ΚΗΡΟΙ- ΛΙΠΗ- ΕΛΑΙΑ- ΣΑΠΩΝΕΣ ΑΠΟΡΡΥΠΑΝΤΙΚΑ- ΦΩΣΦΟΛΙΠΙΔΙΑ ΓΕΩΠΟΝΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ Γενικό Τμήμα Εργαστήριο Χημείας, Καθηγητής Μόσχος Πολυσίου
ΚΗΡΟΙ Κηροί είναι μίγματα εστέρων καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών. Το καρβοξυλκό οξύ περιέχει άρτιο αριθμό ανθράκων, από 16 έως 36 άνθρακες. Η αλκοόλη περιέχει επίσης άρτιο αριθμό ανθράκων, από 24 έως 36 άνθρακες. Δεκαεξανοϊκό τριακοντύλιο (Συστατικό κηρού μέλισσας) Τα κηρώδη προστατευτικά περιβλήματα στα περισσότερα φρούτα, στα φύλλα και στο τρίχωμα των ζώων έχουν παραπλήσιες δομές.
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Τα λίπη και τα έλαια είναι τριεστέρες της γλυκερόλης (τριγλυκερίδια). + Τριγλυκερίδιο Γλυκερόλη Λιπαρά οξέα Τα λιπαρά οξέα δεν είναι υποχρεωτικά ίδια.
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Λιπαρά οξέα Τα λιπαρά οξέα των λιπών και ελαίων έχουν, συνήθως, άρτιο αριθμό ανθράκων (12-20 άνθρακες) και δεν έχουν διακλαδώσεις. Αν είναι ακόρεστα είναι, συνήθως, cis. Κορεσμένα λιπαρά οξέα Όνομα Λαουρικό οξύ Μυριστικό οξύ Παλμιτικό οξύ Στεατικό οξύ Αραχιδικό οξύ Δομή CH 3 (CH 2 ) 10 COOH CH 3 (CH 2 ) 12 COOH CH 3 (CH 2 ) 14 COOH CH 3 (CH 2 ) 16 COOH CH 3 (CH 2 ) 18 COOH
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Λιπαρά οξέα Ακόρεστα λιπαρά οξέα Όνομα Παλμιτελαϊκό οξύ Ελαϊκό οξύ Pικινελαϊκό οξύ Λινελαϊκό οξύ Λινολενικό οξύ Αραχιδονικό οξύ Δομή CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH CH 3 (CH 2 ) 5 CH(OH)CH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH (CH 2 ) 7 COOH CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 CH 2 CH 2 COOH Η γεωμετρία των παραπάνω οξέων είναι cis. Τα τρία πρώτα είναι μονοακόρεστα και τα υπόλοιπα πολυακόρεστα λιπαρά οξέα.
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Λιπαρά οξέα Τα πλέον διαδεδομένα στη φύση λιπαρά οξέα είναι το παλμιτικό, το στεατικό, το ελαϊκό και το λινελαϊκό οξύ. Επειδή τα κορεσμένα λιπαρά οξέα έχουν ομοιόμορφο σχήμα, προσανατολίζονται εύκολα και δημιουργούν κρυσταλλικό πλέγμα. Τα ακόρεστα λιπαρά οξέα, λόγω της ύπαρξης διπλού ή διπλών δεσμών, έχουν κεκαμμένες ανθρακικές αλυσίδες και δεν κρυσταλλώνονται εύκολα. Επομένως τα κορεσμένα λιπαρά οξέα έχουν υψηλότερα σημεία τήξης από τα ακόρεστα. Επειδή τα λίπη έχουν μεγαλύτερο ποσοστό κορεσμένων λιπαρών οξέων είναι στερεά ενώ τα έλαια έχουν μεγαλύτερο ποσοστό ακόρεστων λιπαρών οξέων και είναι υγρά.
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Λιπαρά οξέα
ΛΙΠΗ - ΕΛΑΙΑ Λιπαρά οξέα Τα λίπη είναι απαραίτητα για τη διατροφή διότι ευνοούν την απορρόφηση από τον οργανισμό των λιποδιαλυτών βιταμινών. Μαργαρίνη στερεά μαγειρικά λίπη Οι διπλοί δεσμοί C=C με καταλυτική υδρογόνωση σχηματίζουν στερεά ή ημιστερεά λίπη. Η μαργαρίνη και τα στερεά μαγειρικά λίπη παράγονται με ελεγχόμενη καταλυτική υδρογόνωση του σογιελαίου, φυστικελαίου ή βαμβακελαίου έως ότου επιτευχθεί η επιθυμητή πυκνότητα και συνεκτικότητα.
ΣΑΠΩΝΕΣ Σάπωνες είναι μίγματα αλάτων Na + ή K + των λιπαρών οξέων με μακριές ευθείες ανθρακικές αλυσίδες, που σχηματίζονται κατά την αλκαλική υδρόλυση (σαπωνοποίηση) ζωικών λιπών ή φυτικών ελαίων.
ΣΑΠΩΝΕΣ Απορρυπαντική δράση COO - (πολικό τμήμα) Ανθρακική αλυσίδα (άπολο τμήμα) Όταν μόρια σάπωνα βρεθούν σε νερό, σχηματίζουν υδρόφοβες σφαίρες, στην επιφάνεια των οποίων βρίσκονται τα πολικά τμήματα (μικύλλια). Σταγονίδια ελαίου ή λίπους (ρύπος) έλκονται από το άπολο τμήμα του σάπωνος ενώ ταυτόχρονα το πολικό του τμήμα έλκεται από μόρια νερού. Έτσι ο ρύπος απομακρύνεται παρασυρόμενος από το νερό.
ΣΑΠΩΝΕΣ Απορρυπαντικά Σε σκληρό νερό που περιέχει Mg +2 και Ca +2 τα ευδιάλυτα καρβοξυλικά άλατα του Na + (σαπούνια) μετατρέπονται σε αδιάλυτα άλατα του Mg +2 και Ca +2 Τα συνθετικά απορρυπαντικά είναι άλατα αλκυλοβενζολοσουλφινικών οξέων με επιμήκεις ανθρακικές αλυσίδες, τα οποία διαλύουν τους ρύπους όπως τα σαπούνια και δεν αφήνουν ανεπιθύμητα υπολείμματα.
ΦΩΣΦΟΛΙΠΙΔΙΑ Τα φωσφολιπίδια είναι εστέρες του φωσφορικού οξέος (H 3 PO 4 ). Το φωσφορικό οξύ μπορεί να δώσει μονοεστέρες, διεστέρες και τριεστέρες. Φωσφορικό οξύ Διακρίνονται στα: Φωσφορογλυκερίδια Σφιγγολιπίδια
ΦΩΣΦΟΛΙΠΙΔΙΑ Φωσφογλυκερίδια Τα φωσφορογλυκερίδια περιέχουν ένα μόριο γλυκερόλης εστεροποιημένο με δύο μόρια λιπαρών οξέων και ένα μόριο φωσφορικού οξέος. Τα λιπαρά οξέα είναι με C 12 C 20. Η φωσφορική ομάδα στον C3 είναι ενωμένη με εστερικό δεσμό με αμινοαλκοόλη. Απεικόνιση L Φωσφατιδυλοχολίνη, μια λεκιθίνη Φωσφατιδυλοαιθανολαμίνη, μια κεφαλίνη R κορεσμένη, R ακόρεστη ομάδα
ΦΩΣΦΟΛΙΠΙΔΙΑ Φωσφογλυκερίδια Τα Φωσφορογλυκερίδια αποτελούν κύριο συστατικό των κυτταρικών μεμβρανών. Τα υδρόφοβα άκρα κατευθύνονται στο κέντρο της διπλοστιβάδας. Ρυθμίζουν την εκλεκτική μεταφορά ιόντων και βιομορίων από και προς το κύτταρο.
ΦΩΣΦΟΛΙΠΙΔΙΑ Σφιγγολιπίδια Τα σφιγγολιπίδια είναι η άλλη σημαντική ομάδα φωσφολιπιδίων. Βασικό δομικό συστατικό τους η σφιγγοσίνη ή η κάποια συγγενική της διυδροξυαμίνη. Αποτελούν συστατικά των φυτικών και ζωικών μεμβρανών. Υπάρχουν σε αφθονία στον εγκέφαλο και στους νευρικούς ιστούς, ως επίστρωμα γύρω από τις νευρικές ίνες.
Βιβλιογραφία John McMurry Οργανική Χημεία Πανεπιστημιακές εκδόσεις Κρήτης ΚΕΦΑΛΑΙΟ 28.1-28.3