δ 6.34 δ 6.54 δ 7.00 ν max 3500 cm -1

Transcript

1 IDOL ΙΝΟΛΙΟ T 054 PYSICAL AD SPCTOSCOPIC POPTIS ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΙΙΟΤΗΤΕΣ COLOULSS CYSTALLI, MP 52 o C ΑΧΡΩΜΟ ΚΡΥΣΤΑΛΛΙΚΟ, ΣΤ 52 Ο SOAC GY 196 kj mol -1 (most from benzene!) ΕΝΕΡΓΕΙΑ ΣΥΝΤΟΝΙΣΜΟΥ 196 kj/mol PLAA ΕΠΙΠΕΟ FACAL ODOU, I IG DILUTIO USD I PFUM IDUSTY!!!! ΜΥΡΩΙΑ ΠΕΡΙΤΤΩΜΑΤΩΝ, ΣΕ ΜΕΓΑΛΗ ΑΡΑΙΩΣΗ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΕΙΤΑΙ ΣΤΗΝ ΒΙΟΜΗΧΑΝΙΑ ΑΡΩΜΑΤΩΝ Η ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΗ ΑΠΟ ΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ COPAA BOD LGTS AD CMICAL SIFTS SIMILA TO BZ ΜΗΚΗ ΕΣΜΩΝ ΚΑΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΜΕΤΑΤΟΠΙΣΕΙΣ ΠΑΡΟΜΟΙΕΣ ΜΕ ΑΥΤΕΣ ΤΟΥ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ OLY 1 IG CA B AOMATIC AT A TIM! 1.37 Å 1.44 Å δ Å 1.36 Å δ 6.54 δ 7.00 ν max 3500 cm -1 J 2,3 = 3.1 z ΜΟΝΟ ΕΝΑΣ ΑΚΤΥΛΙΟΣ ΜΠΟΡΕΙ ΝΑ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΣ ΣΕ ΜΙΑ ΣΥΓΚΕΚΡΙΜΕΝΗ ΣΤΙΓΜΗ ΟΜΟΙΑ ΜΗΚΗ ΕΣΜΩΝ SIMILA BOD LGTS IG DLOCALISATIO ΥΨΗΛΟΣ ΑΠΕΝΤΟΠΙΣΜΟΣ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΩΝ IG FILD M IG LCTO DSITIS ΥΨΗΛΟΥ ΠΕΙΟΥ M ΥΨΗΛΕΣ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΕΣ ΠΥΚΝΟΤΗΤΕΣ TOCYCLIC IG LSS AOMATIC MO ACTIV! ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΟΣ ΑΚΤΥΛΙΟΣ ΛΙΓΟΤΕΡΟ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΣ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΟ ΡΑΣΤΙΚΟΣ

2 SYTSIS ΣΥΝΘΕΣΗ FISC-IDOL SYTSIS (TYP II) VY GAL WIDLY USD ΠΟΛΥ ΓΕΝΙΚΟ ΠΟΛΥ ΧΡΗΣΙΜΟ T O 2 YDAZI BUT OT CO YDAZO BAKIG AOMATICITY! ΥΡΑΖΙΝΗ ΟΧΙ ΑΛΕΥΗ ΥΡΑΖΟΝΗ ΧΑΝΟΥΜΕ ΑΡΟΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ [3,3]-SIGMATOPIC SIFT [3,3] ΣΙΓΜΑΤΡΟΠΙΚΗ ΜΕΤΑΘΕΣΗ 2 MOST USD IDOL SYTSIS SUBSTITUTD AYLYDAZIS WOK WLL BUT m-substitutio CA GIV ISOMIC MIXTUS I T CABOYL COMPOT 2 = ΠΙΟ ΧΡΗΣΙΜΗ ΣΤΗΝ ΣΥΝΘΕΣΗ ΙΝΟΛΙΩΝ ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΕΣ ΑΡΥΛΥΡΑΖΙΝΕΣ ΑΝΤΙΡΟΥΝ ΚΑΛΑ m ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΜΠΟΡΕΙ ΝΑ ΩΣΕΙ ΜΕΙΓΜΑΤΑ ΙΣΟΜΕΡΩΝ ΤΟ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟ ΕΝ ΜΠΟΡΕΙ ΝΑ ΕΧΕΙ 2 =

3 SYTSIS ΣΥΝΘΕΣΗ T 056 ISST SYTSIS LCTO WITDAWIG GOUP (WG) ACTIVATS ADJACT MTYL GOUP TO DPOTOATIO ΟΜΑΑ ΠΟΥ ΕΛΚΕΙ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑ ΕΝΕΡΓΟΠΟΙΑ ΤΟ ΙΠΛΑΝΟ ΜΕΘΥΛΙΟ ΓΙΑ ΑΠΟΠΡΩΤΟΝΙΩΣΗ O C 3 C 2 to Ot Ot ao O O 2 O 2 O 2 O O O ΚΑΣΣΙΤΕΡΟΣ Ot Sn, Cl DUCTIO ΑΝΑΓΩΓΗ O 2 O O Ot

4 SYTSIS ΣΥΝΘΕΣΗ MOD VSIO OF ISST SYTSIS T 057 AVOIDS DUCTIO STP!! ΑΠΟΦΕΥΓΕΙ ΤΗΝ ΑΝΑΓΩΓΗ C 3 C n-buli X, -78 o C C ve is lone pair, ie not in the way n-buli -78 o C to 0 o C ISOITIL COCT OXIDATIO LVL ΙΣΟΝΙΤΡΙΛΙΟ ΣΩΣΤΟ ΕΠΙΠΕΟ ΟΞΕΙΩΣΗΣ AZIDO-ST SYTSIS DOS T STAT WIT O IG ΞΕΚΙΝΟΥΜΕ ΧΩΡΙΣ Ν ΠΑΝΩ ΣΤΟ ΑΚΤΥΛΙΟ CO CO 2 t CO 2 t BAS 3 hv.... CO 2 t 3 AZIDOACTIC ST ΑΖΙΟ ΟΞΙΚΟΣ ΕΣΤΕΡΑΣ AZIDOCIAMAT ΑΖΙΟΚΙΝΝΑΜΙΚΟΣ IT ΠΕΡΙΠΛΟΚΟΣ ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΝΙΤΡΕΝΙΟ COMPLX MCAISM CO 2 t ΣΥΜΠΥΚΝΩΣΗ KOVAGL

5 IDOL CMISTY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΙΝΟΛΙΟΥ T 058 AOMATIC IG DOMIAT Ο ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΣ ΑΚΤΥΛΙΟΣ ΕΠΙΚΡΑΤΕΙ AOMATIC FAVOUS SUBSTITUTIO BUT BAVS LIK AMI ΑΡΩΜΑΤΙΚΟ ΠΡΟΤΙΜΑ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΑΛΛΑ ΑΝΤΙΡΑ ΣΑΝ ΕΝΑΜΙΝΗ USTABL TO ACIDS LIK PYOLS MILD ΑΣΤΑΘΗΣ ΣΕ ΟΞΕΑ ΣΑΝ ΠΥΡΡΟΛΗ ΠΡΕΠΕΙ ΝΑ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΟΥΜΕ ΜΑΛΑΚΑ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ LTOPILIC SUBSTITUTIO ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ATTACK AT C-3.. WY? WLAD ITMDIATS ΠΡΟΣΒΑΛΛΕΤΑΙ ΣΤΟ C-3 ΕΝΙΑΜΕΣΑ WLAD 2-SUB AOMATICITY BOK!! ΚΑΤΑΣΤΡΕΦΟΥΜΕ ΤΗΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ 3-SUB 2-ATTACK IF = OT A STABL CATIO ΑΣΤΑΘΕΣ ΚΑΤΙΟΝ MO STABL ITMDIAT ΠΙΟ ΣΤΑΘΕΡΟ ΕΝΙΑΜΕΣΟ 3- TO 2- MIGATIO 3 ΠΡΟΣ 2 ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ/ΜΕΤΑΝΑΣΤΕΥΣΗ?

6 IDOL CMISTY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΙΝΟΛΙΟΥ T 059 LTOPILIC SUBSTITUTIO ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ALKYLATIO OCCUS VY ASILY!! ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ ΣΥΜΒΑΙΝΕΙ ΠΟΛΥ ΕΥΚΟΛΑ I I ΙΩΟΜΕΘΑΝΙΟ I I SPCIFIC SUBSTITUTIO???? ΕΙΙΚΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ???? MTALLATIO! ΜΕΤΑΛΛΩΣΗ IOIC SALTS & -ATTACK ΙΟΝΤΙΚΑ ΑΛΑΤΑ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ ΕΠΙΤΕΛΟΥΝ Ν ΠΡΟΣΒΟΛΗ K I COVALT SALTS & SOFT C-3 ATTACK ΟΜΟΙΟΠΟΛΙΚΑ ΑΛΑΤΑ ΜΑΛΑΚΑ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ ΕΠΙΤΕΛΟΥΝ ΠΡΟΣΒΟΛΗ ΣΤΟΝ C 3 I Li -SUBSTITUTD SIS Ν ΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΕΣ ΣΕΙΡΕΣ SO 2 Ph n-buli acidic Li SO 2 Ph I SO 2 Ph