ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Καθηγητής Μόσχος Πολυσίου / Εργαστήριο Γενικής Χημείας Γ.Π.Α.
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Η Οργανική Χημεία μελετά τις ενώσεις του άνθρακα. Ο Wohler το828 πρώτος παρασκεύασε οργανική ένωση από ανόργανο άλας. Ανόργανο άλας Οργανική ένωση
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Ποιες ενώσεις είναι οργανικές; Οργανικές είναι όλες οι ενώσεις που περιέχουν C εκτός από:. C, CO,CO 2 2. Τις ενώσεις με CO 2-. Τα άλατα του CN -
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Μονάδες συγγένειας - δεσμοί. Το άτομο του άνθρακα έχει τέσσερα μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή τέσσερις μονάδες συγγένειας. Μονάδα συγγένειας Μονήρες ηλεκτρόνιο 2. Αντίστοιχα το άτομο του υδρογόνου έχει ένα μονήρες ηλεκτρόνιο, δηλαδή μια μονάδα συγγένειας.
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Μονάδες συγγένειας - δεσμοί.το άτομο του οξυγόνου έχει δύο μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή δύο μονάδες συγγένειας. 2. Το άτομο του αζώτου έχει τρία μονήρη ηλεκτρόνια, δηλαδή τρεις μονάδες συγγένειας.
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Πως σχηματίζονται οι οργανικές ενώσεις; Επικάλυψη υβριδικών τροχιακών του άνθρακα και ατομικών τροχιακών των υπολοίπων ατόμων
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες Μια χαρακτηριστική ή λειτουργική ομάδα αποτελείται από ένα ή περισσότερα άτομα και έχει χαρακτηριστική χημική συμπεριφορά. Χρησιμεύει στην ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων.
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ -ΟΗ Υδροξυ- -όλη Αλκοόλες C-O-C Αλκοξυ- -αιθέρας Αιθέρες -CH=O Φορμυλο- ή αλδεϋδο- -άλη Αλδεϋδες Κετο ή οξο -όνη Κετόνες Καρβοξυ- -οϊκό οξύ Οργανικά οξέα ή -COOH
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Καρβοαλκοξυ- -εστέρας Εστέρες ή -COO-C -NH 2 Αμινο- -αμίνη Πρωτοταγείς αμίνες -NH- Αλκυλαμινο- -αμίνη Δευτεροταγείς αμίνες -N- Αλκυλαμινο- -αμίνη Τριτοταγείς αμίνες Αμινοκετο- -αμίδιο Αμίδια
ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Χαρακτηριστικές ή λειτουργικές ομάδες ΟΜΑΔΑ ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΑΤΑΛΗΞΗ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Κυανο- -νιτρίλιο νιτρίλια -Cl Χλωρο- -χλωρίδιο αλκυλαλογονίδια -Br Βρωμο- -βρωμίδιο αλκυλαλογονίδια -I Ιωδο- -ιωδίδιο αλκυλαλογονίδια -NO 2 Νιτρο-
Πως γράφουμε τις οργανικές ενώσεις; CH CH 2 CH 2 CH Με χρήση των σκελετικών δομών CH 2 =CHCH 2 CH CH CHC CH CH HC H C HC CH C CH OH OH O HC H C HC CH C CH CH CH COOH OH
Κορεσμένες - ακόρεστες οργανικές ενώσεις; Κορεσμένες: Όλοι οι δεσμοί μεταξύ των ανθράκων είναι απλοί CH CH 2 CH 2 CH Ακόρεστες: Όταν μεταξύ ατόμων άνθρακα υπάρχει ένας τουλάχιστον διπλός ή τριπλός δεσμός. CH 2 =CHCH 2 CH CH CHC CH CH
ΑΡΙΘΜΟΣ ΑΝΘΡΑΚΩΝ ΚΥΡΙΑΣ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗΣ ΑΛΥΣΙΔΑΣ ΚΟΡΕΣΜΕΝΗ ή ΑΚΟΡΕΣΤΗ C: μεθ- Κορεσμένη: -αν- 2 C: αιθ- Ακόρεστη με διπλό δεσμό:-εν- C: προπ- Ακόρεστη με 2 διπλούς δεσμούς:-διεν- κ.ο.κ. C: βουτ- Ακόρεστη με τριπλό δεσμό:-υν- 5 C: πεντ- κ.ο.κ. Ακόρεστη με 2 τριπλούς δεσμούς:-διυν- κ.ο.κ. Την κατάληξη την δίνει η λειτουργική (χαρακτηριστική) ομάδα
Αλκύλια ( R ή C v H 2v+ -) Προέρχονται από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με απόσπαση ενός ατόμου υδρογόνου Παίρνουν την κατάληξη -υλο CH CH - CH CH 2 - Μεθυλο- Αιθυλο- CH C CH νεοβουτυλο- ή τριτοταγές βουτυλο- CH CH 2 CH 2 Προπυλο- ή πρωτοταγές προπυλο ή η-προπυλο CH CH CH CH (CH 2 ) Ισοπροπυλο- ή δευτεροταγές προπυλο- Βουτυλο- H 2 C H 2 C CH κυκλοπροπυλο- CH CHCH 2 CH Ισοβουτυλο-
Μονοσθενείς ρίζες που προέρχονται από ακόρεστους υδρογονάνθρακες Παίρνουν την κατάληξη υλο σε αντικατάσταση της κατάληξης ιο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα CH C Αιθύνυλο- CH C C -προπύνυλο- H 2 C CHCH 2 Άλλυλο- CH 2 CCH CH CCH 2 2-προπύνυλο- Ισοπρένυλο- H 2 C CH Βίνυλο
Ακυκλες ενώσεις -πεντεν--ύνιο NH 2 Ισοπροπυλαμίνη O Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας H N Διμεθυλαμίνη O O Βουτανικός μεθυλεστέρας N O ONa Βουτανικό νάτριο Αιθυλοδιμεθυλαμίνη
Άκυκλες ενώσεις Σειρά προτεραιότητας ομάδων: -COOH, -CN, -CH=O, >C=O, -OH, -NH 2, -X, -R O 2 OH -Υδροξυ-2-βουτενοϊκό οξύ HO 5 O OH 2 O 2-Υδροξυ--οξο--πεντενάλη Cl 2 OH -Χλωρο--μεθυλο--βουτανόλη
Κυκλικές ενώσεις,5-διμεθυλο-κυκλοπεντ--ένιο ή,5-διμεθυλοκυκλοπεντένιο 5 6 2 Κυκλοεξα-2,5-διενόνη O 5 2 Cl O 2-Χλωρο--μεθυλο-κυκλοπεντανόνη
Κυκλικές ενώσεις 6 2 -ισοπροπυλο--μεθυλοκυκλοεξάνιο 5 Απλό άκυκλο μέρος 2 5 6 7,-διαιθυλο-2-κυκλοεξυλοεπτάνιο Πολύπλοκο άκυκλο μέρος
Αρωματικές ενώσεις Βενζόλιο Τολουόλιο OH Φαινόλη NH 2 Ανιλίνη
Διυποκατεστημένα παράγωγα βενζολίου NO 2 2 Cl -χλωρο-2-νιτροβενζόλιο 5 6 2 -αιθυλο-2-ισοπροπυλοβενζόλιο 5 6
Διυποκατεστημένα παράγωγα βενζολίου OH Cl ο-χλωροφαινόλη μ- διμεθυλοβενζόλιο NH 2 π-αμινοφαινόλη ή π-υδροξυανιλίνη OH
Δικυκλικά συστήματα = συμπυκνωμένα κυκλικά συστήματα με δύο δακτυλίους Η αρίθμηση αρχίζει από το ένα κοινό άτομο άνθρακα και προχωρεί από το μεγαλύτερο δακτύλιο προς το μικρότερο. 6 2 5 Δικυκλο[2..]εξάνιο 2 2-μεθυλο-δικυκλο[..0]βουτάνιο 7 2 8 Δικυκλο[.2.]οκτένιο-2 6 5
Σπειράνια = κυκλικές ενώσεις με δύο δακτυλίους και ένα άτομο άνθρακα κοινό Η αρίθμηση γίνεται από το μικρότερο δακτύλιο προς το μεγαλύτερο 7 8 2 Σπειρο[.]οκτάνιο 6 5 8 9 2 Σπειρο[.]εννεαδιένιο -, 7 6 5
Ετεροκυκλικές ενώσεις Εμπειρικά ημιεμπειρικά ονόματα Θειοφαίνιο N Ιμιδαζόλιο S N H Φουράνιο N O Πυριδίνη N H Πυρρόλιο N N Πυραμιδίνη