ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1: ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

Transcript

1 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1: ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΛΥΣΕΙΣ ΑΣΚΗΣΕΩΝ ΣΧΟΛΙΚΟΥ ΒΙΒΛΙΟΥ, ΣΕΛ Άσκηση 1 36,36 g O περιέχονται σε 100 g της οργανικής ένωσης Α 16 g O x; x= 44 g άρα η Mr= 44 Επομένως αφού ο ΓΜΤ είναι CvH2vO ακολουθούμε την εξής διαδικασία: και για να υπολογίσουμε τον άγνωστο v 12ν + 2ν + 16 = 44 άρα ν=2 οπότε ο ΜΤ της ένωσης θα είναι C2H4O Άσκηση 2 α. Κορεσμένη β. Ακόρεστη γ. Κορεσμένη δ. Ακόρεστη ε. Κορεσμένη Άσκηση 3 α. Αλκένια (άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με έναν διπλό δεσμό) β. Αλκίνια (άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με έναν τριπλό δεσμό) γ. Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες - 1 -

2 δ. Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες ή κετόνες ε. Άκυκλα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα ή Άκυκλοι κορεσμένοι μονοεστέρες Άσκηση 4 Άσκηση 5 α. Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες β. Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες γ. Άκυκλα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα δ. Αλκάνια (άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες) ε. Άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες στ. Αλκίνια (άκυκλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με έναν τριπλό δεσμό) Άσκηση 6 Σωστή απάντηση είναι η Γ Άσκηση 7 α. Όχι β. Οι ενώσεις ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές αφού έχουν και διαφορετικό ΓΜΤ

3 Η ένωση με ΜΤ: C2H6O ανήκει στις άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και η ένωση με ΜΤ: C5H10O μπορεί να ανήκει στις άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες ή κετόνες ή ακόμα και στις άκυκλες ακόρεστες αλκοόλες. Άσκηση 8 α. i ii. β. Ομόλογη σειρά είναι μια ομάδα οργανικών ενώσεων που εμφανίζουν κοινά χαρακτηριστικά γνωρίσματα. Μερικά από αυτά είναι ο ΓΜΤ, έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και μεθόδους παρασκευής κ.α. γ. Αλκάνια με ΓΜΤ: CvH2v+2-3 -

4 Άσκηση 9 CH3CH2CHO και CH3COCH3 Άσκηση 10 α. β. γ. δ. Άσκηση 11 α. Ορθή, για παράδειγμα στον Μ.Τ: C3H8O ανήκουν οι ενώσεις με ΣΤ: CH3CH2CH2OH και CH3CH(OH)CH3 β. Λάθος, υπάρχουν οι ισομερείς ενώσεις ομόλογης σειράς που δεν έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα όπως οι κετόνες και οι αλδεΰδες. Άσκηση 12 α. β. γ

5 δ. ε. στ. ζ. η. θ. Άσκηση 13 α. 3-μέθυλοεξάνιο β. 2-μεθυλοβουτ-2-ένιο γ. 3-μεθυλοβουτ-1-ίνιο δ. μεθανικό οξύ ε. 2,2-διμεθυλοπροπαν-1-όλη στ. βουταν-2-όλη ζ. 3-μεθυλοβουτανάλη η. πεντανικό οξύ Άσκηση 14 Η φασματοσκοπία υπέρυθρου IR Άσκηση 15 α. Υπάρχουν τρία είδη δόνησης: κάμψης, έκτασης και περιστροφής β. Με την υπέρυθρη ακτινοβολία τα είδη δόνησης που επηρεάζονται είναι η κάμψη και η έκταση. Άσκηση

6 Άσκηση 17 Από το φάσμα IR της Χ προκύπτουν η εξής πληροφορία: Υπάρχει μια ισχυρή κορυφή στα cm -1 λόγω έκτασης του δεσμού C=O που μας βοηθάει να καταλάβουμε ότι η ένωση Χ ανήκει στις καρβονυλικές ενώσεις και συγκεκριμένα στις κετόνες. Από το φάσμα 1 Η-NMR της Χ προκύπτουν τα εξής: Κορυφές Χημική μετατόπιση (δ), ppm Παράγοντας ολοκλήρωσης Πολλαπλότητα Περιβάλλον Δόμημα Α 0,91 3 Τριπλή Τρία CH3CH2- ισοδύναμα Η με δύο Β 1,60 2 Εξαπλή Δύο CH3CH2CH2- ισοδύναμα Η με πέντε Γ 2,12 3 Απλή Τρία CH3COισοδύναμα Η με μηδέν Δ 2,4 2 Τριπλή Δύο ισοδύναμα Η με δύο -CH2CH

7 Επομένως σύμφωνα με τα φάσματα της ένωσης Χ ο ΣΤ της είναι CH3CH2CH2COCH3 Άσκηση 18 Σύμφωνα με τα δεδομένα της άσκησης η ένωση Χ είναι οξυγονούχα με μια ομάδα, άκυκλη και οι άνθρακες είναι ενωμένοι μόνο με απλούς δεσμούς. Από το φάσμα IR της ένωσης προκύπτει ότι: - Υπάρχει μια ισχυρή και ευρεία κορυφή στα cm -1 λόγω έκτασης του δεσμού O-H. - Υπάρχει μια ισχυρή κορυφή στα cm -1 λόγω έκτασης του δεσμού C-O Επομένως η ένωση Χ ανήκει στις άκυκλες κορεσμένες αλκοόλες (CvH2v+2O). Έχοντας την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση αλλά και το ποσοστό σε C μπορούμε να υπολογίσουμε τον ΜΤ της Χ. 70,59 g C περιέχονται στα 100 g της Χ 12ν g 12ν+2ν+2+16 g από την αναλογία το ν= 6 επομένως ο ΜΤ= C6H14O Ο πίνακας πληροφοριών για το φάσμα 1 Η-NMR της Χ μας οδηγεί στα παρακάτω δομήματα τα οποία δίνουν και τον ΣΤ της

8 Περιβάλλον Έξι ισοδύναμα Η με 2 γειτονικά Η Τρία ισοδύναμα Η με 0 Ένα υδρογόνο που ανήκει στην ομάδα -ΟΗ Τέσσερα ισοδύναμα Η με τρία Δομήματα CH3CH2- (εμφανίζεται δυο φορές) CH3C- -ΟΗ -CH2CH3 (εμφανίζεται δυο φορές) Συνδυάζοντας τα δομήματα της ένωσης και τον Μ.Τ της προκύπτει: ΣΤ: Άσκηση 19 α. Α < Γ < Β β. Οι τρείς ενώσεις έχουν παραπλήσια μοριακή μάζα, είναι ευθύγραμμες και στα μόρια τους αναπτύσσονται ασθενείς διαμοριακές δυνάμεις διασποράς (London). Στα μόρια της Α (βουταν-1-όλης) αναπτύσσονται και δεσμοί υδρογόνου που είναι ισχυρότερες διαμοριακές δυνάμεις από τις δυνάμεις διπόλου- διπόλου που αναπτύσσονται στα μόρια της ένωσης Γ (βουτανάλης) ενώ τις ασθενέστερες δυνάμεις εμφανίζει η Β (πεντάνιο). Όσο πιο ασθενείς είναι οι δυνάμεις στα μόρια μιας ένωσης, τόσο πιο χαμηλή ενέργεια απαιτείται για την απομάκρυνση του ενός από το άλλο ώστε να μεταβεί η ουσία από την υγρή στην αέρια φάση, άρα πιο μεγάλη και η πτητικότητα της. Έτσι το πεντάνιο (Β) θα έχει μεγαλύτερη πτητικότητα από την βουτανάλη (Γ) και αυτή με την σειρά της από την βουταν-1-όλη (Α)