ΔΚΦΔ Β ΑΝΑΤΟΛΙΚΗΣ ΑΤΤΙΚΗΣ Δπηκέιεηα: Φξίληα Δγγιεδάθε (Χεκηθόο)

ΔΚΦΔ Β ΑΝΑΤΟΛΙΚΗΣ ΑΤΤΙΚΗΣ Δπηκέιεηα: Φξίληα Δγγιεδάθε (Χεκηθόο)

ΣΟΧΟΙ Σην ηέινο ηεο εξγαζηεξηαθήο άζθεζεο νη καζεηέο ζα πξέπεη λα κπνξνύλ, λα επηβεβαηώλνπλ νηη νη ηζνκεξείο ρεκηθέο ελώζεηο εκθαλίδνπλ δηαθνξέο ζηηο ρεκηθέο ηδηόηεηεο. ΘΕΩΡΗΣΙΚΕ ΕΠΙΗΜΑΝΕΙ Θζνκέξεηα είλαη ην θαηλόκελν θαηά ην νπνίν δύν ή πεξηζζόηεξεο ελώζεηο κε ηνλ ίδην κνξηαθό ηύπν παξνπζηάδνπλ δηαθνξέο ζηηο ηδηόηεηέο ηνπο (θπζηθέο ή ρεκηθέο). Σηελ εξγαζηεξηαθή απηή άζθεζε ζα πξνζπαζήζνπκε λα δηαθξίλνπκε ηελ 1-προπανόλη από ηελ ηζνκεξή ηεο 2-προπανόλη κε ηελ αινγνλνθνξκηθή αληίδξαζε. Τελ αληίδξαζε απηή δίλνπλ από ηηο πξσηνηαγείο αιθνόιεο κόλν ε αηζαλόιε, θαη από ηηο δεπηεξνηαγείο εθείλεο ησλ νπνίσλ ην έλα ηνπιάρηζηνλ αιθύιην είλαη κεζύιην (κεζπιναιθνόιεο) θαη έρνπλ γεληθό ηύπν: CH 3 CH OH CνH 2 ν+ 1 όπου ν 0 Η αινγνλνθνξκηθή αληίδξαζε απνηειείηαη από ηα παξαθάησ δηαδνρηθά ζηάδηα: 1 ο στάδιο Ομείδσζε ηεο αιθνόιεο κε ηελ επίδξαζε ηνπ αινγόλνπ ζε θαξβνλπιηθή έλσζε. CH3 CH OH + Χ 2 CH 3 C=O + 2ΗΧ CνH 2 ν+ 1 CνH 2 ν+ 1 2 ο στάδιο Υπνθαηάζηαζε ησλ ηξηώλ πδξνγόλσλ ηνπ κεζπιίνπ κε αινγόλν. CH3 C=Ο + 3Χ 2 CΧ 3 C=O + 3ΗΧ CνH 2 ν+ 1 CνH 2 ν+1 2

3 ο στάδιο Υπνθαηάζηαζε ηνπ CX 3 κε Ο - ζε αιθαιηθό πεξηβάιινλ θαη ζρεκαηηζκό αινγνλνθνξκίνπ (CHX 3 ). CΧ 3 C=O + ΟΗ - Ο - C=O + CHX 3 CνH 2 ν+1 CνH 2 ν+1 4 ο στάδιο Εμνπδεηέξσζε ησλ πδξαινγόλσλ (ΗΦ), πνπ ζρεκαηίδνληαη ελδηάκεζα, κε πδξνμείδην ηνπ λαηξίνπ. Τν αινγόλν πνπ ζα ρξεζηκνπνηήζνπκε ζηελ ππό εμέηαζε αληίδξαζε είλαη ηώδην, νπόηε ζρεκαηίδεηαη ησδνθώξκην πνπ είλαη θίηξηλν ζηεξεό (κηθξνί θξύζηαιινη) κε ηζρπξή ραξαθηεξηζηηθή νζκή (αξρηθά αησξείηαη ζην δηάιπκα θαη κεηά πέθηεη σο ίδεκα). 3

ΟΡΓΑΝΑ Σηήξηγκα κε δνθηκαζηηθνύο ζσιήλεο (2) Πνηήξη δέζεσο (250mL) Γπάιηλε ξάβδνο αλάδεπζεο, ζηαγνλόκεηξα (2) Ζπγόο αθξηβείαο Λύρλνο πγξαεξίνπ Πιέγκα Τξίπνδαο Ογθνκεηξηθνί θύιηλδξνη ησλ 100mL (1) θαη 10mL (2) ΑΝΣΙΔΡΑΣΗΡΙΑ 1- πξνπαλόιε 2- πξνπαλόιε Καπζηηθό λάηξην (ΝaOH 2Μ) Lugol (4g KI, 100mL απηνληζκέλν λεξό θαη 1g ζηεξεό ηώδην) Παραζκεσή ηοσ Lugol (δίλεηαη παξαζθεπαζκέλν) Σε πνηήξη δέζεσο ησλ 250mL πξνζζέηνπκε 100mL απηνληζκέλν λεξό θαη 4g ησδηνύρν θάιην(κθ). Αλαδεύνπκε κε ηε ξάβδν αλάδεπζεο κέρξη λα δηαιπζεί ηειείσο ην ησδηνύρν θάιην. Σηε ζπλέρεηα πξνζζέηνπκε ζην δηάιπκα 1g κεηαιιηθό ηώδην θαη αλαδεύνπκε κέρξη λα δηαιπζεί ζεξκαίλνληαο ην δηάιπκα ήπηα αλ ρξεηαζηεί. Παξαηεξήζεηο Η δηάιπζε ηνπ κεηαιιηθνύ ησδίνπ ζην δηάιπκα ηνπ ησδηνύρνπ θαιίνπ ζπληζηάηαη λα γίλεη ζηνλ απαγσγό αεξίσλ από ηνλ θαζεγεηή θαη όρη από ηνπο καζεηέο, εηδηθόηεξα αλ πξέπεη ην δηάιπκα λα ζεξκαλζεί. Τν παξαζθεπαζζέλ δηάιπκα ηνπ lugol κπνξεί λα ρξεζηκνπνηεζεί όηαλ ε ζεξκνθξαζία ηνπ εμηζσζεί κε ηε ζεξκνθξαζία δσκαηίνπ. Αλ παξακείλνπλ αδηάιπηνη θξύζηαιινη ησδίνπ ζην δηάιπκα, δελ επεξεάδνπλ ηελ αινγνθνξκηθή αληίδξαζε. Πειραμαηική διαδικαζία 1-προπανόλης Με ηε βνήζεηα νγθνκεηξηθνύ θπιίλδξνπ ξίρλνπκε ζε έλα δνθηκαζηηθό ζσιήλα 1mL πεξίπνπ 1-πξνπαλόιεο. Σηε ζπλέρεηα κε ηνλ ίδην νγθνκεηξηθό θύιηλδξν κεηξάκε 5mL από ην δηάιπκα ηνπ lugol θαη ην πξνζζέηνπκε ζην δνθηκαζηηθό ζσιήλα. Τέινο κε ην ζηαγνλόκεηξν ξίρλνπκε κέζα ζην ζσιήλα ζηαγόλα-ζηαγόλα δηάιπκα θαπζηηθνύ λαηξίνπ, αλαθηλώληαο ήπηα ην ζσιήλα, κέρξη λα εμαθαληζηεί ηειείσο ην θαθέ ρξώκα ηνπ δηαιύκαηνο. Πειραμαηική διαδικαζία 2-προπανόλης Με ηε βνήζεηα ελόο άιινπ νγθνκεηξηθνύ θπιίλδξνπ ξίρλνπκε ζε έλα δεύηεξν δνθηκαζηηθό ζσιήλα 1mL πεξίπνπ 2-πξνπαλόιεο. Σηε ζπλέρεηα κε ηνλ ίδην νγθνκεηξηθό θύιηλδξν κεηξάκε 5mL από ην δηάιπκα ηνπ lugol θαη ην πξνζζέηνπκε ζην δνθηκαζηηθό ζσιήλα. Τέινο κε ην ζηαγνλόκεηξν ξίρλνπκε κέζα ζην ζσιήλα ζηαγόλα-ζηαγόλα δηάιπκα θαπζηηθνύ λαηξίνπ, αλαθηλώληαο ηνλ ήπηα, κέρξη λα παξαηεξήζνπκε λα ζρεκαηίδεηαη έλα θίηξηλν ίδεκα ην νπνίν αξρηθά αησξείηαη ζην δηάιπκα. Παξαηήξεζε Τν ησδνθώξκην πνπ ζρεκαηίδεηαη έρεη έληνλε ραξαθηεξηζηηθή νζκή θαη ζπληζηάηαη ε θάιπςε ησλ δνθηκαζηηθώλ ζσιήλσλ κε πιαζηηθά πώκαηα ή κε δηαθαλή κεκβξάλε. 4

Γιάκριζη ιζομερών αλκοολών (1-προπανόλης και 2- προπανόλης) με ηην αλογοθορμική ανηίδραζη Φύλλο εργαζίας Ολνκαηεπώλπκν:... Τκήκα:... Ηκεξνκελία:... Να γράψεηε ηις παραηηρήζεις ζας από ηο πείραμα ζηον παρακάηω πίνακα Αξρηθό ρξώκα αιθνόιεο Χξώκα δηαιύκαηνο κε ην lugol Τειηθό ρξώκα ηδήκαηνο Σσιήλαο κε 1-πξνπαλόιε Σσιήλαο κε 2-πξνπαλόιε Δρωηήζεις Τη είδνπο αιθνόιεο είλαη ε 1-πξνπαλόιε θαη ε 2-πξνπαλόιε;... Να γξάςεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ηεο 1-πξνπαλόιεο θαη ε 2-πξνπαλόιεο. Πώο νλνκάδεηαη ην είδνο ηεο ηζνκέξεηαο πνπ εκθαλίδνπλ ε 1-πξνπαλόιε θαη ε 2- πξνπαλόιε;... Να γξάςεηε ηνπο ζπληαθηηθνύο ηύπνπο ησλ παξαθάησ ρεκηθώλ ελώζεσλ θαη από έλα ηζνκεξέο γηα ηελ θάζε κία από απηέο: Χεκηθή έλσζε Σπληαθηηθόο ηύπνο Ιζνκεξήο έλσζε 2-βνπηαλόιε Πεληάλην 1-βνπηέλην Πξνπαλάιε 5

Βιβλιογραθία Χεκεία Β Λπθείνπ Θεηηθήο Καηεύζπλζεο (Σ. Ληνδάθεο ), (Ο.Δ.Γ.Β). Δξγαζηεξηαθόο Οδεγόο Χεκείαο Β Λπθείνπ Θεηηθήο Καηεύζπλζεο (Σ. Ληνδάθεο, Γ. Γάθεο). Organic Reactions at Advanced Level, (D.G. Davies, T.V..G. Kelly), Mills @ Boon Limited, London. Organic Chemistry (I. L. Finar), Volume1, Longman. Notes on Technique and Safety in Chemical Laboratories, Department of Chemistry, University of Salford. ΔΚΦΔ B Aλαηνιηθήο Αηηηθήο 6