Acizi carboxilici heterofuncționali.

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "Acizi carboxilici heterofuncționali."

Κίρκη Αποστόλου
5 χρόνια πριν
Προβολές:

1 Acizi carboxilici heterofuncționali.

2 1. Acizi carboxilici halogenați. R R 2 l l R 2 R l Acizi α-halogenați Acizi β-halogenați l R 2 2 l Acizi γ-halogenați

3 Metode de obținere. 1. alogenarea directă a acizilor carboxilici. 3 l 2 l l 2 l l 2 l 2 l - l l l 2 -l 3 2 l l l

4 2. alogenarea în prezența fosforului. R 2 R 2 P l 2 (Pl 3 ) + P l 2 (Pl 3 ) + - R - 3 P 2 3 R 3 P 2 l 3 l l 2 - l l 2 - l 2 R - 2 R l R - R l l l l l l l Metoda este utilizată pentru obținerea acizilor α-halogenați

5 3. Adiția acizilor halogenați la acizii carboxilici α, β-nesaturați. 2 + l 2 2 l Metoda este utilizată pentru obținerea acizilor β-halogenați

6 4. alogenarea directă a acizilor aromatici. + Fel l l l Acid m-clorbenzoic Acizii o- și p- halogenbenzoici se obțin prin oxidarea halogentoluenilor respectivi

7 3 KMn 4, 2 S 4 l l

8 Proprietățile chimice R 1. Reacțiile grupei carboxil. Na - R 2 l Sl 2 - R S l 2, - l l 2 5 ( + ) - R 2 l 3 N 2 R Na l 2 5 l N 3

9 2. Reacțiile derivaților halogenați. 3 Br 2N 3 - Br 3 N 2 KN 3 N Na, t 0 3 N 4 K, t 0 alcool 2

10 Reprezentanți: 2 l 3 3 Br Acidul α-cloracetic Acidul α-bromizovalerianic 3 3 Br N N 2 Bromizoval

11 2. idroxiacizii Acizi alcooli R Metode de obținere. 1. idroliza bazică a acizilor halogenați 3 + Na NaBr Br

12 2. idroliza cianhidrinelor aldehidelor. 3 + N 2 3 N 2 ( + ) - 3 N 3 2. Adiția apei la acizii α,β-nesaturați

13 4. ondensarea esterilor α-halogenați cu aldehide sau cetone Reacția Reformatski (1889г.). 2 Br + Zn ZnBr ZnBr 2 5 ZnBr Zn()Br + 2 5

14 Proprietățile chimice. Reacțiile grupei carboxil formarea sărurilor, esterilor, anhidridelor, halogenanhidridelor, amidelor, decarboxilarea Reacțiile grupei hidroxil formarea esterilor, oxidarea, eliminarea apei.

15 Reacții specifice 1. α-idroxiacizi t o Acidul lactic Lactida acidului lactic Prin încălzire cu acizi minerali, elimină acid formic: 3 2 S 4,t 0 3 +

16 β-idroxiacizi: R 2 t o, 2 S 4 R - 2 β-idroxiacid Acid α,β-nesaturat

17 γ- și δ-idroxiacizi: t o Acid γ-hidroxivalerianic γ-valerolactonă Acid δ-hidroxivalerianic o t δ-valerolactonă

18 Lactonele sunt hidrolizate, ca și esterii, de acizi sau baze în soluție apoază: δ-valerolactonă 2 ( + ) Na Na

19 Reprezantanți: 3 Acid lactic Acid γ-hidroxibutiric Acidul L-malic Acidul citric

20 Acidul tartric Acidul D tartric Acidul L-tartric Acidul mezotartric

21 2.2. Acizi fenolici - Na + - Na 2 - l Nal Acidul salicilic

22 Na 3-2, - 2 Na Salicilat de Na Pl 3, 6 5 Na - Nal, - NaP Salol (fenilsalicilat) Acid salicilic ( 3 ) Aspirină (acid acetilsalicilic) 3 ( 2 S 4 ) - 2 N 2 3 N 3 Salicilamida

23 3. Aminoacizii. 2 N R Metode de obținere: N N 4 l l N N N N 3 N N 2 2 ( + ) 3 N 2

24 N N 2 4. [] - 2 N 2 N 2

25 Proprietățile chimice. Reacțiile grupei carboxil formarea sărurilor, esterilor, anhidridelor, halogenanhidridelor, amidelor, decarboxilarea Reacțiile grupei amino formarea sărurilor, alchilarea, acilarea.

26 Ionizarea în soluție: 2 N R Proprietăți amfotere: +l N R Ion bipolar 3 N + 3 l - 3 N 2 +Na N 2 Na

27 Proprietăți specifice: 1. α-aminoacizi 3 N + N 3 t o N N 3 Acid α-aminopropionic Dicetopiperazină 3,6-dimetil-2,5-dicetopiperazină

28 2. β-aminoacizi R N t o N 3 R β-aminoacid Acid α,β-nesaturat N 2 N β-lactamă

29 3. γ- și δ-aminoacizi t o - 2 N 2 N Acid γ-aminovalerianic γ-valerolactamă o t N 2 N Acid δ-aminovalerianic δ-valerolactamă

30 idroliza lactamelor: ( + ) N Na N N Na

31 Reprezentanți: Acidul γ-aminobutiric N 2 N 2 Acid antranilic (о-aminobenzoic)

32 N 2 NaN 2 + N N l - N 3 3 l N N N 3 3 Roșu de metil

33 2 N Acidul p-aminobenzoic Esterii acidului p-aminobenzoic au proprietăți anestetice 2 N 2 N N( 2 5 ) 2 Anestezină Novocaina

34 Acidul folic 2 N N N N N 2 N N 2 2 Pteridina Acid p-aminibenzoic Acid glutamic

35 ompararea acidului PAB cu sulfanilamida N N N N o o 6,7 A 6,7 A 6,9 A 6,9 A o o RN S RN S - - o o 2,3 A 2,3 A 2,4 A o 2,4 A o Acid p-aminobenzoic Sulfanilamida

36 xo-acizii Acidul glioxilic 3 Acidul piruvic Acidul oxalilacrtic

37 Acidul acetil acetilacetic Acidul α-cetoglutaric 2 2

38 Metode de obţinere l l l - 2 Acidul dicloracetic Acidul glioxilixc 2. 3 l l l Acidul 2,2-diclorpropanoic Acidul 2-oxopropanoic

39 Acidul lactic Acidul piruvic 4. R l +KN -Kl R N 2 2 ( + ) -N 3 R

40 Proprietăţile chimice u participarea grupei carboxil formează săruri, esteri,anhidride, cloranhidride, amide ş.a. u participarea grupei carbonil vor da reacţii de adiţie nucleofilă cu formare de oxime, imine, hidrazone, cianhidrine ş.a, vor da reacţii de reducere, condensare ş.a.

41 Tautomeria ceto-enolică Esterul acetilacetic Forma cetonică (93%) Forma enolică (7%)

42 Reacţii cu participarea formei cetonice: N NaS 3 N Reacţii cu participarea formei enolice: S 3 Na Br Br Br

43 Sinteze cu ajutorul esterului acetilacetic Formarea esterului acetilacetic sodat Na Na Na

44 Formarea derivaţilor alchil- şi dialchil + Na R l Nal Na R R' + Na + Na R' l 3 2 R 5 l Monoalchilderivat - Nal Nal Na R R R R' Na + R' l Nal R R Dialchilderivat

45 Scindarea cetonică R R t o 3 2 R + 2

46 Scindarea acidă R - Na Na Na + R 2 Na

47 Sintesa 2-pentanonei sau a acidului butiric: Na Na l _ Na Pentanonă 3 Na Acid butiric + 2 5

Σχετικά έγγραφα

Tema 5 (S N -REACŢII) REACŢII DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ. ŞI DE ELIMINARE (E - REACŢII) LA ATOMULDE CARBON HIBRIDIZAT sp 3

Tema 5 (S N -REACŢII) REACŢII DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ. ŞI DE ELIMINARE (E - REACŢII) LA ATOMULDE CARBON HIBRIDIZAT sp 3 Tema 5 REACŢII DE SUBSTITUŢIE NUCLEOFILĂ (S N -REACŢII) ŞI DE ELIMINARE (E - REACŢII) LA ATOMULDE CARBON IBRIDIZAT sp 3 1. Reacții de substituție nucleofilă (SN reacții) Reacţiile de substituţie nucleofilă