Κεφάλαιο 15 Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες

Κεφάλαιο 15 Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Σύνοψη Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι κατηγορία υδρογονανθράκων που διαφέρουν σημαντικά από τους υπόλοιπους αλειφατικούς υδρογονάνθρακες (αλκάνια, αλκένια, αλκύνια) τόσο στη δομή όσο και στις χημικές ιδιότητες. Ο πιο απλός αρωματικός υδρογονάνθρακας είναι το βενζόλιο (C 6 H 6 ). Είναι κυκλικό μόριο που αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που σχηματίζουν εξαμελή δακτύλιο. Τα άτομα άνθρακα συνδέονται εναλλάξ με τρεις απλούς και τρεις διπλούς δεσμούς. Η πραγματική δομή του βενζολίου, καθώς και όλων των αρωματικών ενώσεων, περιγράφεται από δομές συντονισμού. Όλοι οι άνθρακες του δακτυλίου είναι ισοδύναμοι. Όταν όμως στο βενζόλιο υπάρχει υποκαταστάτης, οι άνθρακες του δακτυλίου δεν είναι πλέον ισοδύναμοι. Το βενζόλιο, αν και έχει διπλούς δεσμούς C=C, δεν είναι αλκένιο. Δηλαδή δεν δίνει αντιδράσεις προσθήκης στον διπλό δεσμό όπως τα αλκένια. Αντίθετα δίνει αντιδράσεις υποκατάστασης με τις οποίες ένα άτομο υδρογόνου του βενζολίου υποκαθίσταται από υποκαταστάτη. Προαπαιτούμενη γνώση Ομόλογες σειρές οργανικών ενώσεων (Παράγραφος 12.4), Χημικές ιδιότητες Αλκενίων (Παράγραφος 14.4). Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες διαφέρουν σημαντικά από τους υπόλοιπους υδρογονάνθρακες που μελετήθηκαν στα προηγούμενα κεφάλαια. Έχουν ιδιαίτερη δομή και ιδιάζουσες χημικές ιδιότητες και για αυτό αποτελούν ιδιαίτερη κατηγορία υδρογονανθράκων. Τα αλκάνια, αλκένια και αλκύνια, που έχουν μακριές αλυσίδες άνθρακα, αναφέρονται ως αλειφατικοί υδρογονάνθρακες, ενώ οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες έχουν κυκλική δομή. Ο όρος αρωματικός δεν σχετίζεται με την οσμή αυτών των ενώσεων (λίγες έχουν ευχάριστο άρωμα) αλλά χαρακτηρίζει ένα σύνολο χαρακτηριστικών ιδιοτήτων που τις διαφοροποιεί από τις αλειφατικές ενώσεις. Τα ιδιαίτερα χαρακτηριστικά των αρωματικών ενώσεων θα μελετηθούν στο βενζόλιο που είναι ο πιο απλός υδρογονάνθρακας. 15.1 Δομή βενζολίου Το βενζόλιο (C 6 H 6 ) είναι ο πιο απλός αρωματικός υδρογονάνθρακας. Είναι ένας εξαμελής δακτύλιος που αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που το καθένα συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου. Οι άνθρακες συνδέονται μεταξύ τους με απλούς και διπλούς δεσμούς. Το βενζόλιο έχει τρεις διπλούς δεσμούς C=C που εναλλάσσονται με τρεις απλούς δεσμούς C-C. Ενώσεις που έχουν εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς, όπως το βενζόλιο, ονομάζονται συζυγιακές ενώσεις. Το βενζόλιο μπορεί να αναπαρασταθεί με οποιαδήποτε από τις δομές Ι και ΙΙ. - 246 -

Όμως οι δύο δομές διαφέρουν. Η δομή Ι έχει τους διπλούς δεσμούς στις θέσεις 1, 3, 5 (όπως στη δομή Kekule του βενζολίου που σχεδιάστηκε αρχικά), ενώ η δομή ΙΙ στις θέσεις 2, 4, 6. Ποια από τις δύο είναι η σωστή; Και οι δύο δομές απεικονίζουν το μόριο του βενζολίου αν και φαίνεται ότι διαφέρουν. Αυτό συμβαίνει διότι οι απλοί και οι διπλοί δεσμοί του βενζολίου δεν είναι εντοπισμένοι σταθερά στις θέσεις που περιγράφει η δομή Ι ή η δομή ΙΙ. Με περιστροφή οι διπλοί δεσμοί αλλάζουν θέση, οπότε από τη δομή Ι παράγεται η δομή ΙΙ. Στην πραγματικότητα καμία από τις δύο δομές Ι και ΙΙ δεν περιγράφει πλήρως τη δομή του βενζολίου. Η πραγματική δομή του βενζολίου είναι ο «μέσος όρος» αυτών των δομών. Με άλλα λόγια οι δομές Ι και ΙΙ είναι δύο ακραίες εκδοχές της πραγματικής δομής του βενζολίου η οποία είναι υβρίδιο των δύο δομών Ι και ΙΙ. Οι ακραίες δομές Ι και ΙΙ ονομάζονται δομές συντονισμού και γράφονται με ένα διπλό βέλος ανάμεσά τους που δηλώνει ότι πρόκειται για δομές συντονισμού. Εφόσον η πραγματική δομή του βενζολίου είναι υβρίδιο των δύο δομών συντονισμού Ι και ΙΙ, κάθε δεσμός άνθρακα-άνθρακα στο βενζόλιο δεν είναι ούτε απλός ούτε διπλός, αλλά το ενδιάμεσο απλού και διπλού δεσμού. Έτσι το μήκος των δεσμών άνθρακα-άνθρακα στο βενζόλιο (1,39 Å) είναι μικρότερο ενός απλού δεσμού C-C (1,54 Å) και μεγαλύτερο ενός διπλού δεσμού C=C (1,34 Å). Για απλούστευση απεικονίζουμε το βενζόλιο χρησιμοποιώντας μία από τις δομές συντονισμού Ι και ΙΙ. Δεν πρέπει όμως να ξεχνάμε ότι οι διπλοί δεσμοί δεν είναι εντοπισμένοι μεταξύ δύο συγκεκριμένων ανθράκων του δακτυλίου. Πολλές φορές αντί να χρησιμοποιείται μία από τις δύο δομές συντονισμού (η οποία δεν περιγράφει πλήρως τη δομή του βενζολίου) χρησιμοποιείται και δομή για να σχεδιαστεί το βενζόλιο. Η δομή αυτή δεν είναι δομή συντονισμού, αλλά ένας τρόπος γραφής του βενζολίου, που δηλώνει ότι το βενζόλιο είναι υβρίδιο δύο δομών συντονισμού. Ο κύκλος στο κέντρο του δακτυλίου εκφράζει ακριβώς τον απεντοπισμό των διπλών δεσμών, δηλαδή ότι μπορούν να βρεθούν μεταξύ οποιωνδήποτε ανθράκων. Από τα παραπάνω συμπεραίνεται ότι το βενζόλιο δεν είναι αλκένιο. Οι διαφορές αλκενίων και βενζολίου θα μελετηθούν στην παράγραφο 15.3. 15.2 Ονομασία αρωματικών ενώσεων Στις επόμενες παραγράφους θα μελετηθεί η ονομασία βενζολίου που έχει ένα, δυο ή περισσότερους υποκαταστάτες. - 247 -

15.2.1 Βενζόλιο με έναν υποκαταστάτη Όλες οι θέσεις του βενζολίου είναι ισοδύναμες. Για αυτό ένας υποκαταστάτης μπορεί να συνδεθεί σε οποιοδήποτε άτομο άνθρακα του δακτυλίου. Το όνομα μονοϋποκατεστημένου βενζολίου σχηματίζεται με την προσθήκη του ονόματος του υποκαταστάτη πριν το όνομα του βενζολίου, δηλαδή έχει τη μορφή όνομα υποκαταστάτη βενζόλιο. Μερικά παραδείγματα: Επειδή όλοι οι άνθρακες του βενζολίου είναι ισοδύναμοι δεν αναφέρεται η θέση του υποκαταστάτη (εννοείται πάντα 1). Συνήθως οι αρωματικές ενώσεις ονομάζονται με εμπειρικές ονομασίες. Οι συνηθέστερες αρωματικές ενώσεις και τα εμπειρικά τους ονόματα δίνονται στη συνέχεια. 15.2.2 Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες Στα διυποκατεστημένα βενζόλια, εκτός από το όνομα των υποκαταστατών, πρέπει να δηλωθούν και οι θέσεις στις οποίες βρίσκονται οι υποκαταστάτες. Όταν στο βενζόλιο υπάρχουν δύο υποκαταστάτες Α και Β υπάρχουν τρεις δυνατές διαφορετικές θέσεις που μπορούν να λάβουν: Οι δυνατές θέσεις που μπορούν να καταλαμβάνουν δύο υποκαταστάτες Α και Β είναι οι 1 και 2, 1 και 3 ή 1 και 4. Για αυτό απαιτείται αρίθμηση των ανθράκων του δακτυλίου ώστε να καθοριστεί η θέση κάθε υποκαταστάτη. Όταν ο ένας υποκαταστάτης μαζί με τον δακτύλιο του βενζολίου σχηματίζουν ένωση που έχει εμπειρικό όνομα (π.χ. βενζόλιο + ΟΗ = φαινόλη), η ένωση αυτή θεωρείται η μητρική ένωση και ο υποκαταστάτης αυτός (το ΟΗ στην περίπτωση της φαινόλης) παίρνει πάντα τη θέση 1. Για να ονομαστεί βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες ακολουθούνται τρία βήματα: 1. Εντοπίζεται η μητρική ένωση. 2. Αριθμείται ο δακτύλιος της μητρικής ένωσης αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη της, ώστε ο δεύτερος υποκαταστάτης να πάρει τον μικρότερο αριθμό θέσης. 3. Σχηματίζεται το όνομα της ένωσης από τη θέση, το όνομα του υποκαταστάτη και το εμπειρικό όνομα της μητρικής ένωσης. - 248 -

Παράδειγμα 15.1 Να ονομαστεί η ένωση Απάντηση Για να ονομαστεί η ένωση που είναι βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες ακολουθούνται τα τρία βήματα: 1. Εντοπίζεται η μητρική ένωση. Ως μητρική ένωση θεωρείται το βενζόλιο μαζί με έναν υποκατασάτη, αρκεί μαζί να αποτελούν ένωση που έχει εμπειρικό όνομα (δείτε παράγραφο 15.2.1 για μονοϋποκατεστημένα βενζόλια με εμπειρικά ονόματα). Το βενζόλιο υποκατεστημένο με Cl δεν έχει εμπειρικό όνομα, άρα δεν μπορεί να θεωρηθεί μητρική ένωση. Αντίθετα βενζόλιο υποκατεστημένο με ΟΗ έχει εμπειρικό όνομα, ονομάζεται φαινόλη, άρα ως μητρική ένωση θεωρείται η φαινόλη. Δηλαδή η ένωση θεωρείται ότι είναι φαινόλη που έχει έναν υποκαταστάτη, το Cl. 2. Αριθμείται ο δακτύλιος της μητρικής ένωσης αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη της, ώστε ο δεύτερος υποκαταστάτης να πάρει τον μικρότερο αριθμό θέσης. Η αρίθμηση αρχίζει από τον C του δακτυλίου που συνδέεται με το ΟΗ. 3. Σχηματίζεται το όνομα της ένωσης από τη θέση και το όνομα του υποκαταστάτη και το εμπειρικό όνομα της μητρικής ένωσης. Ο υποκαταστάτης Cl βρίσκεται στην 4 θέση του δακτυλίου, ονομάζεται χλωρο και η μητρική ένωση είναι η φαινόλη. Άρα η ένωση ονομάζεται 4-χλωροφαινόλη. Παράδειγμα 15.2 Να ονομαστεί η ένωση Απάντηση Για να ονομαστεί η ένωση που είναι βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες ακολουθούνται τα τρία βήματα: 1. Εντοπίζεται η μητρική ένωση. Ο υποκαταστάτης CH 2 CH 3 με το βενζόλιο δεν σχηματίζουν ένωση που έχει εμπειρικό όνομα, άρα δεν μπορεί να επιλεγεί ως μητρική ένωση. - 249 -

Αντίθετα το COOH (λειτουργική ομάδα των καρβοξυλικών οξέων) με το βενζόλιο σχηματίζουν ένωση με εμπειρικό όνομα βενζοϊκό οξύ, οπότε μητρική ένωση είναι το βενζοϊκό οξύ. 2. Αριθμείται ο δακτύλιος της μητρικής ένωσης αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη της, ώστε ο δεύτερος υποκαταστάτης να πάρει τον μικρότερο αριθμό θέσης. Η αρίθμηση αρχίζει από τον C του δακτυλίου που συνδέεται με το COOH. 3. Σχηματίζεται το όνομα της ένωσης από τη θέση, το όνομα του υποκαταστάτη και το εμπειρικό όνομα της μητρικής ένωσης. Ο υποκαταστάτης CH 3 CH 2 βρίσκεται στη θέση 2 του δακτυλίου, ονομάζεται αίθυλο (παράγραφος 13.3) και η μητρική ένωση ονομάζεται βενζοϊκό οξύ. Άρα η ένωση ονομάζεται 2-αιθυλοβενζοϊκό οξύ. Η δήλωση των θέσεων των υποκαταστατών μπορεί να γίνει εκτός από αρίθμηση και με τη χρήση των δεικτών ο, m, p (από τις λέξεις ortho, meta, para). Αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη που προηγείται, τον δείκτη o λαμβάνει ο γειτονικός άνθρακας του υποκαταστάτη, m ο επομένος άνθρακας και p ο μεθεπόμενος. Δηλαδή Όπως φαίνεται, όταν στο βενζόλιο υπάρχει ένας υποκαταστάτης, σχηματίζονται στον δακτύλιο δύο οrtho θέσεις, δύο meta και μία para θέση. Δηλαδή όταν το βενζόλιο έχει έναν υποκαταστάτη όλες οι θέσεις του δεν είναι ισοδύναμες αλλα δημιουργούνται τρεις ομάδες θέσεων (ortho, meta και para). Με αυτόν τον τρόπο η ένωση του παραδείγματος 15.1 ονομάζεται p-χλωροφαινόλη και η ένωση του παραδείγματος 15.2 ονομάζεται ο-αιθυλοβενζοϊκό οξύ. - 250 -

15.2.3 Βενζόλιο με τρεις ή περισσότερους υποκαταστάτες Βενζόλιο που έχει τρεις ή περισσότερους υποκαταστάτες ονομάζεται σύμφωνα με όσα αναφέρθηκαν στην παράγραφο 15.2.2. Οι θέσεις των υποκαταστατών προσδιορίζονται με αρίθμηση του δακτυλίου και όχι με τους δείκτες ο, m, p (ortho, meta και para). Η αρίθμηση αρχίζει από τον υποκαταστάτη της μητρικής ένωσης και γίνεται με τρόπο ώστε το άθροισμα των θέσεων των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο δυνατό. Παράδειγμα 15.3 Να ονομαστεί η ένωση Απάντηση Για να ονομαστεί η ένωση που είναι βενζόλιο με τρεις υποκαταστάτες ακολουθούνται τα τρία βήματα που περιγράφηκαν στην παράγραφο 15.2.2: 1. Εντοπίζεται η μητρική ένωση. Το COOH με το βενζόλιο σχηματίζουν ένωση με εμπειρικό όνομα βενζοϊκό οξύ, οπότε μητρική ένωση είναι το βενζοϊκό οξύ. 2. Αριθμείται ο δακτύλιος της μητρικής ένωσης αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη της ώστε το άθροισμα των θέσεων των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο δυνατό. Η αρίθμηση αρχίζει από τον C του δακτυλίου που συνδέεται με το COOH. 3. Σχηματίζεται το όνομα της ένωσης από τις θέσεις και τα ονόματα των υποκαταστατών και το εμπειρικό όνομα της μητρικής ένωσης. Ο υποκαταστάτης NO 2 (νίτρο) βρίσκεται στη θέση 3 του δακτυλίου, το Cl (χλώρο) βρίσκεται στη θέση 4 και η μητρική ένωση ονομάζεται βενζοϊκό οξύ. Άρα η ένωση ονομάζεται 3-νιτρο-4-χλωροβενζοϊκό οξύ. Παράδειγμα 15.4 Να ονομαστεί η ένωση Απάντηση Για να ονομαστεί το βενζόλιο που έχει τρεις υποκαταστάτες ακολουθούνται τα τρία βήματα: 1. Εντοπίζεται η μητρική ένωση. Κανένας από τους τρεις υποκαταστάτες δεν σχηματίζει με το βενζόλιο ένωση με εμπειρικό όνομα. Έτσι ως μητρική ένωση θεωρείται το βενζόλιο. - 251 -

2. Αριθμείται ο δακτύλιος της μητρικής ένωσης αρχίζοντας από τον υποκαταστάτη της ώστε το άθροισμα των θέσεων των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο δυνατό. Εφόσον ως μητρική ένωση επιλέχθηκε το βενζόλιο, που δεν έχει υποκαταστάτη, η αρίθμηση θα αρχίσει από οποιονδήποτε από τους τρεις υποκαταστάτες ώστε να ληφθεί το μικρότερο άθροισμα θέσεων των υποκαταστατών. 3. Σχηματίζεται το όνομα της ένωσης από τις θέσεις και τα ονόματα των υποκαταστατών και το εμπειρικό όνομα της μητρικής ένωσης. Οι δύο υποκαταστάτες Br ονομάζονται βρώμο και βρίσκονται στις θέσεις 1 και 4 του δακτυλίου, το Ι ονομάζεται ίωδο και βρίσκεται στην θέση 2 και η μητρική ένωση ονομάζεται βενζόλιο. Άρα η ένωση ονομάζεται 1,4-διβρωμο-2-ιωδοβενζόλιο. 15.3 Χημικές ιδιότητες βενζολίου 15.3.1 Διαφορές χημικών ιδιοτήτων βενζολίου-αλκενίων Το βενζόλιο είναι ο απλούστερος αρωματικός υδρογονάνθρακας. Από τη δομή μπορεί να υποτεθεί ότι είναι αλκένιο που έχει τρεις διπλούς δεσμούς. Αν ήταν αλκένιο θα έπρεπε να δίνει αντιδράσεις προσθήκης (παράγραφος 14.4) που είναι οι χαρακτηριστικές αντιδράσεις των αλκενίων. Για παράδειγμα αν το βενζόλιο ήταν αλκένιο αναμένεται το Cl 2 να προστίθεται στους διπλούς δεσμούς του βενζολίου, οι οποίοι μετατρέπονται σε απλούς δεσμούς, και σχηματίζεται διχλωρίδιο, όπως ακριβώς συμβαίνει και στο αλκένιο κυκλοεξένιο. Όμως αυτό δεν συμβαίνει. Είναι δηλαδή σαφές ότι το βενζόλιο δεν είναι αλκένιο. Δεν δίνει αντιδράσεις προσθήκης, όπως τα αλκένια, αλλά αντιδράσεις υποκατάστασης. Δηλαδή, όταν το βενζόλιο αντιδρά με το Cl 2, παρουσία FeCl 3, ένα άτομο Cl υποκαθιστά ένα άτομο Η του βενζολίου και σχηματίζεται χλωρίδιο. Στην επόμενη παράγραφο μελετώνται οι αντιδράσεις υποκατάστασης του βενζολίου. - 252 -

15.3.2 Αντιδράσεις βενζολίου - Ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση Το βενζόλιο δίνει αντιδράσεις υποκατάστασης που ονομάζονται με τον γενικό τίτλο ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση και είναι η χαρακτηριστική αντίδραση όλων των αρωματικών ενώσεων, όχι μόνο του βενζολίου. Η ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση περιλαμβάνει αντιδράσεις με τις οποίες προστίθενται στον δακτύλιο υποκαταστάστες όπως αλογόνο (Br ή Cl), NO 2, αλκυλομάδες (-R). Οι αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης έχουν τη γενική μορφή: όπου Α=Br, Cl, NO 2, -R. Οι σημαντικότερες είναι: Αλογόνωση Το βενζόλιο αντιδρά με Br 2 και Cl 2 παρουσία τριβρωμιούχου σιδήρου (FeBr 3 ) ή τριχλωριούχου σιδήρου (FeCl 3 ), αντίστοιχα Νίτρωση Το βενζόλιο αντιδρά με νιτρικό οξύ ΗΝΟ 3 παρουσία H 2 SO 4 Αλκυλίωση Το βενζόλιο αντιδρά με αλκυλοχλωρίδιο (R-Cl) παρουσία τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl 3 ), οπότε στον δακτύλιο εισάγεται υποκαταστάτης η αλκυλομάδα R. Η αντίδραση αυτή ονομάζεται αλκυλίωση Friedel-Crafts και έχει τη γενική μορφή: Παράδειγμα - 253 -

15.4 Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες Οι πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες αποτελούνται από δύο ή περισσότερους δακτυλίους βενζολίου. Όταν οι δακτύλιοι έχουν κοινή μία πλευρά, δηλαδή μοιράζονται δύο άτομα άνθρακα, ονομάζονται συμπυκνωμένοι δακτύλιοι. Το ναθφαλένιο έχει δύο συμπυκνωμένους δακτυλίους, το ανθρακένιο τρεις, το πυρένιο και το τριφαινυλένιο τέσσερις. Οι πολυκυκλικοί υδρογονάνθρακες υπάρχουν στην πίσσα και σε υψηλού μοριακού βάρους κλάσματα του πετρελαίου. Εφοσον είναι αρωματικές ενώσεις έχουν όλα τα χαρακτηριστικά που περιγράφηκαν για το βενζόλιο. Δηλαδή η δομή τους περιγράφεται από δομές συντονισμού. Όσο περισσότεροι αρωματικοί δακτύλιοι αποτελούν την ένωση τόσο περισσότερες είναι οι δομές συντονισμού που περιγράφουν τη δομή της. Ετσι το βενζόλιο περιγράφεται από δύο δομές συντονισμού, ενώ το ναφθαλένιο από τρεις: Επίσης, όπως το βενζόλιο, δίνουν αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης αρωματικής υποκατάστασης. Αρκετοί συμπυκνωμένοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι καρκινογόνοι. Ισχυρότερη καρκινογόνο δράση έχουν μόρια όπως τα: Αυτά τα μόρια υπάρχουν στον καπνό του τσιγάρου, στα καυσαέρια των αυτοκινήτων και στα καμμένα μέρη των κρεάτων και παράγονται κατά την επεξεργασία υδρογονανθράκων σε υψηλές θερμοκρασίες. - 254 -

15.5 Αρωματικές ενώσεις στη φύση Στη φύση υπάρχουν πολλές αρωματικές ενώσεις οι οποίες έχουν διάφορους βιολογικούς ρόλους. Αρωματικές ενώσεις είναι υπεύθυνες για το άρωμα και τη γεύση πολλών καρπών και φρούτων. Το χαρακτηριστικό άρωμα της βανίλιας οφείλεται στη βανιλίνη, ενώ η γεύση των πικραμύγδαλων στη βενζαλδεΰδη. Οι ανθοκυανίνες είναι πολυκυκλικές αρωματικές ενώσεις στις οποίες οφείλεται το χρώμα λουλουδιών και φρούτων. Πολλές αρωματικές ενώσεις έχουν φαρμακευτική δράση όπως το ακετυλοσαλικυλικό οξύ, που είναι το δραστικό συστατικό της ασπιρίνης. Στην τεχνολογία τροφίμων χρησιμοποιούνται αρωματικές ενώσεις όπως η γλυκαντική ένωση ζαχαρίνη, το βενζοϊκό οξύ που είναι συντηρητικό και το ΒΗΤ που είναι αντιοξειδωτικό. - 255 -

Ασκήσεις Ασκήσεις με τις απαντήσεις τους. Άσκηση 15.1 Ποιες από τις παρακάτω δομές είναι δομή συντονισμού της ένωσης Απάντηση: 3 Άσκηση 15.2 Η ένωση με ποιες από τις ακόλουθες δομές μπορεί επίσης να απεικονιστεί; Απάντηση: 1, 2 και 3 Άσκηση 15.3 Το όνομα της ένωσης είναι 1) ο,p-διβρωμοφαινόλη 2) 2,4-διβρωμοφαινόλη 3) 1,3-διβρωμοφαινόλη ή 4) 2,4-διβρωμο-1-φαινόλη; Απάντηση: 2 Άσκηση 15.4 Το όνομα της ένωσης - 256 -

είναι 1) 2-χλωροτολουόλιο 2) 3-χλωρο-1-τολουόλιο 3) m-χλωροτολουόλιο ή 4) p-χλωροτολουόλιο; Απάντηση: 3 Άσκηση 15.5 Ποια η δομή της ένωσης 2-βρωμο-5-ιωδοανιλίνη; Απάντηση: 4 Άσκηση 15.6 Το προϊόν της αντίδρασης είναι Απάντηση: 3 Ασκήσεις για επίλυση. Άσκηση 15.7 Ποιο το όνομα των ενώσεων Άσκηση 15.8 Ποια η δομή της ένωσης ο-διχλωροβενζόλιο; Άσκηση 15.9 Να αντιστοιχηθούν οι αντιδράσεις α-γ με τα προϊόντα 1-3. - 257 -

- 258 -

Βιβλιογραφία Βαρβογλής, Α. (2005). Επίτομη Οργανική Χημεία. Θεσσαλονίκη: Εκδόσεις Ζήτη. Bettelheim, F.A., Brown, W.H., Campbell, M.K, Farrell S.O. (2010). Introduction to Organic and Biochemistry (7th Ed.). United Kingdom: Cengage Learning. Bruice P.Y. (2006). Organic Chemistry (5th Ed.). New Jersey: Prentice Hall. Hart, H., Crai, L.E., Hart, D.J., Hadad, C.M. (2007). Organic Chemistry: A short Course (12th Ed.). New York: Hοughton Mifflin. McMurry, J., (απόδοση στα ελληνικά: Βάρβογλης, Α., Ορφανόπουλος, Μ., Σμόνου, Ι., Στρατάκης, Μ.) (1998). Οργανική Χημεία (1η εκδ., 1ος τόμος). Ηράκλειο: Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης. Patric, G. (2004). Bios Instant Notes Organic Chemistry (2nd Ed.) New York: Taylor & Francis. Σπηλιόπουλος Ι. (2008). Βασική Οργανική Χημεία. Αθήνα: Εκδόσεις Αθ. Σταμούλης. - 259 -