Νίκος Καλογερόπουλος Αντωνία Χίου Εργαστήριο Χημείας, Βιοχημείας και Φυσικοχημείας Τροφίμων ΧΑΡΟΚΟΠΕΙΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ Τμήμα Επιστήμης Διαιτολογίας-Διατροφής
Έλαια Εδώδιμα έλαια (χημεία τροφίμων) Ορυκτά έλαια Αιθέρια έλαια (χημεία τροφίμων, φάρμακα, καλλυντικά) Λιπίδια (λιποειδή): ΦΥΣΙΚΕΣ IΔΙΟΤΗΤΕΣ. Μη-πολικά, υδρόφοβα, ελάχιστα υδατοδιαλυτά μόρια. Εξαιρετικά ευδιάλυτα σε οργανικούς διαλύτες. Ετερογενής ομάδα ενώσεων, οι οποίες δεν σχετίζονται απαραίτητα δομικά ή λειτουργικά μεταξύ τους: Τριγλυκερίδια, λιπαρά οξέα, φωσφολιπίδια, τερπενοειδή, στεροειδή, κηροί κά
Εδώδιμα Λίπη & Έλαια Ανήκουν στα λιπίδια. Έχουν φυτική ή ζωική προέλευση. Είναι εστέρες λιπαρών οξέων με γλυκερόλη, που περιέχουν μικρές ποσότητες άλλων λιποειδών (φωσφατίδια, στερόλες, ελεύθερα λιπαρά οξέα κλπ.) ΛΙΠΗ: στερεά σε θερμοκρασία περιβάλλοντος ΕΛΑΙΑ: Υγρά σε θερμοκρασία περιβάλλοντος (επιστημονικά όχι απόλυτα ορθή διάκριση αφού η φυσική τους κατάσταση μπορεί να ποικίλει βάσει γεωγραφικού πλάτους)
Κατηγορίες και είδη των κυριότερων λιπών και ελαίων ΕΛΑΙΑ (Υγρά, 20 C) ΛΙΠΗ (Στερεά/αλοιφώδη, 20 C) ΦΥΤΙΚΑ ΖΩΙΚΑ ΦΥΤΙΚΑ ΖΩΙΚΑ ΕΛΑΙΟΛΑΔΑ (1) Ελαιόλαδο (2) Πυρηνέλαιο ΣΠΟΡΕΛΑΙΑ (1) Αραβοσιτέλαιο (2) Βαμβακέλαιο (3) Ηλιέλαιο (4) Σογιελαιο. (5) Σησαμέλαιο κ.ά. ΙΧΘΥΕΛΑΙΑ Διάφορα είδη ΚΗΤΕΛΑΙΑ (1) Φαλαινέλαιο (2) Φωκέλαιο (3) Δελφινέλαιο κ.ά. ΗΠΑΤΕΛΑΙΑ Μουρουνέλαιο ΠΑΡΑΓΩΓΑ Ελαιομαργαρίνη ( 1 ) Κοκολίπος (2) Φοινικόλιπος (3) Φοινικοπυρηνόλιπος (4) Κακαόλιπος κ.ά. ΠΑΡΑΓΩΓΑ (1) Μαργαρίνες (2) Μαγειρικά λίπη (1) Λαρδί (χοίρειο) (2) Στέαρ (βόειο, πρόβειο) ΠΑΡΑΓΩΓΑ (1) Μαργαρίνες (2) Μαγειρικά λίπη
Ρόλος λιπιδίων για τον ανθρώπινο οργανισμό 1. Πηγή ενέργειας 2. Αποθήκευση ενέργειας 3. Κύριο συστατικό λιπώδους ιστού (θερμική μόνωση) 4. Δομή, σύσταση, διαπερατότητα κυτταρικών μεμβρανών
Ρόλος των λιπαρών υλών στα τρόφιμα Παρέχουν ενέργεια Επηρεάζουν θετικά το άρωμα και τη γεύση του φαγητού Προκαλούν αίσθημα κορεσμού Στη μαγειρική ως μέσο μεταφοράς θερμότητας στο τρόφιμο (τηγάνισμα) Βελτιώνουν γεύση (λαχανικά, χορταρικά, σαλάτες) Δημιουργούν γαλακτώματα (πχ μαγιονέζες) Προσδίδουν ειδική υφή σε προϊόντα ζαχαροπλαστικής
Προέλευση και παγκόσμια παραγωγή λιπών και ελαίων Πολύ διαδεδομένα στη φύση Φυτικής προέλευσης: καρποί, σπέρματα Ζωικής προέλευσης: γάλα, βούτυρο, ιστοί ζώων, ψαριών Σε όλο τον κόσμο, κάθε χρόνο παράγονται και καταναλώνονται 80 εκατ. τόνοι λιπαρών υλών Δυτικές χώρες: αντιστοιχεί σε ημερήσια κατανάλωση που φθάνει και τα 170g/άτομο/ημέρα ( 1530 Kcal)
Ημερήσια πρόσληψη λίπους ανά άτομο
Παγκόσμια παραγωγή λιπών και ελαίων Λίπος ή έλαιο Αγγλική ονομασία Προέλευση % Παγκόσμιας κατανάλωσης Σογιέλαιο Soybean oil Φυτικό 23.7 Βόειο λίπος Beef tallow Ζωϊκό 11.4 Βούτυρο γάλακτος Butter Ζωϊκό 10.7 Ηλιέλαιο Sunflower oil Φυτικό 9.4 Χοίρειο λίπος Lard Ζωϊκό 8.5 Κραμβέλαιο Rapeseed oil (Canola) Φυτικό 6.5 Φοινικέλαιο Palm oil Φυτικό 6.0 Βαμβακέλαιο Cottonseed oil Φυτικό 5.9 Αραχιδέλαιο Peanut oil Φυτικό 4.9 Ελαιόλαδο live oil Φυτικό 3.3 Ιχθυέλαια Fish oil, marine oils Ζωϊκό 2.1 Σησαμέλαιο Sesame seed oil Φυτικό 1.0 Κοκόλιπος Coconut oil Φυτικό 1.0 Αραβοσιτέλαιο Corn oil Φυτικό 0.5
Συστατικά λιπών και ελαίων 1. Τριακυλογλυκερόλες (Τριγλυκερίδια) 2. Διακυλογλυκερόλες 3. Mονοακυλογλυκερόλες 4. Ελεύθερα λιπαρά οξέα 5. Φωσφατίδια (φωσφολιποειδή) 6. Κηροί 7. Τερπενοειδείς αλκοόλες άκυκλες & κυκλικές 8. Υδρογονάθρακες 9. Βιταμίνες 10.Χρωστικές
Κατηγορίες Λιπαρών Οξέων ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ (SFA) (εκτός C=, όλοι οι άνθρακες συνδέονται με απλούς δεσμούς. Κορεσμένο λιπαρό οξύ, κορεσμένο λίπος). Συνήθως 4-24 άτομα C. C4-C10 C10 συνήθως σε γάλα, γαλακτοκομικά. ΑΚΟΡΕΣΤΑ (α) Με 1 ΔΔ (Μονοακόρεστα, MUFA) (β) Με >2 ΔΔ (Πολυακόρεστα, PUFA) με >3 ΔΔ (Υψηλής Ακορεστότητας, HUFA) (γ) HUFA με >20C (Μακράς αλύσεως, LC-HUFA)
Λιπαρά Οξέα (fatty acids, FA) των ΤΑG Είναι καρβοξυλικά οξέα (R-CH) συνήθως 12-2020 άτομα C λιπαρό οξύ Φυτικά: κυρίως C12-C18 C18 Ζωικά (ιχθυέλαια): και C20- C22 Συναντώνται κυρίως τα: (1) ευθύγραμμης ανθρακικής αλυσίδας (2) με άρτιο αριθμό ατόμων C (3) Τα ακόρεστα συνήθως είναι cis cis- trans-
Λιγότερο συνηθισμένα FA φυσικής προέλευσης Σε μικρότερα ποσοστά συναντώνται: διακλαδισμένα κορεσμένα λιπαρά οξέα (-iso, -anteiso) trans- ακόρεστα λιπαρά οξέα (κυρίως σε κρέας και γαλακτοκομικά μηρυκαστικών) Υδροξυοξέα Οξέα με κυκλικές αλυσίδες
Τριακυλογλυκερόλες (TG) με cis- μονοακόρεστα FA cis- cis- cis- Τριελαΐνη () Ελαϊκό οξύ (leic acid) 18:1ω9
Τριακυλογλυκερόλες (TG) με cis πολυακόρεστα λιπαρά οξέα Τριλινελαΐνη (LLL) Λινελαϊκό οξύ (Linoleic acid) 18:2ω6 C CH 2 C CH CH 2 C cis- cis- cis- cis- cis- cis- Η παρουσία cis- διπλών δεσμών δυσκολεύει την διάταξη των μορίων TG σε παράλληλες σειρές που θα οδηγούσε σε σχηματισμό στερεής δομής. Έτσι τα έλαια που είναι πλούσια σε ακόρεστα λιπαρά οξέα έχουν χαμηλότερα σημεία τήξης από τα λίπη και είναι υγρά σε θ.π. Επίσης έχουν χαμηλότερο ιξώδες
Σημεία τήξης λιπαρών οξέων Λιπαρό οξύ Κατάταξη 18:0 SFA 18:1ω9 trans 18:1ω9 cis 18:2ω6 trans 18:2ω6 all cis 18:3ω3 all cis MUFA MUFA PUFA PUFA PUFA 20:0 SFA 20:4ω6 all cis 20:5ω3 all cis 22:6ω3 all cis HUFA LC-HUFA LC-HUFA Κοινή ονομασία Σ.Τ. ( C) Στεατικό οξύ 69 Ελαϊδικό οξύ 46 Ελαϊκό οξύ 13.4 Λινελαϊδικό οξύ 28 Λινελαϊκό οξύ -5 α-λινολενικό οξύ -11 Αραχιδικό οξύ 75.4 Αραχιδονικό οξύ -49.5 Timnodonic (EPA) -54 Cervonic (DHA) -44
Λιπαρά οξέα (F.A.) που απαντούν στα λίπη και έλαια Οξέα Άτομα C Θέση δδ Τρόφιμο στο οποίο απαντά Κορεσμένα Βουτυρικό 4 Βούτυρο Καπροϊκό 6 Βούτυρο, κοκόλιπος Καπρυλικό 8 Βούτυρο, κοκόλιπος Καπρικό 10 Βούτυρο, κοκόλιπος φοινικοπυρηνέλαιο Λαουρικό 12 Βούτυρο, Κοκόλιπος, φοινικοπυρηνέλαιο Μυριστικό 14 Όλες οι λιπαρές ουσίες Παλμιτικό 16 Όλες οι λιπαρές ουσίες Στεατικό 18 Όλες οι λιπαρές ουσίες Αραχιδικό 20 Αραχιδέλαιο, σπορέλαια Βεχενικό 22 Αραχιδέλαιο Λιγνοκηρικό 24 Αραχιδέλαιο, κραμβέλαιο Ακόρεστα μονοενικά Μυριστελαϊκό 14 9 Βούτυρο, ζωικά λίπη, ιχθυέλαια Παλμιτελαϊκό 16 9 Σ' όλες σχεδόν τις λιπαρές ύλες Ελαϊκό 18 9 (cis) Σ' όλες τις λιπαρές ύλες Ελαϊδικό 18 9 (trans) Βούτυρο, ζωικά, υδρογονωμένα Βαξενικό 18 11 (trans) Ζωικά, υδρογονωμένα Πετροσελινικό 18 6 Πετροσέλινο Γαδελαϊκό 20 9 Υδρογονωμένα - ιχθυέλαια Ακόρεστα διενικά Λινελαϊκό 18 9, 12 (cis-cis) Σε όλες τις λιπαρές ύλες Λινελαϊδικό 18 9,12(cis-trans) Υδρογονωμένα Ακόρεστα τριενικά Λινολενικό 18 9, 12, 15 (όλο cis) Σε όλες τις λιπαρές ύλες Ακόρεστα τετραενικά Αραχιδονικό 20 5,8,11,14 Λιπίδια ζωϊκών ιστών (ήπαρ,καρδιά κλπ) Υδροξυοξέα Ρικινελαϊκό 18 Δ9,12υδροξυ Αραχιδέλαιο (φιστικέλαιο)
Ονοματολογία λιπαρών οξέων Παράσταση ανθρακικής αλυσίδας N : M 3 2 1 H Αριθμός ατόμων άνθρακο ω2 ω4 Αριθμός διπλών δεσμών στην αλυσίδα ω6 β Ο ω1 ω3 ω5 ω9 γ α H n-1 n-3 n-5 n-9 Ο n n-2 n-4 n-6 H 17 15 13 11 9 7 5 3 18 16 14 12 10 8 6 4 2 H Επίσημη ονομασία: cis,cis,cis,-δεκαοκτα-9,12,15-τριενοϊκό οξύ Εμπειρική: Λινολενικό οξύ ή α-λινολενικό οξύ (ALA) Συντομογραφία: Ln Συμβολισμοί: C (18:3) Δ 9,12,15 (όλα cis) Με σύστημα ω: 18:3ω3 ή 18:3(n-3)
ω1 18 n ω3 Σύστημα ω n-3 17 15 13 11 9 7 5 16 14 12 10 Εμπειρική ονομασία: Λινολενικό οξύ ή α-λινολενικό οξύ (PUFA) Με σύστημα ω: 18:3ω3 ή 18:3(n-3) 8 6 4 3 2 H Σειρά ω3 (n-3) ω6 β 17 15 13 11 9 7 5 3 ω1 18 16 14 12 10 8 6 4 2 H n n-6 α Εμπειρική ονομασία: Λινελαϊκό οξύ (PUFA) Με σύστημα ω: 18:2ω6 ή 18:2(n-6) Σειρά ω6 (n-6) ω1 18 n n-9 17 15 13 11 9 7 5 16 14 12 10 ω9 Εμπειρική ονομασία: Ελαϊκό οξύ (MUFA) Με σύστημα ω: 18:1ω9 ή 18:1(n-9) 8 6 4 3 2 H Σειρά ω9 (n-9)
ω3 ω6
Κατηγορίες λιπαρών οξέων και χοληστερόλη σε λίπη και έλαια tbs = tablespoon
A /A Κοινό όνομα Σ ύμβ ολ ο Χ.Τ. Σ υμβ ολ ισμός ΚΟΡΕΣ ΜΕΝΑ 1 Βουτυρικό Β C 3 H 7 C H C (4:0) 2 Ισοβ αλ ερικό iv a C 4 H 9 C H C (5:0) 3 Καπροϊκό C a C 5 H 11 C H C (6:0) 4 Καπρυλ ικό C i C 7 H 15 C H C (8:0) Συνήθως σε γάλα & προϊόντα του 5 Καπρικό C p C 9 H 19 C H C (10:0) 6 Λαυρικό L a C 11 H 23 C H C (12:0) 7 Μυριστικό M C 13 H 27 C H C (14:0) 8 Παλ μιτικό P C 15 H 31 C H C (16:0) 9 Σ τεατικό S C 17 H 35 C H C (18:0) 10 Αραχ ιδικό A C 19 H 39 C H C (20:0) 11 Βεχ ενικό B e C 21 H 43 C H C (22:0)
A/A Κοινό όνομα Σύμβολο Χ.Τ. Συμβολισμός ΑΚΟΡΕΣΤΑ Καπρυνελαϊκό C 9 H 17 CH C (10:1) Δ 9 (cis) Λαυρελαϊκό C 11 H 22 CH C (12:1) Δ 9 (cis) Μυριστελαϊκό C 13 H 25 CH C (14:1) Δ 9 (cis) Παλμιτελαϊκό C 15 H 29 CH C (16:1) Δ 9 (cis) Ελαϊκό Ο C 17 H 33 CH C (18:1) Δ 9 (cis) Λινελαϊκό L C 17 H 31 CH C (18:2) Δ 9,12 (όλα cis) α-λινολενικό Ln C 17 H 29 CH C (18:3) Δ 9,12,15 (όλα cis) γ- Λινολενικό G C 17 H 29 CH C (18:3) Δ 6,9,12 (όλα cis) Αραχιδονικό An C 19 H 31 CH C (20:4) Δ 5,8,11,14 (όλα cis)
Πολυακόρεστα Λιπαρά Οξέα Σύντομος τύπος Σύντομος τύπος Συστηματική ονομασία Εμπειρικό όνομα Σύντομη γραφή 18:2ω6 18:2(n-6) cis,cis-δεκαοκτα-9,12-διενοϊκό Λινελαϊκό ** L 18:3ω6 18:3(n-6) ολα-cis-δεκαοκτα-6,9,12-τριενοϊκό γ-λινολενικό GLA 18:3ω3 18:3(n-3) ολα-cis-δεκαοκτα-9,12,15-τριενοϊκό α-λινολενικό** ALA (Ln) 18:4ω3 18:4(n-3) ολα-cis-δεκαοκτα-6,9,12,15-τετραενοϊκό Στεαριδονικό 20:3ω9 20:3(n-9) ολα-cis-εικοσι-5,8,11-τριενοϊκό 20:3ω6 20:3(n-6) ολα-cis-εικοσι-8,11,14-τριενοϊκό Διομο-γλινολενικό DHLA 20:4ω6 20:4(n-6) ολα-cis-εικοσι-5,8,11,14-τετραενοϊκό Αραχιδονικό Αn ή ΑΑ 20:5ω3 20:5(n-3) ολα-cis-εικοσι-5,8,11,14,17-πενταενοϊκό Τιμνοδονικό EPA 22:5ω3 22:5(n-3) ολα-cis-εικοσιδυ-7,10,13,16,19-πενταενοϊκό Κλουπανοδονικό DPA 22:6ω3 22:6(n-3) ολα-cis-εικοσιδυ-4,7,10,13,16,19-εξαενοϊκό DHA **=απαραίτητο λιπαρό οξύ (EFA). Παλαιότερα το λινελαϊκό οξύ ονομαζόταν βιταμίνη F
Μεταβολικές οδοί για τα ω3 ω6 λιπαρά οξέα ω3 λιπαρά οξέα ω6 λιπαρά οξέα Μετατροπές χαμηλής απόδοσης στον μεταβολισμό ανθρώπου Βιοσύνθεση προσταγλανδινών λευκοτριενίων, θρομβοξανίων λιποξινών
Λόγοι ω6/ω3
% Αναλογία λιπαρών οξέων που βρίσκονται στις τριακυλογλυκερόλες τριακυλογλυκερόλες φυτικών ελαίων Οξύ Σογιέλαιο Ηλιέλαιο Βαμβακέλαιο Αραβοσιτέλαιο Σησαμέλαιο Ελαιόλαδο 8:0 - - - - - - 10:0 - - - - - - 12:0 - - - tr - - 14:0 0.1 0.1 0.6 tr tr - 16:0 11.3 5.6 23.8 13.8 9.8 9.9 16:1 0.1 6.0 0.6 0.5 tr 0.6 18:0 4.5 4.3 3.2 2.8 4.9 2.6 18:1 24.0 38.3 17.8 26.2 41.4 79.9 18:2 51.0 50.9 53.5 55.2 43.4 6.2 18:3 7.7 0.3-1.1 0.2 0.7 20:0 0.5-0.1 0.2 0.2 0.4 20:1 0.3 tr - - - - 20:4 - - - - - - 22:1 - - - - - - tr = ίχνη
% Αναλογία λιπαρών οξέων που βρίσκονται στις τριακυλογλυκερόλες ζωικών λιπών και ιχθυελαίων Οξύ Xοίρειο λίπος Βόειο λίπος <10:0 - - 9.9 12:0 0.1 0.1 3.0 Λίπος γάλακτος 14:0 1.8 4.3 10.0 16:0 25.9 27.1 25.5 16:1 3.4 5.3 2.0 18:0 14.8 15.7 15.2 18:1 43.7 38.0 27.5 18:2 3.6 3.4 2.5 18:3 1.1 - - Οξύ Έλαιο από Έλαιο ήπαρ ρέγκας σολωμού 14:0 2.8 3.4 16:0 10.7 25.3 16:1 6.9 6.7 18:0 3.7 3.1 18:1 23.9 29.5 18:2 1.5-18:3 0.9 1.6 18:4 2.6 4.0 20:1 8.8 ίχνη 20:2 0.5 1.6 20:4 1.0 2.0 20:5 13.5 5.3 22:4 0.3-22:6 26.5 5.5
Γλυκερίνη H H H Τριακυλογλυκερόλες (ΤΑG) (ή Τριγλυκερίδια TG) 3 μόρια λιπαρών οξέων + 3 HC C1 C1 C16 Λιπαρό οξύ= C16:0 (παλμιτικό) + 3H 2 C16 εστεροποίηση σαπωνοποίηση TAG: Απλές & Μικτές
ΑΠΛΑ ΤΑG (μόνο ένα είδος λιπαρού οξέως) Τρι + oξύ(-κό) + νη Ονοματολογία TAG & TG Τρι + oξύ(-ικό) + οϋλο + -γλυκερόλη Παλμιτικό οξύ Παλμιτικό οξύ Παλμιτικό οξύ Τρι+παλμιτικό κό+νη Τριπαλμιτίνη Άλλος τρόπος Τρι+παλμιτικό+όϋλο-γλυκερόλη Τριπαλμιτόϋλο-γλυκερόλη
Ονοματολογία TAG & TG ΑΠΛΑ ΤΑG (μόνο ένα είδος fa) Τρι+oξύ(-κό)+ κό)+ίνη Τρι+oξύ(-ικό)+ )+οϋλο+-γλυκερόλη H H H + 3 3ΗΟΗ C H C (16:0) Palmitic acid ( P ) P P P ή P P P ή PPP Τριπαλμιτίνη Τρι-παλμιτόϋλο-γλυκερόλη H H H + 3 C(18:0) Στεατικό οξύ (S) CH ΗΟΗ S S S ή SSS Τριστεατίνη Τρι-στεατόϋλο-γλυκερόλη
Ονοματολογία TAG & TG C (18:1) Ελαϊκό οξύ () ΟΟΟ Τρι-ελαΐνη Τρι-ελαoϋλο-γλυκερόλη* C (18:2) Λινελαϊκό οξύ (L) LLL Τρι-λινελαΐνη Τρι-λινελαϋλο-γλυκερόλη * Ηχητικά καλύτερο: τρι-ελαϋλο-γλυκερόλη Τρι+oξύ(-κό)+ίνη Τρι+oξύ(-ικό)+οϋλο+-γλυκερόλη C (18:3) LnLnLn Λινολενικό οξύ (Ln) Τρι-λινολενίνη Τρι-λινολενοϋλο-γλυκερόλη
Ονοματολογία TAG & TG και στερεοειδική αρίθμηση (sn) H sn-1 sn-3 sn-2 H H H P P a α β LnLn Παλμιτυλο-διελαϊνη Παλμιτοϋλο-διελαϋλο-γλυκερόλη 1-παλμιτυλο-διελαϊνη 1-παλμιτοϋλο-2,3-διελαϋλο-γλυκερόλη H H sn = stereospecific numbering 1,2-Διλινολενυλο-3-ελαΐνη χ-οξύ( οξύ(-κό)+ κό)+υλο- ψ-οξύ( οξύ(-κό)+ κό)+υλο- z-οξύ( οξύ(-κό)+ κό)+ίνη ή χ οξύ(-ικό)+ )+οϋλο - ψ-οξύ( ύ(-ικο)+ )+οϋλο z-οξύ( οξύ(-ικο)+ )+οϋλο - γλυκερόλη, 1,2-Διλινολενοϋλο-3-ελαϋλογλυκερόλη χ,ψ,z = θέσεις εστεροποίησης LnP 1-Ελαϋλο-2-λινολενυλο-3- παλμιτίνη 1,-ελαϋλο-2-λινολενοϋλο-3- παλμιτοϋλο-γλυκερόλη
Διακυλογλυκερόλες & μονοακυλογλυκερόλες H H + 2 H H HC 1,2 DAG (DG) + 2 H 2 ή ή H H 1,3 DAG (DG) 2,3 DAG (DG) P(H)P (H)PP DAG H H + HC H H H + H 2 ή ή H H H (H)(H)P (H)P(H) MAG H
νοματολογία DG ή DΑG ΑΠΛΑ DG ή DΑG (μόνο ένα είδος FA) χ,ψ-δι οξύ(-ικό)+νη ή χ,ψ-δι οξύ(-ικό)+οϋλο -γλυκερόλη, χ,ψ = θέσεις εστεροποίησης Πχ. Ρ(ΟΗ)Ρ = 1,3-διπαλμιτίνη ή 1,3- διπαλμιτοϋλογλυκερόλη MIKTA DG ή DAG (περισσότερα είδη FA) χ,-οξύ(-κό)+υλο- ψ- Οξύ(-κό)+νη ή χ Οξύ(-ικό)+οϋλο - ψ-οξύ(-ικο)+οϋλο -γλυκερόλη, χ,ψ = θέσεις εστεροποίησης Πχ. (H)P = 2-ελαϋλο-3-παλμιτίνη ή 2-ελαϋλο-3- παλμιτοϋλο-γλυκερόλη
H H H H C18 C16 C18 C18 ή ΟΟ(ΟΗ) ή (ΟΗ)PP ή (ΟΗ) ή Ln(ΟΗ)
νοματολογία ΜG ή ΜΑG χ-(μονο) (Μονο) Οξύ (-κό)+νη ή χ Οξύ(-ικό)+οϋλο -γλυκερόλη, χ = θέση εστεροποίησης H H H H (H)(H) (H)(H)P H H (H)(H)
Φωσφολιπίδια (φωσφατίδια,φωσφολιποειδή) Λιπαρό οξύ Λιπαρό οξύ Γ λ υ κ ε ρ ό λ Οργανική βάση ηφωσφορική ρίζα (Αλκοόλη, αμίνη, υδατάνθρακας..) Λιπίδια που περιέχουν φώσφορο. Παράγωγα 1. Γλυκερόλης: φωσφογλυκερίδια. Χημεία Τροφίμων 2. Σφιγγοσίνης: σφιγγολιπίδια. Στα φωσφογλυκερίδια έχει αντικατασταθεί ένα λιπαρό οξύ μιας τριακυλογλυκερόλης με μια φωσφορική ομάδα
Συστατικά φωσφογλυκεριδίων (αμινοξέα, αλκοόλες, αμίνες, σάκχαρα) (S) (E) (C) (I)
Φωσφολιπίδια R R R R P CH 2 CH 2 N(CH 3 ) + 3 - Φωσφατιδυλοχολίνη (PC,λεκιθίνη) P CH 2 CH 2 NH + 3 - Φωσφατιδυλοαιθανολαμίνη (PE,κεφαλίνη) H CH=CH-(CH 2 ) 12 -CH 3 NH R R P CH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 - R Σφιγγομυελίνη (SM) NH + 3 P CH 2 CHCH - Φωσφατιδυλοσερίνη (PS) R R P - HH H HH Φωσφατιδυλοϊνοσιτόλη (PI)
Ονοματολογία Φωσφολιπιδίων sn1 sn2 sn3 2 C R C R P 1 Ρίζα χολίνης - CH - 2 CH - 2 N (CH 3 3 4-5 + ) 3 Εμπειρικά ονόματα: 3-sn- φωσφατιδυλο-χολίνη, Λεκιθίνη (PC) Επίσημη ονομασία. Ονομάζονται κατά σειρά τα 1,2,3,4,5 δομικά στοιχεία: 1-Οξύ (-κό)+οϋλο- 2- Οξύ (-κό)+οϋλο γλυκερο-φωσφο-χολίνη Εάν το 5 = -ΟCH 2 CH 2 NH 3+ ονομάζεται αιθανολαμίνη
Βιολογικές ιδιότητες φωσφολιπιδίων Βασικά δομικά συστατικά κυττάρων Ενδιάμεσα σε μεταφορά, απορρόφηση, μεταβολισμό λιπαρών οξέων Απόθετος μορφή λιπαρών οξέων και φωσφορικών Ενδιάμεσα στη μεταφορά και χρησιμοποίηση ιόντων Na + και K + Σχετίζονται με τη θρόμβωση αίματος Ακατέργαστα έλαια: 1-2% w/w Αυγά: πολύ πλούσια Περιεκτικότητα σε τρόφιμα
Φωσφολιπίδια: Μόρια με υδρόφιλα και υδρόφοβα τμήματα Υδρόφοβο τμήμα Υδρόφιλο (πολικό) τμήμα
Συνέπειες ιδιοτήτων φωσφολιπιδίων 1. Βιομεμβράνες Βιοχημεία 2. Γαλακτωματοποιητές, Χημεία Τροφίμων. Λεκιθίνες: πολικές- μη πολικές ομάδες, επιφανειακή τάση γαλακτωματοποιητές, σταθεροποιούν γαλακτώματα νερού σε έλαιο, ελαίου σε νερό, αιωρήματα
Νανοτεχνολογία: Λιποσώματα (Liposomes) Συστήματα διασποράς από φωσφατίδια Μικροσκοπικές κύστεις μεμβρανών με ένα ή περισσότερα στρώματα φωσφολιπιδίων Περιβάλλουν ενεργά συστατικά και τα ελευθερώνουν σε κατάλληλες συνθήκες (μικροενθυλάκωση, microencapsulation)