ΒΛ/Μ 05-06 ΣΥΣΤΗΜΑ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΟΡΟΣΗΜΟ Τεύχος ο: Χημεία Γενικής Παιδείας: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Ισομέρεια οργανικών ενώσεων
ΕΚΔΟΤΙΚΕΣ ΤΟΜΕΣ ΟΡΟΣΗΜΟ ΠΕΡΙΟΔΙΚΗ ΕΚΔΟΣΗ ΓΙΑ ΤΟ ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΚΑΙ ΤΟ ΛΥΚΕΙΟ Π Ε Ρ Ι Ε Χ Ο Μ Ε Ν Α Χημεία Γενικής Παιδείας για την Β' Τάξη του Λυκείου 1. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων σελ. 5. Ισομέρεια οργανικών ενώσεων σελ. 47 Σ ΤΟ ΕΠΟΜΕ ΝΟ ΤΕΥΧΟΣ 1. Ονοματολογία - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων (συνέχεια)
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 5 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Η ανάπτυξη ενός επίσημου συστήματος ονοματολογίας των οργανικών ενώσεων έγινε γύρω στα τέλη του 19ου αιώνα. Έως τότε είχαν ανακαλυφθεί πολλές οργανικές ενώσεις. Τα ονόματα που χρησιμοποιούνταν ήταν εμπειρικά και πολλές φορές θύμιζαν την προέλευση της οργανικής ένωσης. Όπως για παράδειγμα, το οξικό οξύ που προέρχεται από το ξύδι. Τα ονόματα αυτά των οργανικών ενώσεων σήμερα λέγονται κοινά και χρησιμοποιούνται ευρύτατα τουλάχιστον για τις πιο κοινόχρηστες οργανικές ενώσεις. π.χ. ακετλυνένιο H H κ.λ.π. Το επίσημο σύστημα ονοματολογίας που χρησιμοποιείται σήμερα είναι αυτό που προτάθηκε το 189 από την IUPA - Διεθνή Ένσωση Απλής και Εφαρμοσμένης Χημείας - και συνεχώς ενημερώνεται. Το σύστημα ΙUPA δίνει, μέσω των συστηματικών κανόνων που ακολουθούν, διαφορετικά ανόματα για τα εκατομμύρια των γνωστών σήμερα οργανικών ενώσεων που θα ανακαλυφθούν στο μέλλον. Το σύστημα ΙUPA είναι τόσο απλό που επιτρέπει στο χημικό, που γνωρίζει τους κανόνες του, να ονομάσει οποιαδήποτε οργανική ένωση ή να γνωρίζει τη δομή της.
6 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με Ευθεία Αλυσίδα 1. Η ονοματολογία μίας άκυκλης οργανικής ένωσης με ευθεία ανθρακική αλυσίδα αποτελείται από τρία συνθετικά: α. Το πρώτο καθορίζει το πλήθος των ατόμων του άνθρακα της ευθείας αλυσίδας. β. Το δεύτερο καθορίζει το πλήθος και το είδος των δεσμών μεταξύ των ανθράκων, δηλαδή το βαθμό ακορεστότητας της ένωσης. γ. Το τρίτο καθορίζει τη χημική τάξη στην οποία ανήκει η ένωση με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα. ΠΙΝΑΚΑΣ ΠΡΩΤΟΥ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟΥ Γενικά Αριθμός ατόμων Ονομασία 1 άτομο άνθρακα μεθ- άτομα άνθρακα αιθ- άτομα άνθρακα προπ- 4 άτομα άνθρακα βουτ- 5 άτομα άνθρακα πεντ- 6 άτομα άνθρακα εξ-...... 15 άτομα άνθρακα δεκαπεντ-...... 100 άτομα άνθρακα εκατοντ- Παραδείγματα (Κορεσμένοι Υδρογονάνθρακες) Τύπος Ονομασία 4 μεθάνιο αιθάνιο προπάνιο ( ) βουτάνιο ( ) πεντάνιο ( ) 4 εξάνιο...... ( ) 1 δεκαπεντάνιο...... ( ) 98 εκατοντάνιο
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 7 ΠΙΝΑΚΑΣ ΔΕΥΤΕΡΟΥ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟΥ 1 διπλός δεσμός διπλοί δεσμοί διπλοί δεσμοί... 1 τριπλός δεσμός τριπλοί δεσμοί... Είδος δεσμού 1 διπλός δεσμός και 1 τριπλός δεσμός Ονομασία (β) εν διεν τριεν... ιν διϊν... εν ιν
8 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων ΠΙΝΑΚΑΣ ΤΡΙΤΟΥ ΣΥΝΘΕΤΙΚΟΥ Κατηγορία ενώσεων Χαρακτηριστική ομάδα Κατάληξη (γ) Παραδείγματα υδρογονάνθρακας -ιο προπάνιο αλκοόλες ΟΗ -όλη OH αιθανόλη αλδεΰδες =O -άλη =O προπανόλη κετόνες οξέα O -όνη O βουτανόνη O OH -ικό οξύ OOH αιθικο οξύ Παραδείγματα Να ονομασθούν οι ενώσεις με συντακτικό τύπο: Η ένωση: α. έχει άτομα προπ -άν -ιο β. είναι κορεσμένη γ. είναι υδρογονάνθρακας
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 9 = Η ένωση: α. έχει άτομα προπ -έν -ιο β. είναι ακόρεστη με 1 δ.δ. γ. είναι υδρογονάνθρακας -ΟΗ Η ένωση: α. έχει άτομα αιθ -αν -όλη β. είναι κορεσμένη γ. είναι αλκοόλη -O-Η Η ένωση: α. έχει 4 άτομα βουτ -αν -όνη β. είναι κορεσμένη γ. είναι κετόνη Η Η ένωση: α. έχει άτομα προπ -ίν -ιο β. είναι ακόρεστη με 1 τ.δ. γ. είναι υδρογονάνθρακας
0 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Αν ένας υδρογονάνθρακας έχει διπλό ή τριπλό δεσμό, τότε η θέση του δεσμού στην ανθρακική αλυσίδα καθορίζεται με έναν αριθμό (δείκτη) που προηγείται του ονόματος της ένωσης ή του αντίστοιχου συνθετικού. Η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το ακραίο άτομο άνθρακα που βρίσκεται πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό. Παραδείγματα α. 4 1 1- βουτένιο (όχι -βουτένιο) β. 4 1 - βουτένιο (όχι -βουτένιο) γ. 4 1 H 1 - βουτίνιο (όχι -βουτίνιο) δ. 6 5 4 1 -εξίνιο (όχι 4-εξίνιο) Παρατήρηση Οι παρακάτω ενώσεις διατηρούν τα εμπειρικά τους ονόματα: Η Η : αιθένιο ή αιθυλένιο H : αιθίνιο ή ακετυλένιο Αν ένας υδρογονάνθρακας έχει διπλό και τριπλό δεσμό, η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντα στο διπλό ή τον τριπλό δεσμό. Παράδειγμα 6 5 4 1 4-εξεν-1-ίνιο (όχι -εξεν-5-ίνιο)
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 1 Όταν διπλός και τριπλός δεσμός ισαπέχουν από τα άκρα της ανθρακικής αλυσίδας τότε η αρίθμηση της αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό. Παράδειγμα 5 4 1 H 1-πεντεν-4-ίνιο (όχι 4-πεντεν-1-ίνιο) Γενικός κανόνας Όταν έχουμε δύο δυνατότητες αρίθμησης, αριθμούμε την ανθρακική α- λυσίδα έτσι, ώστε τα ακόρεστα άτομα άνθρακα να λάβουν τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. Παράδειγμα 1 4 5 6 7 1,6-επταδιεν--ίνιο (όχι 1,6-επταδιεν-4-ίνιο) Αν η ένωση περιέχει χαρακτηριστική ομάδα, τότε η θέση της καθορίζεται με έναν αριθμό (δείκτη) που προηγείται του ονόματος της ένωσης ή του αντίστοιχου συνθετικού. Η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα. Παραδείγματα 4 1 -βουτανόλη (όχι βουτανόλη-) OH 5 4 1 -πεντανόνη (όχι πεντανόνη-) O
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Στις οργανικές ενώσεις που η χαρακτηριστική τους ομάδα περιέχει άνθρακα (δηλαδή στις αλδεΰδες, στα οξέα και στα νιτρίλια) δε χρειάζεται να αναφέρεται με δείκτη η θέση της, γιατί βρίσκεται πάντοτε στο άκρο της αλυσίδας, και η αρίθμηση αρχίζει από αυτή. Παραδείγματα α. 1 O προπανάλη (όχι 1-προπανάλη) β. 4 1 OOH βουτανικό οξύ (όχι 1-βουτανικό οξύ) γ. 1 N προπανονιτρίλιο (όχι 1-προπανονιτρίλιο) Αν η οργανική ένωση περιέχει δεσμό και χαρακτηριστική ομάδα, η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα και όχι στο δεσμό. Παραδείγματα 5 4 1 4-πεντεν--όνη (όχι 1-πεντεν-4-όνη) O 4 1 OOH -βουτενικό οξύ (όχι 1-βουτενικό οξύ) 5 4 1 4-πεντεν--όλη (όχι 1-πεντεν-4-όλη) OH
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Υπάρχουν ορισμένες ομάδες που καθόριζονται με προθέματα και τοποθετούνται πριν από το όνομα της οργανικής ένωσης (δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες). Αυτές οι ομάδες είναι: α. Τα αλογόνα: F, l, Br, I, β. Η νιτρομάδα: ΝΟ Δηλαδή, αν μία οργανική ένωση περιέχει μία ή περισσότερες από τις παραπάνω ομάδες τότε το όνομα της ένωσης έχει κατάληξη -άνιο. Παραδείγματα 1 l 1-χλωρο-προπάνιο 4 1 NO -νιτροβουτάνιο Δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες F l Br I NO Πρόθεμα φθορο χλωρο βρωμο ιωδο νιτρο
4 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Όταν μια οργανική ένωση έχει πολλαπλό δεσμό και μία ή περισσότερες από τις παραπάνω δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες, τότε η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στο δεσμό. Παράδειγμα 1 4 l 4-χλωρο--βουτένιο (όχι 1-χλωρο--βουτένιο) Αν μία οργανική ένωση περιέχει δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες τότε πριν από το αντίστοιχο συνθετικό (ή πρόθεμα) μπαίνει το κατάλληλο αριθμητικό (δι-, τρι- κ.λπ.) Παραδείγματα 1 OH OH OH 1,, - προπανοτριόλη (όχι 1,, -προπανόλη) 4 1 HOO OOH βουτανοδικό οξύ (όχι 1, 4 - βουτανοδιικό οξύ) 4 1 l l 1,4-διχλωρο-βουτάνιο (όχι 1,4 - χλωρο - βουτάνιο)
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 5 Αν μία οργανική ένωση περιέχει δύο ή περισσότερες διαφορετικές χαρακτηριστικές ομάδες, τότε, με βάση μία σειρά προτεραιότητας, η ομάδα που προηγείται καθορίζει την ονομασία της ένωσης και οι άλλες δηλώνονται με προθέματα μπροστά από το όνομά της. Σειρά προτεραιότητας (1) () () (4) (5) (6) (7) Παραδείγματα Χαρ. Ομάδα O OH SOH OOR N O O OH Πρόθεμα καρβοξυ- σουλφο- R-οξυκαρβονύλιο κυανοαλδο- ή οξο- ή φορμυλοκετο- ή οξυ- υδροξυ- 4 1 OOH -αμινο-βουτανικό οξύ (όχι -αμινο-1-βουτανικό οξύ) NH 4 1 OH -χλωρο-1-βουτανόλη (όχι -χλωρο-4-βουτανόλη) l Αλκύλια Τα αλκύλια (R) που προκύπτουν από τα αλκάνια με αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από ακραίο άτομο άνθρακα ονομάζονται με αντικατάσταση της κατάληξης -ανιο με το -υλο.
6 ΑΛΚΑΝΙΑ Όνομα Τύπος μεθάνιο 4 αιθάνιο ή H 6 προπάνιο n-βουτάνιο ισο-βουτάνιο ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Όνομα Τύπος μεθυλο αιθυλο ή H 5 n-προπυλο ισο-προπυλο ή n-βουτυλο δευτεροταγές βουτυλο ή ισο-βουτυλο τριτοταγές βουτυλο ΑΛΚΥΛΙΑ
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 7 Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων με Διακλάδωση Σε μία οργανική ένωση που διαθέτει διακλαδώσεις, διακρίνουμε δύο μέρη: α. την κύρια ανθρακική αλυσίδα, και β. τις πλευρικές αλυσίδες, που είναι ένα ή περισσότερα αλκύλια. Κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα, που περιέχει: α. τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες ή τους περισσότερους δεσμούς β. τα περισσότερα άτομα άνθρακα, αν είναι αλκάνιο, ανεξάρτητα από τον τρόπο που είναι γραμμένη. Η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά: α. στη χαρακτηριστική ομάδα, β. στον πολλαπλό δεσμό (αν δεν έχει χαρακτηριστική ομάδα), γ.στην πρώτη διακλάδωση (αν δεν έχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε δεσμό) Για να ονομάσουμε μία οργανική ένωση με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Προσδιορίζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. β. Προσδιορίζουμε την χαρακτηριστική ομάδα που καθορίζει την ονομασία της ένωσης. γ. Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. δ. Ονομάζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. ε. Οι πλευρικές αλυσίδες, δηλαδή τα αλκύλια, δηλώνονται με τα προθέματά τους μπροστά από την ονομασία της ένωσης με τους αριθμούς (δείκτες) που καθορίζουν τη θέση τους. στ. Πρώτο γράφεται το πρόθεμα του αλκυλίου που έχει το μικρότερο δείκτη.
8 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων ζ. Αν υπάρχουν όμοια αλκύλια, προσθέτουμε το κατάλληλο αριθμητικό (δι-, τρι- κ.λπ.) στο όνομα της διακλάδωσης. Παραδείγματα Να ονομασθούν οι ενώσεις με συντακτικό τύπο: α. 1 4 -μεθυλο-βουτάνιο (όχι -μεθυλο-βουτάνιο) β. 1 4, - διμεθυλο-βουτάνιο (όχι,-μεθυλο-βουτάνιο) γ. 1 4 5 6,-διμεθυλο--αιθυλο-εξάνιο (όχι,-μεθυλο--αιθυλο-εξάνιο) δ. 4 1 -βρωμο-1-βουτένιο (όχι -βρωμο--βουτένιο) B
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 9 ε. 4 1 -μεθυλο-1-βουτέν--όλη OH στ. 5 4 1 (όχι -μεθυλο--βουτέν--όλη) OOH,4-διμεθυλο-πεντανικό οξύ (όχι,4-μεθυλο-πεντανικό οξύ) ζ. 5 4 1 -μεθυλο-4-πεντεν--όνη O (όχι μεθυλο-πεντεν-4-όνη) η. 5 4 1 l OH 5-χλωρο-4-μεθυλο-1-πεντανόλη (όχι 4-μεθυλο-5-χλωρο-1-πεντανόλη, γιατί εδώ αναφέρεται πρώτα η χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή το χλώριο) θ. 1 OOH 4-υδροξυ--μεθυλο-βουτανικό οξύ 4 OH (όχι -μεθυλο-4-υδροξυ-βουτανικό οξύ)
40 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Αν δύο διαφορετικά αλκύλια ισαπέχουν από τα άκρα της ανθρακικής αλυσίδας, η αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στο αλκύλιο που το όνομά του προηγείται αλφαβητικά. Παραδείγματα α. 1 4 5 6 7 -μεθυλο-5-αιθυλο-επτανιο β. 7 6 5 4 1 -αιθυλο-5-μεθυλο-επτάνιο Οι οργανικές ενώσεις που έχουν δύο ή περισσότερες όμοιες χαρακτηριστικές ομάδες ή δεσμούς ή διακλαδώσεις ονομάζονται σύμφωνα με τα προηγούμενα, αλλά στο αντίσχοιχο πρόθεμα μπαίνει το αριθμητικό που δείχνει το πλήθος των ομάδων ή των δεσμών ή των διακλαδώσεων. π.χ. 1 4, - διμεθυλο -βουτάνιο (όχι, - διμεθυλο-βουτάνιο)
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 41 1 4 5 6,,5-τριμεθυλο-εξανιο (όχι,4,5 - τριμεθυλο-εξανιο) 1 4 5 1,-πενταδένιο (όχι,4-πενταδιένιο) OH OH 1,4-βουτανοδιόλη Όταν σε μια οργανική υπάρχει μόνο μια θέση για τη χαρακτηριστική ομάδα ή το δεσμό ή τη διακλάδωση, τότε ο αριθμός που δείχνει τη θέση τους παραλείπεται από την ονομασία της ένωσης. π.χ. O μεθυλο-προπάνιο βουτανόνη H OOH προπίνιο προπανικό οξύ
4 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Αν μια οργανική ενώση περιέχει περισσότερες από μια χαρακτηριστικές ομάδες με κύρια ομάδα το καρβοξύλιο ( OOH), την αλδεϋδομάδα ( =O) και την κυανομάδα ( N), τότε η αρίθμηση της αλυσίδας μπορεί να γίνει με ελληνικά γράμματα α, β, γ, κ.λπ. γ β α OOH l β-χλωρο-βουτανικό οξύ ή -χλωρο-βουτανικό οξύ β α OOH OH α - υδροξυ-προπανικό οξύ ή - υδροξυ-προπανικό οξύ Αν μια οργανική ένωση περιέχει δύο όμοια αλκύλια ή όμοιες χαρακτηριστικές ομάδες στο ίδιο άτομο, τότε στην ονομασία της ένωσης θέτουμε δύο φορές τον ίδιο αριθμό (δείκτη) που δηλώνει τη θέση των αλκυλίων ή των χαρακτηριστικών ομάδων. 4 1,-διμεθυλο-βουτάνιο όχι -διμεθυλο-βουτάνιο όχι,-μεθυλο-βουτάνιο l 5 4 1 l,-διχλωρο-πεντάνιο όχι -διχλωρο-πεντάνιο όχι,-χλωρο-πεντάνιο
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 4 Πώς βρίσκουμε το συντακτικό τύπο οργανικής ένωσης από την ονομασία της. α. Προσδιορίζουμε τη χαρακτηριστική ομάδα από την κατάληξη του ονόματος. β. Προσδιορίζουμε τον αριθμό των ατόμων του άνθρακα της κύριας αλυσίδας. γ. Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. δ. Τοποθετούμε τους πολλαπλούς δεσμούς. ε. Τοποθετούμε τις πλευρικές αλυσίδες (τα αλκύλια) στις αντίστοιχες θέσεις της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. στ. Συμπληρώνουμε με υδρογόνα. Παραδείγματα Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων: α. -μέθυλο-4-πεντεν--όνη β. 5,5-διμεθυλο--εξενικό οξύ γ. 4-χλωρο-4-μεθυλο--πεντεν-1-όλη Απάντηση α. 5 4 1 O O β. 6 5 4 1 OOH OOH 6 5 4 1
44 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων l l OH 5 4 1 OH γ. 5 4 1 Ειδική Ονοματολογία Αιθέρες R O R Ονομάζονται με δύο τρόπους: α. Από το όνομα της ρίζας RO-, όπου R το απλούστερο από τα δύο αλκύλια στο όνομα του υδρογονάνθρακα R H, όπου R το άλλο αλκύλιο. Παραδείγματα O : μεθοξύ - αιθάνιο 4 5 O : μεθοξύ - πεντάνιο 1 β. Από τα ονόματα των αλκυλίων R και R κατά αλφαβητική σειρά και τη λέξη αιθέρας. Παραδείγματα O αιθυλο-μεθυλο-αιθέρας
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 45 O αιθυλο-ισοπροπυλο-αιθέρας O H δι-προπυλο-αιθέρας 1 O μεθυλο-(1-αιθυλο)προπυλο - αιθέρας Αλκυλαλογονίδια R X Ονομάζονται από το όνομα του αλκυλίου και την κατάληξη αλογονίδιο Παραδείγματα l χλωροαιθάνιο ή αιθυλο - χλωρίδιο l -χλωροπροπάνιο ή ισοπροπυλοχλωρίδιο
46 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Εστέρες ROOR Ονομάζονται με αντίκασταση στο όνομα του οξέος (ROOH) της κατάληξης -ικο οξύ από την κατάληξη -ικός-αλκυλ(r ) εστέρας. Παραδείγματα OO αιθανικός μεθυλο-εστέρας OSO H όξινος θειϊκός αίθυλο-εστέρας
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 47 Ισομέρεια Ονομάζεται το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες οργανικές ε- νώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, εμφανίζουν διαφορετικές ιδιότητες. Οι ισομερείς ενώσεις περιλαμβάνουν τον ίδιο αριθμό ατόμων, αλλά τα άτομα αυτά συνδέονται με διαφορετικό τρόπο. Δηλαδή, οι ενώσεις αυτές έχουν διαφορετικές μοριακές δομές, με αποτέλεσμα να εμφανίζουν διαφορετικές ιδιότητες. Συντακτική ισομέρεια είναι η ισομέρεια που οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων στο μόριο της ένωσης, με αποτέλεσμα οι ενώσεις να διαφέρουν στο συντακτικό τύπο. Στερεοϊσομέρεια είναι η ισομέρεια που οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων του μορίου στο χώρο. Δηλαδή, οι ενώσεις αυτές έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο, αλλά διαφορετικό στερεοχημικό. Είδη συντακτικής ισομέρειας Η συντακτική ισομέρεια, διακρίνεται σε: α. ισομέρεια αλυσίδας β. Ισομέρεια θέσεως γ. Ισομέρεια ομόλογης σειράς Παρατήρηση Ταυτομέρεια είναι μια ειδική περίπτωση συντακτικής ισομέρειας κατά την οποία οι δύο ισομερείς ενώσεις βρίσκονται σε κατάσταση ισορροπίας και διαφέρουν ως προς τη θέση ενός ατόμου υδρογόνου. π.χ. N O O N OH O
48 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Ισομέρεια αλυσίδας Οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα. Παράδειγμα Στο μοριακό τύπο 4H 10 αντιστοιχούν οι ενώσεις: βουτάνιο ισοβουτάνιο Ισομέρεια θέσεως Οφείλεται στη διαφορετική θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του δεσμού στο μόριο της ένωσης. Παράδειγμα α. Στο μοριακό τύπο 7l αντιστοιχούν οι ενώσεις: l 1-χλωρο-προπάνιο l -χλωρο-προπάνιο β. Στο μοριακό τύπο 4H 8 αντιστοιχούν οι ενώσεις: 1-βουτένιο -βουτένιο μεθυλο-προπένιο
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 49 Ισομέρεια ομόλογης σειράς Στην ισομέρεια αυτή οι ισομερείς ενώσεις, ενώ έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ανήκουν σε διαφορετική ομόλογη σειρά. Παραδείγματα Στο μοριακό τύπο 4 αντιστοιχούν οι ενώσεις : προπίνιο προπαδιένιο Στο μοριακό τύπο H6O αντιστοιχούν οι ενώσεις: OH O αιθανόλη διμεθυλαιθέρας Στο μοριακό τύπο 6O αντιστοιχούν οι ενώσεις: O O προπανάλη προπανόνη Στο μοριακό τύπο H4O αντιστοιχούν οι ενώσεις: OOH HOO αιθανικό οξύ μεθανικός μέθυλο εστέρας
50 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Οι πιο συνηθισμένες περιπτώσεις ομόλογης σειράς που θα μας απασχολήσουν είναι: Τύπος vhv v Ομόλογη σειρά Αλκίνια Αλκαδιένια Παραδείγματα για ν προπίνιο Η προπαδιένιο vhv O v 1 κορεσμ. μονοσθ. αλκοόλες κορεσμ. μονοσθ. αιθέρες OH για ν αιθανόλη Η O διμεθυλ-αιθέρας H v v v O κορεσμ. μονοσθ. αλδεΰδες κορεσμ. μονοσθ. κετόνες O για ν προπανάλη Η διμεθυλ-αιθέρας O vhvo v 1 κορεσμ. μονοκαρβονικά οξέα εστέρες κορ. μονοκ. οξέων με κορ. μονοσθ. αλκοόλες OOH για ν HOO αιθανικό οξύ μεθανικός-μεθύλ-εστέρας
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 51 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΣΤΕΡΕΟΪΣΟΜΕΡΕΙΑ ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ Αλυσίδας Θέσης Ομόλογης Σειράς vhv ναι όχι όχι H ναι ναι όχι v v vhv ναι ναι ναι H v v v v O ναι ναι ναι H O ναι ναι ναι vhvo ναι ναι ναι H v v 1 X ναι ναι όχι
5 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Κορεσμένοι υδρογονάνθρακες vh v Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες παρουσιάζουν μόνο ισομέρεια αλυσίδας. Όλα λοιπόν τα ισομερή θα προκύψουν από τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης των ατόμων του άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα. Για να γράψουμε τα συντακτικά ισομερή πρέπει να γνωρίζουμε τους παρακάτω κανόνες: α. Για να υπάρξει διακλάδωση, πρέπει ένα άτομο άνθρακα να συνδέεται με τρία άλλα άτομα άνθρακα. Έτσι διακλάδωση στα δύο ακραία άτομα άνθρακα δεν οδηγεί σε ισομερές. 1 1 4 4 β. Γράφουμε την ανθρακική αλυσίδα που περιέχει τα περισσότερα άτομα άνθρακα σε ευθεία. 1 1 4 5 5 4 γ. Ενώσεις που είναι συμμετρικές μεταξύ τους είναι όμοιες (ίδια ένωση)
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 5 Για να βρούμε λοιπόν τους ισομερείς κορεσμένους υδρογονάνθρακες, α- κολουθούμε την παρακάτω πορεία: 1. Γράφουμε όλα τα άτομα του άνθρακα σε ευθεία αλυσίδα. Έτσι προκύπτει το πρώτο ισομερές.. Αφαιρούμε ένα άτομο άνθρακα και το τοποθετούμε ως διακλάδωση ( ) σε όλες τις δυνατές θέσεις της ευθύγραμμης αλυσίδας που παραμένει.. Αφαιρούμε δύο άτομα άνθρακα και τα τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις της ευθύγραμμης αλυσίδας που παραμένει. Τα δύο άτομα μπορούν να τοποθετηθούν: α. Σαν δύο μεθύλια στο ίδιο άτομο άνθρακα.β. Σαν δύο μεθύλια σε διαφορετικούς άνθρακες γ. Σαν αιθύλιο ( ) ή 5 4. Συνεχίζουμε με τον ίδιο τρόπο, εφόσον προκύπτουν ισομερή. 5. Συμπληρώνουμε με υδρογόνα τις ελεύθερες μονάδες του άνθρακα στις ανθρακικές αλυσίδες που γράψαμε, και ονομάζουμε τα ισομερή.
54 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Υποδείξεις α. Η ονομασία των ισομερών είναι απαραίτητη, γιατί αν προκύψουν δύο ισομερή με την ίδια ονομασία, συμπεραίνουμε ότι πρόκειται για την ίδια ένωση. Αυτό συμβαίνει γιατί τα άτομα υδρογόνου που ανήκουν στο ίδιο άτομο άνθρακα ή σε συμμετρικά άτομα άνθρακα θεωρούνται ισότιμα και η αντικατάστασή τους από αλκύλιο ή χαρακτηριστική ομάδα δεν δίνει ισομερές. π.χ. 1 1 Στον παραπάνω ανθρακικό σκελετό υπάρχουν δύο ισότιμα ζεύγη ατόμων άνθρακα, τα 1 και. β. Σύμφωνα με τα προηγούμενα, τα τρία πρώτα μέλη της σειράς των κορεσμένων υδρογονανθράκων δεν εμφανίζουν συντακτική ισομέρεια. H H H μεθάνιο H H H H H αιθάνιο H H H H H H H προπάνιο H H H γ. Ο συντακτικός τύπος μίας ένωσης μπορεί να γραφεί με τους παρακάτω τρόπους H H H H H H H H H H H H Αναλυτικά Συνοπτικά
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 55 (Παραλείπονται οι δεσμοί στην ευθεία ανθρακική αλυσίδα) ή παρένθεση) Παραδείγματα (Η διακλάδωση τοποθετείται σε Να βρεθούν τα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο: α. 5H1 β. 6H14 Απάντηση α. vhv = Αλκάνιο Ανθρακικές Αλυσίδες Συμπληρώνω με Υδρογόνα πεντάνιο -μεθυλο-βουτάνιο διμεθυλο-προπάνιο
56 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων β. 6 14 v v H H αλκάνιο Ανθρακικές Αλυσίδες Συμπληρώνω με Υδρογόνα εξάνιο -μεθυλο-πεντάνιο -μεθυλο-πεντάνιο,-διμεθυλο-βουτάνιο,-διμεθυλο-βουτάνιο Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό ν Η ν Όπως έχουμε αναφέρει, τα αλκένια εμφανίζουν δύο είδη ισομέρειας: i. ισομέρεια αλυσίδας ii. ισομέρεια θέσης του διπλού δεσμού.
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 57 Για να βρούμε λοιπόν τα ισομερή αλκένια, ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Βρίσκουμε όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης των ατόμων και γράφουμε όλα τα ισομερή αλυσίδας αγνοώντας το διπλό δεσμό. β. Σε κάθε ανθρακική αλυσίδα τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις το διπλό δεσμό. γ. Συμπληρώνουμε τις ελεύθερες μονάδες των ατόμων άνθρακα με υδρογόνα και ονομάζουμε τις ισομερείς ενώσεις. Σύμφωνα με τα παραπάνω τα δύο πρώτα μέλη της σειράς δεν εμφανίζουν συντακτική ισομέρεια. αιθένιο προπένιο Στο μοριακό τύπο όμως 4H 8 αντιστοιχούν τα ισομερή: Τρόπος σύνδεσης ατόμων άνθρακα Δυνατές θέσεις διπλού δεσμού Συμπληρώνω υδρογόνα και ονομάζω α. 1-βουτένιο -βουτένιο β. μεθυλο-προπένιο
58 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Παράδειγμα Να βρεθούν και να ονομασθούν τα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο 5H 10. α. 1-πεντένιο -πεντένιο β. -μεθυλο-1-βουτένιο -μεθυλο--βουτένιο -μεθυλο-1-βουτένιο
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 59 Ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με έναν τριπλό δεσμό ή με δύο διπλούς δεσμούς νh ν Για να βρούμε τα ισομερή αλκίνια ή αλκαδιένια ακολυθούμε την ίδια ακριβώς πορεία που ακολουθήσαμε για την εύρεση των ισομερών αλκενίων. Η ισομέρεια εμφανίζεται στα μέλη που διαθέτουν στο μόριό τους 4 άτομα άνθρακα και πάνω. Φυσικά οι ενώσεις που υπακούουν στο γενικό τύπο νhν εμφανίζουν και ισομέρεια ομόλογης σειράς. π.χ. στον τύπο 4 αντιστοιχούν οι ενώσεις: H προπίνιο Παράδειγμα προπαδιένιο Να βρεθούν και να ονομασθούν τα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο 4H6 Τρόπος σύνδεσης ατόμων άνθρακα Δυνατές θέσεις τριπλού δεσμού Συμπληρώνω με υδρογόνα και ονομάζω α. 1-βουτίνιο β. -βουτίνιο
60 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Δυνατές θέσεις τριπλού δεσμού α. 1,-βουταδιένιο β. Η Η 1,-βουταδιένιο Κορεσμένα μονοπαράγωγα ν Η ν+1 Α όπου Α = αλογόνο F, l, Br, I, ΟΗ, ΝΗ κ.λπ. Για να βρούμε τη ισομερή κορεσμένα μονοπαράγωγα ν Η ν+1 Α από τα αντίσοιχα ισομερή αλκύλια ( ν Η ν+1 ) συμπηρώνουμε την ελεύθερη μονάδα του κάθε ισομερούς με τη χαρακτηριστική ομάδα Α. Για να βρούμε τις ισομερείς ενώσεις ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Βρίσκουμε όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης των ατόμων άνθρακα. β. Τοποθετούμε σ όλες τις δυνατές θέσεις τη χαρακτηριστική ομάδα (Α). γ. Συμπληρώνουμε τις ελεύθερες μονάδες των ατόμων άνθρακα με υδρογόνα και ονομάζουμε τις ισομερείς ενώσεις.
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 61 Παράδειγμα 1 Να βρεθούν και να ονομασθούν οι ισομερείς αλκοόλες με τύπο 4H9OH. Τρόπος σύνδεσης ατόμων άνθρακα Δυνατές θέσεις χαρ. δεσμού Συμπληρώνω υδρογόνα και ονομάζω α. 1 1 OH OH 1-βουτανόλη OH OH -βουτανόλη OH OH 1 OH β. 1 1 μεθυλο-1-προπανόλη OH OH μεθυλο--προπανόλη
6 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Παράδειγμα Να βρεθούν και να ονομασθούν τα ισομερή αλκυλοχλωρίδια με τύπο 5H11l. Τρόπος σύνδεσης ατόμων άνθρακα Δυνατές θέσεις χαρ. δεσμού Συμπληρώνω υδρογόνα και ονομάζω α. 1 1 l l 1 - χλωρο πεντάνιο β. 1 4 l l - χλωρο πεντάνιο l l l - χλωρο πεντάνιο l l 1 1 - χλωρο - μεθυλο - βουτάνιο l l - χλωρο - μεθυλο - βουτάνιο
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 6 l l - χλωρο - μεθυλο - βουτάνιο l l 1 - χλωρο - μεθυλο - βουτάνιο γ. 1 1 1 1 l l χλωρο - διμεθυλο - προπάνιο
64 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες νη ν 1 O Κορεσμένα μονοκαρβονικά οξέα ν Η ν 1 OOH Για να βρούμε τις ισομερείς ενώσεις ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Απομονώνουμε ένα άτομο άνθρακα και το γράφουμε ως χαρακτηριστική ομάδα O, OOH. β. Φροντίζουμε η χαρακτηριστική ομάδα να βρίσκεται πάντοτε στο δεξιό άκρο της ανθρακικής αλυσίδας. γ. Αριστερά της τοποθετούμε τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα με όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης στην ανθρακική αλυσίδα. δ. Συμπληρώνουμε με υδρογόνα τις ελεύθερες μονάδες των ατόμων άνθρακα και ονομάζουμε τις ισομερείς ενώσεις. Παράδειγμα Να βρεθούν και να ονομασθούν: α. οι ισομερείς αλδεΰδες 4H8O β. τα ισομερή οξέα με τύπο 5H10O Αλδεΰδες 4H8O 7 O Ανθρακική Αλυσίδα Συντακτικός Τύπος O O βουτανάλη O O μεθυλο-προπανάλη
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 65 Οξέα 5H10O 4 9 H OOH Ανθρακική Αλυσίδα Συντακτικός Τύπος OOH OOH Πεντανικό οξύ OOH OOH -μεθυλο-βουτανικό οξύ OOH OOH OOH -μεθυλο-βουτανικό οξύ OOH διμεθυλο-προπανικό οξύ
66 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Κορεσμένοι μονοσθενείς αιθέρες VHv 1 O μhμ 1 Κορεσμένοι μονοσθενείς κετόνες VHv 1 O μ Hμ 1 Για να βρούμε τις ισομερείς ενώσεις ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Γράφουμε τη χαρακτηριστική ομάδα. β. Τοποθετούμε εκατέρωθεν της χαρακτηριστικής ομάδας τα άτομα του άνθρακα με όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης στην ανθρακική αλυσίδα. Ξεκινάμε τοποθετώντας αριστερά της χαρακτηριστικής ομάδας το μεθύλιο και συνεχίζουμε με τον ίδιο τρόπο εφόσον προκύπτουν ισομερή. γ. Συμπληρώνουμε με υδρογόνα και ονομάζουμε τις ισομερείς ενώσεις. Παραδείγματα Να γραφούν και να ονομασθούν: α. οι ισομερείς αιθέρες με τύπο 4H10O β. οι ισομερείς κετόνες με τύπο 5H10O Αιθέρες 4H10O VH v 1 O μhμ 1, με ν μ 4 Ανθρακική Αλυσίδα Συντακτικός Τύπος Ο H O H H H μεθυλο-προπυλο-αιθέρας Ο H O H H H Ο μεθυλο-ισοπροπυλο-αιθέρας O διαιθυλ-αιθέρας
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 67 Κετόνες 5H10O VHv 1 O μh μ 1, με ν μ 4 Ανθρακική Αλυσίδα Συντακτικός Τύπος O O O -πεντανόνη H H H O O H μεθυλο-βουτανόνη O O -πεντανόνη
68 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Εστέρες κορεσμένων μονοκαρβονικών οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες H OΟ Η ν ν 1 μ μ 1 Για να βρούμε τους ισομερείς εστέρες ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Γράφουμε τη χαρακτηριστική ομάδα OΟ. β. Τοποθετούμε αριστερά της χαρακτηριστικής ομάδας το Η και δεξιά της τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα, με όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης της ανθρακικής αλυσίδας. Δηλαδή βρίσκουμε τους ισομερείς εστέρες του HOOH οξέος: H OO R. Δηλαδή βρίσκουμε τους ισομερείς εστέρες του OOH οξέος: OO R. γ. Τοποθετούμε αριστερά της χαρακτηριστικής ομάδας το και δεξιά της τα υπόλοιπα άτομα άνθρακα, με όλους τους δυνατούς τρόπους σύνδεσης της ανθρακικής αλυσίδας. Δηλαδή βρίσκουμε τους ισομερείς εστέρες του OOH οξέος: OO R. δ. Συνεχίζουμε με τον ίδιο τρόπο εφόσον προκύπτουν ισομερή. ε. Συμπληρώνουμε με υδρογόνα τις ελεύθερες μονάδες των ατόμων άνθρακα, και ονομάζουμε τα ισομερή. Παράδειγμα Να γραφούν και να ονομασθούν οι ισομερείς εστέρες με τύπο 4H8O. H O : H OΟ Η ν μ 4 8 ν ν 1 μ μ 1
ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων 69 Ανθρακική Αλυσίδα Συντακτικός Τύπος H OO H OO μεθανικός προπυλο-εστέρας H OO H OO μεθανικός ισοπροπυλο-εστέρας OO OO αιθανικός αιθυλο-εστέρας OO OO προπανικός μεθυλο-εστέρας
70 ΧΗΜΕΙΑ: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων - Ισομέρεια οργανικών ενώσεων Εύρεση ισομερών οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό Για να βρούμε τα ισομερή ακολουθούμε την παρακάτω πορεία: α. Βρίσκουμε το γενικό τύπο που αντιστοιχεί στον τύπο της ένωσης. Αν ο τύπος έχει τη μορφή vhv 1A τότε η ένωση έχει ένα διπλό δεσμό ενώ αν έχει τη μορφή vhv A τότε η ένωση έχει ένα τριπλό δεσμό ή δύο διπλούς. β. Αν η χαρακτηριστική ομάδα Α περιέχει άνθρακα βρίσκουμε τις αντίστοιχες κορεσμένες ενώσεις και στη συνέχεια τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις του κάθε ισομερούς τους πολλαπλούς δεσμούς. γ. Αν η χαρακτηριστική ομάδα Α δεν περιέχει άνθρακα βρίσκουμε τους ισομερείς ακόρεστους υδρογονάνθρακες και έπειτα τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις κάθε ισομερούς τη χαρακτηριστική ομάδα Α. δ. Αν η ένωση περιέχει περισσότερες από μία χαρακτηριστικές ομάδες, βρίσκουμε πρώτα τις ισομερείς ενώσεις της κύριας χαρακτηριστικής ομάδας και έπειτα τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις του κάθε ισομερούς τη δευτερεύουσα χαρακτηριστική ομάδα.