FARMACIE CHIMIE ORGANICĂ 2016, SIMULARE La întrebările de mai jos 1-18 alegeți un singur răspuns corect 1. Referitor la valină sunt adevărate afirmaţiile, cu excepţia: A. prezintă activitate optică B. reacţionează cu acidul clorhidric C. este un aminoacid esenţial D. este solubilă în solvenţi organici E. reacţionează cu hidroxidul de sodiu 2. Ordinea crescătoare a bazicitaţii speciilor chimice cu caracter bazic a. CH 3 -CH 2 -O -, b. C 6 H 5 O -, c. HO -, d. CH 3 -COO -, e. HCO 3 - este: A. a, c, b, e, d B. c, a, b, e, d C. d, e, b, c, a D. e, d, b, c, a E. d, e, b, a, c 3. O masă de soluţie de 42,4 grame de n-pentan şi 2-pentenă decolorează total 320 grame soluţie de Br 2 /CCl 4 de concentraţie 20%. Raportul molar n-pentan:2-pentenă este: A. 1:2 B. 1:3 C. 2:1 D. 2:3 E. 1:5 4. Din α-alanină, serină şi valină rezultă un număr de tripeptide mixte izomere, inclusiv stereoizomeri: A. 6 B. 12 C. 18 D. 24 E. 48 5. Prin arderea a 1 mol de alcool monohidroxilic saturat se obţin 176 g dioxid de carbon. Volumul de aer consumat este: A. 30 l B. 134,4 l C. 672 l D. 32,5 l E. 728 l 1
6. Prezintă atomi de carbon de un singur tip următorii compuși, cu excepția: A. benzenul B. dietileterul C. naftalina D. dimetilamina E. acetilena 7. Compusul cu valoarea constantei de aciditate cea mai mare este: A. propanol B. fenol C. para-nitrofenol D. 2,4,6-trinitrofenol E. meta-crezol 8. Referitor la compuşii carbonilici următori, afirmaţia incorectă este: A. acetona este miscibilă cu apa B. benzilidenacetofenona nu reacţionează cu reactivul Tollens C. etanalul se obţine prin hidroliza acetilenei D. aldehidele şi cetonele pot reacţiona cu acidul cianhidric E. benzaldehida are miros de migdale amare 9. Prin hidroliza bazică, cu hidroxid de potasiu, a unui ester optic activ cu formula moleculară C 5 H 10 O 2 se poate obţine: A. formiat de potasiu B. acetat de potasiu C. propionat de potasiu D. alcool izobutilic E. metoxid de potasiu 10. Care pereche de denumiri nu este corectă? A. acid decanoic- acid caprinic B. acid 2-hidroxipropanoic- acid lactic C. acid cetopropanoic- acid piruvic D. acid 2-aminopentandioic- acid glutaric E. acid para-aminobenzensulfonic- acid sulfanilic 11. Despre D-glucoză este corectă afirmația: A. prin fermentație acetică formează etanol B. prin reducere cu hidrogen molecular în prezență de nichel, formează doi alditoli C. este diastereoizomerul D-galactozei D. este o cetohexoză E. cu reactivul Tollens formează oxid de cupru (I) 12. Etena nu reacționează cu: A. acidul clorhidric B. hidrogenul C. clorul D. hidroxidul de sodiu E. permanganatul de potasiu în mediu bazic 2
13. Care dintre următoarele substanțe reacționează cu reactivul Tollens? A. propena B. 2-butina C. glucoza D. butanona E. propanolul 14. O monozaharidă nu se poate acila în poziția 6. Aceasta este: A. -glucofuranoza B. β-glucofuranoza C. β-fructopiranoza D. glucoza aciclică E. -fructofuranoza 15. Care dintre următorii compuși prezintă izomerie geometrică: 1. β-metilstiren; 2. metacrilat de metil; 3. acid β-fenilacrilic; 4. cisteină; 5. 3-metil-1-pentenă? A. 1, 2, 3 B. 1, 3 C. 1, 3, 4 D. 3, 4, 5 E. 1, 4, 5 16. Numărul de izomeri de poziție (exclusiv stereoizomeri) corespunzători formulei moleculare C 3 H 5 F 2 Cl este: A. 6 B. 7 C. 8 D. 9 E. 10 17. Numărul compușilor aciclici cu formula moleculară C 3 H 4 Cl 2 care prezintă izomerie geometrică și decolorează apa de brom sunt: A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 18. În schema: A B C D (CH 3 ) 3 C-CONH 2 - HBr + HBr + KCN +H 2 O compusul A este: A. bromura de terț-butil B. bromura de izobutil C. bromura de butil D. bromura de pentil 3
E. nici unul dintre acești compuși La următoarele întrebări 19-60 răspundeți cu: A - dacă numai soluțiile 1,2 și 3 sunt corecte; B - dacă numai soluțiile 1 și 3 sunt corecte; C - dacă numai soluțiile 2 și 4 sunt corecte; D - dacă numai soluția 4 este corectă; E - dacă toate cele patru soluții sunt corecte sau sunt false; 19. Următoarele substanţe sunt compuşi ionici: 1. clorura de fenil 2. acetilura de calciu 3. acetilura de argint 4. clorura de fenilamoniu 20. Următoarele afirmaţii sunt corecte, cu excepţia: 1. adiţia acidului clorhidric la propenă în prezenţa peroxizilor organici are loc anti-markovnikov 2. fenolul reacţionează cu clorura de acetil în mediu bazic cu obţinerea acetatului de fenil 3. grupa -C N este un substituent de ordinul I pe nucleul aromatic 4. prin adiţia bromului la 1,3-butadienă se obţine majoritar 1,4-dibromo-2-butena 21. Următoarele afirmaţii sunt adevărate: 1. acidul para-nitrobenzoic este un acid mai tare decât acidul benzoic 2. trimetilamina este o bază mai slabă decât metilamina 3. para-toluidina este o bază mai tare decât para-nitroanilina 4. acidul tricloroacetic este un acid mai tare decât acidul benzoic 22. Care dintre următorii acizi nu sunt constituenţi ai grăsimilor naturale? 1. acidul undecanoic 2. acidul glutaric 3. acidul 2-metilcapronic 4. acidul lauric 23. Sunt incorecte afirmaţiile: 1. compuşii carbonilici se reduc la alcooli cu cel mai mic randament şi în condiţiile cele mai energice dacă se utilizează LiAlH 4 sau NaBH 4 2. 1-naftalenamina se obţine prin reducerea 1-nitronaftalenului cu Zn şi HCl 3. nitroderivaţii nu pot fi hidrogenaţi cu H 2 în prezenţă de Ni, Pt, Pd. 4. prin reducerea nitrililor se obţin numai amine primare 24. Sunt corecte afirmaţiile: 1. acidul salicilic reacţionează cu hidroxidul de sodiu în raport molar de 1:2 2. acidul para-hidroxibenzoic reacţionează cu Na 2 CO 3 în raport molar de 1:2 3. în aspirină se găsesc 3 atomi de carbon primar 4. aspirina se obţine prin esterificarea grupei carboxil a acidului salicilic 4
25. Compuşii halogenaţi sunt materii prime din care se obţin prin hidroliză: 1. alcooli 2. aldehide 3. cetone 4. acizi 26. Reacţionează cu hidrogenul în raport molar compus:h 2 de 1:2: 1. dioleostearina 2. aldehida crotonică 3. 2-butina 4. fructoza 27. Care dintre următoarele reacții sunt posibile? 1. CH 3 COO - Na + + C 6 H 5 OH 2. HC C - Na + + H 2 O 3. 4. 28. Sunt false afirmaţiile, cu excepţia: 1. amestecul racemic este un amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri 2. cauciucul natural este izomerul trans al poliizoprenului 3. soluţia obţinută prin dizolvarea cauciucului natural în benzină este folosită ca adeziv 4. prin vulcanizare se formează punţi C-S-C între lanţurile macromoleculare de poliizopren 29. Referitor la zaharide, următoarele afirmaţii sunt adevărate: 1. celobioza este un dizaharid reducător 2. amiloza conţine resturi de α-glucopiranoză legate 1-4 3. lactoza conţine o legătură eterică monocarbonilică 4. trehaloza conţine o legătură eterică dicarbonilică 30. Referitor la compusul CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CHO se poate afirma: 1. se poate obţine prin condensarea crotonică a doi moli de propanal 2. conţine un atom de carbon primar 3. conţine 4 perechi de electroni π 4. poate reacţiona cu 2,4-dinitrofenilhidrazina 31. Sunt corecte afirmaţiile despre maltoză: 1. conţine un hidroxil glicozidic liber 2. poate exista sub forma a doi anomeri 3. prezintă mutarotaţie 4. nu reduce reactivul Fehling şi Tollens 32. Sunt izomeri de funcţiune: 1. glicina şi nitroetanul 2. 2-butena şi ciclobutanul 3. butanona şi etilvinileterul 4. formiat de benzil şi acetat de fenil 5
33. Cei doi anomeri ai D-glucopiranozei se deosebesc prin: 1. solventul de recristalizare 2. punctul de topire 3. orientarea spațială a hidroxilului glicozidic 4. numărul de atomi de carbon asimetric 34. Despre acidul oleic afirmaţiile corecte sunt: 1. este izomerul cis al acidului 9-octadecenoic 2. este constituentul principal al grăsimii din untul de cacao 3. poate reacţiona cu PCl 5 4. formează legături de hidrogen intramoleculare 35. Referitor la acroleină, sunt corecte afirmațiile: 1. poate adiţiona doi moli de brom 2. se poate obţine prin condensarea crotonică a formaldehidei cu acetaldehidă 3. este un derivat funcţional al acidului acrilic 4. prin oxidare cu reactiv Tollens conduce la acid acrilic 36. Afirmaţiile corecte referitoare la peptida cisteil-glicil-seril-lisil-alanină sunt: 1. conține o grupă carboxil liberă 2. prin hidroliză parţială poate conduce la trei tripeptide 3. conţine două grupe -NH 2 libere 4. conţine 5 atomi de carbon asimetric 37. Sunt adevărate afirmaţiile, cu excepţia: 1. 2,6-octadiena se prezintă sub forma a trei stereoizomeri 2. colorantul galben de anilină se obţine prin condensarea sării de diazoniu a acidului sulfanilic cu N,N-dimetilanilina 3. alcoolul metilic în mediu acid poate alchila benzenul 4. acidul acetic reacţionează cu argintul 38. Următoarele afirmaţii sunt false: 1. reacţia de esterificare are loc în mediu bazic 2. hidroliza esterilor poate avea loc atât în mediu acid cât şi în mediu bazic 3. N-benzoilanilina este o amină secundară 4. benzaldehida se poate obţine prin hidroliza clorurii de benziliden 39. Referitor la compuşii cu formula moleculară C 4 H 10 O, sunt adevărate afirmaţiile: 1. se prezintă sub forma a 7 izomeri 2. doi dintre cei 7 izomeri au activitate optică 3. patru dintre cei şapte izomeri reacţionează cu anhidrida acetică 4. patru dintre cei 7 izomeri se oxidează cu K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 40. Despre enzime sunt corecte afirmațiile: 1. sunt catalizatori ai reacțiilor chimice care au loc în organismele vii 2. sunt de natură proteică 3. majoritatea sunt constituite din apoenzimă și coenzimă 4. măresc viteza reacțiilor biochimice 6
41. Care dintre următorii compuși organici exercită o acțiune stimulatoare, reglatoare și integratoare asupra proceselor fiziologice și metabolice din organismele vii? 1. insulina 2. prostaglandinele 3. cortizolul 4. adrenalina 42. Prin adiția apei la propenă, în prezența acidului sulfuric, se obține un compus care: 1. este un alcool secundar 2. este utilizat ca dezinfectant în medicină 3. are temperatura de fierbere mai ridicată decât a alcanului corespunzător 4. este un compus cu un atom de carbon asimetric 43. Despre cauciucul butadienacrilonitrilic sunt corecte afirmațiile: 1. rezultă printr-o reacție de policondensare 2. prin oxidare cu permanganat de potasiu și acid sulfuric formează HOOC-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -COOH 3. este solubil în alcani 4. este un produs macromolecular CN 44. Pentru obținerea aspirinei, folosind ca materie primă fenolul, au loc reacțiile: 1. fenol + hidroxid de sodiu 2. fenoxid de sodiu + dioxid de carbon 3. salicilat de sodiu + acid clorhidric 4. acid salicilic + clorură de acetil (în absența clorurii de aluminiu) 45. Portocaliul acid, cu formula de structură: HO NaO 3 S N=N 1. conține grupa cromoforă hidroxil 2. se obține prin diazotarea sării de sodiu a acidului sulfanilic, urmată de cuplarea cu 2- naftalenolul 3. rezultă în reacția sării de sodiu a acidului para-aminobenzensulfonic cu 1-amino-2- hidroxinaftalenul 4. se folosește drept colorant 46. Alegeți afirmațiile corecte referitoare la copolimerul butadienă: stiren, care conține 24,3% stiren: 1. raportul molar butadienă: stiren este 6: 1 2. conține 89,72% carbon 3. o probă de copolimer cu masa de 4,28 g reacționează cu 200 g de soluție de brom de concentrație 4,8% 4. are masa moleculară 85600, dacă gradul de polimerizare este 200 7
47. Alegeți afirmațiile corecte: 1. strereoizomerii care se află unul față de celălalt în relația obiect- imagine în oglindă se numesc enantiomeri 2. doi enantiomeri pereche rotesc planul luminii polarizate în sensuri diferite, cu aceelași unghi 3. mezoforma este un stereoizomer lipsit de activitate optică 4. enantiomerii și diastereoizomerii sunt izomeri de constituție 48. Despre acetații de celuloză sunt corecte afirmațiile: 1. se obțin prin esterificarea grupelor hidroxil cu anhidridă acetică și acid acetic, în prezența acidului sulfuric 2. sunt solubili în acetonă 3. se utilizează la obținerea mătăsii acetat 4. se utilizează la fabricarea filmelor cinematografice 49. Sunt corecte afirmațiile, cu excepția: 1. maltaza catalizează reacția de hidroliză a maltozei 2. lipaza pancreatică acționează specific asupra grupelor esterice din pozițiile 1 și 3 din molecula trigliceridelor 3. anhidraza carbonică catalizează hidratarea dioxidului de carbon la acid carbonic 4. lactat dehidrogenaza transformă acidul piruvic în acid D-lactic 50. Alanil-glicil-seril-cisteina: 1. are ca aminoacid N-terminal, alanina 2. formează prin hidroliză parțială numai două dipeptide 3. are ca aminoacid C-terminal, cisteina 4. rezultă printr-o reacție de polimerizare 51. Alegeți afirmațiile corecte referitoare la sărurile de arendiazoniu: 1. sunt stabile în soluții apoase la temperaturi scăzute(0-5 C) 2. se cuplează cu fenoli în mediu bazic 3. prin încălzirea soluțiilor lor la circa 50 C hidrolizează 4. se cuplează cu amine aromatice în mediu acid 52. Reacționează cu fenolul, în prezența catalizatorilor sau a mediului de reacție necesar, atât la nucleu, cât și la atomul de oxigen (cu păstrarea nucleului aromatic): 1. bromul 2. hidroxidul de sodiu 3. acidul azotic 4. clorura de benzoil 53. Hidroliza în mediu bazic (NaOH) a orto-hidroxibenzoatului de metil, conduce la: 1. COONa ONa 2. CH 3 -O - Na + 3. CH 3 -OH 8
4. COONa OH 54. Butadiena este izomer de funcțiune cu: 1. 1-butina 2. ciclobutena 3. 2-butina 4. 1-butena 55. Afirmații corecte sunt: 1. izopropilamina este o amină secundară 2. atomul de carbon din structura metilaminei este primar 3. aminele aromatice sunt mai bazice decât amoniacul 4. prin reducerea acetonitrilului cu sodiu și alcool se formează etilamina 56. Produsul de condensare aldolică a acetaldehidei este izomer cu: 1. acidul butanoic 2. acetatul de etil 3. formiatul de propil 4. β-hidroxietil-vinil-eterul 57. Clorobenzenul nu poate participa la: 1. dehidrohalogenare 2. o reacție Friedel- Crafts 3. polimerizare 4. reacția de nitrare 58. Pot exista ca amfioni: 1. acidul orto-aminobenzoic 2. clorura de difenilamoniu 3. glicina 4. clorura de benzendiazoniu 59. Sunt substituenţi de ordinul II grupele: 1. nitro 2. carboxil 3. carbonil 4. triclorometil 60. Prin oxidarea energică a etenei cu dicromat de potasiu în prezență de acid sulfuric, rezultă: 1. 2 moli de dioxid de carbon 2. 1 mol de oxid de etenă 3. 2 moli de apă 4. 1 mol de glicol 9
Mase Atomice: H=1 C=12 O=16 Br=80 ATENȚIE! Subiectele sunt proprietatea Facultății de Farmacie București, din cadrul UMF,,Carol Davila, București 10