Διακρίνονται σε καροτένια (υδρογονάνθρακες) και ξανθόφυλλα (περιέχουν οξυγόνο) Υπάρχουν πολλά ισομερή. κρυπτοξανθίνη cryptoxanthin

Transcript

1 ΚΑΡΟΤΕΝΟΕΙΔΗ Φυσικές χρωστικές, απαντώνται στους χλωροπλάστες (φωτοσύνθεση) και χρωμοπλάστες (παράγουν και αποθηκεύουν χρωστικές) των φυτικών κυττάρων, και σε φωτοσυνθετικούς οργανισμούς (ωρισμένα φύκη, μύκητες και βακτήρια) Διακρίνονται σε καροτένια (υδρογονάνθρακες) και ξανθόφυλλα (περιέχουν οξυγόνο) Υπάρχουν πολλά ισομερή κρυπτοξανθίνη cryptoxanthin β-καροτένιο β-carotene

2 Πλαστίδια: οργανίδια, απαντούν στα κύτταρα φυτών και στα φύκηυπεύθυνα για τη φωτοσύνθεση και αποθήκευση προϊόντων Χλωροπλάστες Φωτοσυνθετικά οργανίδια: δεσμεύουν ηλιακή ενέργεια και την αποθηκεύουν (ΑΤΡ), ανάγουν ΝΑDP σε NADPH

3 Chromoplast Χρωμοπλάστες: υπεύθυνοι για τη σύνθεση και αποθήκευση χρωστικών Καροτενοειδή (καροτένια & ξανθόφυλλα) σε φυτικούς οργανισμούς: απορροφούν ηλιακή ενέργεια για τη φωτοσύνθεση και έχουν φωτοπροστατευτική δράση Καροτενοειδή: στον άνθρωπο: έχουν δράση προ-βιταμίνης Α (μετατρέπονται σε ρετινάλη) και αντιοξειδωτική δράση τουλάχιστον 600 γνωστά μόρια

4

5 β-καροτένιο α-καροτένιο α-καροτένιο/β-καροτένιο ισομερή καροτενοειδή: χαρακτηρίζονται ως τετρατερπένια (40 άτομα C) ή πολυένια με δακτυλίους στα άκρα σχηματίζονται από μονάδες ισοπρενίου ισοπρένιο

6

7 Καροτένια: πρόδρομες μορφές της βιταμίνης Α β-καροτένιο Οι διάφορες μορφές βιταμίνης Α(ρετινόλη, ρετινoϊκό οξύ και ρετιναλδεΰδη) παράγονται στα σπονδυλωτά με ενζυματική οξείδωση των καροτενίων To έντονο χρώμα οφείλεται στους συζυγείς διπλούς δεσμούς

8 retinol -ρετινόλη (λιπόφιλη, ασταθής μορφή, προσλαμβάνεται από ζωϊκές τροφές, διακινείται εμπορικά σαν εστέρας) retinal - ρετινάλη, ρετιναλδεΰδη (δραστική μορφή): - ανάγεται αναστρέψιμα σε ρετινόλη - οξειδώνεται μη αναστρέψιμα σε ρετινοϊκό οξύ retinoic acid - ρετινoϊκό οξύ, τρετινοΐνη μεταγραφικός παράγων-προάγει την διαφοροποίηση Χρησιμοποιείται στη λευχαιμία και στη δερματολογία Isotretinoin, Roaccutane συνθετικό ισομερές- θεραπεία ακμής-

9 Ρετινοειδή: ρετινόλη, ρετιναλδεΰδη, ρετινoϊκό οξύ και εστέρες H μετατροπή ρετινόλης από καροτενοειδή στον ανθρώπινο οργανισμό ρυθμίζεται ανάλογα με τις ανάγκες του οργανισμού Τα λιπίδια αυξάνουν την πρόσληψη προβιταμίνης Α RAE: Retinol Activity Equivalent 1μg RAE - 1 μg retinol -2 μg of β-carotene in oil, 12 μg of "dietary" beta-carotene, Dietary Reference Intake is 900 RAE

10 Απορροφούν καροτενοειδή με την τροφή τους

11 Γλυκοπατάτες (καροτενοειδή)

12 (καροτενοειδή)

13 (καροτενοειδή)

14 Ξανθόφυλλα: οξειδωμένες μορφές καροτενίων απαντούν στους χλωροπλάστες και χρωμοπλάστες ζεαξανθίνη λουτεΐνη κρυπτοξανθίνη

15 λουτεΐνη περιέχει λουτεΐνη και ζεαξανθίνη (ξανθόφυλλα) Επιδημιολογικές μελέτες δείχνουν αρνητική συσχέτιση ανάμεσα στην πρόσληψη λουτεΐνης με τη διατροφή και την εκφύλιση της ωχράς κηλίδας του ματιού

16 Zea mays, Poaceae ζεαξανθίνη

17 Crocus sativus Iridaceae σαφράν Capsicum annuum, Solanaceae πάπρικα ζεαξανθίνη

18 Psidium guaijava, Myrtaceae Guava περιέχουν καροτενοειδή Carica papaya, Caricaceae Papaya Beta vulgaris, Amaranthaceae

19 Guava Υψηλή περιεκτικότητα σε καροτενοειδή, βιταμίνη C, ω-3, ω-6 πολυακόρεστα λιπαρά, φυτικές ίνες, ιχνοστοιχεία, κάλλιο, μαγνήσιο, αλλά και πολυφαινολικά Psidium guaijava Myrtaceae Guava

20 Mangifera indica Anacardiaceae Mango περιέχουν καροτένια

21 περιέχουν καροτένια Prunus armeniaca Rosaceae Spinacia oleracea, Amaranthaceae Diospyros persimmon, Ebenaceae Λωτός

22 Brassica oleracea, Brassicaceae Broccoli Cucurbita maxima, Cucurbitaceae περιέχουν καροτένια Manihot esculenta, Εuphorbiaceae Γλυκοπατάτες Cassava Lactuca sativa, Asteraceae

23 περιέχουν καροτένια (λυκοπένιο) Raw tomato Tomato juice Tomato ketchup μg/g

24 Λυκοπένιο, Lycopene Momordica cochinchinensis Cucurbitaceae Gac: ασιατικής προέλευσης - ηπλουσιότερη πηγή λυκοπενίου μg/g φρέσκου φρούτου

25 Λυκοπένιο Περιέχεται σε φρούτα και λαχανικά (τομάτες, καρότα, καρπούζι, παπάγια, πιπεριά, Gac) Δεν έχει δράση προβιταμίνης Α Εξαιρετικά λιπόφιλο μόριο Είναι ισχυρό αντιοξειδωτικό Capsicum annuum Solanaceae

26 Isopentenyl pyrophosphate (IPP, isopentenyl diphosphate) Dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP, dimethylallyl diphosphate) Geranyl geranyl pyrophosphate

27 2 X Geranylgeranyl pyrophosphate phytoene Phytoene: πρόδρομο μόριο για καροτενοειδή απαντάται στα περισσότερα φρούτα και λαχανικά λυκοπένιο: τετρατερπένιο

28 mevalonic acid dimethylallyl pyrophosphate dimethylallyl pyrophosphate + 3 isopentenyl pyrophosphate (isomer of dimethylallyl pyrophosphate) geranylgeranyl pyrophosphate (C20) 2 X geranylgeranyl pyrophosphate phytoene (C40) Phytoene lycopene beta carotene xanthophylls Monoterpene 2 isoprenes Sesquiterpene 3 isoprenes Diterpene 4 isoprenes Triterpene 6 isoprenes Tetraterpene 8 isoprenes (carotenes) isoprene

29 Λυκοπένιο Δεν έχει δράση προβιταμίνης Αστον οργανισμό αλλά αντιοξειδωτική δράση, 100 φορές πιο ισχυρή από την βιταμίνη Ε Επάγει τη δράση των ενζύμων αποτοξίνωσης της Φάσης ΙΙ του μεταβολισμού Υπό μελέτη ηχημειοπροστατευτική και αντικαρκινική δράση

30 Φάση Ι Οξείδωση (Cytochrome Ρ450, Monoamine oxidase) Αναγωγή Υδρόλυση (Esterases, Epoxide hydrolase) Φάση ΙΙ Μεθυλίωση (methyltransferase) Θείωση (Glutathione S-transferases) Ακετυλίωση (N-acetyltransferases) Γλυκουρονιδίωση (UDP-glucuronosyltransferases) Φάση ΙΙΙ Απέκκριση Μεταβολισμός ξενοβιοτικών αποτοξίνωση: αντίκτυπος στο μεταβολισμό, την αλληλεπίδραση φαρμάκων και την αντοχή στα φάρμακα (αντιβιοτικά, αντικαρκινικά)

31 Glutathion - Ενζυμα της οικογένειας glutathione S-transferase (GST) καταλύουν πολλές αντιδράσεις και συνδέονται με ενδογενή και εξωγενή υποστρώματα - Έχουν δράση στην αποτοξίνωση του οργανισμού (Φάση ΙΙ του μεταβολισμού) -Μετατρέπουν λιπόφιλα μόρια-ηλεκτρονιόφιλα κέντρα σε υδατοδιαλυτά παράγωγα που απεκκρίνονται από τον οργανισμό Λυκοπένιο: σε εξέλιξη μελέτες επίδρασης στην αποτοξίνωση