Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C δομή, ταξινόμηση C απεικονίσεις, διαμορφώσεις C αντιδράσεις
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (2) C ταξινόμηση - δομή C η γλυκόζη ήταν ο πρώτος απλός υδατάνθρακας που απομονώθηκε σε καθαρή μορφή και με Μ.Τ. C 6 2 6 θεωρήθηκε ως υδρίτης του άνθρακα C 6 ( 2 ) 6 ή υδατάνθρακας C Υδατάνθρακες: η τάξη των πολυ-υδροξυλιωμένων αλδεϋδών και κετονών που ονομάζονται κοινώς ως σάκχαρα C C 2 γλυκόζη ή δεξτρόζη: μια πενταϋδροξυεξανάλη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (3) C ταξινόμηση - δομή φωτοσύνθεση 6 C 2 + 6 2 ηλιακό φώς φυτά 6 2 + C 6 2 6 κυτταρίνη, άμυλο διαιτητική πηγή μυρηκαστικών διαιτητική πηγή ανθρώπου γλυκόζη ενέργεια γλυκογόνο C το 0% της βιομάζας (ζώα, φυτά) αποτελείται από πολυμερή της γλυκόζης
Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C ταξινόμηση - δομή σάκχαρα απλά σάκχαρα ή μονοσακχαρίτες σύνθετοι υδατάνθακες (δισακχαρίτες,.,πολυσακχαρίτες) μόριο σακχαρόζης 3 + μόριο γλυκόζης + μόριο φρουκτόζης ένας δισακχαρίτης κυτταρίνη 3 + ~ 3000 μόρια γλυκόζης ένας πολυσακχαρίτης
Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C ταξινόμηση - δομή μονοσακχαρίτες αλδόζες : περιέχουν αλδεϋδομάδα κετόζες : περιέχουν κετονομάδα C C 2 γλυκόζη (αλδοεξόζη) C 2 C C 2 φρουκτόζη (κετοεξόζη) C C 2 ριβόζη (αλδοπεντόζη) σάκχαρο με 6 C και μια αλδεϋδομάδα σάκχαρο με 6 C και μια κετονομάδα σάκχαρο με C και μια αλδεϋδομάδα
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (6) C ταξινόμηση - δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών : προβολές κατά Fischer δεσμοί μπροστά από το επίπεδο της σελίδας C C 2 κατά σύμβαση ο καρβονυλικός C τοποθετείται στην κορυφή ή κοντά στην κορυφή της προβολής C C 2 (R)-γλυκεριναλδεΰδη C C 2 δεσμοί πίσω από το επίπεδο της σελίδας C C C 2 γλυκόζη C 2
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (7) C ταξινόμηση - δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών : D, L σάκχαρα C D-σάκχαρα: τα φυσικά σάκχαρα όπου το στερογονικό κέντρο που είναι πιο απομακρυσμένο ως προς την καρβονυλομάδα έχει την ίδια στερεοχημική απεικόνιση με την D-γλυκεριναλδεΰδη (στις προβολές Fischer το υδροξύλιο στο πιο απομακρυσμένο στερεογονικό κέντρο ως προς την καρβονυλομάδα βρίσκεται δεξιά) C C 2 D-γλυκεριναλδεΰδη (φυσικό δεξιόστροφο ενταντιομερές) ή (R)-(+)-γλυκεριναλδεΰδη C C 2 C C 2 C D-ριβόζη C 2 C 2 D-γλυκόζη D-φρουκτόζη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (8) C ταξινόμηση - δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών : D, L σάκχαρα C L-σάκχαρα: τα κατοπτρικά είδωλα των D-σακχάρων C C κάτοπτρο C C 2 L-γλυκεριναλδεΰδη (αριστερόστροφο ενταντιομερές) ή (S)-(-)-γλυκεριναλδεΰδη C 2 L-γλυκόζη (δεν απαντά στη φύση) C 2 D-γλυκόζη C ο σύμβολισμός D, L δεν σχετίζεται με την κατεύθυνση στροφής του επιπέδου του πολωμένου φωτός πχ η
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (9) C ταξινόμηση - δομή απεικονίσεις αλδοζών C C 2 D-γλυκεριναλδεΰδη *: φυσικά στερεοϊσομερή R/L 2R C C 2 2 στερεοϊσομερή C 2 D-ερυθρόζη C 2 D-θρεόζη R/L 2R/2L R C C C C C 2 C 2 C 2 C 2 D-ριβόζη* D-αραβινόζη* D-ξυλόζη* D-λυξόζη 2 3 στερεοϊσομερή C C C C C C C C R/L 2R/2L R/L 8R C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 D-αλλόζη D-αλτρόζη D-γλυκόζη* D-μαννόζη* D-γουλόζη D-ιδόζη D-γαλακτόζη* D-ταλόζη* 2 στερεοϊσομερή
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (0) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών: κυκλικές δομές μονοσακχαριτών R C 2 C 2 C 2 C= C αλδεΰδη -υδροξυαλδεΰδη καταλύτης + R' + κυκλική ημιακετάλη: φουρανόζη C R' R ημιακετάλη C 2 C 2 C 2 C 2 C= -υδροξυαλδεΰδη φουράνιο κυκλική ημιακετάλη: πυρανόζη πυράνιο στερεογονικό (χειρόμορφο) κέντρο: δύο στερεοϊσομερή
Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών: κυκλικές δομές μονοσακχαριτών C 2 3 6 C 2 περιέλιξη C 2 3 2 περιστροφή γύρω από το δεσμό C-C προβολή κατά aworth α) ημιακεταλικός δακτύλιος: επίπεδη μορφή που τέμνει το επίπεδο του χάρτου β) το ημιακεταλικό Ο πίσω και δεξιά γ) οι υποκαταστάτες που είναι δεξιά στην προβολή Fischer γράφονται προς τα κάτω δ) η ακραία ομάδα C 2 γράφεται προς τα πάνω στα D-σάκχαρα C 2 3 2 D-γλυκόζη (προβολή Fischer) C 2 C D-γλυκόζη, δομή πυρανόζης: D-γλυκοπυρανόζη (προβολή aworth) C 2
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (2) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών: κυκλικές δομές μονοσακχαριτών 2 6 3 C 2 C C 2 D-φρουκτόζη (προβολή Fischer) περιέλιξη C 2 C 2 2 C περιστροφή γύρω από το δεσμό C-C 6 3 2 C 2 3 2 C 2 D-φρουκτόζη, δομή φουρανόζης (προβολή aworth): D-φρουκτοφουρανόζη (20% της κλειστής μορφής) C 2 C 2 D-φρουκτόζη, δομή πυρανόζης (προβολή aworth): D-φρουκτοπυρανόζη (80% της κλειστής μορφής) C 2 C 2 C C 2 C
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (3) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών: κυκλικές δομές μονοσακχαριτών σχηματισμός νέου στερεογονικού κέντρου στον ημιακεταλικό C-: ανωμερικό κέντρο σχηματισμός δύο νέων στερεοϊσομερών που λέγονται ανωμερή C 2 3 6 C 2 D-γλυκόζη, ανοικτή μορφή (προβολή Fischer) C 2 3 2 C 2 D-γλυκοπυρανόζη (προβολή aworth) C C 2
Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών - κυκλικές δομές, ανωμερή μονοσακχαριτών C 2 3 6 C 2 D-γλυκόζη (ανοικτή μορφή: ελάχιστα κατειλημμένη) C 2 C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη (36%) (α ανωμερές: οι ομάδες ΟΗ και C 2 είναι trans) [α] D =+2.2 0, σ.τ.=6 C C + C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη (6%) (β ανωμερές: οι ομάδες ΟΗ και C 2 είναι cis) [α] D =+8.7 0, σ.τ.=8- C C C 2 C 2 a-d-γλυκoπυρανόζη (προβολή Fischer) β-d-γλυκοπυρανόζη (προβολή Fischer)
Bιομόρια : Υδατάνθρακες () C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών - κυκλικές δομές, ανωμερή μονοσακχαριτών 2 3 C 2 C 6C 2 D-φρουκτόζη (ανοικτή μορφή) C 2 C 2 2 C C 2 2 + 3 α-d-φρουκτοφουρανόζη (α ανωμερές: οι ομάδες ΟΗ και η ακραία C 2 είναι trans) 2 C C 2 β-d-φρουκτοφουρανόζη (β ανωμερές: οι ομάδες ΟΗ και η ακραία C 2 είναι cis) C 2 C C 2 a-d-φρουκτoφουρανόζη (προβολή Fischer) C C 2 C 2 β-d- φρουκτoφουρανόζη (προβολή Fischer)
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (6) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών - κυκλικές δομές, ανωμερή μονοσακχαριτών πολυστροφισμός: όταν κάποιο ανωμερές διαλυθεί στο νερό η ειδική στροφή μεταβάλλεται αργά και καταλήγει στις +2.6 αργή μετατροπή του καθαρού α β ή β α μέχρι της ισορροπίας 36:6 C 2 ηισορροπία καταλύεται από οξέα ή βάσεις C 2 D-γλυκόζη (ανοικτή μορφή) C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη (36%) [α] D =+2.2 0 β-d-γλυκοπυρανόζη (6%) [α] D =+8.7 0
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (7) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός ημιακεταλών - κυκλικές δομές, ανωμερή μονοσακχαριτών πολυστροφισμός 2 C C 2 α-d-φρουκτοπυρανόζη C 2 3 2 C 2 D-φρουκτόζη (ανοικτή μορφή) 2 C C 2 β-d-φρουκτοπυρανόζη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (8) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C διαμορφώσεις των πυρανοζών C 2 C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη C 2 C 2 C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη C 2 ηγλυκόζη, που είναι οπιο διαδεδομένος μονοσακχαρίτης στη φύση, έχει τους περισσότερους υποκαταστάτες ισημερινούς σε σχέση με τις υπόλοιπες αλδοεξόζες: στη β-d-γλυκοπυρανόζη όλοι οι υποκαταστάτες είναι ισημερινοί
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (9) C δομή απεικονίσεις μονοσακχαριτών C διαμορφώσεις των πυρανοζών C C 2 διαφορετική στερεοχημεία στον C-3 C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη C C 2 C 2 α-d-αλλόζη C 2 β-d-αλλόζη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (20) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός εστέρων και αιθέρων C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη (C 3 C) 2 py, 0 C C 3 C C 3 C C 2 CC 3 CC 3 CC 3 πεντα-ο-ακετυλο-β-dγλυκοπυρανόζη (9%) C σύνθεση αιθέρων κατά Williamson: η χρήση ισχυρής βάσης οδηγεί σε αποσύνθεση C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη Ag 2 C 3 I C 3 C 3 C 2 C 3 C 3 C 3 πενταμεθυλο αιθέρας της α-d-γλυκοπυρανόζης (8%)
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (2) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός γλυκοζιτών καταλύτης R' + R' + C C + 2 R' R' R R ημιακετάλη ακετάλη C 2 C 3, Cl 3 + C 2 C 3 α-d-γλυκοπυρανόζη μεθυλο β-d-γλυκοζίτης + μεθυλο α-d-γλυκοζίτης
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (22) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός γλυκοζιτών C γλυκόζη γλυκοζίτης, μαννόζη μαννοζίτης, γαλακτόζη γαλακτοζίτης κοκ C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη (ημιακετάλη) αραιό μεθανολικό διάλυμα ανόργανου οξέος C 3, Cl C 2 μεθυλο β-d-γλυκοπυρανοζίτης ή μεθυλο β-d-γλυκοζίτης (ακετάλη) C 2 μεθυλο α-d-γλυκοπυρανοζίτης ή μεθυλο α-d-γλυκοζίτης (ακετάλη) C 3 C 3 α-d-γλυκοπυρανόζη μεθυλο β-d-γλυκοζίτης + μεθυλο α-d-γλυκοζίτης
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (23) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C σχηματισμός γλυκοζιτών C μηχανισμός γλυκοσυλίωσης C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη C 2 : C 2 + + - 2 C 3 C C 3 C 2 C 2 C 2 + + C : C 2 C 3 μεθυλο β-d-γλυκοζίτης C 2 + C 3 μεθυλο α-d-γλυκοζίτης + + C
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (2) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C υδρόλυση γλυκοζιτών C 2 αιθυλο α-d-γλυκοζίτης αραιό υδατικό διάλυμα ανόργανου οξέος + 2 C 2 C 3 + C 2 β-d-γλυκόζη C 2 α-d-γλυκόζη + C 2 αιθυλο β-d-γλυκοζίτης β-d-γλυκόζη + α-d-γλυκόζη C μηχανισμός όξινης υδρόλυσης γλυκοζίτη: ανάλογος με το μηχανισμό γλυκοζυλίωσης
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (2) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C ιδιότητες γλυκοζιτών C 2 C 2 C 2 α-d-γλυκόζη β-d-γλυκόζη C 2 R αλκυλο α-d-γλυκοζίτης C 2 αλκυλο β-d-γλυκοζίτης R ηαλκυλίωση του ανωμερικού υδροξυλίου κλειδώνει τον μονοσακχαρίτη στην κλειστή μορφή του δεν υφίσταται ισορροπία μεταξύ ανωμερών γλυκοζιτών, ούτε πολυστροφισμός
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (26) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C αναγωγή μονοσακχαριτών NaB αλδεΰδη ή κυκλική ημιακετάλη κετόνη αλκοόλη ημιακετάλη αλδόζη ή μονοσακχαρίτη κετόζη C 2 α-d-γλυκοπυρανόζη C C 2 D-γλυκόζη. NaB 2. 2 NaB C 2 αλδιτόλη (γλυκιτόλη, μαννιτόλη, γαλακτιτόλη κοκ) C 2 D-γλυκιτόλη (D-σορβιτόλη: υποκατάστατο ζάχαρης) C C 2 C 2 β-d-γλυκοπυρανόζη C 2 D-γλυκόζη. NaB 2. 2 C 2 D-γλυκιτόλη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (27) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C αναγωγή μονοσακχαριτών 2 C C 2 α-d-φρουκτοφουρανόζη 2 C C 2 β-d-φρουκτοφουρανόζη C 2 C C 2 D-φρουκτόζη. NaB 2. 2 C 2 C 2 D-γλυκιτόλη + C 2 C 2 D-μαννιτόλη C 2 α- ή β-d-μαννόζη C C 2 D-μαννόζη. NaB 2. 2 C 2 C 2 D-μαννιτόλη
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (28) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C οξείδωση μονοσακχαριτών aλδόζη - RC= Ag + ή Cu 2+ ή Br 2 aλδονικό οξύ RC 2 Η αναγωγικό σάκχαρο
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (29) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C οξείδωση μονοσακχαριτών C δοκιμές αναγωγικών σακχάρων αντιδραστήριο Tollens R C Ag + (Ag 2 ) N3, 2, Et R C - + Ag R C Cu 2+ (Cu() 2 ) R τρυγικό νάτριο, 2 ή κιτρικό νάτριο, 2 αντιδραστήριο Fehling C - + Cu 2 αντιδραστήριο Benedict: τεστ μιας χρήσης διαβητικών (ανίχνευση στα ούρα γλυκόζης έως 0.%) C - C C C 2 β-d-γλυκόζη C 2 Ag +, N 3, 2 3 + C 2 D-γλυκονικό ανιόν C 2 D-γλυκονικό οξύ C ηοξείδωση με τα παραπάνω αντιδραστήρια δεν είναι παρασκευαστική μέθοδος γιατί σε αλκαλικό περιβάλλον τα σάκχαρα διασπώνται
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (30) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C οξείδωση μονοσακχαριτών C 2 β-d-γαλακτόζη C C 2 C Br 2, 2 p=6 C 2 D-γaλaκτονικό οξύ C 2 Br 2, ή Ag +, ή Cu 2+ C 3 μεθυλο β-d-γλυκοζίτης δεν αντιδρά μη αναγωγικό σάκχαρο
Bιομόρια : Υδατάνθρακες (3) C αντιδράσεις μονοσακχαριτών C οξείδωση μονοσακχαριτών aλδόζη N 3 aλδαρικό οξύ C C C 2 β-d-γλυκόζη C 2 N 3 Δ C D-γλυκαρικό οξύ