ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ

Transcript

1 1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ -Χαρακτηριστική ομάδα: ονομάζεται ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων στην οποία οφείλονται οι περισσότερες ιδιότητες της ένωσης στην οποία ανήκει. ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ Χαρακτηριστική ομάδα Όνομα 1) -ΟΗ Υδροξύλιο 2) -C= Καρβονύλιο i) -C= ή -CH= ή -CH Αλδεϋδομάδα ή αλδεϋδικό καρβονύλιο H ii) -C-C -C- ή -C C - C- Κετονομάδα ή κετονικό καρβονύλιο Ο 3) -C-H ή -CH Καρβοξύλιο 4) C--C- ή -C-C- Εστερομάδα ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ 1) Αλκάνια (ή παραφίνες): είναι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+2 v 1 π.χ. - 2) Αλκένια (ή ολεφίνες): είναι οι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό στο μόριό τους Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v 2 π.χ. CH 2 =CH 2 3) Αλκίνια: είναι οι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v-2 v 2 π.χ. CH C- 4) Αλκαδιένια : είναι οι υδρογονάνθρακες με δύο διπλούς δεσμούς στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v-2 v 3 Π.χ CH 2 =CH-CH=CH 2

2 2 4) Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν ένα υδροξύλιο (-ΟΗ) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+1 ΟΗ ή C v H 2v+2 v 1 π.χ. -CH 2 -H 5) Κορεσμένες μονοκαρβονυλικές αλδεϋδες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία αλδεϋδομάδα (-CH=) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v 1 π.χ. -CH= 6) Κορεσμένες μονοκαρβονυλικές κετόνες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία κετονομάδα ( -C-C -C-) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v 3 π.χ. -C- 7) Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν ένα καρβοξύλιο (-CΟΗ) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v Ο 2 v 1 Συμβολισμός: R-CH π.χ. -CH 2 -CH 8) Κορεσμένοι μονοεστέρες : είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία εστερομάδα (-C-C-) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v Ο 2 v 2 π.χ. -CH 2 -C-

3 3 ΓΕΝΙΚΟΣ ΤΡΟΠΟΣ ΟΝΟΜΑΣΙΑΣ ΑΚΥΚΛΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1. Επιλέγεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα: είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα που περιλαμβάνει την χαρακτηριστική ομάδα και που περιέχει όσο το δυνατόν περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς. 2. Αριθμούνται τα άτομα C της αλυσίδας, αρχίζοντας από την άκρη εκείνη που βρίσκεται πιο κοντά στην χαρακτηριστική ομάδα. Π.χ CH-CH=CH-CH 5 CH 2 6 -Αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα διαλέγουμε την άκρη που βρίσκεται πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό. Π.χ CH 2 =CH - CH 2 CH -Αν δεν υπάρχει πολλαπλός δεσμός διαλέγουμε εκείνη την άκρη έτσι ώστε οι αριθμοί που δίνονται στις διακλαδώσεις να είναι όσο το δυνατό μικρότεροι. Π.χ CH - CH 2 CH -Αν υπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός η αρίθμηση γίνεται έτσι ώστε οι δεσμοί να δηλωθούν με τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. -Αν υπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός που ισαπέχουν από τα άκρα προτεραιότητα στην αρίθμηση έχει ο διπλός δεσμός. 4. Πριν το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας γράφονται οι διάφορες διακλαδώσεις (αλκύλια ). Η θέση των διακλαδώσεων δηλώνεται με τον αριθμό του ατόμου C με τον οποίο είναι ενωμένες και ο αριθμός αυτός προηγείται της ονομασίας της διακλάδωσης. -Οι διακλαδώσιες γράφονται με αλφαβητική σειρά. -Όταν μία διακλάδωση υπάρχει περισσότερες από μία φορά, προτάσσεται του ονόματος του το κατάλληλο αριθμητικό: δι-, τρι-, τετρα-, κ.λ.π., ενώ οι αριθμοί που δηλώνουν τις θέσεις τους γράφονται όλοι μαζί.

4 4 5. Ονομάζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αποτελείτε από τρία συνθετικά: 1 0 Συνθετικό 2 0 Συνθετικό 3 0 Συνθετικό (αριθμός ατόμων C) (βαθμός κορεσμού της ένωσης) (χαρακτηριστική ομάδα) 1CΜεθ- κορεσμένη ένωση: -αν- Υδρογονάνθρακας:-ιο 2CΑιθ- ακόρεστη με 1δ.δ.: -εν- -H -ολη 3CΠροπ- ακόρεστη με 1τ.δ.: -ιν- -CH -αλη 4CΒουτ- ακόρεστη με 2δ..δ: -διεν- -C-C- C- -ονη 5CΠεντ- ακόρεστη με 1δ.δ. 6CΕξ- και 1τ.δ. : -ενιν- -CH -ικο οξύ 7CΕπτ- 8CΟκτ- 6. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού καθορίζεται με ένα αριθμό που γράφεται στην αρχή του ονόματος της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου C της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου ατόμου C του πολλαπλού δεσμού. -Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους δηλώνεται με αριθμούς που μπαίνουν για τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή του ονόματος της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και για την χαρακτηριστική ομάδα πριν από το συνθετικό που τη δηλώνει. Π.χ CH 2 =CH - CH 2 CH CH 2 -ΟΗ (2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ολη) -Αν η ένωση έχει διπλό και τριπλό δεσμό αρχικά πριν το κύριο όνομα δηλώνεται ο διπλός δεσμός ενώ ο τριπλός πριν τη χαρακτηριστική συλλαβή. Π.χ CH=CH-CC-CH 2 -CH 2 - (2-οκτεν-4-ινιο) ΠΙΝΑΚΑΣ 2. ΑΛΚΥΛΙΑ (R-, C ν Η 2ν+1 -) 1) Μεθύλιο: - 2) Αιθύλιο: -CH 2 - ή C 2 H 5-3) Προπύλιο: -CH 2 -CH 2 - Ισοπροπύλιο: -CH-

5 5 Παρατηρήσεις: Τα άτομα των αλογόνων αν και είναι χαρακτηριστικές ομάδες λαμβάνονται ως υποκαταστάτες και δηλώνονται με προθέματα: Το Cl: χλώρο-, το Br: βρώμο-, το I: ιωδο-, το F: φθορο- Επίσης όταν σε μία οργανική ένωση υπάρχει πολλαπλός δεσμός και άτομο αλογόνου προτεραιότητα ως προς την αρίθμηση έχει ο πολλαπλός δεσμός.

6 6 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΕΥΡΕΣΗ ΤΩΝ ΑΚΥΚΛΩΝ ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΩΝ ΙΣΟΜΕΡΩΝ 1) Βρίσκουμε σε ποιον γενικό μοριακό τύπο υπακούει η ένωση. Εντοπίζουμε σε ποια (ή ποιες αν υπάρχει ισομέρεια ομόλογης σειράς) ομόλογη σειρά ανήκει η ένωση. 2) Γράφουμε στο πρόχειρο όλα τα ισομερή αλυσίδας που μπορούν να προκύψουν με τα άτομα άνθρακα που περιέχονται στην ένωση. 3) Βρίσκουμε τα οριστικά ισομερή τοποθετώντας τους πολλαπλούς δεσμούς ή τις χαρακτηριστικές ομάδες σε όλες τις δυνατές θέσεις, σε κάθε ισομερές αλυσίδας που έχουμε γράψει στο πρόχειρο. Παρατήρηση: Αν δύο ισομερή μοιάζουν και δεν μπορούμε να καταλάβουμε αν είναι ίδια ή όχι, γράφουμε το όνομα του καθενός ξεχωριστά και: -αν προκύψει ίδιο όνομα, τα ισομερή είναι ίδια -αν προκύψει διαφορετικό όνομα τότε πρόκειται για διαφορετικές ενώσεις. Παράδειγμα: Να βρεθούν τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που έχουν μοριακό τύπο C 5 H 10. Η ένωση έχει γενικό τύπο C v H 2v. Άρα είναι κορεσμένη μονοκαρβονυλική αλδεϋδη ή κορεσμένη μονοκαρβονυλική κετόνη. Πρόχειρο: i) C-C-C-C-C ii) C-C-C-C C C iii) C-C-C C Ισομερείς αλδεϋδες Ισομερείς κετόνες 1) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH= 2) -CH-CH 2 -CH= 1) -C-CH 2 -CH 2-3) =HC-CH-CH 2-2) -CH 2 -C-CH 2-4) -C-CH= 3) -CH - C-

7 7 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ Γενικός Τύπος C ν H 2ν+1 ΟΗ ν1 Χημικές Ιδιότητες 1. Τέλεια καύση 3v C v H 2v+1 H v C 2 + (v+1) H 2 2. Εστεροποίηση εστεροποίηση υδρόλυση R-CH + R / -H R-C-R / + H 2 εστεροποίηση (αιθανικό οξύ) (αιθανόλη) υδρόλυση (αιθανικός αιθυλεστέρας) -CH + -CH 2 -H -C-CH H 2 3. Οξείδωση -Πρωτοταγείς: Οξειδώνονται αρχικά σε αλδεΰδες και στη συνέχεια σε οξέα (2 στάδια οξείδωσης). [] [] R-CH 2 -H ---- R-CH= R-CH -H 2 [] [] -CH 2 -H CH= CH -H 2 -Δευτεροταγείς: Οξειδώνονται σε κετόνες (1 στάδιο οξείδωσης). [] R-CH-R / R -C -R / + H 2 H [] -CH C + H 2 H -Τριτοταγείς: Δεν οξειδώνονται 4. Αντίδραση με δραστικά μέταλλα (Αντικατάσταση του Η του ΟΗ από αλκάλια Να, Κ). 1 R-H + Na R-Na + H 2 2

8 8 1 -CH 2 -H + Na -CH 2 -Na + H 2 2 Οι ενώσεις που σχηματίζονται λέγονται αλκοξείδια ή αλκοολικά άλατα (RNa) Η αντίδραση των αλκοολών με Να και ο σχηματισμός αέριου Η 2 χρησιμοποιείται για τη διάκρισή τους από τους ισομερείς τους αιθέρες.