2 ε Δλόηεηα. Οξγαληθή Υεκεία. Σκήκα Γηαρείξηζεο Πεξηβάιινληνο & Φπζηθώλ Πόξωλ, Πνιπηερληθή ρνιή

Σκήκα Γηαρείξηζεο Πεξηβάιινληνο & Φπζηθώλ Πόξωλ, Πνιπηερληθή ρνιή Οξγαληθή Υεκεία 2 ε Δλόηεηα Γαιάλε Απ. Αγγειηθή, Υεκηθόο PhD Δξγαζηεξηαθό Γηδαθηηθό Πξνζωπηθό, (Δ.ΓΙ.Π.) Γλωζηηθό Αληηθείκελν: Υεκεία

Πνιηθνί νκνηνπνιηθνί δεζκνί Ηιεθηξαξλεηηθόηεηα, δηπνιηθή ξνπή Σππηθά θνξηία Υεκηθέο δνκέο πληνληζκόο Ομέα θαη Βάζεηο θαηά BrØnsted Lowry Lewis Γηακνξηαθέο Γπλάκεηο ρεδίαζε ρεκηθώλ δνκώλ θαη κνξηαθά κνληέια θαη θαηά 2

Με πνιηθόο νκνηνπνιηθόο δεζκόο Δίλαη ν δεζκόο ζηνλ νπνίν ηα ειεθηξόληα αλήθνπλ θαη ζηα δπν άηνκα εμίζνπ. Πνιηθόο νκνηνπνιηθόο δεζκόο Δίλαη ν δεζκόο ζηνλ νπνίν ην δεύγνο ηωλ δεζκηθώλ ειεθηξνλίωλ δηακνηξάδεηαη κε άληζν ηξόπν. Με πνιηθόο νκνηνπνιηθόο Πνιηθόο νκνηνπνιηθόο Δηεξνπνιηθόο 3

Η πνιηθόηεηα ηωλ δεζκώλ, νθείιεηαη ζηηο δηαθνξέο ζηελ ειεθηξαξλεηηθόηεηα (ΗΑ). To κέηξν ηεο ηθαλόηεηαο ελόο αηόκνπ ζε έλα κόξην λα έιθεη ηα ειεθηξόληα πξνο ην κέξνο ηνπ. 4

Σα πην ειεθηξαξλεηηθά από ηνλ C ζηνηρεία, έρνπλ ΗΑ>2,5 5 Πίλαθαο από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

C-H: ν δεζκόο δελ εκθαλίδεη δηαθνξά ειεθηξαξλεηηθόηεηαο (C:HA=2,5 θαη Η: ΗΑ =2,1) Οη δεζκνί C θαη πεξηζζόηεξν ειεθηξαξλεηηθώλ αηόκωλ όπωο ην Ο: ΗΑ=3,5, ην Ν: ΗΑ=3,0, ην Cl: ΗΑ=3,0, ζεωξνύληαη πνιωκέλνη θαη ζε απηνύο ηα δεζκηθά ειεθηξόληα έιθνληαη πξνο ην πην ειεθηξαξλεηηθό άηνκν. Άξα ν C εκθαλίδεηαη κε κεξηθό ζεηηθό θνξηίν δ + θαη ην πην ειεθηξαξλεηηθό άηνκν εκθαλίδεηαη κε κεξηθό αξλεηηθό θνξηίν δ -. 6

Τν βέινο δείρλεη πξνο πνηα θαηεύζπλζε είλαη πνιωκέλνο ν δεζκόο 7 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Μέηαιια ζαλ ην ιίζην θαη ην καγλήζην πξνζθέξνπλ επαγωγηθά ειεθηξόληα. ΔΠΑΓΩΓΙΚΟ ΦΑΙΝΟΜΔΝΟ Έηζη ιέγεηαη ε κεηαηόπηζε ηωλ ειεθηξνλίωλ ζε έλα ρεκηθό δεζκό, πξνο ηελ θαηεύζπλζε ηνπ ειεθηξαξλεηηθόηεξνπ αηόκνπ. εκαληηθόηαηνο ν ξόινο ηνπ ζηελ θαηαλόεζε ηεο ρεκηθήο δξαζηηθόηεηαο. Ακέηαιια ζαλ ην νμπγόλν ή ην ριώξην, έιθνπλ επαγωγηθά ειεθηξόληα. 8

Μέηξν ηεο πνιηθόηεηαο ελόο κνξίνπ είλαη: Η δηπνιηθή ξνπή, ε νπνία είλαη δηαλπζκαηηθό κέγεζνο, ζπκβνιίδεηαη κε κ θαη εθθξάδεηαη ζε debye (D). 1 D = 3,336 x 10-30 coulomb x κέηξα ( C.m, ύζηεκα κνλάδωλ SI ). κ = Q x r όπνπ: Q = ην κέγεζνο ηνπ θνξηίνπ ζε θάζε άθξν ηνπ κνξηαθνύ δηπόινπ. r = ε απόζηαζε αλάκεζα ζηα θνξηία. 9

10 Πίλαθαο από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

11

Σν κεζάλην, ν ηεηξαριωξάλζξαθαο θαη ην αηζάλην, έρνπλ ζπκκεηξηθέο δνκέο θη έηζη έρνπλ ζπλνιηθή δηπνιηθή ξνπή κεδέλ, αθνύ ηα επηκέξνπο αλύζκαηα ηωλ δηπνιηθώλ ξνπώλ αιιεινεμνπδεηεξώλνληαη. 12

Οη ράξηεο ειεθηξνζηαηηθνύ δπλακηθνύ, παξάγνληαη κε ηε βνήζεηα ππνινγηζηώλ. ην ρξωκαηηθό θάζκα ηνπο, ην ειεθηξνληαθά πινύζην δ - είλαη θόθθηλν θαη ην ειεθηξνληαθά θηωρό δ + γαιάδην. 13 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Πεγή Αζθήζεηο a. Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο. b. Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο Αζ. ηακνύιεο, 2008 Πνηνη από ηνπο αθόινπζνπο δεζκνύο είλαη πνιηθνί; Να δεηρζεί κε βέινο ε θαηεύζπλζε ηεο πόιωζεο: 1. C-O 2. H-Cl 3. C-H 4. C-Br 5. C=C 6. C-C Υξεζηκνπνηείζηε ην ζπκβνιηζκό δ + /δ - γηα λα δείμεηε ηελ θαηεύζπλζε ηεο πόιωζεο ζε θάζε έλαλ από ηνπο πην θάηω δεζκνύο: 1. H 3 C-Cl 2. H 3 C-NH 2 3. H 2 N-H 4. H 3 C-SH 5. H 3 C-MgBr 6. H 3 C-F 14

Υξεζηκνπνηώληαο ηηο ηηκέο ειεθηξαξλεηηθόηεηαο από δεδνκέλν Πίλαθα, ηαμηλνκείζηε ηνπο δεζκνύο πνπ αθνινπζνύλ από ιηγόηεξν ζε πεξηζζόηεξν πνιηθνύο 1. H 3 C-Li 4. H 3 C-K 5. H 3 C-OH 6. H 3 C-MgBr 7. H 3 C-F Η 1,2 αηζαλνδηόιε, (γιπθόιε), εκθαλίδεη δηπνιηθή ξνπή 0 παξόιν πνπ έρεη δύν έληνλα πνιωκέλνπο δεζκνύο. Δμεγήζηε. 15

ΣΤΠΙΚΟ ΦΟΡΣΙΟ Όηαλ ζε έλα κόξην ππάξρνπλ ηα πξόζεκα (+) θαη (-), απηά ππνδειώλνπλ ηελ παξνπζία ζηα άηνκα ηνπ κνξίνπ, ηππηθνύ θνξηίνπ. Όπνπ ηππηθό θνξηίν = ( ν αξηζκόο e - ζζέλνπο ζην ειεύζεξν άηνκν) (αξηζκό e - ζζέλνπο ζην άηνκν πνπ ζπκκεηέρεη ζην δεζκό) = (αξηζκό e - ζζέλνπο) (ηα κηζά δεζκηθά e - ) (ηνλ αξηζκό ηωλ αδεζκηθώλ e - ) 16

17 Πίλαθαο από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Νηηξνκεζάλην Σππηθό θνξηίν Π.ρ. Γηα ην Ν: Σα e - ζζέλνπο αδώηνπ (5) ηα κηζά δεζκηθά e - (8/2) απηνύ αξηζκό ηωλ αδεζκηθώλ e (0) ζε απηό = +1 Γηα ην νμπγόλν: 6- (2/2)-6= -1 https://s10.lite.msu.edu/res/msu/botonl/b_online/library/newton/chy251_253/lectures/formal_charge/formalcharge.html 18

Γνκέο ζπληνληζκνύ 19

20 https://chem.libretexts.org/textbook_maps/organic_chemistry_textbook_maps/map%3a_organic_chemistry_with_a_bio logical_emphasis_(soderberg)/chapter_02%3a_introduction_to_organic_structure_and_bonding_ii/2.3%3a_resonance

21 https://chem.libretexts.org/textbook_maps/organic_chemistry_textbook_maps/map%3a_organic_chemistry_with_a_bio logical_emphasis_(soderberg)/chapter_02%3a_introduction_to_organic_structure_and_bonding_ii/2.3%3a_resonance

Βελδόιην Όδνλ https://en.wikipedia.org/wiki/resonance_(chemistry) 22

Γελ είλαη απαξαίηεηα ηζνδύλακεο νη δηαθνξεηηθέο δνκέο κηαο έλωζεο Η αθεηόλε αληηδξώληαο κε ηζρπξή βάζε κεηαηξέπεηαη ζε αληόλ. Η πην πηζαλή δνκή: απηή κε ην αξλεηηθό θνξηίν ζην νμπγόλν. 23 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο 24

Πεγή Αζθήζεηο a. Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο. 1. Να ππνινγίζεηε ηα ηππηθά θνξηία ηωλ αηόκωλ (εθηόο ηωλ πδξνγόλωλ), ζηα πην θάηω άηνκα: Α. Β. Γ. 25

2. Να ππνδείμεηε πνηα από ηα δεύγε πνπ αθνινπζνύλ απνηεινύλ δνκέο ζπληνληζκνύ. 26

Έλλνηεο άκεζα ζρεηηδόκελεο κε ηελ ειεθηξαξλεηηθόηεηα θαζώο θαη κε ηελ πνιηθόηεηα, είλαη ε νμύηεηα θαη ε βαζηθόηεηα Ομέα θαηά BrØnsted Lowry νλνκάδνληαη νη ελώζεηο νη νπνίεο κπνξνύλ λα πξνζθέξνπλ πξωηόληα. Σελ ηζρύ ηνπο ηελ εθθξάδεη ε ζηαζεξά νμύηεηαο Κ a ή ην pka. Ομέα θαηά Lewis είλαη νη ελώζεηο νη νπνίεο δηαζέηνπλ έλα θελό ηξνρηαθό ρακειήο ελέξγεηαο, πνπ έρεη ηε δπλαηόηεηα λα γίλεη δέθηεο ελόο ειεθηξνληθνύ δεύγνπο. 27

Eλώζεηο πνπ δξνύλ ωο νμέα θαηά Lewis: A. Οπδέηεξεο ελώζεηο δόηεο πξωηνλίωλ Β. Καηηόληα Γ. Κάπνηεο κεηαιινελώζεηο 28 Δηθόλεο από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Βάζεηο θαηά BrØnsted Lowry νλνκάδνληαη νη ελώζεηο νη νπνίεο κπνξνύλ λα πξνζιάβνπλ πξωηόληα. Σελ ηζρύ ηνπο ηελ εθθξάδεη ε ζηαζεξά νμύηεηαο Κ b ή ην pk b. Βάζεηο θαηά Lewis είλαη νη ελώζεηο νη νπνίεο κπνξνύλ λα δώζνπλ έλα κνλήξεο δεύγνο ειεθηξνλίωλ. Υαξαθηεξηζηηθά παξαδείγκαηα ηέηνηωλ ελώζεωλ, είλαη ην λεξό θαη ε ακκωλία. 29

Δλώζεηο πνπ δξνπλ ωο βάζεηο θαηά Lewis: ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο 30

Σν BF 3 δξα ζαλ νμύ θαηά Lewis θαη γίλεηαη δέθηεο δεύγνπο e -, ελώ ν δηκεζπιναηζέξαο πνπ δξα ωο βάζε γίλεηαη δόηεο αδεζκηθνύ δεύγνπο e -. Σν βέινο δείρλεη ηελ θίλεζε ηωλ e -. 31 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Υάξηεο ειεθηξνζηαηηθνύ δπλακηθνύ ζπδπγώλ βάζεωλ ηεο κεζαλόιεο (α), ηνπ νμηθνύ νμένο (β) θαη ηεο αθεηόλεο (γ). 32 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

33 Πίλαθαο από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Γηακνξηαθέο δπλάκεηο Ολνκάδνληαη νη ειθηηθέο δπλάκεηο ειεθηξνζηαηηθήο θύζεωο κεηαμύ ηωλ κνξίωλ. Δίλαη γεληθά αζζελέζηεξεο από ηηο ελδνκνξηαθέο θαη θαζνξίδνπλ ηε θπζηθή θαηάζηαζε ηεο νπζίαο γηα νξηζκέλεο ζπλζήθεο ζεξκνθξαζίαο θαη πίεζεο. 34

Δίδε δηακνξηαθώλ δπλάκεωλ Γπλάκεηο ηόληνο δηπόινπ. Γπλάκεηο δηπόινπ δηπόινπ. Γπλάκεηο ζηηγκηαίνπ δηπόινπ ζηηγκηαίνπ δηπόινπ. (δπλάκεηο London ή δηαζπνξάο). Γεζκόο πδξνγόλνπ (εηδηθή πεξίπηωζε δηπόινπ - δηπόινπ). 35

Οη δπλάκεηο δηπόινπ δηπόινπ, κπνξνύλ λα πξνθαιέζνπλ (α) έιμε κεηαμύ πνιηθώλ κνξίωλ όηαλ απηά πξνζαλαηνιίδνληαη κε αληίζεηα θνξηία ή (β) όηαλ πξνζαλαηνιίδνληαη κε ηνπηθά όκνηα θνξηία. 36 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Γπλάκεηο ζηηγκηαίνπ δηπόινπ ζηηγκηαίνπ δηπόινπ (Γπλάκεηο London ή δηαζπνξάο) Δίλαη αζζελείο ειεθηξνζηαηηθέο δπλάκεηο πνπ αλαπηύζζνληαη κεηαμύ κε πνιηθώλ κνξίωλ. Σα παξνδηθά δίπνια δεκηνπξγνύληαη ιόγω ζηηγκηαίαο αληζνθαηαλνκήο ηωλ ειεθηξνλίωλ. 37

Όπωο δείρλνπλ ηα ηξηζδηάζηαηα κνληέια ηνπ πεληαλίνπ πνπ απεηθνλίδνληαη πην θάηω, ζηα άπνια κόξηα νη ειθηηθέο δπλάκεηο δηαζπνξάο, νθείινληαη ζηε δεκηνπξγία παξνδηθώλ δηπόιωλ 38 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Η ηζρύο ηωλ δπλάκεωλ London εμαξηάηαη: Από ην κνξηαθό βάξνο M r. Με ηελ αύμεζε ηνπ M r ε θαηαλνκή ηωλ ειεθηξνλίωλ δηαηαξάζζεηαη επθνιόηεξα, κε απνηέιεζκα λα δεκηνπξγνύληαη ζηηγκηαία δίπνια θαη λα απμάλνληαη νη δπλάκεηο δηαζπνξάο (London), θαζώο θαη ην ζεκείν δέζεωο. Από ην ζρήκα ηωλ κνξίωλ. Σα επζύγξακκα κε πνιωκέλα κόξηα εκθαλίδνπλ ηζρπξόηεξνπο δεζκνύο από ηα δηαθιαδηζκέλα κε πνιωκέλα κόξηα θαζώο θαη κεγαιύηεξν ζεκείν δέζεωο. 39

Παράδειγμα Σα ζεκεία δέζεωο ηνπ πεληαλίνπ, ηνπ κεζπινβνπηαλίνπ θαη ηνπ δηκεζπινπξνπαλίνπ είλαη αληίζηνηρα 36 C, 28 C θαη 9 C. Η δηαθνξά ζηηο πην πάλω ηηκέο νθείιεηαη ζηε δηαθνξά ηζρύνο ηωλ δπλάκεωλ London πνπ αλαπηύζζνληαη ζηηο ηξεηο ελώζεηο, ιόγω ηνπ δηαθνξεηηθνύ ηνπο ζρήκαηνο. Οη ηζρπξόηεξεο εκθαλίδνληαη ζην πεληάλην πνπ έρεη επζύγξακκν ζρήκα θαη ην κεγαιύηεξν ζεκείν δέζεωο. 40

Γεζκόο πδξνγόλνπ Δίλαη κηα εηδηθή πεξίπηωζε δηακνξηαθήο δπλάκεωο κεηαμύ δηπόινπ δηπόινπ, ε νπνία εκθαλίδεη ζεκαληηθά κεγαιύηεξε ηζρύ από ηνπο άιινπο δηακνξηαθνύο δεζκνύο. Ο δεζκόο ή γέθπξα πδξνγόλνπ, αλαπηύζζεηαη ζε ελώζεηο πνπ πεξηέρνπλ πδξνγόλν, όηαλ απηό είλαη ελωκέλν νκνηνπνιηθά κε ηζρπξά ειεθηξαξλεηηθά θαη κηθξά ζε κέγεζνο άηνκα όπωο, F, O, N. Γειαδή ην Η ζηελ έλωζε ζπλδέεηαη ηαπηόρξνλα κε δύν πνιύ ειεθηξαξλεηηθά άηνκα: 1) έλα ζην ίδην κόξην, (κε νκνηνπνιηθό δεζκό) θαη 2) έλα ζε άιιν κόξην, (κε δεζκό πδξνγόλνπ) Ο δεζκόο πδξνγόλνπ ζπκβνιίδεηαη κε ηειείεο (.....) Ο δεζκόο πδξνγόλνπ είλαη αζζελέζηεξνο ηνπ εηεξνπνιηθνύ θαη ηνπ νκνηνπνιηθνύ δεζκνύ αιιά ηζρπξόηεξνο ηωλ άιιωλ δπλάκεωλ Van der Waals. 41

https://socratic.org/questions/water-molecule-are-able-to-form-hydrogen-bonds-with-a-oxygen-gas-o2-molecules-b- http://swift.cmbi.ru.nl/teach/b2/bioinf_9.html 42

Θεηηθά πνιωκέλα άηνκα Η (κε κπιέ Αξλεηηθά πνιωκέλα άηνκα αδώηνπ ζηελ ΝΗ 3 θαη νμπγόλνπ ζην Η 2 Ο κε θόθθηλν Δηθόλα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο 43

Δηθόλα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο 44

ΑΠΟΣΔΛΔΜΑΣΑ ΓΙΑΜΟΡΙΑΚΩΝ ΓΤΝΑΜΔΩΝ Οη πνιηθέο νπζίεο δηαιύνληαη ζε πνιηθνύο δηαιύηεο θαη νη κε πνιηθέο ζε κε πνιηθνύο δηαιύηεο. ΣΑ ΟΜΟΙΑ ΓΙΑΛΤΟΤΝ ΟΜΟΙΑ Όζν ηζρπξόηεξεο είλαη νη δηακνξηαθέο δπλάκεηο κηαο νπζίαο, ηόζν κεγαιύηεξε ελέξγεηα απαηηείηαη γηα ηε δηάζπαζή ηνπο, άξα ηόζν κεγαιύηεξν είλαη ην ζεκείν δέζεωο. 45

46

Όζν ηζρπξόηεξεο είλαη νη δηακνξηαθέο δπλάκεηο, ηόζν επθνιόηεξα πγξνπνηείηαη έλα αέξην. Ιζρύο ηωλ δηακνξηαθώλ δπλάκεωλ Ιόληνο-δηπόινπ > δεζκόο πδξνγόλνπ > δηπόινπδηπόινπ > δηπόινπ-ζηηγκηαίνπ δηπόινπ > ζηηγκηαίνπ δηπόινπ ζηηγκηαίνπ δηπόινπ 47

Γνκέο Kekulé, ζπκπηπγκέλεο δνκέο ζθειεηηθέο δνκέο Γνκέο Kekulé Μεξηθώο ζπκπηπγκέλεο δνκέο 48 Γεζκόο C-C όρη δεζκόο C-H Γεζκόο C-O όρη δεζκόο H-O Δηθόλα από: Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο ηακνύιεο, 2008

Γνκέο Kekulé πιήξωο ζπκπηπγκέλεο δνκέο απιόο δεζκόο C-C Δηθόλα από: Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο ηακνύιεο, 2008 νη δηαθιαδώζεηο αλαγξάθνληαη ζε παξέλζεζε κεηά ηνλ άλζξαθα κε ηνλ νπνίν ζπλδένληαη 49

Γνκέο Kekulé θειεηηθέο δνκέο Από εδώ μεθηλνύλ 2 δεζκνί άξα απηόο ν C έρεη 2 Η Δηθόλεο από: Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο ηακνύιεο, 2008 50 Σηα άθξα ηνπ θάζε ηκήκαηνο είλαη C Από εδώ μεθηλνύλ 3 δεζκνί άξα ν C έρεη 1 Η Τν Η δελ παξαιείπεηαη ζπλδέεηαη κε Ο

Γνκέο Kekulé πκπηπγκέλεο δνκέο θειεηηθέο δνκέο 1- Βνπηαλόιε 2- Βνπηαλόιε 2- Μέζπιν -1- πξνπαλόιε tert Βνπηπιηθή αιθνόιε 2-Μέζπιν-2- πξνπαλόιε https://www.slideshare.net/inam12/kekule-structure-3006 51

Γνκέο Kekulé πκπηπγκέλεο δνκέο θειεηηθέο δνκέο Διαιθυλο αιθέρας Mεζπιν πξόππιν αηζέξαο tert Βνπηπιν κεζπιν αηζέξαο https://www.slideshare.net/inam12/kekule-structure-3006 52

53 ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο

Πνηα από ηηο ελώζεηο νη νπνίεο αθνινπζνύλ κπνξεί λα ζρεκαηίζεη δεζκνύο πδξνγόλνπ; Άζθεζε από: «Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία», Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο Αζ. ηακνύιεο, 2008 54

Η δνκή Kekulé γηα ην κόξην ηεο θαθεΐλεο είλαη απηή πνπ αθνινπζεί. Πνηνο είλαη ν κνξηαθόο ηεο ηύπνο; https://chem.libretexts.org/textbook_maps/organic_chemistry_textbook_maps/map%3a_organic_chemistry_(mcmurry)/chapter_01%3a_structure_and_bo nding/1.12%3a_drawing_chemical_structures 55

Απάντηση Α. Οη γ, δ θαη ζη Β. C 8 H 10 O 2 N 4 56

Μοριακά μοντέλα Πξνζθέξνληαη πην πνιύ ωο ηξόπνο εμέηαζεο ηωλ ζηεξενρεκηθώλ παξεκπνδίζεωλ ζε αληίζεζε κε ηα ζθειεηηθά ηα νπνία βνεζνύλ ζηε κέηξεζε ηωλ γωληώλ, θαζώο θαη ηωλ δηαηνκηθώλ απνζηάζεωλ. 57

Αζθήζεηο Πεγή: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο. ηελ παξαθάηω εηθόλα αλαπαξηζηάηαη ην κνξηαθό κνληέιν ηεο αζπηξίλεο, ηνπ αθεηπινζαιηθπιηθνύ νμένο. Πξνζδηνξίζηε ηνλ πβξηδηζκό ηωλ ηξνρηαθώλ γηα θάζε άηνκν άλζξαθα ηεο αζπηξίλεο θαη δείμηε ηα άηνκα πνπ πεξηέρνπλ ηα κνλήξε δεύγε ειεθηξνλίωλ (γθξη ζθνύξν = C, θόθθηλν = Ο, ππόιεπθν = Η) https://www.shutterstock.com/image-illustration/aspirin-acetylsalicylic-acid-molecule-ball-stick-115714036 58

Όινη νη άλζξαθεο εθηόο από απηόλ ηεο νκάδαο CH 3 είλαη sp 2 πβξηδηζκέλνη. http://www.chegg.com/homework-help/acetylsalicylic-acid-aspirin-widely-used-medicine-world-lewi-chapter-11-problem-58p-solution-9780077396671-exc 59

Σν κνξηαθό κνληέιν πνπ αθνινπζεί, παξηζηάλεη ην paraακηλνβελδνϊθό νμύ ην νπνίν είλαη ην ελεξγό ζπζηαηηθό πνιιώλ αληειηαθώλ. ρεδηάζηε ηε ζθειεηηθή δνκή θαη ππνδείμηε ηηο ζέζεηο ηωλ πνιιαπιώλ δεζκώλ. Γθξη ζθνύξν = C, θόθθηλν = Ο, γαιάδην = Ν, ππόιεπθν = Η ρήκα από: Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο 60

https://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/electronic%20study%20guide%20of%20biochemistry/ch21/paba.htm 61

Οξγαληθή Υεκεία John McMurry, Μεηάθξαζε Δπηζηεκνληθή επηκέιεηα Αλαζηάζηνο Βάξβνγιεο, Μηράιεο Οξθαλόπνπινο, Ινπιία κόλνπ, Μαλώιεο ηξαηάθεο, Παλεπηζηεκηαθέο εθδόζεηο Κξήηεο. Βαζηθή Οξγαληθή Υεκεία, Ιωαθείκ πειηόπνπινο, Δθδόζεηο ηακνύιεο, 2008 https://www.slideshare.net/wyhsiung/chapter-2-polar-covalent-bondsacids-and-bases-65717576 http://slideplayer.com/slide/6612369/ https://s10.lite.msu.edu/res/msu/botonl/b_online/library/newton/chy251_ 253/Lectures/Formal_Charge/FormalCharge.html https://chem.libretexts.org/textbook_maps/organic_chemistry_textboo k_maps/map%3a_organic_chemistry_with_a_biological_emphasis_(s oderberg)/chapter_02%3a_introduction_to_organic_structure_and_bo nding_ii/2.3%3a_resonance http://slideplayer.com/slide/6612347/ 62