Περίληψη Κεφαλαίου 5

Σχετικά έγγραφα
5.1 Ονοματολογία Αλκενίων. ρ. Χάρης Ε. Σεμιδαλάς Επίκουρος Καθηγητής ΑΤΕΙ Αθήνας

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 17 & 18: Αλκοόλες, θειόλες, αιθέρες και εποξείδια

Οργανική Χημεία. Χημεία καρβονυλικών ενώσεων & Κεφάλαιο 19: Αλδεϋδες και κετόνες

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 5: Επισκόπηση οργανικών αντιδράσεων

Περίληψη Κεφαλαίου 4

Οργανική Χηµεία. Κεφάλαιο 17 & 18: Αλκοόλες, θειόλες, αιθέρες και εποξείδια

Αλκάνια. κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. αποτελούνται μόνο από C και H συνδεδεμένα με απλούς δεσμούς. έχουν το γενικό τύπο: C n H 2n+2 (γραμμικά αλκάνια)

Οργανική Χηµεία. Κεφάλαια 10 &11: Αλκυλαλογονίδια, ιδιότητες και αντιδράσεις

2

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 15: Βενζόλιο και αρωματικότητα

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 11: Ε. Αμανατίδης Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών ΑΛΚΕΝΙΑ ΚΑΙ ΑΛΚΙΝΙΑ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΣΗ

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 16: Χημεία του βενζολίου: ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση

6 o Μάθημα (α) Οργανική Χημεία Θεωρία Μαθήματα Ακαδημαϊκού Έτους

Ηλεκτρονιόφιλα Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Επίκουρος καθηγητής Χρήστος Παππάς

Περίληψη Κεφαλαίων 6 & 7

διπλός δεσμός τριπλός δεσμός

Δομή. Ως συζυγιακά διένια ορίζουμε τους υδρογονάνθρακες που στην. κύριο χαρακτηριστικό την εναλλαγή των δεσμών (απλών και διπλών) στο μόριο.

Οργανική Χημεία. Κεφάλαια 20 & 21: Καρβοξυλικά οξέα, παράγωγα τους και αντιδράσεις ακυλο υποκατάστασης

Περίληψη Κεφαλαίου 2

Αλκυλαλογονίδια. Επίκουρος καθηγητής Χρήστος Παππάς

1.5 Αλκένια - αιθένιο ή αιθυλένιο

Περίληψη Κεφαλαίου 3

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ. 7 η θεματική ενότητα: Οι αντιδράσεις του διπλού δεσμού

5.8 Παρασκευές Αλκενίων: Αντιδράσεις απόσπασης. Äρ. ΧÜρηò Ε. ΣεìιδαλÜò Επßκουροò ΚαθηγητÞò ΑΤΕΙ ΑθÞναò

Αλκένια. Τα άτομα άνθρακα του διπλού δεσμού έχουν sp 2 υβριδίωση, με

Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη

5.14 Αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων. Δρ. Χάρης Ε. Σεμιδαλάς Επίκουρος Καθηγητής ΑΤΕΙ Αθήνας

4.8 Παρασκευή αλκυλαλογονιδίων από αλκοόλες και υδραλογόνα

Κεφάλαιο 14 Ακόρεστοι Υδρογονάνθρακες

ΑΛΚΕΝΙΑ CνΗ2ν ν 2. Χημικές ιδιότητες

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 8: ΑΛΚΑΝΙΑ ΚΥΚΛΟΑΛΚΑΝΙΑ ΣΥΝΘΕΣΗ ΔΙΑΜΟΡΦΩΣΕΙΣ ΜΟΡΙΩΝ ΠΕΡΙΣΤΡΟΦΕΣ ΔΕΣΜΩΝ - ΙΣΟΜΕΡΙΣΜΟΣ

Κυκλικοί υδρογονάνθρακες

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 4: Στερεοχημεία αλκανίων και κυκλοαλκανίων

στην ανθρακική τους αλυσίδα τουλάχιστον έναν τριπλό δεσμό τύπου C C.

5.5 Φυσικές ιδιότητες των αλκενίων. ρ. Χάρης Ε. Σεμιδαλάς Επίκουρος Καθηγητής ΑΤΕΙ Αθήνας

ΘΕΜΑΤΑ ΧΗΜΕΙΑΣ ΥΠΟΨΗΦΙΩΝ ΑΣΕΠ

Διαμόρφωση-διαμορφωμερή

Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry; Oxford University Press, Oxford, UK, 2012.

Ηλεκτρονικά Φαινόμενα

Κεφάλαιο 2. Οι μεταβλητές των οργανικών αντιδράσεων

ΑΝΤΙΔΡΆΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΉΚΗΣ: (1) Προσθήκη στο διπλό δεσμό (> C = C <): i. Προσθήκη υδρογόνου (Η 2 ): C v. H 2v H 2. H 2v 2.

Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη

5.3 Κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων και μερικοί μηχανισμοί οργανικών αντιδράσεων

ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ ΠΕΡΙΓΡΑΜΜΑ ΎΛΗΣ ΓΙΑ ΤΟ ΜΑΘΗΜΑ ΤΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΕΝΟΤΗΤEΣ

Πυρηνόφιλα του Άνθρακα: ΥΛΙΔΙΑ ΦΩΣΦΟΡΟΥ Αντίδραση WITTIG

Περαιτέρω αντιδράσεις των αλογονοαλκανίων

Σύζευξη σπιν-σπιν J = 0 J 0

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Χημεία Β Λυκείου Β ΓΕΛ 12 / 04 / 2018

60

Χημεία Β Λυκείου. Σελίδα 1 από 5. α. HC CH + Na NaC CNa + H 2. β. CH 3 CH 2 CHCH 3 CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O

Οργανική Χημεία Που οφείλεται η ικανότητα του άνθρακα να σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις; Ο άνθρακας έχει ιδιαίτερα χαρακτηριστικά :

ΠΙΝΑΚΑΣ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΣ Δεύτερο συνθετικό (κορεσμένη ή ακόρεστη;) (απλοί, διπλοί, τριπλοί δεσμοί;)

Β / ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ

1 mol μορίων μιας χημικής ουσίας έχει μάζα τόσα γραμμάρια (g), όση είναι η σχετική μοριακή μάζα (Μr) της ουσίας.

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 6: ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΙ ΤΟΥΣ ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΥΣ ΤΟΥΣ. Ε. Αμανατίδης Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών

ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ

Χημεία Β Λυκείου Γενικής Παιδείας. Ασκήσεις τράπεζας θεμάτων στο 1 ο Κεφάλαιο

ΠΡΟΑΓΩΓΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ Γ ΤΑΞΗΣ ΕΣΠΕΡΙΝΟΥ ΕΝΙΑΙΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ 16 ΙΟΥΝΙΟΥ 2000 ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ : ΧΗΜΕΙΑ

ΧΗΜΙΚΗ ΚΙΝΗΤΙΚΗ ΓΕΝΙΚΑ. Σύντομη αναφορά στον όρο «Χημική κινητική» ΠΩΣ ΟΔΗΓΟΥΜΑΣΤΕ ΣΤΑ ΑΝΤΙΔΡΩΝΤΑ

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 9. Περισσότερες αντιδράσεις αλκοολών και η χημεία των αιθέρων

ΟΛΕΣ ΟΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΠΟ ΤΗ ΤΡΑΠΕΖΑ ΘΕΜΑΤΩΝ ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ. 2 η θεματική ενότητα: Χημικοί δεσμοί και μοριακές ιδιότητες

διακλαδισμένο αλκάνιο γραμμικό αλκάνιο ΑΛΚΑΝΙΑ

Εισαγωγικά. Σύνταξη, ταξινόμηση και τάξεις οργανικών ενώσεων. Τρόποι γραφής οργανικών ενώσεων. Λειτουργικές ομάδες.

ΕΝΟΤΗΤΑ 1: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ

Λυμένες ασκήσεις. Λύση. α. Έστω C Η ο τύπος του αλκενίου. Η ποσότητα του Η που αντιδρά είναι n = 0,5 mol

Ως αλκυλαλογονίδια ορίζουμε τις οργανικές ενώσεις που περιέχουν τη λειτουργική ομάδα C Χ, όπου Χ = αλογόνο,

Δείτε πώς δυο άνθρακες δίνουν με υδρογόνο τρείς διαφορετικές χημικές ενώσεις:

Ημερομηνία: Τετάρτη 3 Ιανουαρίου 2018 Διάρκεια Εξέτασης: 3 ώρες ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ

ΕΝΟΤΗΤΑ

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ 1434 ΛΕΥΚΩΣΙΑ. 31 Οκτωβρίου Θέμα: Υποστηρικτικό υλικό στο μάθημα της Χημείας.

ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ. Χημεία Α Λυκείου Χημεία ΓΠ Β Λυκείου (Επανάληψη) Ιωάννης Σ. Κάτσενος (Φυσικός MSc)

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΣΕ ΑΚΟΡΕΣΤΟ ΔΕΣΜΟ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΩΝ

ΘΕΜΑΤΑ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ 31/03/2019

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 7: ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΙΣ ΧΗΜΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΣΧΕΣΗ ΔΟΜΗΣ-ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑΣ. Ε. Αμανατίδης Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών

Κεφάλαιο 4. Θερμοδυναμική και κινητική των αντιδράσεων

ΘΕΜΑ Στις χημικές ουσίες Ο 3, CO 2, H 2 O 2, OF 2 ο αριθμός οξείδωσης του οξυγόνου είναι αντίστοιχα:

ΣΥΓΧΡΟΝΕΣ ΜΕΘΟΔΟΙ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ

4 o Μάθημα. Οργανική Χημεία Θεωρία Μαθήματα Ακαδημαϊκού Έτους

Κατάλυση σε διαλύµατα Συµπλόκων των Στοιχείων Μετάπτωσης. Βασίλης Ταγκούλης

Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α4 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.

ΧΗΜΕΙΑ Α ΤΑΞΗ ΗΜΕΡΗΣΙΟΥ ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ

Β) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω χηµικών ενώσεων: i) 1,2,3-προπανοτριόλη ii) 2-βουτένιο

φύλλα εργασίας ονοματεπώνυμο:

ΟΜΟΣΠΟΝΔΙΑ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΩΝ ΦΡΟΝΤΙΣΤΩΝ ΕΛΛΑΔΟΣ (Ο.Ε.Φ.Ε.) ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ 2018 Β ΦΑΣΗ ΧΗΜΕΙΑ

4.15 Αλογόνωση των αλκανίων RH + X 2 RX + HX

ΘΕΜΑ 1ο: Πολλαπλής Επιλογής

Οργανική Χημεία της συντήρησης (ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές)

ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Κεφάλαιο 5. Συνθετική Οργανική Χημεία

III. ΧΗΜΕΙΑ. Β τάξης ημερήσιου Γενικού Λυκείου

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Tριτοταγούς Βουτυλοχλωριδίου

1 ο Διαγώνισμα Χημείας Γ Λυκείου Θ Ε Μ Α Τ Α. Θέμα Α

Α Ε Τ. ΤΕΙ Αθήνας. Ενότητα 3 Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις. Κανόνες ονοματολογίας

Χηµεία Β' Γενικού Λυκείου

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 10: Ε. Αμανατίδης Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΠΟΣΠΑΣΗΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ VS ΑΠΟΣΠΑΣΗ

άνθρακα εκτός από CO, CO 2, H 2 CO 3, και τα ανθρακικά άλατα ( CO 2- Οργανική Χημεία : Η χημεία των ενώσεων του άνθρακα

ΓΕΝΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΟΡΓΑΝΗ ΧΗΜΕΙΑ

53 Χρόνια ΦΡΟΝΤΙΣΤΗΡΙΑ ΜΕΣΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΣΑΒΒΑΪΔΗ-ΜΑΝΩΛΑΡΑΚΗ ΠΑΓΚΡΑΤΙ : Φιλολάου & Εκφαντίδου 26 : Τηλ.: ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ : Γ ΛΥΚΕΙΟΥ 2013

Transcript:

Περίληψη Κεφαλαίου 5 Είδη αντιδράσεων: προσθήκης, απόσπασης, υποκατάστασης & αναδιάταξης Μηχανισµός αντίδρασης: πλήρης περιγραφή τρόπου πραγµατοποίησης Μηχανισµοί µέσω ριζών ή πολικοί Πολική αντίδράση µεταξύ πυρηνόφιλου & ηλεκτρονιόφιλου Μεταβολή ελεύθερης ενέργειας κατά Gibbs (ΔG o ) καθορίζει θέση χηµικής ισορροπίας ΔG o =ΔH o -TΔS o, ΔΗ ο =ενθαλπία και ΔS ο = εντροπία & ΔG o ~ΔH o Γραφική παράσταση αντίδρασης µε ενεργειακά διαγράµµατα Μεταβατική κατάσταση: ενεργοποιηµένο σύµπλοκο µε το ψηλότερο ενεργειακό περιεχόµενο Ενέργεια ενεργοποίησης: απαιτείται από τα αντιδρώντα για να προσεγγίσουν τη µεταβατική κατάσταση

Οργανική Χηµεία Κεφάλαιο 6 & 7 Αλκένια: δοµή, δραστικότητα και αντιδράσεις

1.Αλκένια: υδρογονάνθρακες µε διπλό δεσµό C-C Ονοµάζονται και ολεφίνες Ουσίες αλκενίων αφθονούν στη φύση Βιταµίνες, φυτικές ορµόνες, ενώσεις που προσδίδουν άρωµα Σηµαντικά βιοµηχανικά προϊόντα

2. Ονοµατολογία αλκενίων 1. Βρίσκουµε τη µακρύτερη αλυσίδα C που περιέχει το δ.δ., την ονοµάζουµε + κατάληξη ενιο 2. Αριθµούµε άτοµα C από το άκρο τον πλησιέστερο στο δ.δ. 3. Αριθµούµε τους υπ/τες ανάλογα µε τη θέση τους και αλφαβητικά 4. Οι δακτύλιοι έχουν το πρόθεµα κύκλο

3. Εµπειρικές ονοµασίες αλκενίων Αιθυλένιο = αιθένιο Προπυλένιο = προπένιο Ισοβουτυλένιο = 2- µεθυλοπροπένιο Ισοπρένιο = 2-µέθυλο 1,3-βουταδιένιο

4. Ηλεκτρονική δοµή αλκενίων Άτοµα C στο δ.δ έχουν υβριδισµό sp 2 Τρία ισότιµα τροχιακά σε ένα επίπεδο µε γωνία δεσµών 120º Τέταρτο τροχιακό p Συνδυασµός των e- στα δύο sp 2 τροχιακά των δύο ατόµων δηµιουργούν s δεσµούς µεταξύ τους Συνδυασµός των p τροχιακών (µετωπική αλληλεπικάλυψη) δηµιουργεί ένα δεσµό p π τροχιακά παρεµποδίζουν περιστροφή γύρω από το s-δεσµό

5. Παρεµπόδιση περιστροφής γύρω από τον π δεσµό Περιστροφή γύρω από το δ.δ άνθρακα-άνθρακα συνεπάγεται διάσπαση του δεσµού π

6. Cis-Trans ισοµέρεια στα αλκένια Διπλός δεσµός C-C δηµιουργεί δύο δοµές cis ισοµέρεια δύο ίδιοι υποκαταστάτες στην ίδια πλευρά του δ.δ trans ισοµέρεια ίδιοι υποκαταστάτες σε διαφορετική πλευρά του δ.δ. Δεδοµένου ότι δε µπορεί να λάβει χώρα περιστροφή, τα δύο 2-βουτένια δεν αλληλοµετατρέπονται µεταξύ τους (διακριτές αποµονώσιµες ενώσεις)

7. Κάθε άνθρακας πρέπει να έχει δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες για να υπάρχει cistrans ισοµέρεια X

8. Κανόνες προτεραιότητας: Ε, Ζ 3 ή 4 υποκατεστηµένοι δ.δ. δεν µπορούν να περιγραφούν µε cis-trans Χρησιµοποίηση κανόνων προτεραιότητας και ονοµατολογία Ε, Ζ Προσδιορισµός οµάδων υψηλής προτεραιότητας σε κάθε άκρο του δ.δ. χωριστά Εάν οµάδες υψηλής προτεραιότητας προς την ίδια πλευρά του δ.δ. Ζ (zusammen), αλλιώς το Ε (entgegen)

9. Κανόνες προτεραιότητας Cahn-Ingold-Prelog Κατάταξη ατόµων που συνδέονται απευθείας µε C δ.δ. ανάλογα µε τον ατοµικό τους αριθµό (άτοµο µε > α.α έχει υψηλότερη προτεραιότητα από άτοµο µε < α.α.) Εάν παραπάνω όχι αρκετό για κατάταξη υποκαταστατών, εξέταση 2 ου, 3 ου ή 4 ου ατόµου µακριά από τον C του δ.δ. Άτοµα συνδεδεµένα µε πολλαπλούς δεσµούς είναι ισοδύναµα µε ίσο αριθµό ατόµων συνδεδεµένων µε απλούς δεσµούς

10. Σταθερότητα αλκενίων Αλληλοµετατροπή cis-trans ισοµερών αλκενίων δε γίνεται αυθόρµητα, αλλά παρουσία όξινου καταλύτη Cis-2-βουτένιο λιγότερο σταθερό από trans-2-βουτένιο κατά 2,8 ΚJ/mol

11. Σταθερότητα αλκενίων-στεροχηµική άπωση Cis αλκένια λιγότεροι σταθερά από trans λόγω στερεοχηµικής άπωσης µεταξύ 2 ογκωδών υποκαταστατών στην ίδια πλευρά του δ.δ. Σύγκριση σταθερότητας βάσει της ενέργειας που ελευθερώνεται σε µορφή θερµότητας κατά την υδρογόνωση

12. Υπολογισµός σχετικής σταθερότητας αλκενίων Υπολογισµός ενέργειας (θερµότητας) που ελευθερώνεται κατά τη µετατροπή του C=C σε C-C Σταθερότερο αλκένιο ελευθερώνει λιγότερη ενέργεια

13. Ενέργειακό διάγραµµα υδρογόνωσης cis και trans 2-βουτενίου

14. Σχέση αριθµού υποκαταστατών και σταθερότητας αλκενίων Αλκένια σταθεροποιούνται καθώς αυξάνεται η υποκατάσταση Σειρά σταθερότητας: 4υποκατεστηµένα > 3υποκατεστηµένα > 2υποκατεστηµένα >µονουποκατεστηµένα (Λόγω υπερσυζυγιακoύ φαινοµένου & αναλογίας sp 3 -sp 3 & sp 3 -sp 2 δεσµών)

15. Θερµότητες υδρογόνωσης αλκενίων

16. Υπερσυζυγιακό φαινόµενο (Hyperconjugation) Αλληλεπίδραση ενός (αντιδεσµικού) τροχιακού π κι ενός γειτονικού σ από τον C-H Αύξηση αριθµού αλκυλοµάδων, αύξηση πιθανότητας εκδήλωσης υπερσυζυγιακού φαινοµένου

17. Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη ΗΧ σε αλκένια Γενικός µηχανισµός αλκενίων: ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη Προσβολή των ηλεκτρονίων του πυρηνόφιλου p δεσµού από το ηλεκτρονιόφιλο HBr Παραγωγή ενδιάµεσου καρβοκατιόντος και Χ -

18. Παραγωγή καρβοκαντιόντος κατά την ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη Προσθήκη Η-Br στο 2-µεθυλπροπένιο H-Br πρωτόνιο στον C=C Δηµιουργείται το ενδιάµεσο του καρβοκατιόντος Προσθήκη Br - στο καρβοκατιόν

Δύο στάδια 19. Ενεργειακό διάγραµµα αντίδρασης ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης H πρώτη µεταβατική κατάσταση έχει υψηλή ενέργεια και το στάδιο είναι πιο αργό από το δεύτερο

20. Προσδιορισµός ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης: Κανόνας Markovnikov Σε ασύµµετρα αλκένια το αντιδρών HX µπορεί να προστεθεί µε δύο τρόπους, αλλά ένας τρόπος µπορεί να υπερτερεί ενός άλλου Όταν ακολουθείται µόνο η µία από τις δύο πιθανές κατευθύνσεις της προσθήκης ονοµάζουµε τις αντιδράσεις τοποειδικές (regiospecific) Ο Markovnikov παρατήρησε τον 19 ο αιώνα ότι κατά την προσθήκη HX σε ένα αλκένιο το H συνδέεται µε το λιγότερο υποκατεστηµένο άνθρακα ενώ το Χ µε τον περισσότερο υποκατεστηµένο

21. Παράδειγµα κανόνα Markovnikov Προσθήκη HCl στο 2-µεθυλοπροπένιο Τοποειδική (όταν τα δύο άκρα δεν έχουν παρόµοιους υποκαταστάτες)

22. Δοµή και σταθερότητα καρβοκατιόντων Καρβοκατιόντα: επίπεδα µε sp 2 υβριδισµό, τους 3 υπ/τες στις γωνιές ενός ισόπλευρου τριγώνου, 6 e - σε sp 2 τροχιακά και το τέταρτο τροχιακό στον C κενό p-τροχιακό Αυξανόµενης της υποκατάστασης του καρβοκατιόντος αυξάνεται και η σταθερότητα του Γιατί;

23. Σταθερότητα καρβοκατιόντων Αύξηση σταθερότητας καρβοκατιόντων λόγω υπερσυζυγιακού και επαγωγικού φαινοµένου Υπερσυζυγιακό φαινόµενο: αλληλεπίδραση κενού τροχιακού p µε γειτονικό σ τροχιακού C-H Όσο περισσότερες αλκυλοµάδες υπάρχουν στο καρβοκατιόν τόσο αυξηµένη η πιθανότητα εκδήλωσης του φαινοµένου Επαγωγικό φαινόµενο: µετατόπιση ηλεκτρονίων κατά µήκος ενός σ δεσµού λόγω διαφοράς ηλεκτροαρνητικότητας e - από µεγάλη οµάδα µετατοπίζονται ευκολότερα από e - H

24. Ενεργειακό διάγραµµα ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης HCl σε 2-µεθυλοπροπένιο

25. Παράδειγµα σταθερότητας καρβοκατιόντων Το πιο υποκατεστηµένο αλκύλιο είναι ενεργειακά σταθερότερο (χαµηλότερη ενέργεια) Οι αλκυλοµάδες σταθεροποιούν το καρβοκατιόν

26. Αντιδράσεις προσθήκης στα αλκένια Αλκένια αντιδρούν µε πολλά ηλεκτρονιόφιλα και δίνουν πληθώρα χρήσιµων προϊόντων µέσω αντιδράσεων προσθήκης Προϊόντα αλκοόλες (προσθήκη H-OH) αλκάνια (προσθήκη H-H) αλοϋδρίνες (προσθήκη HO-X) διαλογονίδια (προσθήκη X-X) αλογονίδια (προσθήκη H-X) διόλες (προσθήκη HO-OH) κυκλοπροπάνιο (προσθήκη :CH 2 )