Examenul de bacalaureat național 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II)

Transcript

1 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat național 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera teoretică profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiințele naturii Filiera vocațională profil militar, specializarea matematică-informatică Model Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieți, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunțuri: 1 Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structură și proprietăți diferite sunt (izomeri/ omologi) 2. Amestecul eterogen format din apă şi n-heptan conține în stratul inferior. (apă/ n-heptan) 3. Prin adiția apei la etină se formează un compus cu grupă funcțională. (monovalentă/ divalentă) 4. Săpunurile sunt substanțe care tensiunea superficială a apei. (măresc/ micșorează) 5. Trioleina este o. (tripeptidă/ trigliceridă) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Naftalina: a. este solubilă în apă; c. este solubilă în benzen; b. conține în moleculă trei nuclee aromatice condensate; d. are raportul atomic C : H = 1 : Dintre compuşii: etanol, acid salicilic, glicină, glicerină se află în stare de agregare lichidă, în condiții standard de temperatură şi de presiune, următorii: a. etanolul, acidul salicilic, glicerina; c. acidul salicilic, glicina, glicerina; b. etanolul, glicina; d. etanolul, glicerina. 3. Procesul de fermentație acetică a soluțiilor diluate de alcool: a. are loc în absența oxigenului din aer; b. conduce la obținerea oțetului; c. se face cu soluție acidă de dicromat de potasiu; d. se face cu soluție acidă de permanganat de potasiu. 4. Poliacrilonitrilul se utilizează pentru obținerea: a. fibrelor sintetice; c. maselor plastice; b. elastomerilor; d. medicamentelor. 5. În condiții standard de temperatură și de presiune, glucoza: a. este o substanță solidă, cristalizată, greu solubilă în apă; b. este o substanță solidă, cristalizată, ușor solubilă în apă; c. este o substanță lichidă, cu gust dulce; d. este o substanță lichidă, cu gust sărat. 10 puncte Subiectul C. Scrieți, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui alcan gazos din coloana A, însoțit de litera din coloana B, corespunzătoare punctului de fierbere al acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. n-butan a. - 11,7 0 C 2. metan b. - 42,2 0 C 3. propan c C 4. 2-metilpropan d ,6 0 C 5. etan e. - 88,6 0 C f. - 0,5 0 C 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera teoretică profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiințele naturii Filiera vocațională profil militar, specializarea matematică-informatică 1 Model

2 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Uleiul de bergamot este utilizat în parfumerie și conține compusul (A) cu formula de structură: (A) CH 3 C CH CH 2 CH 2 C CH CH 2 CH C CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 1. Notați tipul catenei de atomi de carbon din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă, respectiv a unui izomer de poziție, pentru compusul (A). 3. Determinați raportul atomic C secundar : C terțiar din molecula compusului (A). 4. Calculați procentul masic de carbon din compusul (A). 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu: a. H 2 (Ni); b. Cl 2 (exces). Subiectul E. 1. Metanoatul de zinc este folosit ca agent de impermeabilizare. Scrieți ecuația reacției dintre zinc şi acidul metanoic. 2. O probă de zinc tehnic cu masa de 15 g reacționează cu acidul metanoic conținut în 200 ml soluție de concentrație 2 M. Determinați puritatea probei de zinc. 3. Se dă schema de reacții chimice: 2+ Pd/Pb A+ H B 2 H2SO4 B+ H O D 2 K2Cr2O 7 /H2SO4 D CH3CH= O Scrieți ecuațiile transformărilor din schemă. 6 puncte 4. Un elev introduce într-o eprubetă 1 ml de glicerină şi 5 ml de apă distilată şi obține un amestec omogen. Precizați proprietatea fizică a glicerinei datorită căreia se formează amestecul omogen. 1 punct 5. Explicați formarea amestecului omogen glicerină-apă pe baza unei particularități de structură a glicerinei. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Zn- 65. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera teoretică profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiințele naturii Filiera vocațională profil militar, specializarea matematică-informatică 2 Model

3 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a gluconatului de calciu din glucoză, hidroxid de calciu şi reactiv Tollens. 2. a. Scrieți formula de structură plană a fructozei. b. Notați o proprietate fizică a fructozei. 3. Un aminoacid monoaminodicarboxilic (A) are raportul de masă C : O = 15 : 16 şi numărul atomilor de hidrogen egal cu suma dintre numărul atomilor de carbon şi numărul atomilor de oxigen din moleculă. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). 4. Scrieți formulele de structură ale dipeptidelor mixte rezultate la condensarea cisteinei cu glicina. 5. Precizați tipul denaturării pe care o suferă proteina din lapte la tratarea cu soluție concentrată de acid clorhidric. 1 punct Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile sunt folosite ca materii prime pentru obținerea de produse farmaceutice, mase plastice, fire şi fibre sintetice. 1. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică în prezență de nichel un alcan (B) care are raportul masic C : H = 36 : 7. a. Determinați formula moleculară a alcanului (B) şi scrieți formula de structură a acestuia, ştiind că el conține în moleculă un atom de carbon cuaternar. b. Precizați starea de agregare a alcanului (B), în condiții normale de temperatură și de presiune. 1 punct 2. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare catalitică a alchinei (A) de la punctul 1, în prezență de nichel, pentru a obține alcanul (B). 3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare catalitică a toluenului pentru a obține 2-clorotoluen şi 2,4-diclorotoluen. 4. O masă de 9200 kg de toluen reacționează cu 2240 m 3 de clor, măsurați în condiții normale de temperatură şi de presiune. Ştiind că 70% din volumul de clor introdus se transformă în 2-clorotoluen, iar restul în 2,4-diclorotoluen, calculați masa amestecului organic obținut, ce conține 2-clorotoluen, 2,4-diclorotoluen şi toluen nereacționat, exprimată în kilograme. 5. Precizați o proprietate fizică a toluenului. 1 punct Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor prin care se obține acid 1-naftalensulfonic şi acid 2-naftalensulfonic din naftalină şi acid sulfuric. 2. La sulfonarea naftalinei se obțin 3840 g de amestec organic (A) format din acid 1-naftalensulfonic, acid 2-naftalensulfonic şi naftalină nereacționată. Amestecul organic (A) conține 20% oxigen, în procente masice, iar acidul 1-naftalensulfonic şi acidul 2-naftalensulfonic se află în raport molar 1 : 7. Calculați conversia totală a procesului. 3. O alchenă adiționează 0,1 moli de clor şi formează 12,7 g de compus diclorurat (A). Determinați formula moleculară a compusului diclorurat (A). 4. Notați formula de structură a compusului diclorurat (A), ştiind că acesta conține în moleculă doi atomi de carbon asimetric. 1 punct 5. Hidrochinona este un compus utilizat ca revelator în tehnica fotografică. a. Scrieți formula de structură a hidrochinonei, ştiind că este un fenol dihidroxilic cu nucleu benzenic 1,4-disubstituit. 1 punct b. Fiind un fenol, hidrochinona are caracter acid. Scrieți ecuația reacției hidrochinonei cu NaOH(aq) în exces. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; S- 32; Cl- 35,5. Volum molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera teoretică profil real, specializarea matematică-informatică, specializarea ştiințele naturii Filiera vocațională profil militar, specializarea matematică-informatică 3 Model

4 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Simulare Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Hidrocarburile cu formula moleculară C n H 2n+2, cu n 4, prezintă izomerie de (catenă/ poziţie) 2. În reacţia etinei cu bromul dizolvat în tetraclorură de carbon, se scindează legături de tip (σ/ π) 3. Prin deshidratarea în mediu acid a 2-butanolului se formează majoritar (1-butena/ 2-butena) 4. În gliceridele naturale, glicerina este esterificată cu acizi monocarboxilici alifatici superiori cu catenă (ramificată/ liniară) 5. Structura a α-aminoacizilor explică temperaturile de topire ridicate ale acestora. (anionică/ amfionică) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul legăturilor covalente de tip σ din molecula acidului salicilic este egal cu: a. 18; b. 16; c. 14; d Seria ce conține simbolurile chimice ale elementelor organogene conținute în trigliceride este: a. C, H, N; c. C, H, O; b. C, H, S; d. C, H, P. 3. Reacția de oxidare a alcoolului etilic cu soluție acidă de dicromat de potasiu are ca efect vizibil: a. decolorarea soluţiei şi apariţia unui precipitat brun; b. modificarea culorii iniţiale a soluţiei din verde în portocaliu; c. decolorarea soluţiei şi degajarea unui gaz brun; d. modificarea culorii iniţiale a soluţiei din portocaliu în verde. 4. În reacția de hidrogenare catalitică și totală a trioleinei, starea de agregare se modifică astfel: a. din solidă în lichidă; c. din lichidă în gazoasă; b. din lichidă în solidă; d. din gazoasă în lichidă. 5. Prezenţa amidonului într-o probă organică poate fi evidenţiată utilizând: a. reactiv Tollens; c. soluţie de iod în iodură de potasiu; b. soluţie alcalinizată de sulfat de cupru; d. reactiv Schweizer. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor reactanţilor din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii produsului organic rezultat din reacţie. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A 1. CH 2 =CH-CH 3 + H 2 O 4 2. lumină CH 4 + 2Cl 2 3. CCl CH CH + Cl 2 4. CH 3 COOH + C 2 H 5 OH H + 5. H 2SO B a. etanoat de etil b. monoclorobenzen c. 2-propanol d. diclorometan e. 1-propanol f. 1,2-dicloroetenă 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Pagina 1 din 3 Simulare

5 SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură plană: (A) OH CH 3 CH CH C CH CH CH Cl 1. Notaţi tipul catenei din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziţie al compusului (A). 3. Determinaţi raportul atomic C terţiar : C secundar din molecula compusului (A). 4. Calculaţi masa oxigenului din 14,45 g de compus (A), exprimată în grame. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. H 2 (Pd/ Pb 2+ ); b. H 2 (Ni); c. Br 2 / CCl 4 (exces). 6 puncte Subiectul E. Alcoolii, acizii carboxilici şi derivaţii acestora se întâlnesc în număr mare în natură. 1. Un alcool polihidroxilic (A), cu catenă aciclică saturată, conţine în moleculă 14 atomi şi are raportul de masă C : O = 3 : 4. a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A). b. Scrieţi formula de structură a alcoolului (A). 2. Acidul butanoic se găseşte în grăsimile naturale. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor acidului butanoic cu: a. oxidul de calciu; b. alcoolul etilic/h Calculaţi masa oxidului de calciu, exprimată în grame, care reacţionează complet cu 4 moli de acid butanoic. 4. Miristatul de potasiu intră în compoziţia săpunului lichid şi este sarea acidului gras cu catenă saturată, care are 14 atomi de carbon în moleculă. Scrieţi formula de structură a miristatului de potasiu. 5. Notaţi formula de structură a părţii hidrofobe din structura miristatului de potasiu. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Pagina 2 din 3 Simulare

6 SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. Tripeptida (T) intervine în procese la nivelul creierului și are formula de structură: (T) CH 2 CH CO NH CH 2 CO NH CH 2 COOH OH NH 2 a. Notaţi tipul tripeptidei (T), având în vedere compoziția acesteia. 1 punct b. Scrieţi formulele de structură ale aminoacizilor rezultaţi la hidroliza totală a tripeptidei (T). 2. Precizaţi importanţa reacţiei de hidroliză enzimatică a proteinelor pentru organismul uman. 1 punct 3. Amidonul este o substanţă ce se foloseşte în industria alimentară. a. Notați două surse naturale de amidon. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 4. O probă de făină ce conţine 64,8% amidon, este suxpusă hidrolizei enzimatice. Determinaţi masa probei de făină supusă hidrolizei enzimatice, exprimată în grame, știind că s-au obţinut 9 g de glucoză. 5. Scrieţi formula de structură plană a glucozei. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Prin prelucrarea industrială a hidrocarburilor se asigură valorificarea superioară a acestora, obţinându-se compuşi cu deosebită importanţă practică. 1. O masă de 52 g de alchină (A) ocupă, la 2 atm şi C, un volum de 32,8 L. Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre alchina (A) și apă, indicând condițiile de reacție. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător. 4. Mononitrobenzenul se foloseşte în industria parfumurilor datorită mirosului specific de migdale amare. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a mononitrobenzenului şi 1,3-dinitrobenzenului din benzen. 5. Se obține un amestec de produşi de nitrare ce conţine mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen în raport molar 5 : 2 şi 234 g de benzen nereacţionat. Calculaţi masa de benzen introdusă în proces, necesară obţinerii a 1845 g de mononitrobenzen, exprimată în grame. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Deduceți formula moleculară a alcanului (A): Cn 2H. + 2 n 9 2. Unii dintre izomerii de catenă ai alcanului (A), de la punctul 1, prezintă activitate optică. Scrieţi formulele de structură a enantiomerilor unuia dintre acești alcani. 3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a monoclorobenzenului, 1,2-diclorobenzenului şi 1,4-diclorobenzenului din benzen şi clor. 6 puncte 4. Un volum de 443,2 L de benzen, cu densitatea ρ = 0,88 kg/l, se tratează cu clor în vederea obţinerii monoclorobenzenului ca produs util. Produsele secundare obținute sunt 1,2-diclorobenzenul şi 1,4-diclorobenzenul în raport molar 2 : 3, iar procesul are loc cu conversiile c u = 70% şi c t = 80%. Calculaţi volumul de clor necesar, exprimat în m 3, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, știind că acesta se consumă integral. 5. Notaţi o proprietate fizică a fenolului. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L. atm/ mol K. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Pagina 3 din 3 Simulare

7 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Al treilea termen din seria omoloagă a alchenelor are formula moleculară (C 3 H 6 / C 4 H 8 ) 2. Adiţia halogenilor la alchene, în prezenţa unui solvent inert, determină obţinerea unui compus dihalogenat (geminal/ vicinal) 3. Numărul legăturilor covalente de tip π dintr-o moleculă de trioleină este egal cu (3/ 6) 4. În soluția cu ph=2, valina se găseşte sub formă de (anion/ cation) 5. Polizaharida cu rol de rezervă pentru plante este (amidonul/ celuloza) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Perechea de substanțe ce formează un amestec eterogen este: a. n-hexan - apă; c. apă - etanol; b. n-hexan - tetraclorură de carbon; d. apă - metanol. 2. Adiţia acidului clorhidric la butena cu un atom de carbon cuaternar conduce la: a. 2-clorobutan; c. 2-cloro-2-metilpropan; b. 1-cloro-2-metilbutan; d. 1-clorobutan. 3. Raportul atomic C primar : C secundar din molecula acetatului de vinil este egal cu: a. 2 : 1; c. 1 : 1; b. 1 : 2; d. 3 : Grupele funcţionale monovalente din molecula serinei sunt: a. NH 2 şi COOH; c. NH 2 şi SH; b. NH 2 şi OH ; d. OH şi COOH. 5. Fermentaţia alcoolică a glucozei este o reacţie: a. catalizată de metale; c. de hidroliză; b. de esterificare; d. catalizată enzimatic. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a radicalului hidrocarbonat din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. a. metilen 2. b. sec-butil 3. c. izobutil 4 d. metin 5 e. izopropil f. terţ-butil 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Pagina 1 din 3

8 SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Hidrocarbura (A) are formula de structură: HC C CH CH 3 CH 3 1. Determinaţi numărul electronilor π din 2 moli de hidrocarbură (A). 2. Notați denumirea IUPAC a hidrocarburii (A). 1 punct 3. Calculaţi masa de hidrocarbură (A) ce conține 6 g de carbon. 4. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (A). 5. Scrieți ecuațiile reacțiilor compusului (A) cu: a. H 2 / Ni; b. H 2 O/ HgSO 4 /H 2 SO 4 ; c. Br 2 (exces)/ccl 4. 6 puncte Subiectul E. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină. 2. Se nitrează 184 g de glicerină cu un amestec sulfonitric format din soluţii concentrate de acid azotic şi de acid sulfuric. Calculaţi masa amestecului sulfonitric necesară reacţiei, exprimată în grame, ştiind că acidul azotic reprezintă 35%, procente masice, din masa amestecului sulfonitric. 3. a. Se dă schema de reacţii: KMnO (A) 4 / H 2 SO 4 (B) + H 2 O (B) + NaHCO 3 CH 3 -COO - Na + + CO 2 + H 2 O Scrieți ecuațiile transformărilor din schemă. b. Notaţi efectul vizibil ce însoţeşte transformarea compusului (A) în compusul (B). 5 puncte 4. Notați două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman. 5. Un detergent cationic (D) cu formula de structură: CH 3 -(CH 2 ) n -CH 2 -N + (CH 3 ) 3 ]Cl - are raportul dintre numărul grupelor metilen și numărul atomilor de carbon primar 7 : 1. Determinați numărul atomilor de carbon din detergentul (D). Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16. Numărul lui Avogadro: N = 6, mol -1. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Pagina 2 din 3

9 SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o tripeptidă simplă (P), care conține 24 de atomi în moleculă. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). 2. Scrieți formula de structură și notați denumirea IUPAC a aminoacidului (A) de la punctul Scrieți ecuația reacției de condensare a valinei pentru a obține o dipeptidă simplă. 4. Amidonul participă la următoarea succesiune de transformări: hidroliză amidon enzimatică fermentatie A alcoolică B Scrieți ecuațiile transformărilor cuprinse în schemă. 5. Calculați masa de compus organic (B), exprimată în kg, obținută din 1620 kg de cartofi cu un conținut de 20% amidon în procente masice, conform transformărilor schemei de la punctul 4. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale etanului și acetilenei. 2. Se supun arderii 32,8 g amestec gazos de etan și acetilenă, aflate în raport molar de 1 : 2. Determinați volumul de aer, cu 20% oxigen, procente de volum, necesar arderii amestecului gazos, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 3. Precizați o utilizare a acetilenei bazată pe reacția de ardere a acesteia. 1 punct 4. La nitrarea unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) se formează un compus 1,3-disubstituit (B), ce conține 16,66% N, în procente masice. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A). 5. Scrieți ecuația reacției de nitrare a hidrocarburii (A) cu formarea compusului disubstituit (B). Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor de cracare a n-butanului. 2. La cracarea n-butanului se obţine un amestec de gaze ce conţine în procente volumetrice 25% propenă, 20% etenă, restul metan, etan şi butan nereacţionat. Determinaţi volumul de etenă, exprimat în m 3, obţinut prin cracarea a 1100 m 3 de butan. Toate volumele sunt măsurate în condiţii normale de temperatură şi de presiune. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de clorurare fotochimică a benzenului. 4. Prin clorurarea fotochimică a benzenului se obţin 1000 kg de masă finală de reacţie ce conţine 87,3%, procente masice, produs de adiţie, restul benzen nereacţionat. Calculaţi masa de benzen supusă clorurării fotochimice, exprimată în kg. 5. Prin introducerea unui volum din soluţia unui enantiomer al acidului lactic într-un polarimetru, se măsoară o rotaţie specifică a planului luminii polarizate, α = Notaţi sensul în care enantiometrul din polarimetru roteşte planul luminii polarizate. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Volum molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 02 Pagina 3 din 3

10 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) 4 iulie 2014 Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Hidrocarbura cu formula moleculară C 3 H 8 prezintă un număr de radicali divalenţi. (3/ 4) 2. Adiția acidului clorhidric la 2-metilpropenă conduce la (clorură de terțbutil/ clorură de secbutil) 3. Numărul atomilor de carbon terțiar din naftalină este egal cu (10/ 8) 4. Glucoza şi fructoza sunt compuși (izomeri/ omologi) 5. Prin hidroliza totală a amidonului sub acțiunea enzimelor din aparatul digestiv se obține (glucoză/ fructoză) Subiectul B. 10 puncte Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Clorura de vinil se obţine în reacţia dintre: a. etenă şi acid clorhidric; c. etan și clor; b. etină şi acid clorhidric în condiţii catalitice; d. etenă şi clor în tetraclorură de carbon. 2. Afirmația corectă referitoare la proprietățile fizice ale unor hidrocarburi este: a. 2,2-dimetilpropanul are punctul de fierbere mai ridicat decât 2-metilbutanul; b. metanul este un alcan cu miros înţepător; c. etena şi benzenul se dizolvă în apă; d. etena şi etina sunt gaze, în condiţii standard de temperatură şi de presiune. 3. Prezintă proprietăţi tensioactive substanţa cu formula de structură plană: a. HCOO - Na + ; c. CH 3 -(CH 2 ) 16 -COO - Na + ; b. CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH; d. CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH. 4. Formula chimică a compusului organic rezultat în reacţia dintre acidul metanoic și oxidul de calciu este: a. CHO 2 Ca; c. C 2 H 4 O 4 Ca; b. C 2 H 2 O 2 Ca; d. C 2 H 2 O 4 Ca. 5. Seria ce conține denumirea unor substanțe care aparțin aceleiași clase de compuși organici este: a. glicină, alanină, serină; c. etan, etanol, etină; b. glicol, glicină, glucoză; d. zaharoză, valină, naftalină. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii perechii de substanţe din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de izomeri/ categoriei de compuşi din care face parte perechea respectivă. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. acid butanoic şi acid 2-metilpropanoic a. monomeri organici 2. amidon și celuloză b. izomeri de catenă 3. 2-metilbutan şi 3-metilpentan c. termeni omologi 4. 1-cloropropan şi 2-cloropropan d. compuși tensioactivi 5. propenă şi acetat de vinil e. izomeri de poziţie f. compuși macromoleculari 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04 Pagina 1 din 3

11 SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. O pentainenă (A) are formula de structură: H 3 C-(C C) 5 -CH=CH 2 1. Notaţi tipul catenei din pentainena (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziţie al pentainenei (A). 3. Determinaţi raportul atomic C primar : C secundar : C terţiar din molecula pentainenei (A). 4. Calculaţi masa de carbon conţinută de 40,5 g pentainenă, exprimată în grame. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor: a. dintre pentainenă și H 2 / Pd/Pb 2+ ; b. dintre pentainenă și H 2 / Ni. c. de ardere a pentainenei. 6 puncte Subiectul E. 1. Un alcool monohidroxilic aciclic saturat secundar (A), cu raportul masic C : O = 3 : 1 formează prin deshidratare o alchenă (B), ca produs majoritar. a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A). b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a alcoolului (A) în urma căreia se obţine majoritar alchena (B). 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a glicerinei cu obţinerea trinitratului de glicerină. 3. Prin nitrarea glicerinei cu amestec nitrant se obţin 6810 g de trinitrat de glicerină. Calculaţi masa amestecului nitrant necesară reacţiei, ce conține 60% acid azotic, în procente masice, exprimată în kg. 4. Un acid gras (A) are formula de structură: CH 3 (CH 2 ) 4 (CH = CH CH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului gras (A) cu hidroxidul de potasiu. 5. Determinaţi masa de acid gras (A) care reacționează cu 5,6 g de hidroxid de potasiu, exprimată în grame. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; K- 39. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04 Pagina 2 din 3

12 SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Proteinele şi zaharidele sunt compuşi cu importanţă fiziologică. 1. La hidroliza unei proteine din gălbenuşul de ou s-a izolat un tioaminoacid (A) cu masa molară M = 121 g/ mol şi raportul atomic al elementelor C : H : O : N : S = 3 : 7 : 2 : 1 : 1. a. Determinaţi formula moleculară a tioaminoacidului (A). b. Scrieţi formula de structură şi notaţi denumirea IUPAC a tioaminoacidului (A), ştiind că este un α-aminoacid. 6 puncte 2. Scrieţi formula de structură a α-alaninei la ph = Notaţi un factor fizic şi un factor chimic ce conduc la denaturarea proteinelor din albuşul de ou. 4. Scrieţi ecuaţia reacţiei care pune în evidenţă caracterul reducător al glucozei şi în urma căreia se formează un precipitat roşu-cărămiziu. 5. Glucoza din 50 ml soluţie de concentraţie 2 M se tratează cu reactivul Fehling. Calculaţi masa de precipitat obținută, exprimată în grame. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Hidrocarburile sunt o sursă importantă de materii prime pentru industrie. 1. O alchină (A) reacţionează cu bromul în soluţie de tetraclorură de carbon şi formează un compus tetrabromurat (B), a cărui masă molară este de 9 ori mai mare decât masa molară a alchinei (A). Determinaţi formula moleculară a alchinei (A). 2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A), determinată la punctul Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a izopropilbenzenului şi 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă. 4. La alchilarea benzenului cu propenă, în vasul de reacţie, se obţine un amestec organic format din izopropilbenzen şi 1,4-diizopropilbenzen în raport molar 1 : 1. Calculaţi volumul de benzen, exprimat în litri, cu densitatea ρ = 0,88 kg/ L, necesar obţinerii a 1,2 tone de izopropilbenzen știind că reactanții se transformă integral. 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a polipropenei din monomerul corespunzător. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 2. Un volum de 2240 m 3 de n-butan, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, este supus cracării, rezultând 180 kmoli de amestec gazos format din metan, etan, etenă, propenă şi n-butan nereacţionat, în care n-butanul şi metanul se află în raport molar 1 : 3. Calculaţi conversia utilă a n-butanului considerând produsul util metanul. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului salicilic cu NaOH(aq) în exces. 4. Calculaţi masa de produs organic, exprimată în grame, ce se obţine din reacţia acidului salicilic cu 0,8 moli de NaOH(aq). 5. a. Cadaverina este o diamină rezultată în procesul de degradare a organismelor animale. Notaţi formula de structură a cadaverinei, cunoscând denumirea IUPAC a acesteia: 1,5-pentandiamină. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei cadaverinei cu HCl, în exces. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32; Cu- 64; Br- 80. Volum molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04 Pagina 3 din 3

13 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu formula moleculară C 5 H 12 cu ramificarea catenei. (cresc/ scad) este o hidrocarbură puțin solubilă în apă. (Etena/ Etina) 3. Procesul de fermentație acetică a etanolului are loc în oxigenului. (prezența/ absența) 4. Prin denaturare, proteinele își proprietățile fiziologice. (pierd/ păstrează) 5. Soluția apoasă a glicinei are caracter. (amfoter/ acid) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Numărul compuşilor izomeri cu formula moleculară C 8 H 10 ce conţin în moleculă un nucleu aromatic este: a. 4; c. 5; b. 3; d Numărul alchinelor izomere care formează prin hidrogenare, în prezența nichelului, 2-metilpentanul este: a. 1; c. 3; b. 2; d Dintre compușii: heptan, acid etanoic, glicerină, glucoză și glicină se află în stare de agregare solidă, în condiții standard de temperatură și de presiune: a. glicerina și heptanul; c. glicerina și glicina; b. glucoza și glicina; d. glucoza și acidul etanoic. 4. Acidul butanoic şi etanoatul de etil diferă prin: a. formula moleculară; c. numărul atomilor de carbon din moleculă; b. formula de structură; d. numărul atomilor de oxigen din moleculă. 5. La hidroliza enzimatică a proteinelor se scindează legături: a. C-N; c. C=O; b. C-O; d. C-H. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor de structură ale reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de reacție. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. (-C 6 H 10 O 5 -) n + nh 2 O a. policondensare H 2. H 3 C-COOH + CH 3 -OH + b. alchilare 3. + HNO 3 H 2 SO 4 c. polimerizare 4. nh 2 C=CH-Cl d. hidroliză 5. nh 2 N-CH 2 -COOH e. nitrare f. esterificare 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Pagina 1 din 3

14 SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) este un derivat al unui antibiotic cu formula de structură: (A) HC C-C C-CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH=CH-CH 2 -COOH 1. Notaţi tipul catenei din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 1 punct 2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziţie al compusului (A). 3. a. Determinaţi raportul atomic C terţiar : C cuaternar : C secundar din molecula compusului (A). b. Determinați raportul dintre numărul legăturilor covalente de tip σ și numărul legăturilor covalente de tip π, din molecula compusului (A). 5 puncte 4. Calculaţi masa de compus (A) care conține 3,2 g de oxigen, exprimată în grame. 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. H 2 (Ni); b. H 2 (Pd/Pb 2+ ). Subiectul E. Substanţele active din coaja de salcie sunt acidul salicilic şi derivaţii săi. 1. Acidul salicilic se esterifică cu anhidrida acetică. Scrieţi ecuaţia reacţiei ştiind că rezultă un compus organic (A) şi un alt compus organic (B), care dizolvat în apă formează oţet. 2. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, obţinută în urma esterificării a 414 g de acid salicilic cu anhidrida acetică. 3. Un săpun de potasiu (S) cu formula de structură: (S) CH 3 (CH 2 ) n CH = CH (CH 2 ) n+2 COO - K + conţine 44 de atomi în radicalul hidrocarbonat. Determinaţi valoarea lui n din formula de structură a săpunului (S). 4. a. Scrieţi formulele de structură ale celor două părţi ale săpunului (S), de la punctul 3, ce conferă acestuia capacitate de spălare. b. Notaţi comportarea faţă de apă a celor două părţi ale săpunului (S). 6 puncte 5. Acidul izovalerianic are denumirea IUPAC acid 3-metilbutanoic. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a izovalerianatului de metil din acidul izovalerianic şi alcoolul corespunzător. Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Pagina 2 din 3

15 SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. O tripeptidă (T) formează la hidroliză totală un amestec de α-alanină şi glicină. Scrieţi formulele de structură ale celor doi aminoacizi. 2. Scrieţi formula de structură a unei tripeptide (T), care formează la hidroliză totală α-alanină şi glicină în raport molar 1 : Precizaţi un factor fizic, respectiv un factor chimic care determină denaturarea proteinelor din carne. 4. Gluconatul de potasiu, necesar pentru profilaxia dereglării activităţii sistemului nervos central, se obţine conform schemei de reacţii: reactiv KOH A B gluconat de potasiu Fehling Scrieţi ecuaţiile reacţiilor cuprinse în schemă. 5. Pentru prepararea a 1 comprimat dintr-un medicament se utilizează 78 mg de gluconat de potasiu. Calculaţi masa de substanță (A), necesară obţinerii gluconatului de potasiu utilizat pentru producerea a 300 de comprimate, conform schemei de la punctul 4, exprimată în grame. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere, în condiţii fotochimice, a monoclorometanului şi diclorometanului, din metan şi clor. 2. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţin 7 moli de amestec organic format din 1 mol de metan nereacţionat, alături de monoclorometan şi diclorometan în raport molar 2 : 1. Calculaţi volumul de clor, exprimat în litri, necesar procesului, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune. 3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen. 4. Se supun nitrării totale 460 kg de toluen, de puritate 80%. Calculaţi masa de 2,4,6-trinitrotoluen obţinută, exprimată în kilograme. 5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a etenei. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de halogenare fotochimică a toluenului pentru a obţine clorură de benzil, clorură de benziliden, respectiv triclorofenilmetan. 6 puncte 2. Prin clorurarea fotochimică a 1840 kg de toluen se obţine un amestec ce conţine clorură de benzil, clorură de benziliden, triclorofenilmetan în raport molar 5 : 3 : 1 şi toluen nereacţionat. Ştiind că procesul decurge cu o conversie totală de 90%, calculaţi masa de clorură de benzil obţinută, exprimată în kilograme. 3. Scrieți ecuația reacției de adiție a bromului la alchena cu 4 atomi de carbon în moleculă care prezintă izomerie geometrică. 4. Notați numărul stereoizomerilor produsului de adiție de la punctul 3. 1 punct 5. Un compus organic (A) prezintă izomerie optică. Determinaţi volumul soluţiei de enantiomer (+) al compusului (A), cu concentraţia M, exprimat în litri, ce trebuie adăugat la 4,5 mmoli de enatiomer (-) al compusului (A), pentru a se obţine un amestec racemic. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; K- 39. Volmul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 10 Pagina 3 din 3

16 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare Examenul de bacalaureat național 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecția mediului Model Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieți, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunțuri: 1. n-butanul și 2-metilpropanul sunt (izomeri/ omologi) 2. Reacțiile caracteristice hidrocarburilor nesaturate sunt reacțiile de (substituție/ adiție) 3. Punctul de fierbere al 2,2,4-trimetilpentanului este mai decât al n-pentanului. (mic/ mare) 4. Hidrocarburile 2-metilpropena și 1-butena sunt izomeri de (catenă/ poziție) 5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obținerea (adezivilor/ cauciucului) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notați pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Produsul principal de reacție obținut la nitrarea totală a toluenului se utilizează ca: a. detergent; c. solvent; b. explozibil; d. săpun. 2. Grupa funcțională din structura acizilor carboxilici este: a. monovalentă; c. trivalentă; b. divalentă; d. tetravalentă. 3. Numărul dipeptidelor mixte rezultate la condensarea glicinei cu valina este egal cu: a. 4; c. 2; b. 3; d Cauciucul sintetic este un compus macromolecular caracterizat de: a. elasticitate; c. conductibilitate electrică; b. solubilitate în apă; d. conductibilitate termică. 5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în: a. apă; c. reactiv Schweizer; b. solvenți organici; d. reactiv Tollens. 10 puncte Subiectul C. Scrieți, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură plană a compusului organic din coloana A însoțit de litera din coloana B, corespunzătoare clasei din care face parte acesta. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 a. fenol 2. CH 3 CH 2 OH b. acid carboxilic 3. CH 3 Cl c. hidrocarbură 4. CH 3 NH 2 d. compus halogenat 5. CH 3 COOH e. alcool f. amină 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecția mediului 1 Model

17 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) are formula de structură: 1. Notați denumirea I.U.P.A.C. a compusului (A). 2. Scrieți formula moleculară a omologului inferior al compusului (A). 3. a. Scrieți formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). b. Notați starea de agregare a compusului (A) în condiții normale de temperatură şi de presiune. 4. Determinați procentul masic de hidrogen din compusul (A). 5. Scrieți ecuația reacției de ardere a compusului (A). Subiectul E. 1. Acidul benzoic a fost extras dintr-o rășină numită smirnă. Scrieți ecuațiile reacțiilor acidului benzoic cu: a. CH 3 OH(în mediu acid); b. KOH(aq). 2. Calculați masa soluției de hidroxid de potasiu de concentrație procentuală 11,2%, exprimată în grame, care reacționează cu 0,3 moli de acid benzoic. 3. Săpunul (S) are formula de structură: (S) CH 3 (CH 2 ) 14 COO - Na +. Calculați masa de oxigen, exprimată în grame, conținută în 556 g de săpun (S). 4. Precizați două particularități de structură ale săpunului (S) care conferă acestuia capacitatea de spălare. 5. a. Scrieți formula moleculară a glicerinei. b. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; K- 39. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecția mediului 2 Model

18 Ministerul Educației Naționale Centrul Național de Evaluare şi Examinare SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. 1. Glucoza este cea mai cunoscută monozaharidă. Scrieți formula de structură plană a glucozei. 2. Scrieți ecuația reacției de fermentație alcoolică a glucozei. 3. Amidonul este o polizaharidă răspândită în regnul vegetal. a. Precizați rolul amidonului pentru plante. 1 punct b. Notați două surse naturale pentru amidon. 4. Precizați două utilizări ale amidonului. 5. Un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipeptidă simplă (P), care conține în moleculă 17 atomi. a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). b. Scrieți formula de structură a aminoacidului (A). c. Notați denumirea I.U.P.A.C. a aminoacidului (A). 1 punct Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Naftalina este un intermediar important în sinteza coloranților. Notați formula de structură a naftalinei. 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină şi acid azotic. 3. Se obțin 86,5 g de 1-nitronaftalină prin nitrarea naftalinei cu amestec nitrant. Calculați masa de acid azotic necesară obținerii 1-nitronaftalinei, exprimată în grame. 4. Precizați două proprietăți fizice ale naftalinei. 5. Acetilena decolorează soluția de brom în tetraclorură de carbon. a. Scrieți ecuația reacției de bromurare a acetilenei pentru a obține produsul tetrabromurat. b. Un volum de 8,96 L de acetilenă, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, reacționează cu bromul dizolvat într-o soluție de concentrație 0,2 M. Determinați volumul soluției de brom, exprimat în litri, necesar pentru obținerea produsului tetrabromurat. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere din etenă a: a. polietenei; b. 1,2-dicloroetanului. 2. Calculați masa de 1,2-dicloroetan, exprimată în grame, obținută în urma reacției de adiție a clorului la 5 moli de etenă, știind că reacția decurge cu un randament de 80%. 3. a. Notați formula de structură a acidului acetilsalicilic. b. Determinați masa de carbon, exprimată în grame, conținută în 360 g de acid acetilsalicilic. 4. Precizați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 1 punct 5. Notați denumirile I.U.P.A.C. ale alchenelor obținute la dehidrogenarea n-butanului. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; Cl- 35,5, Br- 80. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecția mediului 3 Model

19 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) Chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Simulare Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Alcanii sunt hidrocarburi deoarece conțin în moleculă numai legături C-C. (saturate/ nesaturate) 2. Formula generală a unei alchene este (C n H 2n-2 / C n H 2n ) 3. La trecerea unui amestec de etan şi etenă printr-un vas cu soluţie apoasă de brom reacţionează (etanul/ etena) 4. Numărul legăturilor de tip π din molecula propinei este egal cu. (2/ 3) 5. Naftalina este o hidrocarbură aromatică cu nuclee (izolate/ condensate) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Hidrocarbura aromatică mononucleară cu 7 atomi de carbon în moleculă are denumirea: a. heptenă; c. metilbenzen; b. heptan; d. etilbenzen. 2. Formula moleculară a metanoatul de etil este: a. C 3 H 4 O 2 ; c. C 2 H 4 O 2 ; b. C 4 H 8 O 2 ; d. C 3 H 6 O Un aminoacid cu trei grupe funcționale în moleculă are denumirea: a. cisteina; c. valina; b. alanina; d. glicina. 4. Vulcanizarea cauciucului constă în adăugarea, în masa acestuia, a unei cantități mici de: a. carbon; c. fosfor; b. siliciu; d. sulf. 5. Celuloza este un compus macromolecular natural care face parte din clasa: a. polimerilor; c. proteinelor; b. polizaharidelor; d. poliesterilor. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al alcanului din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare punctului de topire al acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. propan a. 95 C 2. n-butan b. 130 C 3. n-pentan c. 187 C 4. n-hexan d C 5. n-heptan e. 138 C f. 91 C 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3 Simulare

20 SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A) are următoarea formulă de structură plană: 1. Precizaţi denumirea grupei funcţionale din compusul (A). 1 punct 2. Scrieţi formulele de structură a doi izomeri de catenă ai compusului (A). 3. Notați numărul atomilor de carbon secundar din compusul (A). 1 punct 4. Calculaţi procentul masic de oxigen din compusul (A). 5. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului (A) cu: a. CaO; b. KHCO 3 ; c. NaOH(aq). 6 puncte Subiectul E. Metanolul arde şi degajă căldură. 1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanolului. 2. Calculaţi volumul dioxidului de carbon care se formează prin arderea a 64 g de metanol, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, exprimat în litri. 3. a. Notaţi două proprietăţi fizice ale metanolului. b. Precizaţi o utilizare a metanolului. 1 punct 4. Acidul benzoic este o substanţă solidă, cristalină, care sublimează. a. Notaţi formula de structură a acidului benzoic. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei acidului benzoic cu NaOH(aq). 5. Săpunul de sodiu (S) are formula de structură: (S) CH 3 (CH 2 ) n COO - Na + Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula chimică a săpunului (S), ştiind că masa molară a acestuia este 306 g/ mol. Mase atomice: H-1; C- 12; O- 16; Na- 23. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 2 din 3 Simulare

21 SUBIECTUL al III-lea Subiectul F. Proteinele și polizaharidele sunt compuși macromoleculari naturali. 1. Scrieți formulele de structură pentru dipeptidele: a. glicil-glicină; b. seril-glicină. 2. Precizați tipul dipeptidelor de la punctul 1, având în vedere compoziția fiecăreia. 3. a. Scrieți ecuația reacției glicinei cu NaOH(aq). b. Determinați masa soluției, exprimată în grame, cu concentrația procentuală masică 20%, în care este dizolvat hidroxidul de sodiu ce reacționează cu 2 moli de glicină. 4. Notați două utilizări pentru celuloză. 5. Precizați o proprietate fizică a celulozei. 1 punct Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) Arenele sunt compuși organici cu importanță practică. 1. Scrieți formulele de structură ale benzenului și naftalinei. 2. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină. 3. Calculați masa de 1-nitronaftalină, exprimată în grame, care se obține prin nitrarea a 384 g de naftalină. 4. Notați două utilizări ale benzenului. 5. Determinați procentul masic de carbon dintr-un amestec ce conține 1 mol de benzen și 2 moli de naftalină. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scrieți ecuația reacției de deshidratare a 2-butanolului pentru obținerea 2-butenei. 2. În urma reacției de deshidratare a 2-butanolului, se obține un amestec de butene care conține 504 g de 2-butenă. Știind că că 90% din masa de 2-butanol s-a transformat în 2-butenă, calculați masa de 2-butanol introdusă în reacție, exprimată în grame. 3. Scrieți ecuația reacției de monoclorurare catalitică a benzenului. 4. Determinați volumul de clor necesar obținerii a 56,25 g de monoclorobenzen, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, exprimat în litri. 5. a. Scrieți ecuația reacției de dehidrogenare a n-butanului pentru a obține alchena simetrică. b. Notați două proprietăți fizice ale n-butanului. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol. Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 3 din 3 Simulare

22 Examenul de bacalaureat naţional 2014 Proba E. d) 4 iulie 2014 Chimie organică (nivel I/ nivel II) Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Varianta 04 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I Subiectul A. Scrieţi, pe foaia de examen, termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre următoarele enunţuri: 1. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structură și proprietăți diferite sunt (izomeri/ omologi) 2. Pentru alcanii cu formula moleculară C 4 H 10 punctele de fierbere cu ramificarea catenei. (cresc/ scad) 3. Raportul dintre numărul atomilor de carbon și al celor de hidrogen din moleculele alchinelor poate fi redat de formula (C n H 2n-2 / C n H 2n+2 ) 4. În cazul alchenelor, izomeria de poziție se datorează locului ocupat în catena atomilor de carbon de legătura covalentă dintre atomii de carbon. (triplă/ dublă) 5. La temperatură constantă, solubilitatea etinei în apă cu creșterea presiunii. (creşte/ scade) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect. 1. Substanţa care are proprietatea de a sublima este: a. benzenul; c. naftalina; b. metilbenzenul; d. etilbenzenul. 2. Acidul etanoic nu poate reacţiona cu: a. Zn; c. Na 2 CO 3 ; b. Ag; d. CuO. 3. Aminoacizii au caracter amfoter deoarece reacționează: a. atât cu acizii cât și cu bazele; c. cu alți aminoacizi cu formare de peptide; b. numai cu acizii; d. numai cu bazele. 4. Hidrogenarea catalitică a grăsimilor este o reacție de: a. substituție; c. polimerizare; b. adiție; d. policondensare. 5. Amidonul este un compus macromolecular natural care face parte din clasa: a. monozaharidelor; c. proteinelor; b. dizaharidelor; d. polizaharidelor. 10 puncte Subiectul C. Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulelor de structură ale aminoacizilor din coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii acestora. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B. A B 1. a. α-alanină 2. b. serină 3. c. cisteină 4. d. glicină 5. e. β-alanină f. valină 10 puncte Probă scrisă la chimie organică (nivel I/ nivel II) Varianta 04 Filiera tehnologică profil tehnic, profil resurse naturale şi protecţia mediului Pagina 1 din 3