Οργανική Χημεία Βοηθοί Φαρμακείου Β Εξάμηνο ΙΕΚ Ευόσμου

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Κανόνες ονοματολογίας οργανικών ενώσεων 1) Εντοπίζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η μεγαλύτερου μήκους συνεχής ανθρακική αλυσίδα, η οποία περιέχει κατά σειρά προτεραιότητας: I. τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες (Χ.Ο.), II. III. τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς (Π.Δ.) και τους περισσότερους άνθρακες (C). 2) Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα, ξεκινώντας από το ένα άκρο της και καταλήγοντας στο άλλο. Η αρίθμηση αρχίζει: I. από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη χαρακτηριστική ομάδα ή II. III. από το άκρο που είναι πλησιέστερα στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα, ή από το άκρο που είναι πλησιέστερα στην πρώτη διακλάδωση, αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός. Η σειρά προτεραιότητας για την αρίθμηση είναι: Χαρακτηριστική Ομάδα Πολλαπλός Δεσμός * Διακλάδωση * Στην περίπτωση που μία ένωση έχει διπλό και τριπλό δεσμό που ισαπέχουν από τα άκρα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, προηγείται ο διπλός δεσμός. Στις αλδεΰδες ( CH=O ) και στα καρβοξυλικά οξέα ( COOH ), η χαρακτηριστική ομάδα βρίσκεται πάντα στην άκρη της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και η αρίθμηση αρχίζει από αυτήν. Έτσι δεν χρειάζεται να γραφεί ο αριθμός 1 στο όνομά της, για να δείξει τη θέση της ομάδας. Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 1

Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αποτελείται από τρία συνθετικά: I. Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ανθράκων της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, II. III. το δεύτερο εάν η οργανική ένωση είναι κορεσμένη (μόνο απλοί δεσμοί μεταξύ ανθράκων) ή ακόρεστη (τουλάχιστον ένα διπλό ή τριπλό δεσμό) και το τρίτο σε ποια κατηγορία ενώσεων ανήκει η ένωση. 3) Ονομάζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα: 1 ο συνθετικό 2 ο συνθετικό 3 ο συνθετικό 1 άτομο C : μεθ κορεσμένη ένωση: - αν Υδρογονάνθρακες: - ιο 2 άτομα C : αιθ- ακόρεστη με 1δ.δ.: - εν Αλκοόλες: - ολη 3 άτομα C : προπ- ακόρεστη με 2δ.δ.: - διεν Αλδεύδες -άλη 4 άτομα C : βουτ- ακόρεστη με 1τ.δ.: - ιν Κετόνες: - ονη 5 άτομα C : πεντ- Καρβοξυλικά οξέα: - ικό οξύ Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 2

Παρατηρήσεις: 1. Για κάθε μια διακλάδωση χρησιμοποιούμε έναν αριθμό, ο οποίος δηλώνει την θέση της διακλάδωσης στην κύρια ανθρακική αλυσίδα. π.χ. εάν έχουμε ένα αιθύλιο ( C 2 H 5 ) στη θέση 3 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας θα γράψουμε 3 αιθυλο. 2. Εάν μια οργανική ένωση διαθέτει 2 ίδιες διακλαδώσεις, στο όνομα της διακλάδωσης μπαίνει το πρόθεμα δι-. π.χ. εάν έχουμε 2 μεθύλια ( ) ένα στη θέση 2 και ένα στη θέση 3, τότε θα γράψουμε 2,3 διμεθυλο 3. Σε περίπτωση που η κύρια ανθρακική αλυσίδα διαθέτει περισσότερες από μία διακλαδώσεις, τα ονόματά τους γράφονται κατά αλφαβητική σειρά. π.χ. εάν έχουμε ένα αιθύλιο στη θέση 3 και ένα μεθύλιο στη θέση 2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, τότε θα γράψουμε 3 αιθυλο, 2 μεθυλο. Ονομάζουμε τις διακλαδώσεις: Ποιες είναι οι διακλαδώσεις,? Αλογόνο Ονομασία Τα αλκύλια ( C v H 2v+1 ή R ). F Φθόριο ( Φθορο ) Μεθύλιο ( Μεθυλο ) Cl Χλώριο ( Χλωρο ) C 2 H 5 CH 2 Αιθύλιο ( Αιθυλο ) Br Βρώμιο ( Βρωμο ) C 3 H 7 CH 2 CH 2 Προπύλιο (Προπυλο ) I Ιώδιο ( Ιωδο ) CH Ισοπροπύλιο - Ισοπροπυλο) 4) Γράφουμε πρώτα τα ονόματα των διακλαδώσεων και έπειτα το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας π.χ. ένα όνομα μπορεί να είναι: 3 μεθυλο, 2 χλωρο Διακλαδώσεις 2 πεντ εν 1 όλη Κύρια ανθρακική αλυσίδα Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 3

Παρατηρήσεις: 1. Στις περιπτώσεις που ονομάζουμε οργανική ένωση χωρίς διακλάδωση, χρειαζόμαστε μόνο τον παραπάνω πίνακα! Ακολουθούμε δηλαδή μόνο τα βήματα 1, 2 και 4. 2. Για κάθε πολλαπλό δεσμό και κάθε χαρακτηριστική ομάδα, χρησιμοποιούμε έναν αριθμό, ο οποίος δηλώνει την θέση του/της στην κύρια ανθρακική αλυσίδα. 3. Εάν η ένωσή μας έχει μόνο έναν πολλαπλό δεσμό ή μόνο μία χαρακτηριστική ομάδα, τότε ο αριθμός που δηλώνει τη θέση γράφεται εμπρός από το κύριο όνομα (της κύριας ανθρακικής αλυσίδας). 4. Εάν η ένωσή μας έχει και πολλαπλό δεσμό και χαρακτηριστική ομάδα, τότε ο αριθμός που δηλώνει τη θέση του πολλαπλού δεσμού γράφεται εμπρός από το κύριο όνομα, ενώ ο αριθμός που δηλώνει τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας γράφεται ανάμεσα στο 2 ο και 3 ο συνθετικό. Σήμερα για την ονοματολογία οργανικών ενώσεων ισχύει το σύστημα το οποίο καθιερώθηκε από την "IUPAC". αποφασίστηκε ότι οι περισσότερες ενώσεις μπορούν να ονομαστούν με τρία συνθετικά: i) Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που υπάρχουν στη μεγαλύτερη ανθρακική συνεχή αλυσίδα του μορίου της οργανικής ένωσης. ii) Το δεύτερο συνθετικό δείχνει τη κατάσταση κορεσμού της οργανικής ένωσης. iii) Το τρίτο συνθετικό δείχνει τη κατηγορία στην οποία ανήκει η οργανική ένωση Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 4

ΒΑΣΙΚΟΙ ΚΑΝΟΝΕΣ 1) Ενώσεις με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα. I. CH 2 : Προπάνιο II. Εάν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, αριθμούμε την ανθρακική αλυσίδα ξεκινώντας την αρίθμηση από το άκρο το πλησιέστερο προς τον πολλαπλό δεσμό. Με αριθμό μπροστά από το όνομα της ένωσης δηλώνουμε τη θέση του πολλαπλού δεσμού. 4 3 2 1 CH 2 CH =CH2 1- βουτένιο Εάν έχουμε διπλό και τριπλό δεσμό σε θέσεις που απέχουν το ίδιο απ' τις άκρες της αλυσίδας η αρίθμηση αρχίζει από την άκρη εκείνη που είναι πιο κοντά στο διπλό. Εάν δεν απέχουν το ίδιο καθορίζεται με τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. π.χ. 5 4 3 2 1 CHΞC - CH 2 CH = CH 2 III. Εάν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα αριθμούμε την ανθρακική αλυσίδα ξεκινώντας την αρίθμηση από το άκρο το πλησιέστερο προς τη χαρακτηριστική ομάδα. Με αριθμό μπροστά από το όνομα της ένωσης δηλώνουμε τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. 5 4 3 2 1 -CH 2 -CH 2 -CH - 2- πεντανόλη OH Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 5

IV. Εάν η χαρακτηριστική ομάδα είναι το η αλδεϋδομάδα (-CHO) ή το καρβοξύλιο (- COOH), τότε η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει πάντοτε από τον άνθρακα της χαρακτηριστικ ής αυτής ομάδας (που πάντοτε έχει τη θέση 1). Γι αυτό δε χρειάζεται να καθορίζεται η θέση της Χ.Ο. CH 2 CHO : προπανάλη CH 2 CH 2 COOH : βουτανικό οξύ V. Εάν η ένωσή μας έχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο της αλυσίδας το πλησιέστερο π ρος τη Χ.Ο. Η θέση του πολλαπλού δεσμού δηλώνεται με αριθμό μπροστά από το όνομα της ένωσης και η θέση της Χ.Ο. πριν το τρίτο συνθετικό της ονομασίας της ένωσης. 4 3 2 1 CH 2 =CH -CH - OH 3-βουτεν-2 όλη CHΞCCH 2 COOH : 3- βουτινικό οξύ CH2=CHCH 2 CHO : 3-βουτενάλη Για το (-CHO) και το (-COOH) : Δε χρειάζεται να καθοριστεί θέση της Χ.Ο. γιατί όπως έχουμε παρατηρήσει στο (Δ) ο άνθρακας αυτών των Χ.Ο. έχει πάντοτε τη θέση 1. Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 6

2. Ενώσεις με διακλαδισμένες αλυσίδες. Ομάδα - C 2 H 5 - CH 2 CH 2 - ( ) 2 CH- CH 2 CH 2 CH 2 - ( ) 2 CHCH 2 - CH 2 CH ( ) - ( ) 3 C- Όνομα Μεθύλιο Αιθύλιο Προπυλεστέρας Ισοπροπύλιο Βουτύλιο Ισοβουτύλιο sec-βουτυλεστέρας tert-βουτυλο R- Αλκυλο Αναφέρουμε κάποιους κανόνες της IUPAC για την ονοματολογία των οργανικών ενώσεων. 1) Η κύρια ανθρακική αλυσίδα περιλαμβάνει τα περισσότερα άτομα άνθρακα και τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και τους πολλαπλούς δεσμούς. π.χ. CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 2 CH 2 C 3 H 7 ΛΑΘΟΣ ΣΩΣΤΑ Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 7

2) Οι διακλαδώσεις είναι συνήθως αλκύλια R- (έχουν μια μονάδα συγγένειας). Τα απλούστερα αλκύλια είναι το CH3- (μεθύλιο) και το CH 2 - ή C 2 H 5 - (αιθύλιο). Στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με πλευρικές διακλαδώσεις η αρίθμηση αρχίζει από την άκρη που είναι πλησιέστερη στη πλευρική διακλάδωση ή γενικά: από την άκρη εκείνη από την οποία αρχίζοντας να μετράμε προκύπτουν οι μικρότεροι αριθμοί. π.χ. CHCH 2 CH 2 2 μεθυλο πεντάνιο 3) Διακλάδωση στο 1ο άτομο C της αλυσίδας μιας ένωσης δεν έχει νόημα. Στο 2ο άτομο C μιας κορεσμένης ανθρακικής αλυσίδας έχει νόημα διακλάδωση με ένα μόνο άτομο C. Στα αλκένια όμως κάτι τέτοιο μπορεί να συμβαίνει όταν ο δ.δ. βρίσκεται στο 1ο άτομο C π.χ. CH 2 =CHCH 2 C 2 H 5 4) Το ονόματα των διακλαδώσεων προτάσσονται του κυρίως ονόματος, με αλφαβητική σειρά, με αριθμούς που καθορίζουν τις θέσεις τους ( αν είναι δυνατές περισσότερες από μια θέσεις). Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 8

5) Αν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε αναφέρονται ομαδικά και μπροστά στο όνομα τους μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι- κλπ.) που δείχνει το πλήθος τους. CHCH 2,3 διμέθυλο - βουτάνιο Και τα διαφορετικά αλκύλια σαν πλευρικές διακλαδώσεις αναφέρονται με αλφαβητική σειρά (αιθ-, μεθ-, προπ-, κ.λ.π.) ανεξάρτητα από τον αριθμό τους. C 2 H 5 C 2 H 5 π.χ. - C - C - C - C - CH - C 2 H 5 C 3 H 7 3,3,5 - τριαιθυλο - 2,2,4,5,6 - πενταμέθυλο - 4 - προπυλο - επτάνιο 6) Όταν συνυπάρχουν πολλαπλός δεσμός και χαρακτηρίζεται ομάδα η αρίθμηση αρχίζει από την άκρη που είναι πλησιέστερη στη χαρακτηριστική ομάδα. π.χ. 1 2 3 4 5 6 CHCH 2 CH 2 CH = CH 2 OH Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 9

7) Όταν η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας είναι συμμετρική τότε λαμβάνουμε υπόψη τους πολλαπλούς δεσμούς. π.χ. 5 4 3 2 1 CH 2 CHCH = CH 2 OH 8) Αν η χαρακτηριστική ομάδα είναι στη μέση της οριζόντιας αλυσίδας η αρίθμηση γίνεται με τέτοιο τρόπο ώστε η θέση των πολλαπλών δεσμών πρώτα και των διακλαδώσεων ύστερα να καθορίζεται με τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. π.χ. 7 6 5 4 3 2 1 CHCH 2 CHCH=CH OH 9) Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα (Χ.Ο.) και πολλαπλό δεσμό (Π.Δ.) και διακλάδωση (Δ), τότε αρχίζουμε την αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας από το ακραίο εκείνο άτομο άνθρακα που είναι πλησιέστερο στη Χ.Ο. Αν η ένωση δεν έχει Χ.Ο. ή τα ακραία άτομα άνθρακα απέχουν εξίσου από τη Χ.Ο., τότε αρχίζουμε την αρίθμηση από τον άνθρακα τον πλησιέστερο στον Π.Δ.. Τέλος, Εάν η ένωση δεν έχει ούτε Χ.Ο. ούτε Π.Δ. τότε αρχίζουμε την αρίθμηση από το άτομο του άνθρακα το πλησιέστερο στη διακλάδωση Δ. Δηλαδή κατά την αρίθμηση μιας διακλαδισμένης αλυσίδας η σειρά προτεραιότητας είναι : ΧΟ ΠΔ Δ. Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 10

Παραδείγματα: π.χ. 4 3 2 1 CH - CH - CH = O 2,3 διμεθυλο βουτανάλης 1 2 3 4 CH CH 2 2-μέθυλο βουτάνιο 6 5 4 3 2 1 CH 2 CH CH 2 CH 2,4 διμέθυλο εξάνιο 4 3 2 1 CH CH 2 CH 2 OH 3- μέθυλο 1- βουτανόλη Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 11

O II CH 2 CH C 3 μέθυλο 2 πεντανόνη 5 4 3 2 1 CH 2 -C -CH 2 CH CH3 OH 4 μέθυλο -4 -πεντεν -2 όλη Τα αλογόνα (F,Cl, Br, I) διαβάζονται ως διακλαδώσεις ( τα ονόματά τους μπαίνουν ως πρόθεμα του κυρίου ονόματος) 6 5 4 3 2 1 C= C -CH 2 CH =CH 2 Cl 4- χλώρο -5 μέθυλο- 1,4 εξαδιένιο Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 12

Ονοματολογία με 2 ή περισσότερες ΧΟ 10) Όταν συνυπάρχουν περισσότερες διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες στο μόριο μιας ένωσης τη κατάληξη στο όνομα της τη δίνει η μία απ' αυτές ενώ η παρουσία της άλλης ή των άλλων δείχνεται μ' ένα πρόθεμα που μπαίνει μπροστά στο όνομά της. π.χ. CCH 2 COOH 3 - κετοβουτανικό οξύ Ο 11) Όταν στο μόριο της ένωσης συνυπάρχουν μια από τις ακραίες χαρακτηριστικές ομάδες ( -COOH, -CN, - CH=O) με άλλες μη ακραίες ( -ΟΗ, -ΝΗ 2, -Χ) τη κατάληξη στο όνομα της ένωσης τη δίνει η ακραία ομάδα. π.χ. CH(OH)CN 2 υδροξυ προπανονιτρίλιο 12) Όταν συνυπάρχουν δυο ακραίες ή δύο μη ακραίες τη κατάληξη τη δίνει αυτή που βρίσκεται πρώτη στη σειρά: -COOH -CN -CH = O -CO- -OH -NH 2 -X π.χ. CH 2 BrCH 2 OH 2 - βρωμο αιθανόλη Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 13

13) Στα κορεσμένα αλογονίδια με διακλάδωση αρχίζουμε την αρίθμηση από το άκρο που είναι κοντά στο αλογόνο. π.χ. CH 2 CHCHCH 2 Cl 1 χλωρο - 3 μεθυλο πεντάνιο 14) Στα ακόρεστα αλογονίδια αρχίζουμε την αρίθμηση από το άκρο που είναι πιο κοντά στο πολλαπλό δεσμό. π.χ. CH 2 CHCH=CH 2 3 χλωρο πεντένιο 1 Cl 15) Τα αλογονοπαράγωγα, οι πρωτοταγείς αμίνες και τα νιτροπαράγωγα ονομάζονται με το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα που θα σχηματιζόταν αν στη θέση του αλογόνου ή της χαρακτηριστικής ομάδας υπήρχε υδρογόνο π.χ. CH 2 NO 2 νιτρο - αιθάνιο χλωροαιθάνιο 2βρωμο-προπάνιο - CH- -CH 2 Cl I Βr 1 χλωροπροπάνιο 1 χλωρο-2 μέθυλο-βουτάνιο - CH 2 - CH-CH 2 Cl - CH 2- CH 2 Cl I Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 14

- CH 2- CH 2- CH 2 Cl 1 χλωρο βουτάνιο 2 χλωρο -2 μέθυλοβουτάνιο - CH- CH- I I Cl -CH 2- CH 2- CH 2- CH 2 Cl 1 χλωρο πεντάνιο 1 χλωρο -2 μέθυλο- προπάνιο - CH-CH 2 Cl I ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΙΘΕΡΩΝ 14. Οι μονοσθενείς ομάδες C v H 2v+1 O - ή RO - που προκύπτουν απ' τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες ROH με την αφαίρεση του αλκοολικού τους Η λέγονται αλκοξυ-ομάδες. π.χ. CH3O - μεθοξυομάδα, C2H5O - αιθοξυομάδα, C3H7O - προποξυομάδα κ.ο.κ. 15. Οι αιθέρες ονομάζονται με το όνομα του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα που θα σχηματιζόταν αν αντικαταστήσουμε την πιο απλή αλκοξυομάδα με Η. Στο όνομα αυτό μπαίνει μπροστά τι όνομα της αλκοξυομάδας και ο αριθμός που δείχνει με ποιο άτομο C συνδέεται. π.χ. - CH 2 - CH 2 - O 1-μεθοξυ-προπάνιο. Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 15

- O- διμεθυλαιθέρας -CH 2 -O - Μεθυλ- αιθυλαιθέρας Διαιθυλ-αιθέρας -CH 2 -O- CH 2 - διαιθυλαιθέρας Διπροπυλ-αιθέρας - CH 2 - CH 2 -O- CH 2 CH 2 - ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ εστέρων και αλάτων 16. Τα άλατα και οι εστέρες των οργανικών οξέων ονομάζονται με βάση το όνομα της ρίζας του οξέος από το οποίο προέρχονται. π.χ. HCOONa μεθανικό νάτριο COOCH 2 αιθανικός αιθυλεστέρας Σημειώσεις Χημείας Ονοματολογία Οργανικών ενώσεων - https://goo.gl/u1oq6v 16