ΕΝΟΤΗΤΑ 1: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

ΕΝΟΤΗΤΑ 1: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ 1

Ισομέρεια, ή ισομερισμός (ως αποτέλεσμα επιδράσεων), λέγεται το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες χημικές ενώσεις αν και αποτελούνται από τα ίδια χημικά στοιχεία, του αυτού αριθμού ατόμων εκάστου, δηλαδή έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, εντούτοις παρουσιάζουν διαφορές στις φυσικές ή χημικές ιδιότητές τους. Η ισομέρεια οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο διάταξης των ατόμων του μορίου στο επίπεδο (οπότε μιλούμε για συντακτική ισομέρεια) ή το χώρο (οπότε μιλούμε για στερεοϊσομέρεια). Το φαινόμενο της ισομέρειας εμφανίζεται πολύ συχνά στις οργανικές ενώσεις, υπάρχουν όμως και περιπτώσεις ισομέρειας σε ανόργανες ενώσεις. 2

Ισομερή διάταξης Ισομερή διαμόρφωσης ή Οπτικώς ισομερή Γεωμετρικώς ισομερή 3

Α. Συντακτική Ισομέρεια: είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν ίδιο μοριακό τύπο αλλά διαφορετικούς συντακτικούς τύπους. Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται συντακτικώς ισομερείς. Τα είδη της συντακτικής ισομέρειας είναι τα εξής: 1. Ισομέρεια αλυσίδας: οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο με τον οποίο συνδέονται τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, στα μόρια των ισομερών ενώσεων, έχουν δηλαδή διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες. Η ισομέρεια αλυσίδας εμφανίζεται σε όλες τις ομόλογες σειρές αρκεί το μόριο να περιέχει τουλάχιστον τέσσερα άτομα C ( ν>=4) Για παράδειγμα τα ισομερή με μοριακό τύπο C 5 H 12. 4

2. Ισομέρεια θέσης: οφείλεται στη διαφορετική θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Ας δούμε για παράδειγμα τα άκυκλα ισομερή με μοριακό τύπο C 4 H 8. H ένωση αυτή έχει το γενικό τύπο C v H 2v, είναι δηλαδή αλκένιο. Γράφουμε τις δυνατές ανθρακικές αλυσίδες -C-C-C-C- Τοποθετούμε το διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές διαφορετικές θέσεις C-C-C=C CH 3 CH 2 CH=CH 2 C-C=C-C CH 3 CH=CHCH 3 3. Ισομέρεια ομόλογης σειράς: οφείλεται στο γεγονός ότι τα συντακτικά ισομερή ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές, οι οποίες έχουν κοινό γενικό μοριακό τύπο. Στην περίπτωση αυτή διαφέρει το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού. 3. Αλκίνια αλκαδιένια ( C v H 2v-2 ) 4. Αλκοόλες-Αιθέρες ( κορεσμένοι μονοσθενείς C v H 2v+2 O ) 5. Αλδεύδες- κετόνες ( κορεσμένες μονοσθενείς C v H 2v O ) 6. Οξέα εστέρες ( κορεσμένα μονοκαρβονικά C v H 2v O 2 ) 5

Β. Στερεοϊσομέρεια: είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν ίδιο μοριακό τύπο και ίδιο συντακτικό αλλά διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους (διαφορετικός προσανατολισμός των ατόμων στο χώρο). Οι ενώσεις αυτές ονομάζονται στερεοισομερείς. Η διευθέτηση των ατόμων η οποία χαρακτηρίζει ένα ορισμένο στερεοϊσομερές ονομάζεται στερεοχημική διάταξη 6

Τα είδη της στερεοϊσομέρειας είναι τα εξής: Β1. Ισομερή Διαμόρφωσης Β2. Ισομερή διάταξης 2.1. Οπτικώς ισομερή 2.2. Γεωμετρικώς ισομερή 2.3. Διαστερεομερή 7

Β.1 Ισομερή Διαμόρφωσης Τα άτομα μέσα σε ένα μόριο κινούνται το ένα σε σχέση με το άλλο με περιστροφή γύρω από τους απλούς δεσμούς. Η περιστροφή των ομοιοπολικών δεσμών έχει ως αποτέλεσμα διαφορετικές διαμορφώσεις μιας ένωσης. Κάθε δομή ονομάζεται διαμορφωμερές ή ισομερές διαμόρφωσης. Τα διαμορφομερή αλληλομετατρέπονται ταχέως σε θερμοκρασία δωματίου. Υπάρχουν τέσσερις συμβατικές μέθοδοι για την αναπαράσταση των διαμορφωμερών με τρισδιάστατες δομές στο χαρτί. 1. Μέθοδος της σφαίρας και του ραβδιού 2. Μέθοδος τύπου τριπόδου (Sawhorse) 3. Μέθοδος της σφηνοειδούς και διακεκομμένης γραμμής 4. Μέθοδος της προβολής Newman 8

Σε όλες τις μεθόδους υπάρχει η διαβαθμισμένη διαμόρφωση και η εκλειπτική διαμόρφωση Στη διαβαθμισμένη διαμόρφωση τα άτομα του Η απέχουν τη μέγιστη δυνατή απόσταση. Αυτό μειώνει τις μεταξύ τους απωστικές δυνάμεις με αποτέλεσμα τα διαβαθμισμένα διαμορφομερή να είναι σταθερά. Στην εκλειπτική διαμόρφωση τα άτομα του Η βρίσκονται στην πιο μικρή μεταξύ τους απόσταση. Αυτό αυξάνει τις απωστικές δυνάμεις μεταξύ τους με αποτέλεσμα εκλειπτικά διαμορφωμερή να είναι ασταθή. Τα περισσότερα μόρια βρίσκονται στη διαβαθμισμένη διαμόρφωση 9

Μέθοδος της σφαίρας και του ραβδιού Μέθοδος τύπου τριπόδου (Sawhorse) Εκλειπτική Διαβαθμισμένη Εκλειπτική Διαβαθμισμένη 10

Μέθοδος της σφηνοειδούς και διακεκομμένης γραμμής Μέθοδος της προβολής Newman Εκλειπτική Διαβαθμισμένη Εκλειπτική Διαβαθμισμένη 11

Ισομέρεια διαμόρφωσης στο κυκλοεξάνιο Το κυκλοεξάνιο είναι ένα κυκλικό αλκάνιο αποτελούμενο από έξι άτομα άνθρακα, το οποίο απαντάται σε μεγάλη αφθονία στη φύση. 1 Αν θεωρήσουμε το κυκλοεξάνιο ως επίπεδο και κανονικό εξάγωνο, οι γωνίες του είναι 120 ο Όλοι οι γειτονικοί δεσμοί C-H είναι διαβαθμισμένοι 2 Στην πραγματικότητα το κυκλοεξάνιο δεν είναι ένα επίπεδο μόριο. Για να επιτευχθεί σταθερότητα το κυκλοεξάνιο αποκτά ποικίλες διαμορφώσεις, μεταξύ των οποίων η διαμόρφωση ανακλίνδρου (καρέκλας, chair στη διεθνή ορολογία) [1] και λουτήρα (βάρκας, boat στη διεθνή ορολογία) [2] είναι οι σημαντικότερες. Σε οποιαδήποτε στιγμή το 99,9% των μορίων του κυκλοεξανίου βρίσκονται στη διαμόρφωση ανακλίνδρου. Τα άτομα Η στους C 3 -C 4 και C 5 -C 6 είναι εκλειπτικά 12

Στη διαμόρφωση του ανακλίνδρου, υπάρχουν δύο τύποι θέσεων για τους υποκαταστάτες του δακτυλίου, οι αξονικές (axial, a, κάθετες στο δακτύλιο, δηλαδή παράλληλες στον άξονα του δακτυλίου) και οι ισημερινές (equatorial, e, δηλαδή περιμετρικά του ισημερινού του δακτυλίου θέσεις). Κάθε άτομο άνθρακα στη διαμόρφωση του ανακλίνδρου έχει ένα αξονικό και ένα ισημερινό άτομο υδρογόνου και κάθε πλευρά του δακτυλίου έχει τρία αξονικά και τρία ισημερινά άτομα υδρογόνου Διαξονική αλληλεπίδραση Υποκαταστάτες διαφορετικοί του Η όταν κατέχουν αξονικές θέσεις μπορεί να προκαλέσουν διαξονικές αλληλεπιδράσεις και να αυξήσουν την στερεοχημική τάση, ενώ στην περίπτωση των ισημερινών θέσεων υπάρχει περισσότερος χώρος και κατά συνέπεια μικρότερη στερεοχημική τάση. Οι ογκώδεις ομάδες πάντοτε προτιμούν να καταλαμβάνουν ισημερινές θέσεις. 13

Σε ένα μονοϋποκατεστημένο παράγωγο του κυκλοεξανίου μόνο μια μονοϋποκατεστημένη μορφή υπάρχει και όχι δύο ισομερείς μορφές. Αυτό συμβαίνει διότι σε θερμοκρασία δωματίου οι κυκλοεξανικοί δακτύλιοι είναι αρκετά ευκίνητοι. Διαφορετικές διαμορφώσεις ανακλίνδρου αλληλομετατρέπονται, με αποτέλεσμα την εναλλαγή αξονικών και ισημερινών θέσεων. Αυτή η αλληλομετατροπή είναι γνωστή ως αναστροφή του δακτυλίου (ring-flip). Κατά τη διάρκεια της αναστροφής του δακτυλίου, οι τέσσερις μεσαίοι άνθρακες παραμένουν στη θέση τους, καθώς τα δύο άκρα αναδιπλώνονται προς αντίθετες κατευθύνσεις. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα ένας αξονικός υποκαταστάτης στη μια διαμόρφωση ανακλίνδρου του κυκλοεξανίου να μετατρέπεται σε ισημερινό υποκαταστάτη στον ανεστραμμένο δακτύλιο και αντίστροφα. 14

Β.2 Ισομερή διάταξης (διαφέρουν μόνο στη διευθέτηση των ατόμων τους στο χώρο και δεν μετατρέπονται το ένα στο άλλο με μια περιστροφή γύρω από ένα απλό δεσμό του μορίου) Β.2.1. Οπτικώς ισομερή Β.2.2 Διαστερεομερή Β.2.3. Γεωμετρικώς ισομερή Αρχικά ας ορίσουμε την έννοια της χειρομορφίας 15

Μόρια τα οποία έχουν σχέση αντικειμένου - ειδώλου ως προς επίπεδο κάτοπτρο και δεν ταυτίζονται επομένως με αλληλεπίθεση. ονομάζονται χειρόμορφα. Μόρια στα οποία ο αντικατοπτρισμός ως προς ένα επίπεδο, οδηγεί στην αυτοαπεικόνιση ονομάζονται μη χειρόμορφα (ή αχειρόμορφα) ή Διαστερεομερή. 16

Το πιο κοινό χαρακτηριστικό των χειρόμορφων μορίων είναι ένα τετραεδρικό άτομο άνθρακα ενωμένο με τέσσερα διαφορετικά άτομα ή ομάδες. Τα άτομα αυτά ονομάζονται χειρόμορφα ή ασύμμετρα (άλλες ονομασίες: χειρόμορφο κέντρο, ασύμμετρο κέντρο, στερεόκεντρο). Εκτός από το άτομο του άνθρακα και άλλα άτομα, όπως για παράδειγμα άτομα φωσφόρου, δύνανται να λειτουργήσουν ως στερεογονικά κέντρα. 17

18

19

Σχεδιασμός ενός χειρόμορφου μορίου Σε ένα επίπεδο χαρτί ένα χειρόμορφο μόριο μπορεί να σχεδιαστεί χρησιμοποιώντας σφηνοειδείς δεσμούς ή οριζόντιους δεσμούς οι οποίοι αναπαριστούν τους δεσμούς που κατευθύνονται εκτός του χαρτιού και κάθετους δεσμούς που κατευθύνονται μέσα στο χαρτί. 20

Σχεδιασμός ενός χειρόμορφου μορίου 21

Β.2.1. Οπτική Ισομέρεια: εμφανίζεται σε ενώσεις που έχουν στο μόριό τους ένα τουλάχιστον ασύμμετρο ή χειρόμορφο άτομο άνθρακα (ασύμμετρο άτομο άνθρακα είναι το άτομο του άνθρακα που είναι ενωμένο με τέσσερεις διαφορετικούς υποκαταστάτες). 22

Οι ενώσεις που παρουσιάζουν οπτική ισομέρεια ονομάζονται και οπτικοί αντίποδες ή εναντιομερή ή και εναντιοστερεοϊσομερή Έχουν τις ίδιες φυσικές ιδιότητες, δηλ. Σ. Τ., Σ.Ζ και διαλυτότητα καθώς και τις ίδιες χημικές ιδιότητες. Η μόνη διαφορά που έχουν στις ιδιότητές τους είναι το γεγονός πως ο ένας οπτικός αντίποδας στρέφει το επίπεδο διάδοσης του πολωμένου φωτός προς μια γωνία αριστερά,ενώ ο άλλος στρέφει το επίπεδο διάδοσης του πολωμένου φωτός προς την ίδια γωνία δεξιά (όλες οι άλλες φυσικές ιδιότητές τους είναι ίδιες). Μίγμα δύο εναντιομερών, σε ίση αναλογία, είναι οπτικά ανενεργό και ονομάζεται ρακεμικό μίγμα. 23

Στροφή πολωμένου φωτός (-) (+) Ειδική στροφική ικανότητα, χαρακτηριστική ιδιότητα μιας συγκεκριμένης οπτικώς ενεργής ένωσης 24

25

Στερεοδιάταξη των εναντιομερών Τα σύμβολα (+) και (-) δηλώνουν την οπτική ενεργότητα ενός εναντιομερούς. Η οπτική ενεργότητα δε δίδει πληροφορίες για την πραγματική στερεοδιάταξη ενός εναντιομερούς. Για παράδειγμα στη γλυκεριναλδεῢδη (οπτικώς ενεργό μόριο) τα σύμβολα (+) και (-) δεν περιγράφουν την ακριβή της διαμόρφωση Υπάρχουν δύο συστήματα για να καθορίσουν τη στερεοδιάταξη των εναντιομερών: το σύστημα D και L & το σύστημα (R) και (S) [γνωστό και ως σύστημα Cahn-Ingold-Prelog] 26

Ο προσανατολισμός της υδροξυ ομάδας στο χειρόμορφο κέντρο είναι διαφορετικός Το σύστημα D και L Ο Emil Fischer χρησιμοποίησε την γλυκεριναλδεῢδη ως πρότυπο για τον καθορισμό της διαμόρφωσης στο σύστημα D και L. Όρισε αυθαίρετα το (+) εναντιομερές ως D-γλυκεριναλδεῢδη και το (-) εναντιομερές ως L -γλυκεριναλδεῢδη * Γενικά δεν υπάρχει καμιά συσχέτιση μεταξύ των D και L διαμορφώσεων και των στροφών (+) και (-). 27

Το σύστημα (R) και (S) [γνωστό και ως σύστημα Cahn- Ingold-Prelog] Ένα σύστημα ονοματολογίας το οποίο μπορεί να περιγράφει τη διαμόρφωση των εναντιομερών ακριβέστερα. Τα (R) και (S) προέρχονται από τα αρχικά των λατινικών λέξεων rectus και sinister οι οποίες σημαίνουν δεξιά και αριστερά αντίστοιχα. Τα βήματα τα οποία ακολουθούνται για να καθοριστεί ένα εναντιομερές ως R ή S είναι: 28

εξετάζουμε τα άτομα που συνδέονται με τον ασύμμετρο C και σημειώνονται με τους αριθμούς 1-4. 1 έχει αυτό με την υψηλότερη προτεραιότητα και 4 έχει αυτό τη χαμηλότερη προτεραιότητα. Τα άτομα λαμβάνουν προτεραιότητα ανάλογα με τον ατομικό τους αριθμό. Για παράδειγμα, στην ένωση 1-χλωρο-1-αιθανόλη Συγκρίνουμε τους ατομικούς αριθμούς ανάμεσα σε χλώριο, οξυγόνο, άνθρακα, υδρογόνο. Η αντίστοιχη σειρά είναι : Cl>O>C>H, και οι προτεραιότητες καθορίζονται ανάλογα. Σχηματικά: 29

Εάν κάποια από τα άμεσα συνδεόμενα στον C άτομα είναι ίδια, με τον ίδιο τρόπο εξετάζουμε τα αμέσως επόμενα άτομα μέχρι να βρούμε την προτεραιότητα. Παραδείγματος χάριν η ισοπεντανόλη Ο ασύμμετρος C ενώνεται με 3 άνθρακες και 1 υδρογόνο. Το υδρογόνο θα έχει τη χαμηλότερη προτεραιότητα, όμως δε μπορούμε να γνωρίζουμε την προτεραιότητα των άλλων υποκαταστατών. Έτσι εξετάζουμε το αμέσως επόμενο άτομό τους. Ο αριστερός άνθρακας ενώνεται με άνθρακα, ο μεσαίος με υδρογόνα, και ο δεξιός με οξυγόνο. Ο τελευταίος, λοιπόν, θα είναι και αυτός με τη μεγαλύτερη προτεραιότητα (ως προς τους ατομικούς αριθμούς ισχύει O>C>H). 30

Εάν τώρα κάποιος υποκαταστάτης περιέχει διπλό ή τριπλό δεσμό, θεωρούμε αυτόν τον δεσμό σαν δεσμό με ξεχωριστό άτομο. Έτσι, ένα άτομο C του υποκαταστάτη που σχηματίζει διπλό ή τριπλό δεσμό, το θεωρούμε ότι σχηματίζει δύο απλούς ή τρεις απλούς αντίστοιχα. Στο παρακάτω σχήμα βλέπουμε με τι ισοδυναμούν διάφοροι συχνά χρησιμοποιούμενοι πολλαπλοί δεσμοί. 31

Μετά τον ορισμό της προτεραιότητας των υποκαταστατών, σχεδιάζουμε την τρισδιάστατη απεικόνιση της ένωσης Αρχικά, τοποθετούμε τον υποκαταστάτη με τη χαμηλότερη προτεραιότητα πίσω από το επίπεδο! Η τοποθέτηση των άλλων 3 υποκαταστατών με προτεραιότητες 1, 2, 3 μπορεί να γίνει με δύο τρόπους: Α. Ώστε ενώ τους κοιτάζουμε, να πηγαίνουμε από τον 1 υποκαταστάτη στον 2, και από τον 2 στον 3, με περιστροφή προς τα δεξιά, όπως οι δείκτες του ρολογιού! Σε αυτήν την περίπτωση, ο ασύμμετρος άνθρακας ονομάζεται R Η διαμόρφωση R 32

Β. Ώστε ενώ τους κοιτάζουμε, να πηγαίνουμε από τον 1 στον 2 και από τον 2 στον 3, αυτήν τη φορά με περιστροφή από αριστερά, αντίθετα από τους δείκτες του ρολογιού! Σε αυτήν την περίπτωση, ο ασύμμετρος άνθρακας χαρακτηρίζεται ως S Η διαμόρφωση S 33

2.2.2 Σε ενώσεις όπου η στερεοϊσομέρεια οφείλεται στα τετραεδρικά στερεογονικά κέντρα, ο συνολικός αριθμός στερεοϊσομερών δεν υπερβαίνει το 2 η, όπου η ο αριθμός των στερεογονικών κέντρων. Για παράδειγμα στην 2,3,4-τριυδροξυ βουτανάλη, υπάρχουν δύο χειρόμορφα άτομα άνθρακα. Τα ασύμμετρα κέντρα βρίσκονται στους άνθρακες C-2 & C-3. Μέγιστος αριθμός πιθανών ισομερών θα είναι 2 2 = 4. Τα τέσσερα στερεοϊσομερή της 2,3,4-τριυδροξυ βουτανάλης είναι οπτικά ενεργά και μεταξύ αυτών υπάρχουν δυο ζεύγη εναντιομερών, Α και Β & C και D 34

ΌΧΙ ΕΝΑΝΤΙΟΜΕΡΗ, ΑΛΛΑ ΔΙΑΣΤΕΡΟΪΣΟΜΕΡΗ Διαφορετικές φυσικές ιδιότητες 35

Ακολουθώντας το σύστημα R και S μπορούμε να ορίσουμε τα ισομερή αυτά: 36

37

38

Μεσομορφή Όταν στο μόριο μιας ένωσης υπάρχουν δύο ασύμμετρα άτομα C*, η ένωση αυτή δε βρίσκεται πάντοτε σε τέσσερις στερεοϊσομερείς μορφές, μπορεί να βρίσκεται σε τρεις. Αυτό συμβαίνει όταν τα δύο ασύμμετρα άτομα είναι ομοειδώς ασύμμετρα, δηλαδή, οι υποκαταστάτες του ενός είναι οι ίδιοι με τους υποκαταστάτες του άλλου. Ας θεωρήσουμε το 2,3-διχλωροβουτάνιο Η ένωση αυτή έχει τις παρακάτω τέσσερις στερεοϊσομερείς μορφές. 39

Το 2,3-διχλωροβουτάνιο δεν εμφανίζεται σε τέσσερις, αλλά σε τρεις στερεοϊσομερείς μορφές. Με την ίδια λογική, υπάρχουν ενώσεις με τρία ή περισσότερα ασύμμετρα άτομα C*, στις οποίες υπάρχουν τέτοια επίπεδα συμμετρίας, οπότε τα στερεοϊσομερή είναι λιγότερα από όσα προβλέπει ο τύπος 2 ν 40.

2.2.3 Γεωμετρική Ισομέρεια: εμφανίζουν οι ακόρεστες ενώσεις ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους διπλό δεσμό μεταξύ ανθράκων. Αιτία της γωμετρικής ισομέρειας είναι το γεγονός ότι η ύπαρξη του πολλαπλού δεσμού εμποδίζει την ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον άξονα του διπλού δεσμού. Έτσι οι υποκαταστάστες που είναι ενωμένοι με τα άτομα του άνθρακα του διπλού δεσμού μπορούν να έχουν διαφορετική διάταξη ως προς στον άξονα του διπλού δεσμού και δεν εμφανίζουν σχέση ειδώλου-αντικειμένου. Απαραίτητη προϋπόθεση για την ύπαρξη γεωμετρικής ισομέρειας είναι το κάθε άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού να είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αναφερόμαστε σε cis και trans απεικονήσεις μιας ένωσης 41

42

Γεωμετρική Ισομέρεια Τα γεωμετρικά ισομερή έχουν διαφορετικές χημικές και φυσικές ιδιότητες. Κάθε ισομερές μπορεί να μετατραπεί στο άλλο όταν τους προσφερθεί αρκετή ενέργεια. 43

Εάν υπάρχουν περισσότερα από ένα άτομα ή ομάδες συνδεδεμένοι στους άνθρακες του διπλού δεσμού, για να απλοποιηθεί η ονομασία των γεωμετρικών ισομερών χρησιμοποιείται το σύστημα Ε/Ζ. Τα γεωμετρικά ισομερή τα διακρίνουμε σε Ζ και Ε, λαμβάνοντας υπ όψη τη γνωστή σειρά προτεραιότητας των υποκαταστατών (με βάση τον ατομικό αριθμό). Έτσι, χαρακτηρίζουμε ως 1, 2 και 1, 2 τους υποκαταστάτες που είναι ενωμένοι με κάθε άτομο C του διπλού δεσμού. Χαρακτηρίζουμε 1 τον υποκαταστάτη που έχει το μεγαλύτερο ατομικό αριθμό, ανάμεσα στους δύο υποκαταστάτες του πρώτου άνθρακα του διπλού δεσμού, (1 η προτεραιότητα) και 2 αυτόν με το μικρότερο ατομικό αριθμό (2 η προτεραιότητα). Με την ίδια λογική, χαρακτηρίζουμε και τους υποκαταστάτες του άλλου ατόμου άνθρακα του διπλού δεσμού ως 1 και 2. 44

Αν οι υποκαταστάτες 1 και 1 είναι στο ίδιο μέρος του επιπέδου, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ζ (από το Zusammen = μαζί στα Γερμανικά), ενώ αν βρίσκονται στην αντίθετη μεριά, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ε (από το Entgegen = αντίθετα στα Γερμανικά). Δηλαδή: 1-χλωρο-1-βρωμο-2-φθορο-αιθένιο 45