία είλαη ζπλζεο ε ύπαξμε ηνληηθώλ ελώζεσλ (νξγαληθά άιαηα) πνπ νθείινληαη ζηελ αληαιιαγ ειεθηξνλίσλ ζε εηεξνάηνκα (θπξίσο νμπγόλνπ, αδώηνπ θαη κεηάιισλ), αιιά νη ηνληηθνί απηνί δεζκνί ζα καο απαζρνιζνπλ αξγόηεξα ζην εηδηθό κέξνο ηεο νξγαληθο ρεκείαο.
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 3 2.3. Τρόποι γραφς χημικών τύπων. Γηα ηελ θαηαλόεζε ηεο δνκο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ απαηηείηαη ε γξαθ ησλ ζπληαθηηθώλ ηύπσλ (ηύπνη Kekulé), όπνπ ν νκνηνπνιηθόο δεζκόο παξηζηάλεηαη κε κία γξακκ π.ρ.,,, Πνιύ ζπρλά όκσο γηα εμνηθνλόκεζε ρξόλνπ θαη ρώξνπ ρξεζηκνπνηνύκε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο πνπ δελ θαίλνληαη νη δεζκνί ησλ αηόκσλ Η, θαη ηα άηνκα Η γξάθνληαη καδί κε ην άηνκν ζην νπνίν ελώλνληαη. Έηζη νη παξαπάλσ ηύπνη κπνξνύλ λα γξαθνύλ σο εμο: 3 3, 3 2, 3 2, 3 Δίλαη δπλαηόλ επίζεο λα παξαιείπνληαη θαη νη απινί δεζκνί κεηαμύ ησλ αηόκσλ άλζξαθα 2 π.ρ. 3 3, 3 2, 3 2, 3 Τέινο είλαη δπλαηόλ λα γξάθνπκε απιά ηνπο αληίζηνηρνπο κνξηαθνύο ηύπνπο. Από ηνπο ηύπνπο απηνύο δελ κπνξνύκε λα αληηιεθζνύκε πνιιά γηα ηελ δνκ ηνπ κνξίνπ θαη γη απηό πξέπεη λα ςάμνπκε ηνλ ζπληαθηηθό ηύπν γηα λα θαηαιάβνπκε ηελ δνκ ηεο έλσζεο. 2 6, 3 6, 2 6, 2 4 Πξέπεη λα ηνληζηεί όηη όζν πεξηζζόηεξν ν καζεηο θαηαλνεί ηελ δνκ ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ ηόζν πεξηζζόηεξν αληηιακβάλεηαη θαη ρξεζηκνπνηεί απινπζηεπκέλνπο ηξόπνπο γξαθο ησλ ρεκηθώλ ηύπσλ αθόκα θαη πνιύπινθσλ κνξηαθώλ δνκώλ. Όκσο ζε θακηά πεξίπησζε δελ πξέπεη λα «πξνζπεξλά λνεηηθά» ηύπνπο πνπ δελ θαηαλνεί ηελ δνκ ηνπο, πξνηηκώληαο λα βξίζθεη δηέμνδν ζηελ απνκλεκόλεπζε. Γελ έρεη θακία αμία απηό. Άιισζηε είλαη αξθεηά απηά πνπ έηζη θαη αιιηώο ζα ζπζζσξεύνληαη ζηελ κλκε, γηαηί ε θαηαλόεζ ηνπο απαηηνύλ ζεσξίεο πνπ δηδάζθνληαη ζε κεγαιύηεξε ηάμε. Τα κόξηα όκσο έρνπλ ζρκαηα κε ηα άηνκα λα ζρεκαηίδνπλ ζπλζέζεηο πνπ ζα ηηο διεπαλ θαη νη πην πξνηθηζκέλνη ζρεδηαζηέο. Έηζη αλ θαη ε ζηεξενρεκεία ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ δελ δηδάζθεηαη ζηε Β Λπθείνπ, ζπρλά ζα παξαζέηνπκε ηξηζδηάζηαηα κνξηαθά κνληέια πνπ δηεγείξνπλ ηελ πξνζνρ, εμάπηνπλ ηελ θαληαζία, βνεζνύλ ηνλ ζηνραζκό θαη πξνβιεκαηίδνπλ γηα ην ηη ζηε πξαγκαηηθόηεηα είκαζηε. Φαηλπιακίλε (Phe) Έλα από ηα 20 θπζηθά ακηλνμέα πνπ δνκνύλ ηηο πξωηεΐλεο. Δεν είμαστε παρά μυριάδες πρωτεϊνικές δομές φουσκωμένες με νερό 3. 2 Οη ηύπνη απηνί δίλνπλ έκθαζε ζηελ δξαζηηθόηεηα ηεο έλσζεο πνπ νθείιεηαη ζηνπο ηπρόλ ππάξρνληεο δηπινύο ηξηπινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ θαη ζηελ ύπαξμε αηόκσλ πιελ ηνπ π.ρ. Ο, Ν. 3 Από ην βηβιίν «Η δσ ζε επίπεδν κνξίσλ» ηνπ Καζεγεη Παλεπηζηεκίνπ Αιέμαλδξνπ Σηαπξόπνπινπ.
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 4 2.4. Οι ανθρακικές αλυσίδες. απιόο δεζκόο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ είλαη ν ηζρπξόηεξνο ησλ νκνηνπνιηθώλ δεζκώλ θαη γη απηό ηα άηνκα ηνπ άλζξαθα έρνπλ ηε δπλαηόηεηα λα ζρεκαηίδνπλ κεγάιεο θαη πνιύκνξθεο ζηαζεξέο «αιπζίδεο». Τν γεγνλόο απηό (ζε ζπλδπαζκό κε ηελ ηεηξαζζελ ηθαλόηεηα ηνπ άλζξαθα) εμεγεί ην αζύιιεπην πιζνο ησλ νξγαληθώλ ελώζεσλ. Οη νξγαληθέο ελώζεηο ηαμηλνκνύληαη σο πξνο ηελ κνξθ ηεο αλζξαθηθο αιπζίδαο ζηηο παξαθάησ θαηεγνξίεο. Τανιμόμηζη ώπ ποξπ ηημ αμθοακικ αλρζίδα. Αλνηρη αλζξαθηθ αιπζίδα (επζύγξακε δηαθιαδηδόκελε) 3 3 3 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΚΥΚΛΕΣ (Αλειθαηικέπ) ΚΥΚΛΙΚΕΣ Κιεηζη αλζξαθηθ αιπζίδα (δαθηύιηνο) 3 3 ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ Ο δαθηύιηνο απνηειείηαη κόλν από άηνκα άλζξαθα. 2 2 ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ Οη ηζνθπθιηθέο πνπ δελ είλαη αξωκαηηθέο. 2 2 ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ Πεξηέρνπλ ππξλα βελδνιίνπ. Σηνλ δαθηύιην ζπκκεηέρεη θαη άιιν άηνκν (εηεξνάηνκν) πιλ ηνπ άλζξαθα (π.ρ. Ν,Ο). Οη ελώζεηο πνπ έρνπλ κόλν απινύο δεζκνύο κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλνκάδνληαη θνξεζκέλεο ελώ νη ελώζεηο πνπ έρνπλ έλα ηνπιάρηζηνλ δηπιό ηξηπιό δεζκό κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ νλνκάδνληαη αθόξεζηεο. Άζθεζε: Χαξαθηεξίζηε σο άθπθιεο, αιεηθπθιηθέο, αξσκαηηθέο εηεξνθπθιηθέο θαη σο θνξεζκέλεο αθόξεζηεο ηηο παξαθάησ ελώζεηο. l 3 3 3 3 N 2 2 N 3 3 2 2 2 3 2 1 2 3 4 5 6 2 2 2 3 3 2 2 3 S 3 N 2 7 8 9 10 11 12 2 3 3
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 5 2.5. Λειτουργικές ομάδες - Ομόλογες σειρές. Οη ιεηηνπξγηθέο νκάδεο, είλαη άηνκα κηθξέο νκάδεο αηόκσλ (δύν έσο ηέζζεξα) πνιιαπιόο δεζκόο (δηπιόο ηξηπιόο) κεηαμύ ησλ αλζξάθσλ πνπ εθδειώλνπλ κηα ραξαθηεξηζηηθ ρεκηθ ζπκπεξηθνξά. Μηα ζπγθεθξηκέλε ιεηηνπξγηθ νκάδα, όηαλ είλαη παξνύζα ζε κηα έλσζε, ζα εθδειώζεη ηε ραξαθηεξηζηηθ ηεο ρεκηθ ζπκπεξηθνξά, ζρεδόλ πάληα, αλεμάξηεηα από ηελ ηαπηόρξνλε ζπλύπαξμε θαη άιισλ ιεηηνπξγηθώλ ραξαθηεξηζηηθώλ νκάδσλ ζηελ έλσζε. Οκόινγε ζεηξά είλαη έλα ζύλνιν νξγαληθώλ ελώζεσλ (κέιε) πνπ έρνπλ ηελ ίδηα ( ίδηεο) ιεηηνπξγηθ νκάδα. Τα κέιε ηεο νκόινγεο ζεηξάο έρνπλ ηα εμο θνηλά ραξαθηεξηζηηθά: 1. Παξόκνηα ζύληαμε, γηαηί πεξηέρνπλ ηελ ίδηα ραξαθηεξηζηηθ νκάδα. 2. Παξόκνηεο ρεκηθέο ηδηόηεηεο θαη αλάινγνπο κεζόδνπο παξαζθεπο. 3. Οη θπζηθέο ηδηόηεηεο εμαξηώληαη από ηελ ζρεηηθ κνξηαθ ηνπ κάδα (Μ r ) 4. Τν θάζε κέινο δηαθέξεη από πξνεγνύκελν ( ην επόκελό ηνπ) θαηά ηελ νκάδα κεζπιέλην ( 2 ). 5. Τνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν. Παξαηεξζεηο: Αθνύ ηα δηαδνρηθά κέιε δηαθέξνπλ θαηά 2 δύν νπνηαδπνηε κέιε ζα δηαθέξνπλ θαηά λ ( 2 ) γη απηό θαη όινη νη γεληθνί ηύπνη πεξηέρνπλ ην λ 2λ. π.ρ. ν ηύπνο 3 8 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν λ 2λ+2 ν ηύπνο 4 6 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν λ 2λ-2 ν ηύπνο 2 4 Ο 2 έρεη ηνλ γεληθό ηύπν λ 2λ Ο 2 ν ηύπνο 4 Ο έρεη ηνλ γεληθό ηύπν λ 2λ+2 Ο θ.ιπ. Τν πξώην κέινο θάζε νκόινγεο ζεηξάο είλαη εθείλν πνπ κε ηνλ ειάρηζην αξηζκό αηόκσλ άλζξαθα είλαη δπλαηόλ λα πεξηέρεη ηελ ραξαθηεξηζηηθ νκάδα. π.ρ. ην πξώην κέινο ηεο νκόινγεο ζεηξάο ησλ αθόξεζησλ πδξνγνλαλζξάθσλ κε έλα δηπιό δεζκό έρεη ηνπιάρηζηνλ δύν άηνκα άλζξαθα: 2 2, ( 2 4 ). Αζθζεηο: 1. Βξείηε πνηνη από ηνπο παξαθάησ ηύπνπο είλαη δπλαηόλ λα αλθνπλ ζε ελώζεηο ηεο ίδηαο νκόινγε ζεηξάο θαη γξάςηε ηνλ αληίζηνηρν γεληθό κνξηαθό ηύπν. 4, 4 8, 2 4 2, 3 6, 4 8 2, 5 10, 4 10, 8 18, 5 12, 2 4 θαη 3 6. 2. Αλ ην 1 ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη 3 6 πνην είλαη ην 4 ν κέινο; Αλ ην 3 ν κέινο κηαο νκόινγεο ζεηξάο είλαη 4 8 πνην είλαη ην 5 ν κέινο; 3. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο: α. ηνπ 3 νπ αιθάληνπ β. ηεο 2 εο θεηόλεο γ. ηνπ 4 νπ αιθέληνπ δ. ηνπ 2 νπ αηζέξα ε. ηνπ 5 νπ αιθίληνπ ζη. ηνπ 2 νπ αιθαδηέληνπ.
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 6 2.6. Περιπτώσεις Ομολόγων σειρών Ομόλογες σειρές υδρογονανθράκων (αποτελούνται μόνο από και ). Αιθάληα δελ έρνπλ ιεηηνπξγηθ νκάδα κόλν απινί δεζκνί κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ 3 3 3 2 3 3 8 18 γεληθόο ηύπνο ν 2ν+2, ν 1 Τν πξώην κέινο: Μεζάλην 4 Σεκείσζε: Τα αιθύιηα είλαη θνξεζκέλεο ξίδεο πνπ πξνθύπηνπλ από ηα αιθάληα αλ απνβάιινπλ έλα άηνκν πδξνγόλνπ. Έρνπλ γεληθό ηύπν R= λ Η 2λ+1. Άξα ηα αιθάληα κπνξνύλ λα ζπκβνιίδνληαη θαη R. Αιθέληα ιεηηνπξγηθ νκάδα έλαο δηπιόο δεζκόο κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ 3 2 3 5 10 γεληθόο ηύπνο ν 2ν, ν 2 Τν πξώην κέινο: Αηζέλην 2 2 Αιθίληα ιεηηνπξγηθ νκάδα έλαο ηξηπιόο δεζκόο κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ 3 3 5 8 γεληθόο ηύπνο ν 2ν-2, ν 2 Τν πξώην κέινο: Αηζίλην
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 7 Αιθαδηέληα ιεηηνπξγηθέο νκάδεο δύν δηπινί δεζκνί κεηαμύ ηωλ αλζξάθωλ 3 2 2 5 8 γεληθόο ηύπνο ν 2ν-2, ν 3 Τν πξώην κέινο: Πξνπαδηέλην 2 2 Κορεσμένες ομόλογες σειρές με μία λειτουργικ ομάδα που έχει ετεροάτομο. Αιθνόιεο ιεηηνπξγηθ νκάδα αιθννιώλ πδξνμύιην 3 2 2 510Ο 5 9 3 γεληθόο ηύπνο RΟΗ ν 2ν+2 Ο, ν 1, (R= ν 2ν+1 ) Τν πξώην κέινο: Μεζαλόιε 3 Αηζέξεο ιεηηνπξγηθ νκάδα αηζέξωλ 3 3 2 5 3 3 8 Ο γεληθόο ηύπνο RΟ ν 2ν+2 Ο, ν 2, (R,= λ 2λ+1, λ 1) Τν πξώην κέινο: δηκεζπιαηζέξαο 3 3
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 8 Αιδεύδεο ιεηηνπξγηθ νκάδα αιδεπδώλ 3 2 2 5 3 6 Ο γεληθόο ηύπνο R ν 2ν Ο, ν 1, (R= λ 2λ+1, λ 0) Τν πξώην κέινο: κεζαλάιε 2 Κεηόλεο ιεηηνπξγηθ νκάδα θεηνλώλ 3 2 3 2 5 3 4 8 Ο γεληθόο ηύπνο R ν 2ν+2 Ο, ν 3, (R,= λ 2λ+1, λ 1) Τν πξώην κέινο: πξνπαλόλε 3 3 Αιθπιαινγνλίδηα ιεηηνπξγηθ νκάδα αιθπιαινγνληδίωλ 3 2 Χ 2 5 Χ Χ= F, l, Br, I γεληθόο ηύπνο R-Χ ν 2ν+1Χ, ν 1, (R= ν 2ν+1, λ 1) Τν πξώην κέινο:κεζπιναινγνλίδην 3 Χ
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 9 Ομέα ιεηηνπξγηθ νκάδα oμέωλ 3 2 3 2 2 5 4 8 Ο γεληθόο ηύπνο R ν 2ν Ο 2, ν 1, (R= λ 2λ+1, λ 0) Τν πξώην κέινο: κεζαληθό νμύ Εζηέξεο ιεηηνπξγηθ νκάδα εζηέξωλ 3 3 3 3 3 6 Ο γεληθόο ηύπνο R ν 2ν Ο 2, ν 2, (R= λ 2λ+1, λ 0), (= μ 2μ+1, μ 1) Τν πξώην κέινο: κεζαληθόο κεζπιεζηέξαο 3
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 10 Πίλαθεο νκνιόγσλ ζεηξώλ. Οκόινγεο ζεηξέο πδξνγνλαλζξάθσλ. Οκόινγε ζεηξά Λεηηνπξγηθ νκάδα 1ν κέινο Γεληθόο Μνξηαθόο ηύπνο Γεληθόο ηύπνο Αιθάληα 4 λ Η 2λ+2, λ 1 R Αιθέληα Αιθαδηέληα 2 2 λ Η 2λ, λ 2 δύν νκάδεο 2 2 λ Η 2λ-2, λ 3 Αιθίληα λ Η 2λ-2, λ 2 Οκόινγε ζεηξά Κνξεζκέλεο νκόινγεο ζεηξέο κε κία ιεηηνπξγηθ νκάδα πνπ έρεη θαη εηεξνάηνκν. Λεηηνπξγηθ ραξαθηεξηζηηθ νκάδα 1 ν κέινο Γεληθόο Μνξηαθόο ηύπνο Γεληθόο ηύπνο Αιθνόιεο 3 λ Η 2λ+2 Ο, λ 1 R Αηζέξεο 3 3 λ Η 2λ+2 Ο, λ 2 R R Αιδεύδεο λ Η 2λ Ο, λ 1 Κεηόλεο 3 3 λ Η 2λ Ο, λ 3 R R Ομέα λ Η 2λ Ο 2, λ 1 Δζηέξεο 3 λ Η 2λ Ο 2, λ 2 R Αιθπιαινγνλίδηα Χ 3 Χ λ Η 2λ+1 Χ, λ 1 R X Παξαηεξζεηο: (R= λ Η 2λ+1, λ 1), ( = λ Η 2λ+1, λ 0 δειαδ κπνξεί λα είλαη = Η), (Χ= αινγόλν) Τα αιθαδηέληα κε ζπλερόκελνπο δηπινύο δεζκνύο είλαη αζηαζ θαη κεηαζρεκαηίδνληαη ζε αιθίληα.
Διογένη Κοσμόποσλοσ: Οργανικ Χημεία - Εισαγωγ - Ομόλογες σειρές. σελ. 11 Αζθζεηο: 1. Να γξάςεηε ηα ηξία πξώηα κέιε από θάζε νκόινγε ζεηξά αξρηθά κε ζπληαθηηθό θαη έ- πεηηα κε κνξηαθό ηύπν. Διέγμηε αλ έρνπλ ηνλ ίδην γεληθό κνξηαθό ηύπν. 2. Σε πνηα νκόινγε ζεηξά αλθνπλ νη παξαθάησ ελώζεηο; 3 2 3 2 2 3 3 3 3 3 3 2 2 3 2 3 2 3 2 3 3 2 3 2 2 l 3 2 3 2 3 3 2 3 3. Nα γίλεη 1 πξνο 1 αληηζηνίρεζε ησλ ελώζεσλ ηεο 1 εο ζηιεο κε ηηο νκόινγεο ζεηξάο ηεο 2 εο ζηιεο. 1 ε ζηιε 2 ε ζηιε 5 12 Αιθνόιε 3 6 2 Κεηόλε 5 10 Ομύ 3 6 Αθαδηέλην 4 10 Αιθάλην 5 8 Αηζέξαο 4 8 2 Δζηέξαο 2 4 Αιθίλην 3 4 Αιδεύδε 3 8 Αιθέλην Να γξάςεηε από έλα ζπληαθηηθό ηύπν γηα ηηο ελώζεηο απηέο. 4. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηύπνο: α. ηνπ 3 νπ αιθάληνπ β. ηεο 2 εο θεηόλεο γ. ηνπ 4 νπ αιθέληνπ δ. ηνπ 2 νπ αηζέξα ε. ηνπ 5 νπ αιθίληνπ ζη. ηνπ 2 νπ αιθαδηέληνπ.