ΗΛΕΚΤΡΟΜΑΓΝΗΤΙΚΟ ΦΑΣΜΑ
ΤΥΠΟΙ ΔΟΝΗΣΗΣ Δόνηση τάσης Δονήσεις τάσης Δονήσεις επί του επιπέδου Δονήσεις κάμψης Δονήσεις εκτός επιπέδου συμμετρική (sym) ~1465 cm -1 συμμετρική (scissoring) συμμετρική (twisting) ~1250 cm -1 ασύμμετρη (asym) ~720 cm -1 ασύμμετρη (rocking) ασύμμετρη (wagging) ~1250 cm -1
ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ ΥΠΕΡΥΘΡΟΥ Εξίσωση για τη συχνότητα δόνησης δεσμού _ ν = 1 2πc k μ όπου μ = m 1. m 2 m 1 + m 2 m 1, m 2 = μάζες ατόμων μ = ανηγμένη μάζα Η συχνότητα απορρόφησης είναι ανάλογη της ισχύος του δεσμού C C C C C C 2150 cm -1 1650 cm -1 1200 cm -1 Η συχνότητα απορρόφησης είναι αντιστρόφως ανάλογη της ανηγμένης μάζας C H C C C O C Cl C Br C I 3000 cm -1 1200 cm -1 1100 cm -1 800 cm -1 550 cm -1 500 cm -1
Οι συχνότητες απορρόφησης των δονήσεων τάσης είναι μεγαλύτερες από τις αντίστοιχες των δονήσεων κάμψης ν C H ~3000 cm -1 δ C H ~1340 cm -1 Η συχνότητα απορρόφησης,όπως και η ισχύς του δεσμού, εξαρτάται από τον υβριδισμό των ατόμων C H 3300 cm -1 C H C H 3100 cm -1 2900 cm -1 Η συχνότητα απορρόφησης επηρεάζεται από το επαγωγικό και το συζυγιακό φαινόμενο ν C O (cm -1 ) R 1 C O C C C O C C C O R 2 ~1715 ~1685
Η συχνότητα απορρόφησης επηρεάζεται από στερεοχημικούς παράγοντες ν C C (cm -1 ) ενδοκυκλικός δεσμός 1650 1615 1565 ν C C (cm -1 ) εξωκυκλικός δεσμός CH 2 CH 2 CH 2 1649 1656 1678 1780 CH 2
Η συχνότητα απορρόφησης επηρεάζεται από στερεοχημικούς παράγοντες
Αναγνώριση λειτουργικών ομάδων με φασματοσκοπία IR
Ταυτοποίηση ενώσεων με φασματοσκοπία IR
Ταυτοποίηση ενώσεων με φασματοσκοπία IR
Ταυτοποίηση ενώσεων με φασματοσκοπία IR
Περιοχές του φάσματος υπερύθρου Βασικές τιμές των ταινιών απορρόφησης (cm- 1 ) ΟΗ 3600 NH 3500 CH 3000 C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C O 1100 Οι λειτουργικές ομάδες εμφανίζουν τυπικές απορροφήσεις υπερύθρου
Φάσμα IR του πεντανίου
Φάσμα IR του εξανίου
Φάσματα IR πεντανίου και εξανίου Η σύγκριση των φασμάτων IR πεντανίου και εξανίου δείχνει ότι: Η θέση και η εμφάνιση των κυριότερων ταινιών απορρόφησης είναι παρόμοιες. Οι περιοχές των δακτυλικών αποτυπωμάτων όμως εμφανίζουν σημαντικές διαφορές όταν καταγράφονται με μεγαλύτερη ευαισθησία του οργάνου.
Απορροφήσεις IR αλκενίων και αλκυνίων Αλκύνια C C 2100-2260 cm -1 C H 3300 cm -1 Δονήσεις τάσης Αλκένια =C H 3020 3100 cm -1 C=C 1650-1670 cm -1 Δονήσεις τάσης Δονήσεις κάμψης Μονοϋποκατεστημένα αλκένια 1,1-Διυποκατεστημένα αλκένια trans-διυποκατεστημένα αλκένια
Φάσμα IR του 1-εξενίου
Φάσμα IR του δωδεκενίου
Φάσμα IR του 1,7-οκταδιυνίου
Εκτός επιπέδου δονήσεις κάμψης των δεσμών C-Η υποκατεστημένων βενζολίων Φάσματα IR των αρενίων
Me Me Me Me Me Me
Δόνηση τάσης δεσμού Ο-Η αλκοολών-φαινολών Υγρό Πυκνό διάλυμα Αραιό διάλυμα
Φάσματα IR των αλκοολών
Δονήσεις πολυατομικών ομάδων
Δονήσεις πολυατομικών ομάδων Συμμετρική δόνηση τάσης Ασύμμετρη δόνηση τάσης
Φάσματα IR αιθέρων
Φάσμα IR του διαιθυλαιθέρα
Φάσματα IR των αμινών
Πρωτοταγής αμίνη Φάσματα IR αμινών
Δευτεροταγής αμίνη Φάσματα IR αμινών
Δόνηση καρβονυλίου 1810 cm -1 1800 cm -1 1760 cm -1 1735 cm -1 1725 cm -1 1715 cm -1 1710 cm -1 1690 cm -1 Aκυλαλογονίδια Εστέρες Κετόνες Αμίδια (2 απορροφήσεις) Ανυδρίτες Ανυδρίτες Αλδεϋδες Καρβοξυλικά 1 η ζώνη 2 η ζώνη οξέα R 1 O C Eστέρες OR R 1 -I > +R O C OR ισχυροποίηση C=O δεσμού ν C=O : ~1735 cm -1 R 1 O C ΝR 2 Αμίδια R 1 -I < +R O C ΝR 2 εξασθένηση C=O δεσμού ν C=O : ~1690 cm -1 R Καρβοξυλικά οξέα O C O H H O C O ν C=O ~1710 cm -1 R εξασθένηση C=O λόγω σχηματισμού δεσμού υδρογόνου
Δόνηση καρβονυλίου Ακόρεστοι εστέρες O C C R 1 O C CR 2 R 1 O C CR 2 ισχυροποίηση C=O δεσμού συγκριτικά με τους R 1 COOR εστέρες, ν C=O ~1770 cm -1 O O R 2 C C C OR 1 R 2 C C C OR 1 εξασθένηση C=O δεσμού συγκριτικά με τους R 1 COOR εστέρες, ν C=O ~1720 cm -1 O Αλδεϋδες - Κετόνες O O C C R 1 H R 1 R ν C=O ~1725 ~1715 μεγαλύτερη εξασθένηση κετονικού C=O α-υποκατεστημένες καρβονυλικές ενώσεις C X δ δ + O C Χ = επαγωγικός δέκτης (-Ι) ισχυροποίηση C=O δεσμού Σχηματισμός δεσμού υδρογόνου OR Ο Ο Η εξασθένηση C=O δεσμού ν C=O : ~1680 cm -1
Κορεσμένος εστέρας Αμίδιο Καρβοξυλικό οξύ
Χλωρίδιο καρβοξυλικού οξέος Ανυδρίτης καρβοξυλικού οξέος
Κορεσμένη αλδεΰδη 1728cm -1 Κορεσμένη κετόνη 1718cm -1
Κορεσμένη κετόνη 1718cm -1 Αρωματική κετόνη 1686cm -1
Επίδραση του υποκαταστάτη στην απορρόφηση καρβονυλίου αρωματικών κετονών 1669cm -1 1686cm -1
Επίδραση του υποκαταστάτη στην απορρόφηση καρβονυλίου αρωματικών κετονών 1686cm -1 1694cm -1
Επίδραση του υποκαταστάτη στην απορρόφηση καρβονυλίου εστέρων 1765 cm -1 1742 cm -1
Επίδραση του υποκαταστάτη στην απορρόφηση καρβονυλίου εστέρων 1742 cm -1 1724 cm -1
Ακραίο αλκίνιο Νιτρίλιο