3 ο ΓΕΝΙΚΟ ΛΥΚΕΙΟ ΠΟΛΙΧΝΗΣ Β / ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΑΛΚΑΝΙΑ ΑΛΚΕΝΙΑ ΑΛΚΙΝΙΑ ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ eclass.sch.gr users.sch.gr/dtouloupas/moodle
Γενικός Τύπος: C ν H ν+, ν 1 Χημικές Ιδιότητες ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ ΑΛΚΑΝΙΑ ή ΠΑΡΑΦΙΝΕΣ 1. Τέλεια καύση : 3v 1 C v H v+ + O vco + (v+1)h O Ειδικά για το μεθάνιο πρέπει να γνωρίζουμε και την ατελή καύση : CH 4 + 3 O CO + H O CH 4 + O C + H O. Αντικατάσταση α) Αλογόνωση (χλωρίωση ή βρωμίωση) διάχυτο R-H + X ------------ R-X + HX φως Η αλογόνωση είναι μια αλυσιδωτή αντίδραση στην οποία αντικαθίσταται ένα ή περισσότερα άτομα Η οπότε σχηματίζεται τελικά μίγμα από αλογονοπαράγωγα. διάχυτο CH 4 + Cl ------------ CH 3 -Cl + HCl Φως (χλωρομεθάνιο) CH 3 -Cl + Cl CH Cl + HCl (διχλωρομεθάνιο) CH Cl + Cl CHCl 3 + HCl (τριχλωρομεθάνιο ή χλωροφόρμιο) CHCl 3 + Cl CCl 4 + HCl (τετραχλωράνθρακας) 3. Πυρόλυση. Πυρόλυση αλκανίων είναι η θερμική διάσπαση απουσία αέρα κάτω από πίεση, με ή χωρίς καταλύτη, που οδηγεί σε μίγματα κορεσμένων και ακόρεστων υδρογονανθράκων με μικρότερη σχετική μοριακή μάζα ή σε ισομερείς με διακλαδισμένη αλυσίδα.
3 Γενικός Τύπος: C ν H ν, ν Χημικές Ιδιότητες 1. Τέλεια καύση : ΑΛΚΕΝΙΑ ή ΟΛΕΦΙΝΕΣ C v H v + 3v O vco + vh O. Προσθήκη στον διπλό δεσμό (ανόρθωση του διπλού δεσμού) R-CH=CH + H-A R-CH-CH A H Παραδείγματα: α) Υδρογόνωση (Κανόνας Markovnikov) Ni CH =CH + H CH 3 -CH 3 β) Αλογόνωση (X: Cl ή Br) CH =CH + X CH -CH X X γ) Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ) R-CH=CH + H-Cl R-CH -CH Cl H δ) Προσθήκη νερού (Η-ΟΗ) R-CH=CH + H-OH R-CH -CH OH H 3. Πολυμερισμός. P, θ vch =CH (-CH -CH-) V καταλύτης R R (Μονομερές) (Πολυμερές)
4 ΑΛΚΙΝΙΑ Γενικός Τύπος: C ν H ν-, ν Χημικές Ιδιότητες 1. Τέλεια καύση C v H v- + 3v -1 O vco + (v-1)h O. Προσθήκη στον τριπλό δεσμό η οποία γίνεται σε δύο στάδια: αρχικά μετατρέπεται σε διπλό δεσμό και τελικά σε απλό δεσμό. Η προσθήκη ακολουθεί τον κανόνα του Markovnikov. Προστίθενται διάφορα αντιδραστήρια, π.χ. H, HX, X, H O, HCN κ.λ.π. α) Υδρογόνωση H H Ni +H R-C CH + H R-C=CH R-C-CH H H H H Ni +H CH CH + H CH =CH CH 3 -CH 3 β) Αλογόνωση X X +X R-C CH + X R-C=CH R-C-CH X X X X Br Br +Br CH CH + Br CH=CH CH-CH Br Br Br Br
5 γ) Προσθήκη υδραλογόνου (π.χ. HCl, HBr ) X H +HX R-C CH + HX R-C=CH R-C-CH X H X H Br H +HBr CH CH + HBr CH=CH CH-CH Br H Br H δ) Η προσθήκη Η Ο γίνεται με διαφορετικό τρόπο και σχηματίζονται καρβονυλικές ενώσεις H SO 4 R-C CH + H-OH R-C = CH R-C-CH 3 HgSO 4 װ OH H O H SO 4 CH 3 -C CH + H-OH CH 3 -C = CH CH 3 -C-H 3 HgSO 4 װ OH H O Ειδικά το CH CH σχηματίζει αλδεΰδη H SO 4 CH CH + H-OH CH = CH CH 3 -CH=O HgSO 4 (αιθανάλη) H OH 3. Πολυμερισμός. Το ακετυλένιο μπορεί να πολυμεριστεί σε κατάλληλες συνθήκες προς βενζόλιο (C 6 H 6 ) ή βινυλακετυλένιο (CH =CH-C CH). 500 0 C 3 CH CH C 6 H 6 Fe CuCl, NH 4 Cl CH CH + CH CH CH =CH-C CH
6 4. Αντιδράσεις όξινου υδρογόνου. Α) HC CH + Na HC CNa + ½ H HC CNa + Na NaC CNa + ½ H Συνολικά : HC CH + Na NaC CNa + ½ H Β) CH CH + CuCl + NH 3 CuC CCu + NH 4 Cl Παρατήρηση : Επίσης πρέπει να γνωρίζουμε τα εξής για δύο επιπλέον ενώσεις: 1) Το χλωροαιθένιο ή βινυλοχλωρίδιο : CH =CH-Cl Παρασκευή: CH CH + HCl CH =CH-Cl Πολυμερισμός: P, θ vch =CH (-CH -CH-) V καταλύτης Cl Cl (Πολυβινυλοχλωρίδιο ή P.V.C.) ) Το προπενονιτρίλιο: CH =CH-CN Παρασκευή: CH CH + HCN CH =CH-CN Πολυμερισμός: P, θ vch =CH (-CH -CH-) V καταλύτης CN CN (πολυπροπενονιτρίλιο)
7 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ Γενικός Τύπος C ν H ν+1 ΟΗ ν 1 Χημικές Ιδιότητες 1. Τέλεια καύση 3v C v H v+1 OH + O vco + (v+1)h O. Αντίδραση με δραστικά μέταλλα (Αντικατάσταση του Η του ΟΗ από αλκάλια Να, Κ). 1 R-OH + Na R-ONa + H 1 CH 3 -CH -OH + Na CH 3 -CH -ONa + H Οι ενώσεις που σχηματίζονται λέγονται αλκοξείδια ή αλκοολικά άλατα (RONa) Η αντίδραση των αλκοολών με Να και ο σχηματισμός αέριου Η χρησιμοποιείται για τη διάκρισή τους από τους ισομερείς τους αιθέρες. 3. Εστεροποίηση εστεροποίηση --------------------- -------------------- υδρόλυση R-COOH + R / -OH R-COO-R / + H O εστεροποίηση --------------------- -------------------- (αιθανικό οξύ) (αιθανόλη) υδρόλυση (αιθανικός αιθυλεστέρας) CH 3 -COOH + CH 3 -CH -OH CH 3 -COO-CH -CH 3 + H O 4. Οξείδωση -Πρωτοταγείς: Οξειδώνονται αρχικά σε αλδεύδες και στη συνέχεια σε οξέα ( στάδια οξείδωσης). R-CH -OH ---- R-CH=O ----- R-COOH -H O CH 3 -CH -OH ---- CH 3 -CH=O ----- CH 3 -COOH -H O -Δευτεροταγείς: Οξειδώνονται σε κετόνες (1 στάδιο οξείδωσης). R-CH-R / ----- R -C -R / + H O װ OH O CH 3 -CH-CH 3 ----- CH 3 -C CH 3 + H O װ OH O -Τριτοταγείς: Δεν οξειδώνονται
8 5. Αφυδάτωση Αφυδατώνονται παρουσία H SO 4 ή Al O 3 και ανάλογα με τις συνθήκες δίνουν αλκένια (υψηλή θερμοκρασία) ή αιθέρες (χαμηλότερη θερμοκρασία). -Αιθέρες θέρμανση με :- H SO 4 και περίσσεια αλκοόλης στους 140 0 C - Al O 3 και περίσσεια αλκοόλης στους 60 0 C. H SO 4 R-OH ------- R-O-R + H O 140 0 C H SO 4 CH 3 -CH -OH ----------- CH 3 -CH -O-CH -CH 3 + H O 140 0 C (διμεθυλαιθέρας) -Αλκένια θέρμανση με :- H SO 4 στους 170 0 C - Al O 3 στους 300 0 C. H SO 4 R-CH-CH-R / ---------- R-CH=CH-R / + H O 170 0 C H OH H SO 4 CH 3 -CH -OH ------------- CH =CH + H O 170 0 C
9 Γενικός Τύπος C ν H ν+1 COΟΗ, ν 0 Χημικές Ιδιότητες: 1) Όξινος χαρακτήρας. ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Α) Έχουν ξινή γεύση και αλλάζουν το χρώμα των δεικτών Β) Αντιδρούν με βάσεις και βασικά οξείδια: RCOOH + NaOH RCOONa + H O CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H O RCOOH + CaO (RCOO) Ca + H O CH 3 COOH + CaO (CH 3 COO) Ca + H O Γ) Διασπούν τα ανθρακικά άλατα και ελευθερώνουν CO : RCOOH + Na CO 3 RCOONa + CO + H O CH 3 COOH + Na CO 3 CH 3 COONa + CO + H O Δ) Αντιδρούν με μέταλλα δραστικότερα του υδρογόνου : RCOOH + Mg (RCOO) Mg + H CH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) Mg + H 3) Εστεροποίηση : εστεροποίηση --------------------- -------------------- υδρόλυση R-COOH + R / -OH R-COO-R / + H O εστεροποίηση --------------------- -------------------- (αιθανικό οξύ) (αιθανόλη) υδρόλυση (αιθανικός αιθυλεστέρας) CH 3 -COOH + CH 3 -CH -OH CH 3 -COO-CH -CH 3 + H O