ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΕΙΑ: Κλάδος της Χημείας που μελετά τη

Transcript

1

2 ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΕΙΑ: Κλάδος της Χημείας που μελετά τη διάταξη στο χώρο (τρισδιάστατη δομή) των δομικών στοιχείων των ενώσεων Στερεοϊσομερή: Ισομερείς ενώσεις που διαφέρουν στηστερεοχημικήτουςδομή Παραδείγματα στερεοϊσομερών

3 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

4 ΧΕΙΡΙΚΟΤΗΤΑ: Το δεξί και το αριστερό χέρι δεν συμπίπτουν ακόμη και όταν τοέναχέριειδωθείωςκατοπτρικόείδωλοτουάλλου Κατοπτρική στερεοϊσομέρεια (ή στερεοϊσομέρεια ειδώλου αντικειμένου)

5 ΧΕΙΡΟΜΟΡΦΑ ΜΟΡΙΑ: Μόρια με δομές που δεν μπορούν να συμπέσουν με το κατοπτρικό τους είδωλο ΜΗ ΧΕΙΡΟΜΟΡΦΑ ΜΟΡΙΑ: Μόρια με δομές που μπορούν να συμπέσουν με το κατοπτρικό τους είδωλο Mηχειρόμορφα Χειρόμορφο

6 Παραδείγματα χειρόμορφων και μη χειρόμορφων μορίων H H F CH 3 H H H H CH 3 Cl Br Cl I H 3 CH 2 C H OCH 3 Μη χειρόμορφο Μη χειρόμορφο Χειρόμορφο Χειρόμορφο Συμπίπτει με το κατοπτρικό του είδωλο Δεν συμπίπτει με το κατοπτρικό του είδωλο Δεν συμπίπτει με το κατοπτρικό του είδωλο Εναντιομερή H H Br Cl Εικόνα χειρόμορφη F F Cl Br Κατοπτρική εικόνα χειρόμορφη Μόρια με ένα στερεογονικό κέντρο είναι πάντοτε χειρόμορφα.

7 ΕΝΑΝΤΙΟΜΕΡΗ: Μόρια που δεν ταυτίζονται με το κατοπτρικό τους είδωλο

8 ΕΝΑΝΤΙΟΜΕΡΗ: Μόρια που δεν ταυτίζονται με το κατοπτρικό τους είδωλο

9 Ένα μόριο δεν μπορεί να είναι χειρόμορφο όταν περιέχει επίπεδο συμμετρίας

10 Το γαλακτικό οξύ, όπως και το χέρι, δεν διαθέτει επίπεδο συμμετρίας. Δηλαδή η μία πλευρά του μορίου δεν είναι κατοπτρικό είδωλο της άλλης.

11 Παραδείγματα επιπέδων συμμετρίας Α Β Γ Δ Ε Α. Το μεθάνιο έχει έξι επίπεδα συμμετρίας. Δείχνεται μόνον το ένα. Β. Το χλωρομεθάνιο έχει τρία επίπεδα συμμετρίας. Δείχνεται μόνον το ένα. Γ. Το διχλωρομεθάνιο έχει μόνο δύο επίπεδα συμμετρίας. Δ. Το βρωμοχλωρομεθάνιο έχει μόνον ένα επίπεδο συμμετρίας. Ε. Το βρωμοφθοροχλωρομεθάνιο δεν έχει κανένα επίπεδο συμμετρίας.

12 Συνόψιση: Ένα χειρόμορφο μόριο εμφανίζεται με δύο στερεοϊσομερείς δομές που ονομάζονται εναντιομερείς και σχετίζονται όπως το αντικείμενο με το μη αλληλεπικαθήμενο κατοπτρικό του είδωλο. Τα περισσότερα χειρόμορφα οργανικά μόρια περιέχουν στερεογονικά κέντρα αν και υπάρχουν χειρόμορφες δομές που δεν έχουν τέτοια κέντρα. Ένα μόριο που έχει επίπεδο συμμετρίας είναι μη χειρόμορφο.

13 Χειρόμορφες ενώσεις στη φύση

14 Χειρόμορφες ενώσεις στη φύση Σπόροι αγριοκύμινου Εναντιομερή της καρβόνης Δυόσμος Όστρακα εδώδιμων σαλιγκαριών: Η αναλογία των δεξιόστροφων (αριστερά) προς αριστερόστροφα (δεξιά) είναι : 1.

15 Οπτική ενεργότητα Εναντιομερή του 2 βρωμοβουτανίου Ταυτόσημες φυσικές ιδιότητες εκτός: Περιστρέφει το επίπεδο του φωτός κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού: δεξιόστροφο Περιστρέφει το επίπεδο του φωτός αντίθετα από τη φορά των δεικτών του ρολογιού: αριστερόστροφο

16 Οπτική ενεργότητα Οπτικά ενεργές ενώσεις είναι αυτές που στρέφουν το επίπεδο της πόλωσης όταν επίπεδα πολωμένο φως διέλθει μέσα από ένα διάλυμά τους. Πολωμένο στο επίπεδο φως: Η ταλάντωση του ηλεκτρομαγνητικού πεδίου γίνεται σε ένα μόνον επίπεδο.

17 Σχηματική αναπαράσταση πολωσίμετρου Στροφή του επιπέδου της πόλωσης Τα οπτικά ενεργά μόρια που στρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τα αριστερά ονομάζονται αριστερόστροφα (levorotatory). Αυτά που στρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός προς τα δεξιά ονομάζονται δεξιόστροφα (dextrotatory).

18 Εναντιομερή των αλάτων του τρυγικού οξέος (η ανακάλυψη του Παστέρ) Μικτό άλας τρυγικού οξέος με νάτριο και αμμώνιο Α Β Απεικονίσεις κρυστάλλων του μικτού άλατος τρυγικού οξέος με νάτριο και αμμώνιο: ένας «δεξιοχειρικός» και ένας «αριστεροχειρικός»

19 Ειδική στροφή [α ] = ειδική στροφή t = θερμοκρασία σε βαθμούς Κελσίου λ = μήκος κύματος προσπίπτοντος φωτός για μια λάμπα ατμών νατρίου, που χρησιμοποιείται συνήθως γι αυτόν το σκοπό, η κίτρινη γραμμή εκπομπής D(υποδεικνύεται συνήθως απλά με το D) έχει λ = 589 nm α = παρατηρούμενη γωνία στροφής σε βαθμούς l = μήκος κυψελίδας σε δεκατόμετρα η τιμή της είναι συνήθως 1 (δηλ., 10 cm) c = συγκέντρωση (γραμμάρια ανά cm 3 διαλύματος)

20 Eιδικές στροφές μερικών χειρόμορφων ενώσεων

21 Ρακεμικό μίγμα: Mίγμα των δύο χειρόμορφων εναντιομερών μιας ένωσης σε αναλογία 50 : 50. Είναι οπτικά ανενεργό Δεν στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Συμβολίζεται ως (±) ή με το πρόθεμα d,l. Παράδειγμα (+) 2 Βρωμοβουτάνιο ( ) 2 Βρωμοβουτάνιο (±) 2 Βρωμοβουτάνιο +23,1 ο 23,1 ο 0 ο Ρακεμοποίηση: Διαδικασία μετατροπής ενός εναντιομερούς στο ρακεμικό μίγμα των δύο αντιπόδων. Περίσσεια εναντιομερούς (ee) (ee) = % εναντιομερούς με τη μεγαλύτερη αναλογία % εναντιομερούς με τη μικρότερη αναλογία Οπτική καθαρότητα και περίσσεια εναντιομερούς:

22 Άσκηση: Εύρεση χειρομορφίας και στερεογονικών κέντρων Ποιες από τις ενώσεις είναι χειρόμορφες; Γράψτε τους συντακτικούς τύπους και υποδείξτε τα στερεογονικά κέντρα. 1.2,4 Διμεθυλοεπτάνιο 2.3 Αιθυλο 5,5 διμεθυλοεπτάνιο 3.4,5 Διμεθυλο 2,6 οκταδιύνιο 4.Μεθυλοκυκλοεξάνιο 5.2 Μεθυλοκυκλοεξανόνη

23 Συνόψιση: Η διάκριση δύο εναντιομερών μπορεί να γίνει από την οπτική τους ενεργότητα, που είναι η αλληλεπίδρασή τους με το πολωμένο στο επίπεδο φως, όπως μετριέται από ένα πολωσίμετρο. Το ένα εναντιομερές στρέφει αυτό φως κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού (δεξιόστροφο) και το άλλο κατά την αντίθετη (αριστερόστροφο) και κατά την ίδια τιμή. Η ειδική στροφή, [α], είναι μία φυσική σταθερά που υπάρχει μόνο στα χειρόμορφα μόρια. Η αλληλομετατροπή των εναντιομερών οδηγεί σε ρακεμοποίηση και εξαφάνιση της οπτικής ενεργότητας.

24 Απόλυτη απεικόνιση Το σημείο της γωνίας στροφής δεν συσχετίζεται με τη διευθέτηση των υποκαταστατών του ασύμμετρου άνθρακα στο χώρο. ( ) Γαλακτικό οξύ (Αριστερόστροφο) (+) Γαλακτικό νάτριο (Δεξιόστροφο)

25 Απόλυτη απεικόνιση = +8,7 = 8,7 Ο καθηγητής Emil Fischer στο εργαστήριό του

26 Απόλυτη απεικόνιση

27 Απόλυτη απεικόνιση Χαρακτηρισμός των στερεογονικών κέντρων ως R και S 1. Οι υποκαταστάτες γύρω από το στερεογονικό κέντρο κατατάσσονται κατά σειρά ελαττούμενης προτεραιότητας: α > β > γ > δ. 2. Τοποθετούμε το στερεοχημικό μοντέλο του μορίου έτσι ώστε ο υποκαταστάτης με τη μικρότερη προτεραιότητα (δ) να βρίσκεται όσο γίνεται μακρύτερα από τον παρατηρητή. 3. Η διαδικασία αυτή καταλήγει σε δύο μόνο διευθετήσεις για τους υπόλοιπους υποκαταστάτες (α, β, γ). Αντίθετα με τη φορά των δεικτών του ρολογιού: S Κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού: R S = sinister (αριστερά) R = rectus (δεξιά)

28 Κανόνες για τον προσδιορισμό των προτεραιοτήτων των υποκαταστατών Κανόνας 1. Εξετάζονται τα τέσσερα άτομα γύρω από το στερεογονικό κέντρο. Άτομα με μεγαλύτερο ατομικό αριθμό έχουν μεγαλύτερη προτεραιότητα έναντι αυτών με μικρότερο. Άρα ο υποκαταστάτης με τη μικρότερη προτεραιότητα είναι το υδρογόνο. Σειρά προτεραιότητας μερικών κοινών υποκαταστατών Ι > Βr > Cl > SO 3 H > SR > SH > OR > OH > NR 2 > NHR > NH 2 > COOR > COOH > CH=O > CH 2 OH > C 6 H 5 > C(CH 3 ) 3 > C(CH 3 ) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > D > H

29 Κανόνες για τον προσδιορισμό των προτεραιοτήτων των υποκαταστατών Κανόνας 2. Όταν δύο υποκαταστάτες συνδέονται στο στερεογονικό κέντρο με το ίδιο είδος ατόμου, προχωρούμε κατά μήκος της αλυσίδας των υποκαταστατών (δηλαδή στο δεύτερο, τρίτο,. άτομο) μέχρι να βρεθεί ένα σημείο διαφοράς. Έτσι

30 Κατάταξη για C4H9

31

32 Κανόνες για τον προσδιορισμό των προτεραιοτήτων των υποκαταστατών Κανόνας 3. Οι διπλοί και τριπλοί δεσμοί θεωρούνται ως απλοί και τα συμμετέχοντα σε αυτούς άτομα διπλασιάζονται ή τριπλασιάζονται σε κάθε άκρο με τα αντίστοιχα άτομα στο άλλο άκρο του πολλαπλού δεσμού.

33 Άσκηση: Προσδιορισμός της απόλυτης στερεοαπεικόνισης του ( ) 2 βρωμοβουτανίου (Α) 1. Ορίζονται οι προτεραιότητες α,β,γ,δ. 2. ΟδεσμόςC δ τοποθετείται στο επίπεδο της σελίδας με κατεύθυνση αριστερά. Για τη δομή Β αυτό γίνεται με περιστροφή γύρω από τον άνθρακα ώστε να ληφθεί η δομή Γ. 3. Το μόριο Β περιστρέφεται (κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού) ώστε να προκύψει η δομή Γ. Δηλαδή, ο δεσμός C δ τοποθετείται απέναντι από τον παρατηρητή και η τριάδα α,β,γ δεξιά προς το μέρος του παρατηρητή. 4. Η δομή παρατηρείται από τα δεξιά και αποκαλύπτεται η απεικόνιση: R

34 Εναλλακτικός τρόπος προσδιορισμού της απόλυτης απεικόνισης Δεξί χέρι: Απεικόνιση R Αριστερό χέρι: Απεικόνιση S

35 Προτεραιότητες ( ) Γαλακτικό οξύ (R) ( ) Γαλακτικό οξύ (δεξί χέρι) (S) (+) Γαλακτικό οξύ (αριστερό χέρι)

36 Συνόψιση: Το πρόσημο της οπτικής στροφής δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να προσδιορισθεί η απόλυτη απεικόνιση ενός στερεοϊσομερούς. Για τον προσδιορισμό αυτό χρησιμοποιείται η περίθλαση ακτίνων Χ. Η απόλυτη απεικόνιση του χειρόμορφου μορίου εκφράζεται ως R ή S εφαρμόζοντας τους κανόνες προτεραιότητας. Η περιστροφή της δομής ώστε ο χαμηλότερης προτεραιότητας υποκαταστάτης να τοποθετηθεί πίσω, έχει ως αποτέλεσμα οι υπόλοιποι να διευθετούνται κατά τη φορά των δεικτών του ρολογιού (R) ή κατά την αντίστροφη φορά (S).

37 Μόρια με περισσότερα στερεογονικά κέντρα: Διαστερεομερή Εναντιομερή Θρεονίνη Εναντιομερή

38 Ένωση με ν στερεογονικά κέντρα μπορεί να έχει μέχρι το πολύ 2 ν στερεοϊσομερή.

39 Τα τέσσερα στερεοϊσομερή του 2 βρωμο 3 χλωροβουτανίου Από δύο στερεογονικά κέντρα προκύπτουν τέσσερα στερεοϊσομερή. Τα διαστερεομερή δεν έχουν σχέση κατοπτρικού ειδώλου μεταξύ τους

40 Περισσότερα από δύο στερεογονικά κέντρα σημαίνει ακόμη περισσότερα στερεοϊσομερή Γενικά, μία ένωση με ν στερεογονικά κέντρα μπορεί να έχει ένα μέγιστο από 2 ν στερεοϊσομερή.

41 Στις κυκλικές ενώσεις τα cis και trans ισομερή είναι διαστερεομερή

42 Συνόψιση: Η παρουσία περισσότερων από δύο στερεογονικών κέντρων σε ένα μόριο είναι η αιτία δημιουργίας διαστερεομερών. Τα διαστερεομερή δεν σχετίζονται μεταξύ τους ως αντικείμενο προς κατοπτρικό είδωλο. Ενώ τα εναντιομερή έχουν αντίθετες απεικονίσεις σε κάθε αντίστοιχο στερεογονικό κέντρο, τα διαστερεομερή δεν έχουν. Ένα μόριο με ν στερεογονικά κέντρα μπορεί να δώσει μέχρι και 2 ν στερεοϊσομερή.

43 Από δύο ομοειδώς υποκατεστημένα στερεογονικά κέντρα προκύπτουν μόνο τρία στερεοϊσομερή

44 Μεσο ενώσεις Μεσο ενώσεις είναι οι ενώσεις που ενώ περιέχουν στερεογονικά κέντρα είναι μη χειρόμορφες, δηλαδή συμπίπτουν με αλληλεπικάθιση με την κατοπτρική τους εικόνα.

45 Μόριο μη χειρόμορφο

46 Μεσο ενώσεις Ένα μόριο με περισσότερα από ένα στερεογονικά κέντρα είναι μεσομορφή και μη χειρόμορφο, εφόσον περιέχει ένα κατοπτρικό επίπεδο σε οποιαδήποτε εύκολα προσβάσιμη διαμόρφωσή του. Το μεσο 2,3 διβρωμοβουτάνιο περιέχει ένα εσωτερικό κατοπτρικό επίπεδο όταν περιστραφεί ώστε να φθάσει στην εκλειπτική διαμόρφωσή του.

47 Οι κυκλικές ενώσεις μπορεί να είναι μεσομορφές Το trans ισομερές του 1,2 διβρωμοβουτανίου είναι χειρόμορφο. Το cis ισομερές είναι μεσο ένωση και οπτικώς ανενεργό.

48 Συνόψιση: Οι μεσο ενώσεις είναι διαστερεομερή που έχουν μοριακό επίπεδο συμμετρίας. Συνεπώς ταυτίζονται με αλληλεπικάθιση με τις κατοπτρικές τους εικόνες και είναι μη χειρόμορφες. Μόρια με δύο ή περισσότερα πανομοιότυπα υποκατεστημένα στερεογονικά κέντρα μπορεί να εμφανίζονται ως μεσο στερεοϊσομερή.

49 Προβολές κατά Fischer Mια προβολή κατά Fischer είναι ένας απλοποιημένος τρόπος απεικόνισης των τεραεδρικών ατόμων άνθρακα και των υποκαταστατών τους στις δύο διαστάσεις Οι οριζόντιες γραμμές δηλώνουν δεσμούς που κατευθύνονται προς τον παρατηρητή (έξω από το επίπεδο του χαρτιού). Οι κάθετες αναπαριστούν δεσμούς που κατευθύνονται μακριά από τον παρατηρητή (πίσω από το επίπεδο του χαρτιού)

50 Προβολή κατά Fischer του (R) γαλακτικού οξέος

51 Η περιστροφή κατά 180 ο αφήνει αμετάβλητη την προβολή κατά Fieser

52 Η περιστροφή κατά 90 ο μετατρέπει την προβολή κατά Fieser σε απεικόνιση του άλλου εναντιομερούς

53 Επιτρεπτές μετακινήσεις στις προβολές κατά Fieser

54 OPΓANIKH XHMEIA, TOMOΣ I ΠANEΠIΣTHMIAKEΣ EKΔOΣEIΣ KPHTHΣ

55 Προβολές κατά Fischer Ένα στερεογονικό κέντρο μπορεί να αναπαρασταθεί με περισσότερες από μία προβολές κατά Fischer. Παράδειγμα: Δύο προβολές κατά Fischer του (R) βρωμοβουτανίου Ένας νοερός τρόπος μετατροπής ενός στερεοχημικού μοντέλου σε μια προβολή κατά Fischer

56 Προβολές κατά Fischer Με περιστροφή κατά 90 ο ή 270 ο της προβολής κατά Fischer ενός εναντιομερούς προκύπτει η αναπαράσταση του άλλου εναντιομερούς. Με περιστροφή κατά 180 ο τηςπροβολήςκατάfischer ενός εναντιομερούς προκύπτει η αναπαράσταση του ίδιου εναντιομερούς.

57 Προβολές κατά Fischer Μία μόνον αμοιβαία ανταλλαγή υποκαταστατών σε μία προβολή κατά Fischer μετατρέπει ένα εναντιομερές στο κατοπτρικό του είδωλο. Δύο ανταλλαγές υποκαταστατών (διαφορετικοί υποκαταστάτες κάθε φορά) σε μία προβολή κατά Fischer δίνει την αρχική απόλυτη απεικόνιση. Το διπλό βέλος δηλώνει αμοιβαία ανταλλαγή θέσεων

58 Προβολές κατά Fischer Οι προβολές κατά Fischer επιτρέπουν τον προσδιορισμό της απόλυτης απεικόνισης: 1. Σχεδιάζουμε το μόριο ως προβολή κατά Fischer. 2. Ταξινομούμε τους υποκαταστάτες σύμφωνα με τους κανόνες προτεραιότητας. 3. Τοποθετούμε το δ στην κορυφή μέσω μιας διπλής ανταλλαγής. 4. Παρατηρούμε τους υπόλοιπους υποκαταστάτες με τη σειρά α, β, γ.

59 Άσκηση: Απόδοση R, S απεικονίσεων με χρήση προβολών Fieser Ζητείται η απόλυτη στερεοαπεικόνιση του 1. Ορίζονται οι προτεραιότητες α,β,γ,δ. 2. Για απλοποίηση, αντικαθιστούμε τους υποκαταστάτες με τα αντίστοιχα γράμματα. 3. Εφαρμόζουμε τη διαδικασία της «διπλής ανταλλαγή»(που αφήνει ανέπαφη την απόλυτη στερεοαπεικόνιση) έτσι ώστε το δ να τοποθετηθεί στην κορυφή. 4. Τότε οι υπόλοιποι υποκαταστάτες διευθετούνται με τρόπο σύμφωνο με την κίνηση των δεικτών του ρολογιού: απεικόνιση R

60 Συνόψιση: Μια προβολή κατά Fieser είναι ένας εύχρηστος τρόπος για τη σχεδίαση χειρόμορφων μορίων. Μπορούμε να περιστρέψουμε τέτοιες προβολές στο επίπεδο κατά 180 ο (διατήρηση της απόλυτης απεικόνισης) αλλά όχι κατά 90 ο (αλλαγή της απόλυτης απεικόνισης). Η ανταλλαγή των υποκαταστατών επιφέρει αναστροφή της απόλυτης απεικόνισης, αν γίνει με περιττό αριθμό επαναλήψεων, αλλά την αφήνει ανέπαφη αν ο αριθμός των ανταλλαγών είναι άρτιος. Μπορούμε να αποδώσουμε εύκολα την απόλυτη απεικόνιση τοποθετώντας τον χαμηλότερης προτεραιότητας υποκαταστάτη στην κορυφή.

61 Διαχωρισμός ρακεμικών μιγμάτων 3. Μετατροπή του ρακεμικού μίγματος με χημικές αντιδράσεις σε μίγμα διαστερεομερών με διαφορετικές φυσικές ιδιότητες.

62 Χρήση οπτικά καθαρών χειρόμορφων αντιδραστηρίων γιατοδιαχωρισμόρακεμικώνμιγμάτων

63 Χρήση οπτικά καθαρών χειρόμορφων αντιδραστηρίων γιατοδιαχωρισμόρακεμικώνμιγμάτων

64 Διαχωρισμός ρακεμικών μιγμάτων 1. Με κλασματική κρυστάλλωση 2. Χειρόμορφη χρωματογραφία

65 Βρωμίωση αλκανίων με μηχανισμό ελευθέρων ριζών 50% 50%

66 Στερεοχημεία των αντιδράσεων Η αντίδραση μεταξύ δύο μη χειρόμορφων αντιδρώντων οδηγεί πάντοτε σε οπτικώς ανενεργά προϊόντα ρακεμικά μίγματα ή μεσο ενώσεις. Προσθήκη HBr σε αλκένια

67 Προσθήκη Br 2 σε αλκένια

68 Στερεοχημεία των αντιδράσεων Η αντίδραση μεταξύ ενός μη χειρόμορφου αντιδρώντος και ενός χειρόμορφου οδηγεί στο σχηματισμό διαστερεομερών προϊόντων σε διαφορετικές ποσότητες. Προσθήκη HBr σε χειρόμορφο αλκένιο

69

70 Στερεοεκλεκτικές αντιδράσεις Μια αντίδραση που οδηγεί κατά προτίμηση ή αποκλειστικά στο σχηματισμό ενός μεταξύ διάφορων πιθανών στερεοϊσομερών προϊόντων ονομάζεται στερεοεκλεκτική. Χρήση εναντιομερώς καθαρών αντιδραστηρίων ή καταλυτών, στο εργαστήριο. Κατάλυση με ένζυμα στη φύση. Αναγνώριση εναντιομερούς στην όψη του υποδοχέα ενός ενζύμου Το χειρόμορφο περιβάλλον της αντίδρασης, που δημιουργείται από το ένζυμο, είναι η αιτία της εμφάνισης 100% στερεοκλεκτικότητας.

71 Χειρομορφία σε άλλα άτομα εκτός άνθρακα Λόγω ταχύτατης αναστροφής της δομής του αζώτου συνήθως δεν απομονώνονται αντίποδες Φωσφίνες Ενώσεις σουλφωνίου Σουλφοξείδια

72 Μοριακή ασυμμετρία Αλλένια Σπειράνια Έλλειψη επιπέδου και κέντρου συμμετρίας Διφαινύλια

73 Χειρόμορφα φάρμακα

74 Χειρόμορφα φάρμακα: Ρακεμικά μίγματα ή εναντιομερώς καθαρά;

75 Τα φυσιολογικά αποτελέσματα των δύο εναντιομερών του βρογχοδιασταλτικού φαρμάκου αλβουτερόλη διαφέρουν δραματικά. Το R-εναντιομερές του αυξάνει τη διάμετρο των βρογχικών αεραγωγών, ενώ το κατοπτρικό του S-εναντιομερές ακυρώνει αυτή τη δράση, ενώ υπάρχει και η υποψία ότι είναι παράγοντας φλεγμονής.