Οργανική Χημεία της συντήρησης (ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές) Ενότητα 3 Κορεσμένες και ακόρεστες ενώσεις. Κανόνες ονοματολογίας Διδάσκων: Στ. Μπογιατζής Επίκουρος καθηγητής
Το αιθυλένιο: ο πρώτος αντιπρόσωπος Το μόριο του αιθυλενίου των ακόρεστων ενώσεων
Ακόρεστες ενώσεις: Υβριδισμός τροχιακών: sp 2 τροχιακό τροχιακό Z τροχιακό y τροχιακό
2 σ-δεσμοί σ-δεσμοί από sp 2 τροχιακά σ-δεσμός από επικάλυψη τροχιακών sp 2 με sp 2 2 σ-δεσμοί
π-δεσμοί από p ατομικά τροχιακά π- ατομικό τροχιακό (δεν έχει υποστεί υβριδισμό) σ-δεσμός από επικάλυψη τροχιακών sp 2 με sp 2 π- ατομικό τροχιακό (δεν έχει υποστεί υβριδισμό)
Ενέργεια Ενεργειακή εικόνα: π-δεσμοί από p ατομικά τροχιακά π* [αντιδεσμικό μοριακό τροχιακό] π [δεσμικό μοριακό τροχιακό]
Ο τριπλός δεσμός: Το ακετυλένιο (ή αιθίνιο, Ξ ) σ δεσμός από επικάλυψη sp sp ατομικά τροχιακά σ δεσμός από επικάλυψη sp s ατομικά τροχιακά
Μήκη και ενέργειες δεσμών αιθάνιο αιθένιο (αιθυλένιο) αιθίνιο (ακετυλένιο)
Μήκη, γωνίες και ενέργειες δεσμών - - Πίνακας από: D. Klein, Organic hemistry, Wiley, New jersey, 2012
Συζυγιακές ενώσεις: διένια Συζυγιακό διένιο: 1,3-βουταδιένιο Συσσωματωμένο διένιο (αλλένιο): προπαδιένιο
Συζυγιακές ενώσεις: διένια Συζυγιακό διένιο: 1,3,5-εξατριένιο
Αρωματικές ενώσεις: βενζόλιο βενζόλιο
Αλκοόλες: υδροξύλιο Αιθέρες: αιθερική ομάδα Λειτουργικές ομάδες 3 2 O R 3 2 O 2 3 R R ή R
θειόλες: θειοαιθέρες: Λειτουργικές ομάδες 3 2 S R 3 2 S 2 3 R R ή R
Αλδεΰδη: καρβονύλιο Κετόνη: καρβονύλιο Λειτουργικές ομάδες 3 O R 3 O R 3
Καρβοξυλικά οξέα: καρβοξυλομάδα Εστέρες: εστερική ομάδα Λειτουργικές ομάδες 3 O R O 3 O R ή R R O 3
Αμίνες: Αμινομάδα Νιτρίλια: νιτριλομάδα (κυανική ομάδα) Λειτουργικές ομάδες 3 2 N 2 R 3 2 N R
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Στερεοισομέρεια Υποκαταστάτες Κύρια αλυσίδα Ακορεστότητα Λειτουργική ομάδα
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Για τη θέσπιση των κανόνων ονοματολογίας των οργανικών χημικών ενώσεων διεξήχθη το 1961 διεθνές Συνέδριο στην Γενεύη της Ελβετίας, υπό την ονομασία "International Union of Pure and Applied hemistry" (IUPA). Η τελευταία ενημέρωση των κανόνων ονοματολογίας βρίσκεται στην ιστοσελίδα της IUPA. http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/favre_3 10305.html
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Βασικοί κανόνες ονοματολογίας Κύρια αλυσίδα Ακορεστότητα Λειτουργική ομάδα 1o συνθετικό 2o συνθετικό 3o συνθετικό 1 άτομο : μεθ- κορεσμένη ένωση : -αν- Υδρογονάνθρακες: -ιο 2 άτομα : αιθ- ακόρεστη με 1 δ. δ. : -εν- Αλκοόλες: -ολη 3 άτομα : προπ- ακόρεστη με 1 τ.δ.: -ιν- Αλδεΰδες: -αλη 4 άτομα : βουτ- ακόρεστη με 2 δ. δ. : -διεν- Κετόνες: -ονη 5 άτομα : πεντ- καρβοξυλικά οξέα: -ικό οξύ 6άτομα : εξ-, επτ-,
Παραδείγματα ονοματολογίας 3 3 3 2 3 3 2 O 3 2 2 O 3 3 O αιθ αν ιο προπ αν ιο αιθ αν όλη προπ αν όλη-1 προπ αν όλη-2 (ισοπροπανόλη) αιθυλική αλκοόλη προπυλική αλκοόλη ισο-προπυλική αλκοόλη
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: θέση χαρακτηριστικών ομάδων Όταν δεν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, η θέση της χαρ. ομάδας γράφεται στην αρχή του ονόματος. 1- βουτανόλη 1- βουτανόλη Όταν υπάρχει πολλαπλός δεσμός, η θέση της χαρ. ομάδας γράφεται μπροστά από το τελευταίο συνθετικό του κύριου ονόματος. πεντ-4-ιν-2-όνη 3 22 2O 2 3 O 22
Παραδείγματα ονοματολογίας 3 2 2 3 3 2 2 2 O n-βουτάνιο βουτανόλη-1 3 2 2 2 l 1-χλωροβουτάνιο 3 2 2 2 Br 1-βρωμοβουτάνιο
5 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Η θέση του διπλού ή τριπλού δεσμού σημειώνεται με αριθμό που γράφεται στην αρχή του ονόματος. 1 2 3 4 3 -=- 3 1 2 3 4 2 =- 2-3 5 3-2 - 2-4 4 3 3-2 - - 3 3 2 2 1 1 2- βουτένιο 1- βουτένιο 1- πεντίνιο 2- πεντίνιο 24
Παραδείγματα ονοματολογίας 3 3 O 3 2 O 3 2 3 2 OO 3 2 O Προπανόνη προπανάλη O Προπανoϊκό οξύ O O 3 2 OO 3 3 προπανοϊκός 2 O 3 μεθυλεστέρας
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: θέση λειτουργικών ομάδων Δεν χρειάζεται να δηλωθεί με αριθμό η θέση των καρβοξυλικών, αλδεϋδικών και κυανικών ομάδων : -OO καρβοξυλική ομάδα, -=O αλδεϋδική ομάδα, -ΞN κυανική ομάδα. Ο άνθρακας τίθεται πάντα στη θέση 1. 26
3 3 8 8 8 6 Καρβοξυλικά οξέα 4 2 2 2 2 2 2 OO 7 5 2 2 2 2 2 7 6 5 4 3 3 2 2 O 3 2 2 2 2 O O 1 1 OO 7 6 5 4 3 2 1 OO
Παραδείγματα ονοματολογίας sp2 sp 2 2 3 2 2 3 3 2 3 2 sp 3 2 3 sp προπένιο βουτένιο-1 βουτένιο-2 βουταδιένιο-1,3 βουταδιένιο-1,2
Παραδείγματα ονοματολογίας 3 3 3 2 O 3 2 3 2 OO 3 O 2 O Προπανόνη προπανάλη O Προπανικό οξύ O O 3 2 OO 3 3 προπανικός 2 O 3 μεθυλεστέρας
αλκυλ-ομάδες: 1 μεθ αν ιο μεθ ύλ ιο
αλκυλ-ομάδες: 2 3 3 αιθ αν ιο 3 2 αιθ ύλ ιο αιθυλική ομάδα
αλκυλ-ομάδες: 3 3 2 3 προπ αν ιο 3 2 2 προπ ύλ ιο προπυλική ομάδα
αλκυλ-ομάδες: 3 3 2 3 προπ αν ιο 3 3 ισο - προπ ύλ ιο ισο - προπυλική ομάδα
αλκυλ-ομάδες: 4 2 3 3 2 2 2 3 2 βουτ αν ιο πρωτοταγής (1 ) βουτ ύλ ιο (βουτυλική ομάδα)
3 3 3 2 3 3 3 αλκυλ-ομάδες: 4 3 2 3 δευτεροταγές- βουτ ύλ ιο δευτεροταγής (2 ) τριτ - βουτ ύλ ιο τριτοταγής (3 ) (sec- βουτυλική ομάδα) (s - βουτυλική ομάδα) ισο - βουτ ύλ ιο (τριτ- βουτυλική ομάδα) (t - βουτ ύλ ιο) (t - βουτυλική ομάδα)
Ονοματολογία οργανικών ενώσεων: διακλαδιζόμενες αλυσίδες 2,2-διμεθυλο-πεντάνιο εξάνιο 2-μεθυλο- 3-αιθυλο-2-μεθυλο-εξάνιο 3-αιθυλο-
διακλαδιζόμενες αλυσίδες 1-μεθυλ-αιθυλισο - προπυλδευτεροταγές- βουτυλ- (sec-βουτυλ-, ή s-βουτυλ-) Αρχικά, εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, είτε με τα περισσότερα άτομα, είτε με τις περισσότερες λειτουργικές ομάδες ή/και πολλαπλούς δεσμούς Εδώ: κύρια αλυσίδα είναι η οριζόντια αλυσίδα με 11
Εντοπισμός της κύριας αλυσίδας αιθυλ- 10 9 5 4 8 3 6 7 μεθυλ- μεθυλ- προπυλ- 3,7 διμεθυλ-4-αιθυλ-6-προπυλο-δεκάνιο 2 1
3 3 Να ονοματιστεί η ένωση: 5 O 4 O 2 6 3 7 O 2 2 3 2 3 2 O 3 1 3 4-υδροξυ-5-μεθυλο-επτανόνη-2 Αρχικά: εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα:
7 6 Να ονοματιστεί η ένωση: 5 5-μεθυλο-επτανόλη-2 4 3 2 1 OO Αρχικά: εντοπίζουμε την κύρια αλυσίδα:
Βιβλιογραφία Α. Βάρβογλη. ΕΠΙΤΟΜΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Εκδόσεις Ζήτη, 2005. Εύδοξος: Βιβλίο [10998] J. McMurry, Οργανική Χημεία Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, (σε ένα τόμο), 1998. Εύδοξος: Βιβλίο [22689357]