Χημικοί Τύποι Ενώσεων

Transcript

1 Χημικοί Τύποι Ενώσεων Οι χημικές ενώσεις γράφονται με τους παρακάτω τύπους: Εμπειρικός τύπος: είναι ο τύπος που δείχνει από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση καθώς και την αναλογία τους σε αυτήν. Π.χ. (NH 3) χ η ένωση αποτελείται από άζωτο και υδρογόνο σε αναλογία 1/3. Δηλαδή είναι δυνατόν στην ένωση να περιέχονται 1 άτομο αζώτου και 3 άτομα υδρογόνου ή 2 άτομα αζώτου και 6 άτομα υδρογόνου κτλ. Μοριακός τύπος: είναι ο τύπος που δείχνει από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση καθώς και τον ακριβή αριθμό των ατόμων τους. Π.χ. NH 3 : (αμμωνία), αποτελείται από υδρογόνο και άζωτο και μάλιστα από 1 άτομο αζώτου και 3 άτομα υδρογόνου. Fe 2(C 3) 3: αποτελείται από σίδηρο, άνθρακα και οξυγόνο και μάλιστα από 2 άτομα σιδήρου, 3 άτομα άνθρακα και 9 άτομα οξυγόνου. Συντακτικός τύπος: είναι ο τύπος που δείχνει ό,τι και ο μοριακός και επιπλέον τη διάταξη των ατόμων της ένωσης στο επίπεδο. Π.χ. H N H (το μόριο της αμμωνίας στο επίπεδο) H Στερεοχημικός τύπος: είναι ο τύπος που δείχνει ό,τι και ο συντακτικός και επιπλέον τη διάταξη των ατόμων της ένωσης στο χώρο. Π.χ. N (το μόριο της αμμωνίας στο χώρο) Η Η Η Ηλεκτρονιακός τύπος: είναι ο τύπος που δείχνει ό,τι και ο συντακτικός και επιπλέον τη διάταξη των ηλεκτρονίων της εξωτερικής στοιβάδας για κάθε άτομο στοιχείου της ένωσης. Π.χ. (η διάταξη των ηλεκτρονίων των στοιχείων του μορίου της αμμωνίας) Η Ν Η Η Χρήσιμη παρατήρηση: Με μοριακό τύπο γράφονται όλες οι ενώσεις της ανόργανης και οργανικής χημείας. Είναι ο πιο συνηθισμένος. Με μοριακό, συντακτικό, στερεοχημικό και ηλεκτρονικό τύπο γράφονται οι οργανικές ενώσεις. Αυτές δηλαδή που τα άτομα συνδέονται με ομοιοπολικό δεσμό. Είδη χημικών δεσμών Τα άτομα για να σχηματίσουν ενώσεις είτε κερδίζουν, είτε χάνουν, είτε μοιράζονται ηλεκτρόνια από την εξωτερική τους στοιβάδα. Με αυτόν τον τρόπο εξασφαλίζουν σταθερή (χαμηλής ενέργειας) ηλεκτρονική δομή, που μοιάζει με εκείνη που έχει το πιο κοντινό τους, στον Περιοδικό Πίνακα ευγενές αέριο. Τα είδη των χημικών δεσμών είναι τα εξής: Ετεροπολικός δεσμός: το άτομο του πρώτου στοιχείου χάνει ηλεκτρόνιο ή ηλεκτρόνια και μετατρέπεται σε θετικό ιόν κατιόν και το άτομο του δεύτερου στοιχείου κερδίζει το ηλεκτρόνιο ή τα ηλεκτρόνια και μετατρέπεται σε αρνητικό ιόν ανιόν. Αυτός ο τρόπος εμφανίζεται κατά κύριο λόγο στην Ανόργανη Χημεία. Π.χ. ο ετεροπολικός δεσμός του του χλωριούχου νατρίου

2 Ομοιοπολικός δεσμός: τα άτομα των δύο στοιχείων δανείζουν το ένα στο άλλο ηλεκτρόνιο ή ηλεκτρόνια ώστε να συμπληρώσουν την εξωτερική τους στιβάδα με 2 ή 8 ηλεκτρόνια. Δηλαδή δε χάνουν ούτε κερδίζουν ηλεκτρόνια. Τα άτομα εξακολουθούν να παραμένουν ηλεκτρικά ουδέτερα και δεν μετατρέπονται σε ιόντα. Αυτός ο τρόπος δεσμού εμφανίζεται στην Οργανική Χημεία. Π.χ. το μεθάνιο Ημιπολικός δεσμός: στα άτομα των στοιχείων που συνδέονται πρέπει το ένα να έχει στην εξωτερική του στοιβάδα κενό χώρο για να δεχτεί ζευγάρι ηλεκτρονίων και το άλλο να έχει μοναχικό ζευγάρι ηλεκτρονίων. Δηλαδή ένα ζευγάρι ηλεκτρονίων από ένα άτομο δανείζεται και στα δύο άτομα. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Είναι η χημεία των ενώσεων του άνθρακα, εκτός από τις παρακάτω ενώσεις οι οποίες είναι ανόργανες: Οξείδια του άνθρακα: C, C 2 Ανθρακικό οξύ: H 2C 3 Τα ανθρακικά άλατα: CaC 3 κτλ Το άτομο του άνθρακα έχει 6 ηλεκτρόνια τα οποία κατανέμονται ως εξής. 2 ηλεκτρόνια στην 1 η στοιβάδα και 4 στη δεύτερη. Τα 4 ηλεκτρόνια της εξωτερικής (δεύτερης) στοιβάδας ενώνονται με αμοιβαία συνεισφορά με ηλεκτρόνια άλλων ατόμων άνθρακα ή ηλεκτρόνια άλλων στοιχείων (H 2, 2, N 2, Cl 2 κτλ) με ομοιοπολικό δεσμό. Εκτός των μοριακών τύπων, η χρήση συντακτικών τύπων στη γραφή των οργανικών ενώσεων είναι πάρα πολύ χρήσιμη, διότι μας βοηθά στην κατανόηση της διάταξης των ατόμων της ένωσης στο επίπεδο. Ένας παραπάνω λόγος είναι ότι οι οργανικές ενώσεις στην πλειοψηφία τους είναι πολύ μεγάλες, οπότε ο μοριακός τύπος δεν μας δίνει την ακριβή εικόνα της ένωσης. Έτσι το άτομο του άνθρακα (C - Ζ=6) πρέπει να έχει υποχρεωτικά γύρω του 4 παύλες αφού έχει 4e στην εξωτερική του στοιβάδα και χρειάζεται επιπλέον 4e για να τα κάνει 8 (δομή ευγενούς αερίου),

3 - το άτομο υδρογόνου (Η 2 - Ζ=1) πρέπει να έχει γύρω του 1 παύλα, αφού έχει 1e στη μοναδική στοιβάδα του και χρειάζεται επιπλέον 1e για να τα κάνει 2, - το άτομο του οξυγόνου (Ο 2 - Ζ=8) πρέπει να έχει γύρω του 2 παύλες, αφού έχει 6e στην εξωτερική του στοιβάδα και χρειάζεται επιπλέον 2e για να τα κάνει 8, - το άτομο του αζώτου (Ν 2 - Ζ=7) πρέπει να έχει γύρω του 3 παύλες, αφού έχει 5e στην εξωτερική του στοιβάδα και χρειάζεται επιπλέον 3e για να τα κάνει 8 - τα αλογόνα (F 2 - Ζ=9, Cl 2 - Ζ=17, Br 2 - Ζ=35, I 2 - Ζ=53) πρέπει να έχουν γύρω τους 1 παύλα, αφού έχουν 7e στην εξωτερική τους στοιβάδα και χρειάζονται 1e για να τα κάνουν 8. C H N F Cl Br I Τις οργανικές ενώσεις τις χωρίζουμε όπως παρακάτω: Άκυκλες C C C C χωρίς διακλάδωση C C C C με διακλάδωση C Ισοκυκλικές Κυκλικές Ετεροκυκλικές Αρωματικές Αλεικυκλικές Άκυκλες είναι οι οργανικές ενώσεις στις οποίες τα άτομα του C σχηματίζουν ανοιχτή αλυσίδα, με ή χωρίς διακλάδωση. Κυκλικές είναι οι οργανικές ενώσεις στις οποίες τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν κλειστή αλυσίδα. Ισοκυκλικές είναι οι κυκλικές οργανικές ενώσεις στις οποίες η κλειστή αλυσίδα περιέχει μόνον άτομα C. Ετεροκυκλικές είναι οι κυκλικές οργανικές ενώσεις στις οποίες η κλειστή αλυσίδα περιέχει εκτός από άτομα C και άτομο/α άλλου στοιχείου. Αρωματικές ονομάζονται οι ισοκυκλικές οργανικές ενώσεις που έχουν τουλάχιστον ένα αρωματικό εξαγωνικό δακτύλιο (άτομα C σε εξάγωνο με εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς). Αλεικυκλικές είναι όλες οι υπόλοιπες ισοκυκλικές οργανικές ενώσεις. Ο άνθρακας σχηματίζει πολλές χημικές ενώσεις επειδή έχει την ικανότητα, τα άτομά του να συνδέονται μεταξύ τους και να σχηματίζουν ανθρακικές αλυσίδες, ανοιχτές ή κλειστές. Τα άτομα του άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους με τους εξής τρόπους: C C C C C C με απλό δεσμό με διπλό δεσμό με τριπλό δεσμό Υδρογονάνθρακες ονομάζονται οι οργανικές χημικές ενώσεις που αποτελούνται μόνον από άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Η κύρια πηγή υδρογονανθράκων είναι το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο.

4 Η ταξινόμηση των υδρογονανθράκων γίνεται με δύο τρόπους: α. με βάση τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας διακρίνονται σε: άκυκλους, όταν η ανθρακική αλυσίδα είναι ανοιχτή (ευθεία ή διακλαδισμένη) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3 κυκλικούς, όταν η ανθρακική αλυσίδα είναι κλειστή (σχηματίζει δακτύλιο) CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 β. με βάση τον τρόπο σύνδεσης των ατόμων άνθρακα διακρίνονται σε: κορεσμένους, όταν τα άτομα άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους μόνον με απλούς δεσμούς CH 3 CH 2 CH 3 ακόρεστους, όταν τα άτομα του άνθρακα συνδέονται μεταξύ τους με τουλάχιστον ένα διπλό ή τριπλό δεσμό CH 3 CH CH 2 CH 3 C CH ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ Επειδή ο αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι πολύ μεγάλος, είναι απαραίτητη η ταξινόμησή τους σε διάφορες ομάδες (υποσύνολα) που ονομάζονται ομόλογες σειρές. Η ταξινόμηση σε ομόλογες σειρές, διευκολύνει τη μελέτη των οργανικών ενώσεων, επειδή τα μέλη μιας ομόλογης σειράς έχουν κοινές ιδιότητες. Ομόλογη σειρά είναι το σύνολο των οργανικών ενώσεων οι οποίες έχουν τα εξής κοινά χαρακτηριστικά: Αντιστοιχούν στον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (π.χ. C νη 2ν+2, C νη 2ν) Έχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα (π.χ. ΟΗ, - CH). Χαρακτηριστική ομάδα είναι ένα άτομο ή συγκρότημα ατόμων στο οποίο οφείλονται οι χαρακτηριστικές ιδιότητες μιας οργανικής ένωσης. Με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα που περιέχουν στο μόριό τους, οι οργανικές ενώσεις, ταξινομούνται σε κατηγορίες, που ονομάζονται χημικές τάξεις. Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες Οι φυσικές ιδιότητες (σημείο ζέσης, τήξης, πυκνότητα) των μελών μιας ομάδας ομόλογης σειράς, παρουσιάζουν βαθμιαία μεταβολή η οποία ακολουθεί την αύξηση του αριθμού ατόμων άνθρακα. (π.χ. οι υδρογονάνθρακες με γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν+2 βρίσκονται σε αέρια μορφή για ν=1, 2, 3, 4, σε υγρή μορφή για ν=5, 6, 7, 8, 15 και σε στερεά μορφή για ν=16, 17, 18 ) Έχουν παρόμοιες μεθόδους παρασκευής Κάθε μέλος της ομόλογης σειράς διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενό του κατά την ομάδα του μεθυλενίου (-CH 2-). Π.χ. Οι υδρογονάνθρακες με γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν έχουν σαν δεύτερο μέλος την ένωση (ν=2) C 2H 4 και σαν τρίτο μέλος (ν=3) την ένωση C 3H 6. Οι δύο διαδοχικές ενώσεις διαφέρουν κατά έναν άνθρακα (C) και δύο υδρογόνα (H) δηλαδή κατά την ομάδα του μεθυλενίου (-CH 2-). Οι ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων είναι οι παρακάτω: Τύπος υδρογ/κα Γενικός μοριακός τύπος Όνομα Κορεσμένοι υδρογ/κες C νη 2ν+2 Αλκάνια Ακόρεστοι υδρογ/κες με 1 διπλό δεσμό C νη 2ν Αλκένια Ακόρεστοι υδρογ/κες με 2 διπλούς δεσμούς C νη 2ν-2 Αλκαδιένια Ακόρεστοι υδρογ/κες με 1 τριπλό δεσμό C νη 2ν-2 Αλκίνια

5 Οι κυριότερες ομόλογες σειρές (χημικές τάξεις), των οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστική ομάδα είναι οι παρακάτω: Χαρακτηριστική ομάδα Γενικός μοριακός τύπος Όνομα -ΟΗ υδροξύλιο C νη 2ν+1ΟΗ Αλκοόλες -CH ή C H καρβοξύλιο C νη 2ν+1CH Καρβοξυλικά Οξέα - C C αιθερομάδα C νη 2ν+1 Ο C μη 2μ+1 Αιθέρες για ν=μ ή ν μ - CH ή C - H αλδεϋδομάδα C νη 2ν+1CH Αλδεύδες - C C C κετονομάδα C νη 2ν+1 C C μη 2μ+1 C Ο C - εστερομάδα Χ όπου Χ = F, Cl, Br, I - ΝΗ 2 ή Ν Η αμινομάδα Η Ο για ν=μ ή ν μ C νη 2ν+1 CΟΟ C μη 2μ+1 για ν=μ ή ν μ C νη 2ν+1 - Χ C νη 2ν+1 ΝΗ 2 πρωτοταγής C νη 2ν+1 ΝΗ δευτεροταγής C μη 2μ+1 C νη 2ν+1 C μη 2μ+1 Ν τριτοταγής C χη 2χ+1 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Κετόνες Εστέρες Αλογονίδια Αμίνες Τα ονόματα των άκυκλων οργανικών ενώσεων αποτελούνται από τρία συνθετικά όπως φαίνεται στον παρακάτω πίνακα: 1 ο συνθετικό 2 ο συνθετικό 3 ο συνθετικό Εκφράζει τον αριθμό ατόμων C που υπάρχουν στην αλυσίδα Εκφράζει το είδος των χημικών δεσμών μεταξύ των ατόμων C της αλυσίδας Είναι η κατάληξη της ονομασίας, η οποία προέρχεται από το είδος της κύριας Χαρ. Ομάδας και εκφράζει την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση 1 άτομο C: μεθ- Απλοί δεσμοί: -αν- Υδρογονάνθρακας: -ιο 2 άτομα C: αιθ- 1 διπλός δεσμός (δ.δ.) -εν- Αλκοόλη (ΟΗ): -όλη 3 άτομα C: προπ- 2 δ.δ. -διεν- Αλδεΰδη (CH): -άλη 4 άτομα C: βουτ- 3 δ.δ. -τριεν- κτλ Κετόνη (C): -όνη 5 άτομα C: πεντ- 1 τριπλός δεσμός (τ.δ.) -ιν- Καρβονικό οξύ (CH): -ικό οξύ 6 άτομα C: εξ- κτλ 2 τ.δ. -διιν- κτλ Αιθέρας (CC): -αιθέρας

6 Από το 5 ο άτομο C και πάνω ακολουθείται η ελληνική ονομασία. 1 δ.δ. και 1 τ.δ. -ενιν- Εστέρας (C): -εστέρας Σημαντικά παραδείγματα άκυκλων οργανικών ενώσεων χωρίς διακλάδωση: 1. C 5H 12 : προσδιορίζουμε σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η ένωση. Δεν έχει χαρακτηριστική ομάδα, περιέχει μόνο άτομα C και H, άρα είναι υδρογονάνθρακας. Παρατηρούμε επίσης ότι έχει 5 άτομα C και 12 άτομα Η. Ο αριθμός 12 προκύπτει από την πράξη 2* Δηλαδή η ένωση ανήκει στο γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν+2. Είναι αλκάνιο και μεταξύ των ατόμων C υπάρχουν μόνον απλοί δεσμοί. Επομένως: 5 άτομα C συνθετικό πεντ-, απλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -αν-, υδρογονάνθρακας συνθετικό -ιο. Το όνομα είναι : πεντάνιο 2. C 4H 8 : η ένωση αποτελείται από άτομα C και Η άρα είναι υδρογονάνθρακας. Τα 8 υδρογόνα προκύπτουν από την πράξη 2*4, δηλαδή η ένωση ανήκει στο γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν. Επομένως μεταξύ των ατόμων C υπάρχει ένας διπλός δεσμός και είναι αλκένιο. Για να είμαστε σωστοί πρέπει να προσδιορίσουμε τη θέση του διπλού δεσμού μεταξύ των ατόμων C. Άρα πρέπει να γράψουμε τον συντακτικό τύπο ώστε να έχουμε σαφέστερη εικόνα της ένωσης. C C C C Έστω ότι η ένωση είναι αυτή που βλέπουμε. Ο διπλός δεσμός βρίσκεται στο αριστερό άκρο. Το όνομα της ένωσης πρέπει να περιλαμβάνει εκτός των όσων είπαμε παραπάνω και τη θέση του διπλού δεσμού. Έτσι έχουμε και λέμε: 4 άτομα C συνθετικό βουτ-, ένας διπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -εν-, υδρογονάνθρακας συνθετικό -ιο. Η θέση του διπλού δεσμού μετριέται από το άκρο εκείνο που βρίσκεται πιο κοντά, δηλαδή θέση 1 και γράφεται στο τέλος του ονόματος. Επομένως το όνομα είναι : βουτένιο 1. C C C C αν η ένωση έχει αυτή τη μορφή, έχει τον ίδιο μοριακό τύπο C 4H 8 αλλά η θέση του διπλού δεσμού είναι διαφορετική, και από όποιο άκρο να μετρήσουμε (δεξιά ή αριστερά) προκύπτει η θέση 2. Άρα το όνομα της ένωσης είναι : βουτένιο 2. Παρατήρηση 1: οι δύο ενώσεις, λόγω της διαφορετικής θέσης του διπλού δεσμού έχουν διαφορετικές ιδιότητες. Με αυτόν τον τρόπο καταλαβαίνουμε τη σημασία του συντακτικού τύπου. Χωρίς αυτόν δεν μπορούμε να καταλάβουμε τον διαχωρισμό. 3. C 5H 8. η ένωση αποτελείται από άτομα C και Η άρα είναι υδρογονάνθρακας. Τα 8 υδρογόνα προκύπτουν από την πράξη 2*5-2, δηλαδή η ένωση ανήκει στο γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν-2 και είναι αλκίνιο ή αλκαδιένιο. Επομένως μεταξύ των ατόμων C υπάρχει ένας τριπλός δεσμός ή δύο διπλοί. α. Ας πάρουμε αρχικά την περίπτωση του ενός τριπλού δεσμού (αλκίνιο). Πρέπει να προσδιορίσουμε τη θέση του μεταξύ των ατόμων C. Άρα πρέπει να γράψουμε τον συντακτικό τύπο ώστε να έχουμε σαφέστερη εικόνα της ένωσης. C C C C C Επομένως: 5 άτομα C συνθετικό πεντ-, ένας τριπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -ιν-, υδρογονάνθρακας συνθετικό -ιο. Η θέση του διπλού δεσμού μετριέται από το άκρο εκείνο που βρίσκεται πιο κοντά, δηλαδή θέση 2 και γράφεται στο τέλος. Άρα το όνομα είναι : πεντίνιο 2. β. Δεύτερη περίπτωση είναι η ένωση να έχει δύο διπλούς δεσμούς (αλκαδιένιο). Πρέπει να προσδιορίσουμε τη θέση των 2 διπλών δεσμών μεταξύ των ατόμων C. Άρα πρέπει να γράψουμε τον συντακτικό τύπο ώστε να έχουμε σαφέστερη εικόνα της ένωσης.

7 C C C C C Επομένως: 5 άτομα C συνθετικό πεντ-, δύο διπλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -διιν-, υδρογονάνθρακας συνθετικό -ιο. Η θέση των δύο διπλών δεσμών μετριέται από το άκρο εκείνο που βρίσκονται πιο κοντά ή από το άκρο που δίνει μικρότερο συνολικό άθροισμα στις θέσεις των πολλαπλών δεσμών, δηλαδή θέσεις 1,3, μετρώντας από αριστερά, και γράφεται στο τέλος. Επειδή το όνομα -πεντδιένιο δεν είναι εύηχο, μετά το συνθετικό -πεντ βάζουμε το γράμμα - α. Άρα το όνομα είναι : πενταδιένιο 1,3. Παρατήρηση 2: και σε αυτήν την περίπτωση οι δύο ενώσεις (αλκίνιο, αλκαδιένιο), έχουν διαφορετικές ιδιότητες αλλά ίδιο μοριακό τύπο. Με αυτόν τον τρόπο καταλαβαίνουμε τη σημασία του συντακτικού τύπου. Χωρίς αυτόν δεν μπορούμε να καταλάβουμε τον διαχωρισμό. Παρατήρηση 3: α. όταν υπάρχει ένας διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων C, η αρίθμηση για τον προσδιορισμό της θέσης του στο όνομα, αρχίζει από το άκρο της ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά στον διπλό ή τριπλό δεσμό, ενώ στο τέλος της ονομασίας γράφεται ο αριθμός που δηλώνει τη θέση του. Όταν ο διπλός ή τριπλός δεσμός ισαπέχει από τα δύο άκρα, τότε από όποιο άκρο και αν μετρήσουμε τη θέση, προκύπτει το ίδιο όνομα. Π.χ θέσεις C C C C C C σωστό όνομα: εξίνιο 2 εφόσον μετράμε από αριστερά λάθος όνομα : εξίνιο 4 όταν μετράμε από δεξιά β. όταν στην αλυσίδα υπάρχουν περισσότεροι από ένας διπλοί ή τριπλοί δεσμοί τότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά ένας από αυτούς, ή από το άκρο που δίνει μικρότερο συνολικό άθροισμα στις θέσεις των δεσμών, το πλήθος το γράφουμε με συλλαβή (-δι, -τρι κλπ), ενώ στο τέλος της ονομασίας γράφονται οι αριθμοί που δηλώνουν τη θέση τους. Όταν οι δύο διπλοί ή τριπλοί δεσμοί ισαπέχουν από τα δύο άκρα, τότε από όποιο άκρο και αν μετρήσουμε τη θέση τους, προκύπτει το ίδιο όνομα. Π.χ θέσεις C C C C C C C σωστό όνομα: επταδιένιο 2,4 εφόσον μετράμε από δεξιά λάθος όνομα: επταδιένιο 3,5 όταν μετράμε από αριστερά 4. C 4H 9H: η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα (ΟΗ) και ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκοολών. Επίσης μεταξύ των ατόμων C της ανθρακικής αλυσίδας υπάρχουν μόνον απλοί δεσμοί αφού ο γενικός μοριακός τύπος είναι C νη 2ν+1ΟΗ. Πριν σκεφτούμε το όνομα πρέπει να κατανοήσουμε τη θέση της χαρ. ομάδας στην ανθρακική αλυσίδα. Αυτό γίνεται μόνο με γραφή του συντακτικού τύπου της ένωσης. CH 3 CH 2 CH CH 3 H Βλέποντας τον συντακτικό τύπο φαίνεται η θέση της χαρ. ομάδας. Επομένως: 4 άτομα C συνθετικό βουτ-, απλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -αν-, αλκοόλη συνθετικό -ολη. Η θέση της χαρ. ομάδας υπολογίζεται μετρώντας από το άκρο εκείνο στο οποίο βρίσκεται πιο κοντά. Δηλαδή θέση 2 μετρώντας από δεξιά. Άρα το όνομα είναι : βουτανόλη 2.

8 5. C 6H 12(H) 2 : η ένωση ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκοολών αλλά έχει δύο χαρ. ομάδες υδροξειδίου (ΟΗ). Επίσης παρατηρούμε ότι τα άτομα H σε σχέση με τα άτομα C δεν αντιστοιχούν στον γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν+1ΟΗ λόγω των δύο χαρ. ομάδων που παρουσιάζονται και όχι λόγω τυχόν ύπαρξης διπλών ή τριπλών δεσμών. Πριν σκεφτούμε το όνομα πρέπει να κατανοήσουμε τη θέση των χαρ. ομάδων στην ανθρακική αλυσίδα. Αυτό γίνεται με γραφή του συντακτικού τύπου της ένωσης. CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 H H Βλέποντας τον συντακτικό τύπο φαίνεται η θέση των χαρ. ομάδων. Επομένως: 6 άτομα C συνθετικό εξ-, απλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -αν-, δύο χαρ. ομάδες υδροξειδίου συνθετικό -διολη (το πλήθος των χαρ. ομάδων γράφεται με συλλαβή -δι, -τρι κλπ). Οι θέσεις των χαρ. ομάδων υπολογίζονται μετρώντας από το άκρο εκείνο στο οποίο βρίσκεται πιο κοντά μια από αυτές. Δηλαδή θέσεις 2, 4 μετρώντας από αριστερά. Επειδή επίσης το όνομα έτσι όπως το έχουμε σκεφτεί (εξανδιόλη) δεν είναι εύηχο, μετά τη συλλαβή -αν βάζουμε το γράμμα -ο-. Άρα το όνομα είναι : εξανοδιόλη 2, C 4H 7H : η ένωση ανήκει στις αλκοόλες, έχει μία χαρ. ομάδα (ΟΗ), αλλά παρατηρούμε ότι ο αριθμός ατόμων Η σε σχέση με τον αριθμό ατόμων C δεν ακολουθεί τον γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν+1ΟΗ. Άρα πρέπει να υπάρχει διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων C. Πριν προχωρήσουμε επομένως στο όνομα της ένωσης, είναι αναγκαία η γραφή του συντακτικού τύπου για να κατανοήσουμε τη θέση του πολλαπλού δεσμού καθώς και τη θέση της χαρ. ομάδας. CH 2 CH CH CH 3 H Βλέποντας τις θέσεις του διπλού δεσμού και της χαρ. ομάδας, ο κανόνας μας λέει ότι μετράμε από το άκρο εκείνο στο οποίο βρίσκεται πιο κοντά η χαρ. ομάδα, δηλαδή από δεξιά. Επομένως: 4 άτομα C συνθετικό -βουτ, 1 διπλός δεσμός μεταξύ των ατόμων C συνθετικό -εντη θέση του διπλού δεσμού την γράφουμε αμέσως μετά το συνθετικό -εν- δηλαδή 3, και τέλος εφόσον έχουμε αλκοόλη συνθετικό -όλη στη θέση 2 μετρώντας από δεξιά. Άρα το όνομα είναι : βουτέν 3 όλη 2 Παρατήρηση 4: Στις οργανικές ενώσεις με χαρακτηριστικές ομάδες ισχύουν παρόμοιοι κανόνες όπως και στις ενώσεις με μόνο πολλαπλούς δεσμούς. α. Όταν στην ένωση υπάρχει μόνο μια χαρ. ομάδα, η αρίθμηση για τον προσδιορισμό της θέσης της στο όνομα, αρχίζει από το άκρο της ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά στην χαρ. ομάδα. Όταν η χαρ. ομάδα ισαπέχει από τα δύο άκρα, τότε από όποιο άκρο και αν μετρήσουμε τη θέση, προκύπτει το ίδιο όνομα θέσεις C C C C C C σωστό όνομα: εξανόνη 3 λάθος όνομα : εξανόνη 4 β. Όταν στην ένωση υπάρχουν περισσότερες από μία χαρ. ομάδες τότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά μία από αυτές, ή από το άκρο που δίνει μικρότερο συνολικό άθροισμα στις θέσεις τους, το πλήθος το γράφουμε με συλλαβή (-δι, -τρι κλπ), ενώ στο τέλος του ονόματος γράφονται οι αριθμοί που δηλώνουν τη θέση τους.

9 Όταν οι χαρ. ομάδες ισαπέχουν από τα δύο άκρα, τότε από όποιο άκρο και αν μετρήσουμε τη θέση, προκύπτει το ίδιο όνομα θέσεις C C C C C C σωστό όνομα : εξανοδιόνη 2, 4 λάθος όνομα : εξανοδιόνη 3, 5 γ. Όταν στην ανθρακική αλυσίδα υπάρχουν και πολλαπλός δεσμός και χαρ. ομάδα, η αρίθμηση για τη θέση τους αρχίζει από το άκρο εκείνο που βρίσκεται πιο κοντά η χαρ. ομάδα, εκτός αν η χαρ. ομάδα έχει αλογόνο (αλογονίδια) θέσεις ατόμων C θέσεις δεσμών C C C C C σωστό όνομα : πεντίν 4 όνη 2 λάθος όνομα : πεντίν 1 όνη 4 Αν στην ένωση υπάρχει χαρ. ομάδα και πολλαπλός δεσμός αλλά η χαρ. ομάδα ισαπέχει από τα άκρα, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό θέσεις ατόμων C θέσεις δεσμών C C C C C σωστό όνομα : πεντέν 1 όνη 3 λάθος όνομα : πεντέν 4 όνη 3 δ. Στις ενώσεις που η χαρ. ομάδα έχει άτομο C όπως αλδεΰδες (CH), οξέα (CH), κετόνες (C), εστέρες (C), το άτομο αυτό μετριέται για να γράψουμε το 1 ο συνθετικό του ονόματος που δείχνει τα άτομα C στην ανθρακική αλυσίδα. CH 3 CH 2 CH προπανάλη CH 3 CH 2 CH 2 CH βουτανικό οξύ ε. Στις αλδεΰδες (CH) και τα οξέα (CH), επειδή η χαρ. ομάδα βρίσκεται στο άκρο της ανθρακικής αλυσίδας, η αρίθμηση αρχίζει πάντοτε από το άτομο C της χαρ. ομάδας χωρίς όμως να αναφέρεται η θέση της στο τέλος της ονομασίας. C C C C CH πεντεν 3 ικό οξύ C C C C C CH εξεν 3 άλη Θα ολοκληρώσουμε την ονοματολογία των άκυκλων οργανικών ενώσεων με λίγα χαρακτηριστικά παραδείγματα άκυκλων οργανικών ενώσεων με διακλάδωση. Στις διακλαδισμένες αλυσίδες διακρίνουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα και τις διακλαδώσεις. Κύρια αλυσίδα θεωρούμε την ανθρακική αλυσίδα που περιέχει τα περισσότερα άτομα C σε συνεχόμενη διάταξη και ταυτόχρονα χαρ. ομάδα και/ή πολλαπλό δεσμό αν υπάρχουν. Διακλαδώσεις είναι μικρά τμήματα ανθρακικών αλυσίδων που συνδέονται με την κύρια αλυσίδα. Κυριότερες διακλαδώσεις είναι τα αλκύλια. Δηλαδή μονοσθενής ρίζες που προκύπτουν από τα αλκάνια αν αφαιρέσουμε ένα άτομο Η. C νη 2ν+2 Η = C νη 2ν+1. Συνήθης συμβολισμός R = C νη 2ν+1 (radical, ρίζα) Για ν=1 > CH 3 (μεθύλιο), για ν=2 > C 2H 5 (αιθύλιο) κλπ Για την ονοματολογία των άκυκλων οργανικών ενώσεων με διακλάδωση είναι απαραίτητη η γραφή του συντακτικού τύπου

10 Σημαντικά παραδείγματα άκυκλων οργανικών ενώσεων με διακλάδωση: C C C C C α. επιλέγουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα που έχει τα περισσότερα άτομα C και σημειώνουμε την διακλάδωση. C 2 β. αριθμούμε την κύρια αλυσίδα από την πλευρά που είναι πιο κοντά η διακλάδωση. C 1 γ. ονοματίζουμε την ένωση στην οποία προηγείται το πρόθεμα που χαρακτηρίζει την διακλάδωση και έπεται το όνομα της κύριας αλυσίδας. Δηλαδή : 3 μέθυλο εξάνιο C C C C C C C C C C C C C ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ H Όταν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, επιλέγουμε ως κύρια αλυσίδα τη μεγαλύτερη δυνατή που περιλαμβάνει όμως τον πολλαπλό δεσμό. Αριθμούμε την αλυσίδα από την πλευρά που είναι πιο κοντά ο πολλαπλός δεσμός και ονοματίζουμε την ένωση. Δηλαδή : 2 αίθυλο πεντένιο 1 Όταν υπάρχει χαρ. ομάδα η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά η χαρ. ομάδα. Δηλαδή : 4 μέθυλο πεντανόλη 2 Είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις, ενώ έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, παρουσιάζουν διαφορετικούς συντακτικούς τύπους (ισομερή) και επομένως εμφανίζουν διαφορετικές ιδιότητες. 1. Τα Αλκίνια ή Αλκαδιένια έχουν γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν-2 αλλά παρουσιάζονται με δύο διπλούς ή ένα τριπλό δεσμό. Σε μεγάλες ανθρακικές αλυσίδες η θέση των 2 διπλών ή τριπλού δεσμού μπορεί να είναι διαφορετική οπότε οι διαφορετικές οργανικές ενώσεις (ισομερή) πολλαπλασιάζονται. Π.χ. C 3H 4 το αλκίνιο είναι C C C προπίνιο, και το αλκαδιένιο C C C προπαδιένιο 2. Σε άκυκλους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με πολλά άτομα άνθρακα οι διαφορετικές θέσεις του διπλού ή τριπλού δεσμού δίνουν πολλά ισομερή Π.χ. το εξένιο C 6H 12 έχει ισομερή: C C C C C C εξένιο 1, C C C C C C εξένιο 2, C C C C C C εξένιο 3 3. Στις ενώσεις με χαρ. ομάδα, οι διαφορετικές θέσεις τις χαρ. ομάδας δίνουν επίσης πολλά ισομερή Π.χ. η εξανόλη C 6H 13H έχει ισομερή: C C C C C C εξανόλη 1, C C C C C C εξανόλη 2, C C C C C C εξανόλη 3 ΟΗ ΟΗ ΟΗ Οι περιπτώσεις ονομασίας άκυκλων οργανικών ενώσεων (αλλά και κυκλικών), είναι πολλές αλλά δεν χρειάζεται να επεκταθούμε περισσότερο. Μαθαίνοντας σωστά τη θεωρία και με την εμπειρία των επαναλήψεων και των ασκήσεων θα αποκτήσετε τις δεξιότητες να αντιμετωπίζετε τις δυσκολίες.