ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 2/12/2018 Ξενοφών Ασβός, Ολιβία Πετράκη, Παναγιώτης Τσίπος, Γιάννης Παπαδαντωνάκης, Μαρίνος Ιωάννου ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΘΕΜΑ Α Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α4 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. A1. Η μοναδική αλκοόλη που δεν έχει κανένα ισομερές είναι η: α. αιθανόλη β. 2-προπανόλη γ. μεθανόλη δ. 1-βουτανόλη A2. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκινίων είναι: α. C ν Η 2ν, ν 2 β. C ν Η 2ν-2, ν 2 γ. C ν Η 2ν-2, ν 3 δ. C ν Η 2ν+2, ν 2 A3. Στις καρβονυλικές ενώσεις ανήκουν: α. οι αλκοόλες και οι αιθέρες β. τα καρβοξυλικά οξέα και οι εστέρες γ. οι αλδεΰδες και οι αλκοόλες δ. οι κετόνες και οι αλδεΰδες A4. Κατά την πλήρη καύση ενός υδρογονάνθρακα παράγεται: α. CO και Η 2 Ο β. CO 2 και CO γ. H 2 O και CO 2 δ. C και H 2 O A5. Να αντιστοιχίσετε τις ενώσεις της στήλης Ι με τον γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκουν στη στήλη ΙΙ. Στήλη Ι Στήλη ΙΙ i. προπαδιένιο Α. C ν Η 2ν, ν 2 βουτίνιο Β. C ν Η 2ν-4, ν 4 i μεθυλοβουτάνιο Γ. C ν Η 2ν-2, ν 2 iv. 2-πεντένιο Δ. C ν Η 2ν-2, ν 3 v. βουτενίνιο Ε. C ν Η 2ν+2, ν 1 i Δ, ii Γ, iii E, iv A, v B 1
ΘΕΜΑ Β Β1. Να απαντήσετε, αιτιολογώντας την απάντησή σας, σε καθεμία από τις παρακάτω ερωτήσεις: i. Η ένωση 2-αιθυλο-3-χλωρο-4-πεντενάλη είναι κορεσμένη ή ακόρεστη; To πρόθεμα -εν- δηλώνει την παρουσία διπλού δεσμού στην ανθρακική αλυσίδα, επομένως είναι ακόρεστη Πόσους άνθρακες έχει συνολικά η ένωση 2-μεθυλο-4-προπυλο-3,3-διχλωρο δεκάνιο; μέθυλο: 1 άνθρακας σε διακλάδωση, πρόπυλο: 3 άνθρακες σε διακλάδωση, Δεκάνιο: 10 άνθρακες στην κύρια ανθρακική αλυσίδα. Συνολικά 1 + 3 + 10 = 14 άνθρακες. i Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της ένωσης: 3-αιθυλο-3-μεθυλο-1-πεντανόλη; Είναι κορεσμένη ένωση όπως δηλώνει το πρόθεμα -αν- και είναι αλκοόλη, όπως δηλώνει η κατάληξη -όλη. Επομένως πρόκειται για μια κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη, που συνολικά έχει 8 άνθρακες και γενικό μοριακό τύπο C v H 2v+2 O. Επομένως ο μοριακός τύπος της ένωσης θα είναι C 8 H 18 O. iv. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η ένωση 3,4-διμεθυλο-4-προπυλο-2-επτανόνη; H κατάληξη -ονη αντιστοιχεί στην ομόλογη σειρά των κετονών. Η ένωση είναι κορεσμένη όπως δηλώνει το πρόθεμα -αν-, άρα πρόκειται για μια κορεσμένη μονοσθενή κετόνη. Μονάδες 4 x 2 Β2. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες όλων των συντακτικών ισομερών που αντιστοιχούν στους παρακάτω μοριακούς τύπους: i. C 4 H 9 Br 1-βρωμοβουτάνιο 2-βρωμοβουτάνιο 1-βρωμο-μεθυλο-προπάνιο 2-βρωμο-μεθυλο-προπάνιο 2
C 5 H 10 1-πεντένιο 2-πεντένιο 3-μέθυλο-1-βουτένιο 2-μέθυλο-2-βουτένιο 2-μέθυλο-1-βουτένιο Να συμπληρώσετε (προϊόντα και συντελεστές) τις παρακάτω χημικές εξισώσεις πλήρους καύσης: i. C 5 H 10 + 15 / 2 O 2 5CO 2 + 5H 2 O C 8 H 18 + 25 / 2 O 2 8CO 2 + 9H 2 O Μονάδες 4 + 5 i C 2 H 5 OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2 O iv. C v H 2v + 3v / 2 O 2 vco 2 + vh 2 O Μονάδες 4 x 2 ΘΕΜΑ Γ Γ1. Πολλές οργανικές ενώσεις έχουν χαρακτηριστική οσμή. Οι άκυκλοι εστέρες έχουν συνήθως ευχάριστη οσμή και συναντώνται συχνά σε φρούτα. Παρακάτω δίνονται ορισμένα παραδείγματα εστέρων και το χαρακτηριστικό τους άρωμα: Αιθανικός πεντυλεστέρας: άρωμα βερύκοκο. Βουτανικός αιθυλεστέρας: άρωμα ανανά. Μεθανικός προπυλεστέρας: άρωμα μήλου. i. Να γράψετε το συντακτικό τύπο των παραπάνω εστέρων. Αιθανικός πεντυλεστέρας: CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Βουτανικός αιθυλεστέρας: CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 Μεθανικός προπυλεστέρας: HCOOCH 2 CH 2 CH 3 Ποιος από τους παραπάνω εστέρες είναι ισομερής με το 2-μεθυλο πεντανικό οξύ; Αιτιολογήστε την απάντησή σας. To 2-μεθυλο-πεντανικό οξύ έχει μοριακό τύπο C 6 H 12 O 2, καθώς είναι ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξυ με 6 άτομα άνθρακα. Επομένως είναι ισομερές με το βουτανικό αιθυλεστέρα, αφού έχουν ίδιο μοριακό τύπο. Μονάδες 6 + 3 Γ2. Τα νουκλεοτίδια, που συνθέτουν το DNA και το RNA είναι χημικές ενώσεις που αποτελούνται από μια αζωτούχα βάση, ένα μόριο δεσοξυριβόζης (για το DNA) και ένα μόριο φωσφορικού οξέος. Παρακάτω δίνονται οι συντακτικοί τύποι για τη θυμίνη, που είναι μια από τις αζωτούχες βάσεις, για τη δεσοξυριβόζη και για το φωσφορικό οξύ. 3
H 3 C O CH 2 OH OH O C C H H C C NH H 3 PO 4 H C C H C C N O H OH H Θυμίνη Δεσοξυριβόζη Φωσφορικό οξύ Απαντήστε τις παρακάτω ερωτήσεις αιτιολογώντας σύντομα τις απαντήσεις σας. i. Ποια ή ποιες από τις παραπάνω ενώσεις δεν είναι οργανική; Δεν είναι οργανική ένωση το H 3 PO 4, καθώς δεν περιέχει άνθρακες. Ποια ή ποιες από τις παραπάνω ενώσεις είναι ετεροκυκλική; Ετεροκυκλικές είναι η θυμίνη και η δεσοξυριβόζη, αφού ο δακτύλιος τους περιέχει κι άλλα άτομα εκτός από άτομα άνθρακα. i Η δεσοξυριβόζη είναι αρωματική ένωση; Όχι γιατί ο δακτύλιος της δεν είναι βενζολικός ή γενικά αρωματικός. Μονάδες 3 x 3 Γ3. Η ένωση Α είναι ένας κορεσμένος μονοσθενής αιθέρας που περιέχει 8 άτομα υδρογόνου. Η ένωση Β είναι ένα αλκίνιο με σχετική μοριακή μάζα, Mr = 68 και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α και Β και να τις ονομάσετε. Δίνονται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1. Ο Γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αιθέρων είναι C v H 2v+2 O. Αφού η ένωση Α έχει 8 άτομα υδρογόνου προφανώς: 2ν + 2 = 8 ή ν = 3. Άρα ο συντακτικός τύπος της Α και το όνομά της είναι: Α: CH 3 OCH 2 CH 3 αίθυλο μεθυλαιθέρας Ο Γενικός μοριακός τύπος των αλκινίων είναι C v H 2v-2. Αφού η ένωση Β έχει Mr ίση με 68, τότε 12v + 2v 2 = 68 ή v = 5. Λαμβάνοντας υπ όψη ότι η ανθρακική αλυσίδα είναι διακλαδισμένη ο συντακτικός τύπος της Β και το όνομά της είναι: CH 3 Β: HC CCHCH 3 Μεθυλο-βουτίνιο Μονάδες 4 + 3 ΘΕΜΑ Δ Δ1. Η μεθανόλη είναι ένα εύφλεκτο υγρό με χαρακτηριστική οσμή και αποτελεί δηλητήριο ακόμα και σε μικρές δόσεις. Επίσης οι ατμοί της προκαλούν αρχικά πόνο στα μάτια ενώ η εκτεταμένη έκθεση σε αυτούς μπορεί να οδηγήσει σε τύφλωση. i. Να γραφεί η χημική εξίσωση της τέλειας καύσης της μεθανόλης. CH 3 OH + 3 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O 4
Να γραφεί ο μοριακός τύπος του 3 ου μέλους της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει η μεθανόλη, καθώς και οι πιθανοί συντακτικοί τύποι. Τι είδους ισομέρεια εμφανίζουν μεταξύ τους οι ενώσεις αυτές; Το 3 ο μέλος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών θα πρέπει να περιέχει τρεις άνθρακες, άρα: Μοριακός Τύπος: C 3 H 7 OH Συντακτικοί τύποι: CH 3 CH 2 CH 2 OH και CH 3 CH(OH)CH 3 Οι δύο ενώσεις διαφέρουν ως προς τη θέση της χαρακτηριστικής τους ομάδας, κατά συνέπεια παρατηρείται ισομέρεια θέσης. Μονάδες 3 + 3 Δ2. Μεγάλες ποσότητες μεθανόλης χρησιμοποιούνται στην Χημεία των πολυμερών. Η παλαιότερη μέθοδος παραγωγής της μεθανόλης βασιζόταν στην ξηρά απόσταξη ξύλων. Σήμερα, σχεδόν όλη η ποσότητά της παράγεται από το φυσικό αέριο με μια αντίδραση που συνολικά αποδίδεται ως εξής: 3CH 4 + 2H 2 O + CO 2 4CH 3 OH i. Ποια χημική ένωση από τα αντιδρώντα είναι οργανική; Να γραφεί για την ένωση αυτή ο γενικός μοριακός τύπος της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει. Οργανική ένωση είναι μόνο το μεθάνιο CH 4, που ανήκει στα αλκάνια με Γενικό Μοριακό Τύπο: C v H 2v+2. Να γραφεί η αντίδραση της τέλειας καύσης της παραπάνω χημικής ένωσης, χρησιμοποιώντας τον γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει. C v H 2v+2 + 3ν+1 O 2 2 ν CO 2 + (v+1) H 2 O Μονάδες 2 + 4 Δ3. Το μυρμηγκικό οξύ (μεθανικό οξύ) είναι το απλούστερο καρβοξυλικό οξύ και θεωρείται ως μία από τις ουσίες απλής χημικής δομής, που συνέβαλαν στην εμφάνιση ζωής στην αρχέγονη Γη. Επίσης αποτελεί το όπλο κάποιων ειδών μυρμηγκιών i. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος του οξέος αυτού. HCOOH i Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του 2 ου και του 3 ου μέλους της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει το μυρμηγκικό οξύ. 2 ο μέλος: CH 3 COOH 3 ο μέλος: CH 3 CH 2 COOH Πόσες μονάδες διαφέρουν μεταξύ τους οι σχετικές μοριακές μάζες, M r, των δύο αυτών μελών και γιατί; Οι δύο ενώσεις διαφέρουν κατά μια μεθυλενομάδα, -CH 2 -. Άρα παρατηρείται διαφορά 12 + 2 = 14 μονάδων μεταξύ των Mr των δύο ενώσεων. Δίνονται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16. Μονάδες 1 + 4 + 3 5
Δ4. Αντίδραση της μεθανόλης με μυρμηγκικό οξύ οδηγεί στη δημιουργία μεθανικού μεθυλεστέρα. i. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος του εστέρα. HCOOCH 3 Να γραφεί ο συντακτικός τύπος ενός ισομερούς του παραπάνω εστέρα. Ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας παρατηρείται σε αυτές τις δύο ισομερείς ενώσεις; CH 3 COOH, παρατηρείται ισομέρεια ομόλογης σειράς. Μονάδες 2 + 3 ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ ΕΠΙΤΥΧΙΑ!!! 6