20/3/2017. βουταναμίνη ή βούτυλ-αμίνη. 2-μέθυλ-προπαναμίνη ή ισό-βούτυλ-αμίνη. 1-μέθυλ-προπαναμίνη ή δευτεροταγής βούτυλ-αμίνη

Transcript

1 3 η ΣΕΙΡΑ ΑΣΚΗΣΕΩΝ 20/3/ Να γράψετε τη σκελετική δομή και να δώσετε το όνομα σε όλες τις πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες με μοριακό τύπο 411 (1.5 μονάδα) Πρωτοταγείς αμίνες Η 2 βουταναμίνη ή βούτυλ-αμίνη Η 2 2-μέθυλ-προπαναμίνη ή ισό-βούτυλ-αμίνη Η 2 1-μέθυλ-προπαναμίνη ή δευτεροταγής βούτυλ-αμίνη (δ) Η 2 δι-μέθυλ-αιθαναμίνη ή τριτοταγής βούτυλ-αμίνη Δευτεροταγείς αμίνες μέθυλ-προπαναμίνη ή μέθυλ-πρόπυλ-αμίνη μέθυλ-μέθυλ-αίθαναμίνη ή μέθυλ-ισοπρόπυλαμίνη αίθυλ-αιθάναμίνη ή δι-αίθυλαμίνη 2. Να γράψετε τη συμπυκνωμένη δομή και το όνομα δύο αλδεϋδών και τριών κετονών με μοριακό τύπο 48O. (1 μονάδα) : Υπάρχουν δύο αλδεϋδες με μοριακό τύπο 48O Η βουτανάλη

2 Η μέθυλ-προπανάλη Ωστόσο υπάρχει μόνο μια κετόνη βουτανόνη ή 2-όξο-βουτάνιο ή αίθυλ-μέθυλ κετόνη 3. Γράψτε τις σκελετικές δομές και το όνομα των καρβοξυλικών οξέων με χημικό τύπο 510O2 (1 μονάδα) (δ) πεντανοϊκό οξύ 3-μέθυλ-βουτανοϊκό οξύ 2-μέθυλ-βουτανοϊκό οξύ (δ) 2,2-δίμεθυλ-προπανοϊκό οξύ 4. Να γράψετε τη συμπυκνωμένη δομή και το όνομα τριών παραγώγων καρβοξυλικών οξέων από τα οποία να μπορεί να προκύψει το 2-μέθυλ-βουτανοϊκό οξυ (1 μονάδα) Παράγωγα καρβοξυλικών οξέων είναι οι ενώσεις που με υδρόλυση τους σχηματίζονται καρβοξυλικά οξέα. Τέτοιες ενώσεις είναι οι εστέρες, τα αμίδια και τα νιτρίλια. Τρεις ενώσεις που μπορούν να οδηγήσουν στη Παρασκευή του μορίου που μας δίνεται είναι: μέθυλ-βουτανοϊκός μέθυλ-εστέρας

3 3 2 2 ΝΗ μέθυλ-βουταν-αμίδιο Ν 3 2-μέθυλ-βουταν-νιτρίλιο 5. Να δώσετε το διάνυσμα της ολικής διπολικής ροπής για τα μόρια μεθυλαμίνη αιθαναμίδιο (1.5 μονάδα) (a) Η δομή γύρω από το Ν είναι τριγωνική πυραμίδα. Το Ν είναι ηλεκτραρνητικότερο και του και του Η αρά η διπολική ροπή τον επι μέρους δεσμών -, - έχουν φορά προς το Ν. Και τα δύο αυτά διανύσματα συμβάλουν θετικά με τη διπολική ροπή που δημιουργεί το ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων οδηγώντας στο τελικό διάνυσμα που έχει και αυτό φορά προς το ασύζευκτο ζεύγος ηλεκτρονίων

4 Η γεωμετρία γύρω από τον άνθρακα που φέρει τις χαρακτηριστικές ομάδες είναι επίπεδη τριγωνική. Τόσο το Ν όσο και το που είναι συνδεδεμένα με τον άνθρακα είναι περισσότερο ηλεκτραρνητικά και άρα δημιουργούν διανύσματα διπολικών ροπών με φόρα από τον άνθρακα προς το και το Ν. Το τελικό συνολικό διάνυσμα διπολικής ροπής θα βρίσκεται μεταξύ της γωνίας που σχηματίζει ο δεσμός Ν-=O 6. Κατατάξτε τις παρακάτω χημικές ενώσεις κατά αύξων σημείο ζέσεως και εξηγείστε την απάντησή σας. (1 μονάδα) d<a<b<c c έχει υψηλότερο σημείο ζέσεως λόγω του σχηματισμού δεσμών υδρογόνων μεταξύ των μορίων της Η b είναι πολικό μόριο λόγω του δεσμού =O, οπότε έχει υψηλότερο σ.ζ. από τις d και a Η d έχει διακλαδισμένη αλυσίδα με αποτέλεσμα να παρουσιάζει χαμηλότερο σημείο ζέσεως σε σχέση με την a, η οποία ούσα εκτεταμένη επιτρέπει περισσότερες Van der Waals έλξεις.

5 7. Ποιο από τα παρακάτω αλκάνια παρουσιάζει το υψηλότερο και ποιο το χαμηλότερο σημείο τήξεως; (1 μονάδα) A) 3223 B) ) D) D) E) Στις μη πολικές ενώσεις όπως αυτές που μας δίνονται το σημείο τήξεως επηρεάζεται από τη μοριακή γεωμετρία. Μόρια με περισσότερες διακλαδώσεις καταλαμβάνουν μικρότερο όγκο από ότι τα γραμμικά μόρια και πλησιάζουν περισσότερο μεταξύ τους στη στερεή φάση με αποτέλεσμα να ευνοούνται οι δυνάμεις στιγμιαίου διπόλου και να παρουσιάζουν υψηλότερο σημείο τήξεως. Άρα η ένωση με το υψηλότερο σημείο τήξεως θα είναι η (Ε). Από την άλλη, χαμηλότερο σημείο τήξεως θα έχουν η (Α) ή (Β) λόγω μικρότερου μοριακού βάρους σε σχέση με (), (D) και (Ε). Μεταξύ (Α) και (Β) χαμηλότερο σημείο τήξεως θα έχει η (Α) και πάλι λόγω μοριακής γεωμετρίας, μιας που είναι γραμμικό μόριο σε σχέση με το (Β) που έχει διακλαδώσεις 8. Ποια ή ποιες από τις παρακάτω ενώσεις νομίζετε ότι θα έχει καλή διαλυτότητα στο νερό αιθανόλη 2-μέθυλ-βουτανόλη προπανόνη (δ) 2-μέθυλ-3-πεντανόνη (0.5 μονάδες) Από εμπειρικό κανόνα γνωρίζουμε ότι καλή διαλυτότητα στο νερό παρουσιάζουν οι ενώσεις που έχουν 1 άτομο οξυγόνου και μέχρι 3 άτομα. Από τις ενώσεις που μας δίνονται η και πληρούν αυτή την προϋπόθεση και άρα θα έχουν καλή διαλυτότητα στο νερό.