ΜΕΛΕΤΗ ΦΩΤΟΑΓΩΓΙΜΗΣ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑΣ ΕΠΙΛΕΓΜΕΝΩΝ ΚΟΥΜΑΡΙΝΙΚΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΚΑΙ ΣΥΣΧΕΤΙΣΗ ΤΗΣ ΜΕ ΤΗ ΜΟΡΙΑΚΗ ΔΟΜΗ

Σχετικά έγγραφα
ΔΟΜΙΚΕΣ ΤΡΟΠΟΠΟΙΗΣΕΙΣ 3-ΑΡΥΛΟ-ΚΟΥΜΑΡΙΝΩΝ ΜΕ ΑΝΤΙΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗ ΔΡΑΣΗ

ΝΕΑ ΑΝΑΛΟΓΑ ΚΟΥΜΑΡΙΝΩΝ ΜΕ ΣΥΝΔΥΑΣΜΕΝΗ ΑΝΤΙΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗ ΔΡΑΣΗ

ΜΕΛΕΤΗ ΑΠΛΩΝ ΚΑΙ ΣΥΖΕΥΓΜΕΝΩΝ ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΩΝ ΤΑΛΑΝΤΩΤΩΝ ΣΕ ΣΥΣΤΗΜΑΤΑ ΗΛΕΚΤΡΟΔΙΑΛΥΣΗΣ ΣΙΔΗΡΟΥ ΣΕ ΟΞΙΝΑ ΔΙΑΛΥΜΑΤΑ ΠΑΡΟΥΣΙΑ ΑΛΟΓΟΝΩΝ

ΥΒΡΙΔΙΚΑ ΜΟΡΙΑ ΚΙΝΟΛΙΝΟΝΩΝ-ΦΑΙΝΟΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ ΜΕ ΣΥΝΔΥΑΣΜΕΝΗ ΑΝΤΙΟΞΕΙΔΩΤΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΤΙΦΛΕΓΜΟΝΩΔΗ ΔΡΑΣΗ

ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΟ ΠΡΟΦΙΛ ΒΙΟΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΩΡΟΝΩΝ

O H ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΕΙΑΣ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Ηλεκτρονικά Φαινόμενα

Χ. Κονταρέλη, Β. Σταματέλου, Α. Δέτση Εργαστήριο Οργανικής Χημείας, Σχολή Χημικών Μηχανικών, ΕΜΠ, Ηρώων Πολυτεχνείου 9, Αθήνα

Οργανική Χημεία. Κεφάλαια 12 &13: Φασματοσκοπία μαζών και υπερύθρου

(1) i mig,k = z 2 kf 2 u k c k (2) i mig = i mig,k = z 2 kf 2 u k c k. k=1. k=1

Φυσική Χημεία ΙΙ. Ηλεκτροχημικά στοιχεία. Κεφ.1 Ηλεκτροδιαλυτική τάση. Σημειώσεις για το μάθημα. Ευκλείδου Τ. Παναγιώτου Σ. Γιαννακουδάκης Π.

ΕΓΚΛΩΒΙΣΜΟΣ ΒΙΟΔΡΑΣΤΙΚΩΝ ΜΟΡΙΩΝ ΣΕ ΠΟΛΥΜΕΡΗ ΝΑΝΟΣΩΜΑΤΙΔΙΑ

ΜΕΛΕΤΗ ΤHΣ ΘΕΡΜΙΚΗΣ ΙΑΣΠΑΣΗΣ ΚΑΙ ΑΝΑΓΩΓΗΣ ΤΟΥ V 2 O 5 ΚΑΙ TΩΝ ΠΡΟ ΡΟΜΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΑΥΤΟΥ ΣΤΗΡΙΓΜΕΝΩΝ ΣΕ TiΟ 2

ΣΧΕΔΙΑΣΜΟΣ, ΣΥΝΘΕΣΗ ΚΑΙ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΜΟΣ ΔΟΜΗΣ ΝΕΩΝ ΧΑΛΚΟΝΩΝ ΚΑΙ ΩΡΟΝΩΝ ΩΣ ΑΝΑΣΤΟΛΕΩΝ ΤΟΥ ΕΝΖΥΜΟΥ ΤΥΡΟΣΙΝΑΣΗ

ΠΡΟΣΟΜΕΙΩΣΗ ΤΗΣ ΝΕΥΡΟΦΥΣΙΟΛΟΓΙΚΗΣ ΗΛΕΚΤΡΙΚΗΣ ΣΥΝΑΨΗΣ ΜΕΣΩ ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΩΝ ΘΥΣΑΝΟΕΙΔΩΝ ΤΑΛΑΝΤΩΤΩΝ

ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ

ΗΛΕΚΤΡΟΜΑΓΝΗΤΙΚΟ ΦΑΣΜΑ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΦΥΣΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΤΜΗΜΑΤΟΣ ΒΙΟΛΟΓΙΑΣ Φασματοφωτομετρία

Τ, Κ Η 2 Ο(g) CΟ(g) CO 2 (g) Λύση Για τη συγκεκριμένη αντίδραση στους 1300 Κ έχουμε:

ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ. + SO 4 Βάσεις είναι οι ενώσεις που όταν διαλύονται σε νερό δίνουν ανιόντα υδροξειδίου (ΟΗ - ). NaOH Na

Οργανική Χημεία. Χημεία καρβονυλικών ενώσεων & Κεφάλαιο 19: Αλδεϋδες και κετόνες

ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ

ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΧΗΜΙΚΩΝ ΔΙΑΤΑΡΑΧΩΝ ΣΕ ΜΗ ΓΡΑΜΜΙΚΑ ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΙΚΑ ΣΥΣΤΗΜΑΤΑ

ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Ονοματολογία κατά IUPAC

Άσκηση 5 ΦΩΤΟΒΟΛΤΑΪΚΟ ΦΑΙΝΟΜΕΝΟ

Φασματοσκοπία Υπερύθρου (IR, FTIR)

Νανοκουκίδες Άνθρακα

Διαγώνισμα στην Οργανική.

ΑΝΑΠΤΥΞΗ ΠΡΟΧΩΡΗΜΕΝΩΝ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΩΝ ΔΙΕΡΓΑΣΙΩΝ ΓΙΑ ΤΗΝ ΑΠΟΜΑΚΡΥΝΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΤΟΞΙΚΩΝ 0ΥΣΙΩΝ ΣΕ ΥΔΑΤΙΚΑ ΣΥΣΤΗΜΑΤΑ ΑΛΕΞΡΙΑ Ε.

Ε. Μαλαμίδου Ξενικάκη

6. ΘΕΡΜΙΚΕΣ Ι ΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΠΟΛΥΜΕΡΩΝ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΦΥΣΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΙΙ ΤΜΗΜΑΤΟΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

ΜΕΛΕΤΗ ΗΛΕΚΤΡΟΛΥΤΙΚΗΣ ΣΥΝΑΠΟΘΕΣΗΣ ΝΑΝΟΣΩΜΑΤΙΔΙΩΝ ΤΙΤΑΝΙΑΣ ΣΕ ΜΗΤΡΑ ΚΡΑΜΑΤΟΣ ΚΑΣΣΙΤΕΡΟΥ-ΝΙΚΕΛΙΟΥ

Από το βιβλίο «Φυσική» της Γ τάξης Γενικού Λυκείου Γενικής Παιδείας των Γεωργακάκου Π., Σκαλωµένου Αθ. κ.ά., έκδοση Ο.Ε..Β

Ελένη Ανδρέου, Αντώνης Καραντώνης Τομέας Επιστήμης και Τεχνικής των Υλικών, Σχολή Χημικών Μηχανικών, ΕΜΠ, Αθήνα 15772

ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ ΠΕΡΙΓΡΑΜΜΑ ΎΛΗΣ ΓΙΑ ΤΟ ΜΑΘΗΜΑ ΤΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΕΝΟΤΗΤEΣ

Εισαγωγή οµάδων σε αρωµατικούς δακτύλιους που εµπεριέχουν περισσότερους από έναν υποκαταστάτες

Ευαισθητοποιημένη χημειοφωταύγεια με νανοδομημένους καταλύτες - Προοπτικές εφαρμογής της μεθόδου στην αναλυτική χημεία

2) Μελέτη Φυσικών Διεργασιών Κατασκευής Νανοδιατάξεων σε Πυρίτιο και Γερμάνιο i) Φαινόμενα διάχυσης και ενεργοποίησης προσμίξεων εκτός

Βενζόλιο και παράγωγα ιάφορα µέλη

ΑΣΚΗΣΗ 8 ΚΕΡΑΜΙΚΑ ΥΜΕΝΙΑ (Τεχνολογίες επίστρωσης από διαλύματα και αιωρήματα για την εφαρμογή κεραμικών επιστρωμάτων)

ΗΛΕΚΤΡΙΚΑ ΦΑΙΝΟΜΕΝΑ ΣΤΙΣ ΜΕΣΕΠΙΦΑΝΕΙΕΣ ΔΥΝΑΜΙΚΑ ΑΠΟΣΥΝΘΕΣΕΩΣ ΗΛΕΚΤΡΟΛΥΤΩΝ

ΣΥΝΘΕΣΗ ΖΕΟΛΙΘΟΥ ΤΥΠΟΥ ZSM-5 ΜΕ ΧΡΗΣΗ ΦΟΥΡΝΟΥ ΜΙΚΡΟΚΥΜΑΤΩΝ ΚΑΙ ΠΗΓΗ ΠΥΡΙΤΙΑΣ ΑΜΟΡΦΗ ΤΕΦΡΑ ΦΛΟΙΟΥ ΡΥΖΙΟΥ.

Κεφάλαιο 21 Ηλεκτρικά Φορτία και Ηλεκτρικά Πεδία. Copyright 2009 Pearson Education, Inc.

ΟΞΕΙΔΟΑΝΑΓΩΓΗ - ΗΛΕΚΤΡΟΧΗΜΕΙΑ. Χρήστος Παππάς Επίκουρος Καθηγητής

Μελέτη του μηχανισμού ηλεκτροχημικής συναπόθεσης Ni-MWCNT και της εκλεκτικής απόθεσης MWCNT

Οι περισσότεροι μονοτοιχωματικοί νανοσωλήνες έχουν διάμετρο περί του 1 νανομέτρου (υπενθυμίζεται ότι 1nm = 10 Å).

ΜΕΤΡΗΣΗ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΙΚΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΜΗ ΙΟΝΙΖΟΥΣΑΣ ΗΛΕΚΤΡΟΜΑΓΝΗΤΙΚΗΣ ΑΚΤΙΝΟΒΟΛΙΑΣ

ΔΙΔΑΚΤΕΑ ΥΛΗ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ

Γραπτή εξέταση προόδου «Επιστήμη και Τεχνολογία Υλικών Ι»-Νοέμβριος 2015

ΠΡΟΤΕΙΝΟΜΕΝΑ ΘΕΜΑΤΑ ΧΗΜΕΙΑΣ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ (1)

Επαγωγικό φαινόμενο (Inductive Effect)- Συζυγιακό φαινόμενο (Conjugative Effect) ή Συντονισμός (Resonance) Αρωματικότητα (aromaticity)

Κεφάλαιο 2 Χημικοί Δεσμοί

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 16: Χημεία του βενζολίου: ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 17 & 18: Αλκοόλες, θειόλες, αιθέρες και εποξείδια

Θέμα: Έρευνα για την αλατότητα του νερού

ΥΔΡΟΘΕΡΜΙΚΗ ΑΝΑΠΤΥΞΗ ΝΑΝΟΫΛΙΚΩΝ ZnO ΔΙΑΦΟΡΩΝ ΜΟΡΦΟΛΟΓΙΩΝ ΚΑΙ ΜΕΛΕΤΗ ΤΗΣ ΕΦΑΡΜΟΓΗΣ ΤΟΥΣ ΣΕ ΦΩΤΟΒΟΛΤΑÏΚΑ ΣΤΟΙΧΕΙΑ

ΑΝΑΠΤΥΞΗ ΣΥΝΘΕΤΩΝ ΕΠΙΚΑΛΥΨΕΩΝ Ni/ZrO 2 ΜΕΛΕΤΗ ΜΙΚΡΟΔΟΜΗΣ ΚΑΙ ΙΔΙΟΤΗΤΩΝ ΤΟΥΣ

Οργανική Χημεία. Κεφάλαια 20 & 21: Καρβοξυλικά οξέα, παράγωγα τους και αντιδράσεις ακυλο υποκατάστασης

5. ΟΞΕΑ ΚΑΙ ΒΑΣΕΙΣ ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ. Οξέα και βάσεις κατά Arrhenius

ΘΕΩΡΗΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ. Εργαστήριο Φυσικής IΙ. Μελέτη της απόδοσης φωτοβολταϊκού στοιχείου με χρήση υπολογιστή. 1. Σκοπός. 2. Σύντομο θεωρητικό μέρος

Μάθημα 23 ο. Μεταλλικός Δεσμός Θεωρία Ζωνών- Ημιαγωγοί Διαμοριακές Δυνάμεις

M M n+ + ne (1) Ox + ne Red (2) i = i Cdl + i F (3) de dt + i F (4) i = C dl. e E Ecorr

ΒΑΣΙΚΑ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΑ ΜΙΚΡΟΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΗ Ηµιαγωγοί VLSI T echnol ogy ogy and Computer A r A chitecture Lab Γ Τσ ιατ α ο τ ύχ ύ α χ ς ΒΑΣΙΚΑ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΑ

Το παρόν εκπαιδευτικό υλικό διατίθεται με του όρους χρήσης Creative Commons (CC) Αναφορά Δημιουργού Μη Εμπορική Χρήση Όχι Παράγωγα Έργα.

Πιλοτική Μονάδα Ανακύκλωσης Πολυμερών με Επιλεκτική Διάλυση/Ανακαταβύθιση

Φάσµατα άνθρακα-13 ( 13 C NMR)

Εργαστήριο Υλικών ΙΙ (Κεραμικά & Σύνθετα Υλικά)

Αλκυλαλογονίδια. Επίκουρος καθηγητής Χρήστος Παππάς

ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ 2006 ÈÅÌÅËÉÏ ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ

Πενταπλοί δεσμοί μετάλλου μετάλλου: Μια γοητευτική ιστορία Ανόργανης Χημείας που μόλις ξεκίνησε Σύντομο ιστορικό

ΜΟΡΙΑΚO ΚOΣΚΙΝΟ ΖΕOΛΙΘΟΣ NaX

ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΣΤΗ ΓΕΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

ΦΩΤΟΒΟΛΤΑΪΚΑ. Γ. Λευθεριώτης Αναπλ. Καθηγητής Γ. Συρροκώστας Μεταδιδακτορικός Ερευνητής

ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΑ IR/NMR

Μοριακή Φασματοσκοπία I. Παραδόσεις μαθήματος Θ. Λαζαρίδης

Α. Πεταλά, Δ. Ι. Κονταρίδης Τμήμα Χημικών Μηχανικών, Πανεπιστήμιο Πατρών, Πάτρα

ΑΝΟΙΚΤΑ ΑΚΑΔΗΜΑΪΚΑ ΜΑΘΗΜΑΤΑ ΑΡΙΣΤΟΤΕΛΕΙΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗΣ ΗΛΕΚΤΡΟΛΟΓΙΚΑ ΥΛΙΚΑ. Ενότητα 1: ΑΤΟΜΑ ΚΑΙ ΔΕΣΜΟΙ ΛΙΤΣΑΡΔΑΚΗΣ ΓΕΩΡΓΙΟΣ ΤΗΜΜΥ

Α Ε Τ. ΤΕΙ Αθήνας. Στ. Μπογιατζής, επίκουρος καθηγητής ΤΕΙ Αθήνας. ΤΕΙ Αθήνας / ΣΑΕΤ / Στ. Μπογιατζής

Γκύζη 14-Αθήνα Τηλ :

Το Καφενείο της Επιστήμης (5 ος κύκλος) Ίδρυμα Ευγενίδου, Γαλλικό Ινστιτούτο, Βρετανικό Συμβούλιο

ΣΥΓΚΡIΤΙΚΗ ΜΕΛΕΤΗ ΗΛΕΚΤΡΟΔΙΩΝ Ir KAI Ir-Ru ΚΑΤΑ ΤΗΝ ΗΛΕΚΤΡΟΛΥΣΗ ΤΟΥ ΝΕΡΟΥ ΣΕ ΚΕΛΙΑ ΠΡΩΤΟΝΙΑΚΗΣ ΜΕΜΒΡΑΝΗΣ. Πατρών, 26504, Πάτρα.

άνθρακα εκτός από CO, CO 2, H 2 CO 3, και τα ανθρακικά άλατα ( CO 2- Οργανική Χημεία : Η χημεία των ενώσεων του άνθρακα

ΘΕΜΑΤΑ ΠΤΥΧΙΑΚΩΝ ΕΡΓΑΣΙΩΝ ΠΕΡΙΟ ΟΥ ΙΟΥΛΙΟΥ ΠΑΝ/ΚΟΥ ΕΤΟΥΣ

ΜΑΡΙΤΙΜΕΤΙΝΗ & ΣΥΓΓΕΝΕΙΣ ΑΟΥΡΟΝΕΣ:DFT ΜΕΛΕΤΗ ΤΗΣ ΣΧΕΣΗΣ ΟΜΗΣ-ΙΚΑΝΟΤΗΤΑΣ ΕΣΜΕΥΣΗΣ ΕΛΕΥΘΕΡΩΝ ΡΙΖΩΝ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ. Άσκηση 2 η : Φασματοφωτομετρία. ΓΕΩΠΟΝΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ Γενικό Τμήμα Εργαστήριο Χημείας

ΦΩΤΟΚΑΤΑΛΥΤΙΚΗ ΕΠΕΞΕΡΓΑΣΙΑ ΚΑΥΣΑΕΡΙΩΝ ΑΥΤΟΚΙΝΗΤΩΝ ΣΕ ΘΕΡΜΙΚΑ ΕΠΕΞΕΡΓΑΣΜΕΝΟ TiO2 ΜΕ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΠΛΑΤΙΝΑΣ

Θέµατα προηγούµενων εξεταστικών περιόδων. 1 ο Θέµα Ιανουαρίου 2005

Διαγώνισμα στη Χημεία Γ Λυκείου Ιοντικής Ισορροπίας & Οργανικής

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 15: Βενζόλιο και αρωματικότητα

9. ΙΣΟΡΡΟΠΙΕΣ ΥΣ ΙΑΛΥΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΦΥΣΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΤΜΗΜΑΤΟΣ ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΗΣ

ΟΡΓΑΝΙΚΑ ΦΩΤΟΒΟΛΤΑΪΚΑ ΜΕ ΕΥΕΛΙΞΙΑ ΕΝΣΩΜΑΤΩΣΗΣ ΣΤΑ ΚΤΙΡΙΑ

ΑΡΧΗ 1ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ A ΤΑΞΗ ΛΥΚΕΙΟΥ ΣΑΒΒΑΤΟ 16/04/ ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΠΕΝΤΕ (5)

ÁÎÉÁ ÅÊÐÁÉÄÅÕÔÉÊÏÓ ÏÌÉËÏÓ

Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη

ΑΡΙΣΤΟΤΕΛΕΙΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗΣ ΠΟΛΥΤΕΧΝΙΚΗ ΣΧΟΛΗ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΙΚΩΝ ΜΗΧΑΝΙΚΩΝ-ΤΟΜΕΑΣ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΩΝ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΥΛΙΚΩΝ

Κρυσταλλικές ατέλειες στερεών

ΜΕΡΟΣ Ι: ΘΕΩΡΗΤΙΚΕΣ ΓΝΩΣΕΙΣ

Διάβρωση και Προστασία. Εαρινό εξάμηνο Ακ. Έτους Μάθημα 6ο

Transcript:

ΜΕΛΕΤΗ ΦΩΤΟΑΓΩΓΙΜΗΣ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑΣ ΕΠΙΛΕΓΜΕΝΩΝ ΚΟΥΜΑΡΙΝΙΚΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΚΑΙ ΣΥΣΧΕΤΙΣΗ ΤΗΣ ΜΕ ΤΗ ΜΟΡΙΑΚΗ ΔΟΜΗ Μ. Ρουσσάκη 2, Χ. Μιτζήθρα 1, Μ. Μ. Δαρδαβίλα 1, Σ. Χαμηλάκης 2, Κ. Κόλλια 1, Ζ. Λοΐζος 1 1 Εργαστήριο Γενικής Χημείας, 2 Εργαστήριο Οργανικής Χημείας, Σχολή Χημικών Μηχανικών, Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο, Ηρώων Πολυτεχνείου 9, 157 80 Αθήνα Α. Ραπτοπούλου, Β. Ψυχάρης Ινστιτούτο Προηγμένων Υλικών, Φυσικοχημικών Διεργασιών, Νανοτεχνολογίας και Μικροσυστημάτων, ΕΚΕΦΕ Δημόκριτος ΠΕΡΙΛΗΨΗ Πραγματοποιήθηκε η σύνθεση κουμαρινικών αναλόγων, τα οποία φέρουν στη θέση 3 μεθόξυ φαινυλικό δακτύλιο και μελετήθηκε η φωτοαγώγιμη συμπεριφορά τους. Ακολούθως, έγινε προσπάθεια κρυσταλλογραφικής ανάλυσης σε μονοκρυστάλλους των ενώσεων καθώς και σε πολυκρυσταλλικές τους δομές. Η φωτοηλεκτροχημική συμπεριφορά των ενώσεων μελετήθηκε με χρήση φωτοηλεκτροχημικής κυψελίδας (PEC), ενώ η κρυσταλλική δομή εξετάστηκε με την τεχνική της περίθλασης των ακτίνων Χ (XRD). Διαπιστώθηκε ότι τα επιλεγμένα κουμαρινικά παράγωγα παρουσιάζουν όλως διαφορετική φωτοηλεκτροχημική συμπεριφορά, η οποία αποδίδεται στη θέση της μεθοξυ-ομάδας πάνω στον αρωματικό δακτύλιο. Συγκεκριμένα, το παράγωγο με τη μεθoξυ-ομάδα σε θέση p- σε σχέση με το κουμαρινικό δακτύλιο (1-βενζοφουραν-2-όνη) παρουσιάζει σαφώς μεγαλύτερη φωτοευαισθησία. Από τα αποτελέσματα της κρυσταλλογραφικής ανάλυσης μπορεί να συναχθεί ότι η διαφορετική αυτή συμπεριφορά εδράζεται στη διαφορετική διάταξη των μορίων των δύο αυτών ενώσεων στο χώρο, όπου καθοριστικό ρόλο διαδραματίζουν οι στερεοχημικές παρεμποδίσεις. Το γεγονός αυτό μας οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η επιλογή κατάλληλων υποκαταστατών στις διάφορες θέσεις του αρωματικού δακτυλίου μπορεί όχι μόνο να επηρεάζει τις φυσικοχημικές ιδιότητες (π.χ. ημιαγώγιμη συμπεριφορά) αλλά και να μεταβάλλει τη δομή τους στο χώρο. ΕΙΣΑΓΩΓΗ Οι κουμαρίνες είναι βενζοπυρονικά ανάλογα, που συνιστούν φυσικά προϊόντα ευρείας διάδοσης [1]. Ο συμπυκνωμένος ετεροκυκλικός κουμαρινικός δακτύλιος αποτελεί τη βάση για τη σύνθεση μιας ποικιλίας ενώσεων με βιολογικό ενδιαφέρον. Στη βιβλιογραφία αναφέρεται ότι οι κουμαρίνες κατέχουν μεταξύ άλλων αντιοξειδωτικές [2], αντικαρκινικές [3], αγγειοδιασταλτικές [4], αντιιικές [5] και αντιφλεγμονώδεις [6,7] ιδιότητες. Έχει ακόμη αναφερθεί ότι ορισμένες συνθετικές κουμαρίνες παρουσιάζουν σημαντική φαρμακολογική δυναμική ως αποτελεσματικοί αναστολείς πολλών ενζύμων, όπως είναι η 5-λιποξυγενάση [8], η αρωματάση [9] κ.ά. [10-12]. Αναφέρεται επίσης η χρήση τους ως λειαντικών/στιλβωτικών προσθέτων στα ηλεκτρολυτικά λουτρά επιμεταλλώσεων βιομηχανικής κλίμακας [13]. Σε προηγούμενη εργασία [14] είχε αναφερθεί η ανάπτυξη μιας νέας μεθόδου ενός σταδίου για τη σύνθεση κουμαρινικών αναλόγων και η παρασκευή μιας σειράς νέων προϊόντων. Ακολούθως, προσδιορίστηκαν ορισμένα βιολογικά χαρακτηριστικά των ενώσεων αυτών, μεταξύ των οποίων και η αντιοξειδωτική τους συμπεριφορά.

Εξάλλου, η κουμαρίνη και τα παράγωγά της παρουσιάζει ενδιαφέρουσες φυσικοχημικές ιδιότητες, οι οποίες, σε πολλές περιπτώσεις, είναι δυνατό να αποδοθούν στην ανάπτυξη ενός εκτεταμένου συζυγιακού συστήματος π-ηλεκτρονίων. Οι ενώσεις αυτές, που παρουσιάζουν συχνά αξιοσημείωτη φωτοαγωγιμότητα, κατατάσσονται στην κατηγορία των μικρομοριακών ημιαγωγών (small-molecule semiconductors). Ειδικότερα, είναι γνωστό ότι οι ηλεκτρονικές ιδιότητες των μικρομοριακών ημιαγωγών επηρεάζονται από την έκθεσή τους στο φως και άλλες ηλεκτρομαγνητικές ακτινοβολίες. Έτσι, η ηλεκτρική αγωγιμότητά τους, η οποία είναι παραπλήσια αυτής των μονωτών υπό συνθήκες σκότους, αυξάνεται σημαντικά υπό φωτισμό. Με τροποποίηση της δομής τους, δηλαδή με την εισαγωγή κατάλληλων χαρακτηριστικών ομάδων, όπως υδροξυ- (ΟΗ-), μεθοξυ- (CΗ 3 Ο-), νιτρο- (-ΝΟ 2 ), μεθυλο- (-CΗ 3 ) ομάδων, ατόμων αλογόνων (-Cl, -Br) είναι δυνατή η ευκολότερη μεταφορά φορτίου. Όλες αυτές οι ομάδες φαίνεται να επιδρούν στον χαρακτήρα των μορίων ως δότες ή δέκτες ηλεκτρονίων, ενώ μερικές συμβάλλουν στη βελτίωση της διαλυτότητας των προϊόντων σε οργανικούς διαλύτες, διευκολύνοντας τη διαμόρφωσή τους σε λεπτά υμένια μέσω της τεχνικής spin coating. Σε προηγούμενες εργασίες [15-19] έχει αναφερθεί η σύνθεση και η μελέτη της φωτοαγωγιμότητας ορισμένων μικρομοριακών ημιαγωγών, χρησιμοποιώντας ως πρώτη ύλη την ακεναφθενοκινόνη-1, η οποία είναι χαμηλού κόστους και χαρακτηρίζεται από αμελητέα φωτοαγωγιμότητα. Στην παρούσα εργασία επελέγη η μελέτη της φωτοαγώγιμης συμπεριφοράς δύο κουμαρινικών παραγώγων, τα οποία, ενώ εμφανίζουν και τα δύο αντιοξειδωτική δράση [14], έχουν τελείως διαφορετική φωτοηλεκτροχημική απόκριση, η οποία αποδίδεται στη διαφορετική διάταξη των μορίων τους στο χώρο. ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ Παρασκευάστηκαν τα κουμαρινικά παράγωγα 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2- όνη και 3-(2-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2-όνη μέσω μιας νέας μεθόδου, που έχει περιγραφεί σε προηγούμενη εργασία και πιστοποιήθηκε η δομή τους μέσω φασματοσκοπικών τεχνικών [14]. Οι ενώσεις αυτές αποτέθηκαν με τη μορφή λεπτών υμενίων με την τεχνική spin coating από διάλυμά τους σε διχλωρομεθάνιο πάνω σε υποστρώματα τιτανίου. Τα υμένια χρησιμοποιήθηκαν ως ηλεκτρόδια εργασίας για τη μέτρηση της φωτοευαισθησίας τους σε φωτοηλεκτροχημική κυψελίδα (PEC) από οξειδοαναγωγικό λουτρό S x 2-1M NaOH, 1M Na 2 S, 1M S. Οι μετρήσεις PEC πραγματοποιήθηκαν υπό συνθήκες σκότους και φωτισμού έντασης 1000 και 10000 W/m 2. ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑΤΑ ΚΑΙ ΣΥΖΗΤΗΣΗ Στο Σχήμα 1 απεικονίζεται η μοριακή δομή της 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν- 2-όνη (α) και της 3-(2-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2-όνη (β), όπως ελήφθησαν από την αντίστοιχη κρυσταλλική ανάλυσή τους με ακτίνες Χ. Η διαφορετική θέση στο χώρο της μεθόξυ ομάδας οδηγεί και σε διαφορετικό τρόπο διάταξης των μορίων των δύο αυτών ενώσεων στο χώρο, πιθανώς επειδή αλλάζουν οι στερεοχημικές παρεμποδίσεις. Το γεγονός αυτό φαίνεται ότι έχει σημαντική επίπτωση στην φωτοηλεκτροχημική συμπεριφορά των δύο ενώσεων κάτω από συνθήκες φωτισμού, όπως προκύπτει από τα Σχήματα 2 και 3. Συγκεκριμένα, η ένωση (α) παρουσιάζει πολλαπλάσια πυκνότητα ρεύματος υπό συνθήκες φωτισμού τόσο 1000 όσο και 10000 W/m 2 σε σύγκριση με την ένωση (β), ιδιαίτερα στην περιοχή των θετικών δυναμικών.

(α) (β) Σχήμα 1. Μοριακή δομή 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2-όνης (α) και 3-(2- μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2η-χρωμεν-2-όνης (β), όπως αποδίδεται από την κρυσταλλική ανάλυση με ακτίνες Χ. ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑΤΑ Παρασκευάστηκαν τα κουμαρινικά παράγωγα 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2- όνη και 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2-όνη, διερευνήθηκε η δομή τους και μελετήθηκε η φωτοευαισθησία τους με φωτοηλεκτροχημική τεχνική, οποία αποδίδεται στην ύπαρξη ενός εκτεταμένου συστήματος π-ηλεκτρονίων στα μόριά τους. Ωστόσο, η πρώτη από τις παραπάνω ενώσεις παρουσιάζει υπό συνθήκες φωτισμού κατά πολύ μεγαλύτερη φωτοευαισθησία. Η διαφορετική αυτή συμπεριφορά φαίνεται, όπως προκύπτει και από την αντίστοιχη κρυσταλλογραφική μελέτη της δομής τους, ότι συνδέεται με τον τρόπο διάταξης των μορίων το ένα σε σχέση με το άλλο στο χώρο. Κατά συνέπεια, καθοριστικό ρόλο στον τρόπο, σύμφωνα με τον οποίο τα μόρια τελικά θα διαταχθούν, διαδραματίζουν οι στερεοχημικές παρεμποδίζεις. Το φαινόμενο αυτό πιθανό να ενισχύεται επιπλέον και από την άπωση των ηλεκτρονικών νεφών του καρβονυλίου και της μεθόξυ ομάδας. Έτσι, η επιλογή κατάλληλων υποκαταστατών στις διάφορες θέσεις του αρωματικού δακτυλίου μπορεί όχι μόνο να επηρεάζει τις φυσικοχημικές ιδιότητες (π.χ. ημιαγώγιμη συμπεριφορά) αλλά και να μεταβάλλει τη δομή τους στο χώρο.

Σχήμα 2. Μεταβολή της πυκνότητας ρεύματος ως προς το ηλεκτροχημικό δυναμικό σε φωτοηλεκτρολυτική κυψελίδα PEC υμενίων 3-(4-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2- όνης, σε συνθήκες σκότους (καμπύλη 1) και φωτισμού 1000 W/m 2 (καμπύλη 2 ) και 10000 W/m 2 (καμπύλη 3 ). Σχήμα 3. Μεταβολή της πυκνότητας ρεύματος ως προς το ηλεκτροχημικό δυναμικό σε φωτοηλεκτρολυτική κυψελίδα PEC υμενίων 3-(2-μεθοξυφαινυλο)-4-μεθυλο-2Η-χρωμεν-2- όνης, σε συνθήκες σκότους (καμπύλη 1) και φωτισμού 1000 W/m 2 (καμπύλη 2 ) και 10000 W/m 2 (καμπύλη 3 ).

ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ [1] Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action; O Kennedy R., Thornes R.D., Eds., John Wiley & Sons: Chichester (1997). [2] Kontogiorgis C. A., Savvoglou K. and Hadjipavlou-Litina D.J., J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 21:21 (2006). [3] Kamal A., Adil S. F., Tamboli J. R., Siddardha B. and Murthy U. S., N. Lett. Drug Des. Discovery 6:201 (2009). [4] Vilar S., Quezada E., Santana L., Uriarte E.,Yanez M., Fraiz N., Alcaide C., Cano E. and Orallo F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 16:257 (2006). [5] Yeh J.-Y., Coumar M. S., Horng J. T., Shiao H.-Y., Kuo F.-M., Lee H.-L., Chen I.-C., Chang C.-W., Tang W.-F., Tseng S.-N., Chen C.-J., Shih S.-R., Hsu J. T. A., Liao C.-C., Chao Y.-C. and Hsieh H.-P., J. Med. Chem. 53:1519 (2010). [6] Cuzzocrea S., Mazzon E., Bevilaqua C., Constantino G., Britti D., Mazzullo G., De Sarro A. and Caputi A. P., Br. J. Pharmacol. 131:1399 (2000). [7] Kontogiorgis C. A. and Hadjipavlou-Litina D. J., J. Med. Chem. 48:6400 (2005). [8] Grimm E. L., Brideau C., Chauret N., Chan C.-C., Delorme D., Ducharme Y., Ethier D., Falgueyret J.-P., Friesen R. W., Guay J., Hamel P., Riendeau D., Soucy-Breau C., Tagari P. and Girard Y., Bioorg. Med. Chem. Lett. 16:2528 (2006). [9] Leonetti F., Favia A., Rao A., Aliano R., Paluszcak A., Hartmann R. W. and Carotti A., J. Med. Chem. 47:6792 (2004). [10] Kabeya L. M., de Marchi A. A., Kanashiro A., Lopes N. P., da Silva C. H. T. P., Pupo M. T. and Lucisano-Valima Y. M., Bioorg. Med. Chem. 15:1516 (2007). [11] Piazzi L., Cavalli A., Colizzi F., Belluti F., Bartolini M., Mancini F., Recanatini M., Andrisano V. and Rampa A., Bioorg. Med. Chem. Lett. 18:423 (2008). [12] Harada K., Kubo H., Tomigahara Y., Nishioka K., Takahashi J., Momose M., Inoue S. and Kojima A., Bioorg. Med. Chem. Lett. 20:272 (2010). [13] Macheras J., Vouros D., Kollia C. and Spyrellis N., Trans. Inst. Met. Finish. 74(2):55 (1996). [14] Roussaki M., Kontogiorgis C. A., Hadjipavlou-Litina D., Hamilakis S. and Detsi A., 20:3889 (2010). [15] Mhaidat I., Hamilakis S., Kollia C., Tsolomitis A. and Loizos Z., Mater. Lett. 60(2):147 (2005). [16] Mhaidat I., Hamilakis S., Kollia C., Tsolomitis A. and Loizos Z., Mater. Lett. 61:321 (2007). [17] Mhaidat I., Hamilakis S., Kollia C., Tsolomitis A. and Loizos Z., Mater. Lett. 62(26):4201 (2008). [18] Mhaidat I., Hamilakis S., Kollia C., Tsolomitis A. and Loizos Z., Mater. Lett. 62(26):4198 (2008). [19] Mhaidat I., Mergos J.A., Hamilakis S., Kollia C., Loizos Z., Tsolomitis A. and Dervos C.T., Materials Letters 63:2587 (2009).