CHEMICKÁ OLYMPIÁDA. Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚLOH. 53. ročník, školský rok 2016/2017.

Transcript

1 SLOVENSKÁ KOMISIA CHEMICKEJ OLYMPIÁDY CHEMICKÁ OLYMPIÁDA 5. ročník, školský rok 016/017 Kategória EF Školské kolo RIEŠENIE A HODNOTENIE TEORETICKÝCH A PRAKTICKÝCH ÚL 1

2 RIEŠENIE A HODNOTENIE ÚL ZO VŠEOBECNEJ A FYZIKÁLNEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 016/017 Školské kolo Daniel Vašš Maximálne 15 bodov (b) 1 (8 b) (JUNIORI) a) Jedná sa o materiálovú bilanciu, kde sa bilancuje dusík m1 177t w1(n) 85 m? t m? t w(n) 70 w(n) 66 5b m1 + m m m m 5b m1 (N). w1 (N)+ m (N). w (N) (177 + m). w (N) m1w 1 m1w 177. ( 85 7) 1,5b m 516, 7 t 5164 t w m 7 66 Na úpravu pomeru dusíka je potrebné vyrobiť 5164 t hnojiva. b) Obsah dusíka v DA:. M( N) 8, 014 1b w( N) DA 499 5% M( NH NO ) Hmotnostný zlomok DA v LAD vypočítame zo vzťahu: w(n) LAD 7 1b w(da) LAD , 1% w(n) 5 DA

3 odvodenie vzťahu pre výpočet: m(n) w(n) DA m(da) w(n ) LAD w(da) LAD m(n) m(lad) m(da) m(lad) keďže množstvo dusíka v celom hnojive je množstvo dusíka v dusičnane amónnom, tak platí : w(n)da. m(da) w(n)lad. m(lad) potom: w(n) w (DA) LAD w(n) LAD DA Obsah dolomitu sa dopočíta do 100%, nakoľko sa jedná o dvojzložkové hnojivo 5b w(dol) , 9% c) Obidve možnosti sú správne, taktiež môžu byť aj rovnovážne šípky. 4NH4 NO(aq) + CaMg(CO ) (s) Ca(NO ) (aq) + Mg(NO ) + 4NH(g) + CO(g) + HO(l) b 4NH 4 NO (aq) + CaMg(CO ) (s) Ca(NO ) (aq) + Mg(NO ) + 4NH 4 (aq) + 1b za správne vzorce, 1b za správne vyčíslenie, 1b za správny stav CO (g) Riešenie úlohy ( 7b) (JUNIORI) a) 1,5 b NH(g) + HO(l) NH4(aq) 1 b Za správny zápis reaktantov a produktov je 5 b, za koeficienty 5 b, za šípku ( ) 5 b. b) Najprv je potrebné prepočítať hmotnostnú koncentráciu na mólovú c n V m M V 5 g 17, 004 g mol 1dm mol dm, mol dm Jedná sa o slabú zásadu, preto možno použiť vzťah pre výpočet p: 1 1,5 b p ( pk Z logc ), 1b ak platí podmienka c 1000 KZ , K 5 pk log log 18,. 10 4, 74 z z

4 1 1 b p ( 4, 74 log 096 ), 18, 14 5b ph 14 p 14, c) 5b Exotermický dej (7,5 b) (SENIORI) a) Rovnica horenia: 1,5 b H (g) + 9O (g) 7CO (g) 4H O(g) C b za reaktanty a 5b za vyčíslenie + 5b stavový zápis b) výpočet látkového množstvo toluénu: m 1g 5b n T mol 1 M 9, 071 g mol 1b 1b 1b látkové množstvo kyslíka: no 9. nt mol látkové množstvo vzduchu vypočítame zo zloženia vzduchu vzduch obsahuje 1 obj.% kyslíka a 79 obj.% dusíka n n O VZ xo 4654 mol výpočet objemu vzduchu zo stavovej rovnice pri tlaku 1015 Pa a teplote 7,15 K nrt p 4654 mol. 8, 14 J mol 1015 Pa 7, 15 K 1 1 V 0104 m 5b c) objem priestoru v pieste: 06 m 5 V π r h, 14. ( ). 0 m 8, m, K 1 4 dm dm po spálení plynná zmes obsahuje CO, HO a 79% dusíka zo vzduchu 1b n 7..n + 4. n + n mol spalín T T dusíka tlak po spálení v pieste pri teplote 100 C : 4

5 1b p nrt V mol. 8, 14 J mol K m , 15 K Pa 7 MPa Riešenie úlohy 4 ( 7,5b) (SENIORI) a) 1 b Fe O(s) + Al(s) AlO(s) + Fe(s) Za správny zápis reaktantov a produktov je 5 b, za koeficienty a stavový zápis 5 b. b) 1 b H R H 0 produktov H 0 reak tan tov ( H (Fe O ) + H ( Al )) ( H ( Al O ) + H (Fe )) 1b H R ( 159,. 0) ( 817,. 0) 76 kj mol -1 c) 1b n. C. (t t ) Q P 1 Q 1b t + t1 n.c p 1,5b 76 kj t 1 1 1mol. 5 kj mol K C d) 5b Zmenou pomeru reaktantov sa nedá dosiahnuť už zvýšenie teploty. V stechiometrickom pomere je uvoľnené maximum reakčného tepla. 5b Zvýšenie teploty horenia je možné zvýšením počiatočnej teploty, teda predohrev reaktantov. 5

6 RIEŠENIE A HODNOTENIE ÚL Z CHÉMIE PRÍRODNÝCH LÁTOK A BIOCHÉMIE Chemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 016/017 Školské kolo Miloslav Melník Maximálne 15 bodov (b). JUNIOR 15 bodov (b); úlohy 1 a. SENIOR 0 pomocných bodov (pb); úlohy 1, a. Pri prepočte pomocných bodov pb na konečné body b použijeme vzťah: pomocné body (pb) 5 Riešenie úlohy 1 (8 b - JUNIORI; 8 pb - SENIORI) 1 b 1.1 Seskviterpény obsahujú 15 atómov C a sú zložené z izoprénových jednotiek. 1 b 1. Jednoduchá destilácia slúži len na hrubé oddelenie dvoch zložiek zo zmesi kvapalín s rôznou prchavosťou. Terpény sú látky nerozpustné vo vode s relatívne vysokými teplotami varu a rastlinný materiál je citlivý na vyššie teploty, preto sa používa destilácia s vodnou parou. Zmes látok s vodnou parou má nižšiu teplotu varu, nedochádza k rozkladu vplyvom vyšších teplôt a vo vode nerozpustné terpény sa relatívne ľahko oddeľujú od vody po kondenzácii pár. 5 b 1. Diterpény. 1 b 1.4 Fytol. 1 b 1.5 Chirálne sú atómy uhlíka č. 6 (5 b) a 10 (5 b). (1 b len v prípade správneho určenia oboch chirálnych atómov uhlíka; za každý nesprávne uvedený atóm uhlíka 5 b dole zo získaného počtu bodov za správne uvedené atómy uhlíka minimálny počet bodov za úlohu je 0 b) 6

7 1 b 1.6 Racionálny vzorec karvónu (5 b) s chirálnym atómom uhlíka (5 b): O * b 1.7 Systémový názov:,7-dimetylokta-,6-dién-1-ál (1 b). Úplný názov je (E)-,7-dimetylokta-,6-dién-1-ál, preto ide o trans (resp. E) izomér (1 b). 5 b 1.8 Vzorec izoméru cis (resp. Z): CHO Riešenie úlohy (7 b - JUNIORI; 7 pb - SENIORI) 1 b.1 Retinol (axeroftol) vitamín A1. 5 b. Retinol zaraďujeme medzi diterpény (4 izoprénové jednotky, 0 atómov uhlíka). 1 b. Provitamínom retinolu je β-karotén (5 b). Provitamín je látka, ktorá sa v cieľovom organizme mení na príslušný vitamín (5 b). 5 b.4 Nedostatok vitamínu A môže spôsobiť šeroslepotu a xeroftalmiu. 5 b.5 Nadbytok vitamínu v organizme sa označuje ako hypervitaminóza. b.6 Vitamín D cholekalciferol (kalciol) (1 b). Provitamínom vitamínu D je 7-dehydrocholesterol (akceptovať aj cholesterol ako odpoveď) (1 b). 1,5 b.7 Príčinou vzniku krivice je nedostatok vitamínu D, ktorý sa vo veľkom množstve nachádza v rybom oleji (5 b). V pokožke sa nachádza provitamín D (5 b), ktorý sa po ožiarení ultrafialovým žiarením (význam opaľovania) mení na príslušný vitamín D (5 b). 7

8 Riešenie úlohy (15 pb - SENIORI) pb.1 Ide o skorbut (1 pb) a jeho príčinou je nedostatok kyseliny L-askorbovej (1 pb) vitamínu C (1 pb). pb. Vitamín C má antioxidačné účinky (1 pb), ktoré majú aj vitamíny A a E (1 pb). pb. Derivát sacharidu sacharidový alkohol ribitol obsahuje riboflavín (1 pb). Koenzým obsahujúci riboflavín je flavínmononukleotid (alebo flavínadeníndinukleotid) (1 pb). Koenzýmy sa zúčastňujú oxidačnoredukčných reakcií (prenos vodíka) (1 b). pb.4 A pyridoxamín, B pyridoxal, C pyridoxol (pyridoxín). 1 pb.5 Vitamín B6. pb.6 Koenzým obsahuje na rozdiel od vitamínu navyše fosfátovú skupinu (zvyšok kyseliny trihydrogenfosforečnej) (1 pb). Ide o látku B (1 pb). 1 pb.7 Koenzým pyridoxalfosfát sa uplatňuje predovšetkým v metabolizme aminokyselín. 8

9 RIEŠENIE A HODNOTENIE ÚL Z ORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória EF 5. ročník školský rok 016/017 Školské kolo Alena Olexová Maximálne 10 bodov (b), resp. 40 pomocných bodov (pb) Pri prepočte pomocných bodov pb na konečné body b použijeme vzťah: pomocné body (pb) 5 Riešenie úlohy 1 (4 pb) Po 1 pb za správny názov alebo vzorec. a) CH CH CH b) H C CH c) propan--ol alebo izopropylalkohol d) 1,-cyklohexándiol alebo cyklohexán-1,-diol Riešenie úlohy (15 pb) 5 pb za každý stupeň syntézy. Za chýbajúci reaktant alebo reakčnú podmienku sa strháva 1 pb. Vedľajšie produkty nemusia byť uvádzané. Cl K + H O + HCl O Na + Na + H O 9

10 O Na O CH + CH -Cl + NaCl Riešenie úlohy (10 pb) Po 1 pb za každú správne doplnenú látku: 1 pb a) O H C CH CH KMnO 4 H C C CH pb b) O N NO HNO H SO 4 pb c) NO H C CH CH CH H SO 4 00 C H C CH CH CH + H O pb d) CH CH C O Mg Cl O + CH Mg Cl CH CH C H H H C H O H C H C H C HC + Mg () Cl 10

11 1 pb e) Ag O O O 1 pb f) H C CH CH + HNO H C CH CH O NO + H O Riešenie úlohy 4 (11 pb) 1 pb a) etanol 5 pb b) po 1 pb za každú látku zúčastňujúcu sa reakcie a 1 pb za vyčíslenie rovnice C 6 H 1 O 6 kvasinky CO + CH CH 5 pb c) po 1 pb za každý reaktant a reakčnú podmienku H C CH + H O t, p, kat. CH CH 11

12 RIEŠENIE DOPLKOVÝCH TEORETICKÝCH ÚL Z PRAXE Chemická olympiáda kategória EF 5. ročník šk. rok 016/017 Školské kolo Martina Gánovská Maximálne 10 bodov 1.1 1b Výpočet hodnoty T: T 10 A b Výpočet hmotnostnej koncentrácie meďnatých iónov c m 0 mg CuSO c c m M CuSO 4. 5 HO 4.5HO v 50 ml roztoku 80 mg CuSO 4.5HO v 1dm cm 08 c 000 mol.dm M 49, 69 c CuSO4. 5HO m (Cu ) c MCu 000 6, g Cu.dm, 1b Výpočet molárneho absorpčného koeficienta ελ A, ε λ 04, 75 dm mol cm l c b Výpočet hmotnostnej koncentrácie meďnatých iónov A c VZ m VZ A c c ST m VZ m ST AVZ cm ST , 56 A 654 ST 565 mg Cu.dm 0 mg Cu.dm.1 1b Rovnice stanovenia + Cu + H Y CuY + H +. 1b Výpočet g Cu + v 1000 cm CuSO4 1 cm c V M , , g.dm Cu HY H Cu Y 05 1

13 ..4 1b Výpočet návažku chelatónu m c V M 050 7, 4 5 CH CH CH CH, 1b Výpočet návažku chelatónu mcu 001 ncu 157,. 10 M 6, 546 1b c n CH m m Cu CH CH Cu n 157,. 10 V 001 n Cu c V CH M 5 CH 5 mol 0157 mol dm , 4 5, 855 g 1 1 ph ( pk a log cha ) ( 4, 19 log 1) g, 55 1

14 RIEŠENIE ÚL Z PRAXE Chemická olympiáda kategória EF 5. ročník šk. rok 016/017 Školské kolo Elena Kulichová Maximálne 60 bodov Hodnotenie úloh z analytickej praxe sa skladá z niekoľkých základných zložiek: Počet bodov Časť riešenia Hodnotenie všeobecných zručností a laboratórnej techniky: 5 b 0 b b dodržanie zásad bezpečnosti a hygieny práce v laboratóriu b laboratórna technika (príprava roztokov, realizácia filtrácie, úprava vzoriek, technika titrácie, práca s fotometrom) Riešenie úloh v odpoveďovom hárku zohľadní vykonané operácie, správnosť výpočtov, znalosť chemických dejov a pod. Body sa pridelia podľa autorského riešenia úloh. Presnosť stanovenia: 5 b Presnosť stanovenia presnej koncentrácie odmerného roztoku tiosíranu sodného počet bodov 5 5 x % odchýlky stanovenia 5 b Výsledok stanovenia koncentrácie CuSO 4 v roztoku na syntézu počet bodov 5 5 x % odchýlky stanovenia 15 b 5 b Body za kvalitu a množstvo pripraveného produktu sa pridelia podľa tabuľky: Relatívny výťažok, % Pridelené body ,9 105, ,9 115, ,9 15, b Riešenie doplnkových teoretických úloh 60 b Spolu 14

15 Škola: Autorské riešenie úloh odpoveďového hárku z PRAXE Meno súťažiaceho: Celkový počet Podpis hodnotiteľa: pridelených bodov: b Výpočet hmotnosti KSCN na prípravu pomocného roztoku m w m ZMES m 0, g 10 g 1. 5 b Výpočet hmotnosti KI na prípravu pomocného roztoku m V c M KI KI KI KI m KI 1dm 1mol dm g mol -1 16,6 g 1. Skutočná hmotnosť KIO použitá na prípravu štandardného roztoku: mst1 167g 5 b Výpočet presnej koncentrácie I v štandardnom roztoku: c I ( ) mst M V ST ST 0167, g c mol dm 14 g mol 5 dm - po vyčíslení ( I ) 5 b Rovnica štandardizácie I + NaSO NaI + NaS4O6 b Spotreba odmerného roztoku na štandardizáciu: V1 V V V4 Výpočet priemeru VSP Za každú analýzu sa pridelí 5 b, maximálne 1,5 b. 5 b sa pridelí za korektný výber akceptovaných hodnôt a výpočet priemeru 5 b Výpočet presnej koncentrácie odmerného roztoku : Koncentráciu odmerného roztoku môže súťažiaci počítať zo známej koncentrácie štandardného roztoku. c ODM cst 0 V SP 15

16 .4 b Rovnice vyjadrujúce chemické deje pri stanovení meďnatých iónov Cu KI CuI + I + 4 K + I + NaSO NaI + NaS4O6 b Spotreba odmerného roztoku na stanovenie V11 V1 V1 V14 Výpočet priemeru: V1.5.6 Za každú analýzu sa pridelí 5 b, maximálne 1,5 b, 5 b sa pridelí za korektný výber akceptovaných hodnôt a výpočet priemeru b Spotreba odmerného roztoku na stanovenie V01 V0 V0 V04 Výpočet priemeru: V0 Za každú analýzu sa pridelí 5 b, maximálne 1,5 b, 5 b sa pridelí za korektný výber akceptovaných hodnôt a výpočet priemeru 1 b Zdôvodnenie potreby slepého pokusu: V KI, ktorý sa pridáva na stanovenie, sa môže nachádzať voľný jód, ktorý vznikol účinkom vzdušného kyslíka v staršej chemikálii (niekedy sa prítomnosť jódu prejaví zažltnutím chemikálie). Slepým pokusom sa koriguje spotreba odmerného roztoku na tento faktor. 1,5 b Výpočet koncentrácie meďnatých iónov v roztoku, ktorý sa použil na syntézu c( Cu ) n Cu 0 0, dm ( V -V ) 1 0 c ODM 0 0, dm 0 1, 0 01, Skutočná hmotnosť benzoanu sodného použitého na syntézu,0 b Opis vlastností benzoanu meďnatého: - tuhá látka - kryštalická forma, - kryštály majú ihličkový habitus - bledomodrá farba - bez zápachu - veľmi málo rozpustná vo vode mbenz Skutočný výťažok prípravy mprod 16

17 Za uvedenie každej relevantnej vlastnosti produktu 5 b, max.,0 b b Výpočet látkového množstva benzoanu sodného použitého na syntézu m,00g BENZ n BENZ po dosadení n BENZ -1 M BENZ 144,11 g mol 5 b Výpočet látkového množstva meďnatej soli použitej na syntézu n(cu) 05 dm x c(cu) 1 b Rovnica chemickej premeny 5 b Vzorec limitujúceho reaktantu: CuSO b Výpočet teoretického výťažku reakcie TV n(cu) x M(benzoan meďnatý) 05 dm x c(cu)x 05,77 g mol -1 5 b Výpočet relatívneho výťažku reakcie SV mprod RV po dosadení RV -1 TV 05 dm x c(cu) x 05,77 g mol 5 b Výpočet hmotnosti CuSO4 5HO na prípravu štandardného roztoku: 5 b ( 5H O ) V ( CuSO) c( CuSO) ( CuSO 5H O) CuSO4 4 M 4 po dosadení m 4 m - -1 ( CuSO 5 H O) 0 05, dm 0 05, mol dm g mol 0 64 g 4, Hmotnosť pentahydrátu síranu meďnatého, ktorý sa použil na prípravu štandardného roztoku mst Výpočet presnej molárnej koncentrácie štandardného roztoku c (Cu + ): + mst c ( Cu ) M CuSO 5 H O 0 05, dm ( ) 4 17

18 Výpočet objemov štandardného roztoku potrebného na prípravu zriedených roztokov c 1 mmol dm - c 4 mmol dm b V ST 001mol dm 0 05, dm , mol dm V ST 0 001dm, - 1 ml V ST 004mol dm 0 05, dm , mol dm - V ST 0 004, dm 4 ml 6. 1 b Výpočet skutočnej koncentrácie zriedených roztokov + c ( Cu ) 0 001, dm + + c ( Cu ) c ( Cu ) 1 0 1, dm 4 + ( ) c Cu 0 004, dm 0 1, dm 6.4 b Meranie absorbancie zriedených roztokov orientačná koncentrácia roztoku 1 mmol dm - 4 mmol dm - presná koncentrácia c (Cu + ): A1 A A A (priem) 1 bod sa pridelí za každý úplne vyplnený stĺpec tabuľky Hrúbka kyvety použitej na meranie: l 6.5 b Výpočet hodnoty molárneho absorpčného koeficienta: 1,5 b A Hodnotu ε možno vypočítať zo vzťahu: PRIEM 4 - A PRIEM1 ε c - c ( ) l Body sa pridelia aj za iný korektný spôsob výpočtu Za použitie správnej jednotky dm mol -1 cm -1 : 5 b Za reálnosť nameranej hodnoty: 1 b Za reálnu sa považuje hodnota v rozmedzí 40 až 50 dm mol -1 cm

19 Namerané hodnoty absorbancie vzorky: b AVZ1 AVZ AVZ AVZ4 Výpočet priemeru AVZ 6.8 Body sa pridelia za primeraný počet meraní a ich správne matematické spracovanie (aritmetický priemer aspoň troch paralelných stanovení s malou vzájomnou odchýlkou) Výpočet rozpustnosti benzoanu meďnatého AVZ ZR ε l c(cu + ) v pôvodnej vzorke (zodpovedá rozpustnosti benzoanu meďnatého: A + VZ 0 1, c ( Cu ) ε l 0 0, b c(cu + + ) v roztoku, ktorý sa analyzoval : c ( Cu ) Autori: Ing.Daniel Vašš, Ing. Alena Dolanská, Mgr.Miloslav Melník, Ing.Elena Kulichová, Ing.Martina Gánovská Recenzenti: Ing.Ľudmila Glosová, Mgr.Stanislav Kedžuch,PhD., Ing.Daniel Vašš, Pavlína Gregorová, Bc. Doc.Ing.Boris Lakatoš, PhD., Ing. Martina Gánovská, Ing.Eva Ludvigová Redakčná úprava: Ing.Ľudmila Glosová ( vedúca autorského kolektívu) Slovenská komisia Chemickej olympiády Vydal: IUVENTA Slovenský inštitút mládeže, Bratislava