Θ. Καπίας 1 ο ΓΕΛ ΕΛΕΥΘΕΡΙΟΥ ΚΟΡΔΕΛΙΟΥ, Β ΛΥΚΕΙΟΥ, ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 - ΦΥΛΛΑΔΙΟ ΒΑΣΙΚΟΙ ΚΑΝΟΝΕΣ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΣ Πρώτο συνθετικό (αριθμός ατόμων C κύριας ανθρακικής αλυσίδας) 1 C μεθ- 2 C αιθ- 3 C προπ- 4 C βουτ- 5 C πεντ- 6 C εξκ.ο.κ. ΠΙΝΑΚΑΣ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΣ Δεύτερο συνθετικό (κορεσμένη ή ακόρεστη;) (απλοί, διπλοί, τριπλοί δεσμοί;) Κορεσμένη -αν- Ακόρεστη με 1 δ.δ. -εν- Ακόρεστη με 2 δ.δ. -διεν- Ακόρεστη με 1 τ.δ -ιν- Ακόρεστη με 2 τ.δ. -διιν - Ακόρεστη με 1 δ.δ.και 1 τ.δ. -ενινκ.ο.κ. Χημική τάξη -χαρακτηριστική ομάδα Υδρογονάνθρακας -ιο Αλκοόλη -όλη Αλδεϋδη -άλη Κετόνη -όνη Καρβοξυλικό οξύ -ικό οξύ Παραδείγματα: CH 3-CH 3 αιθ-άν-ιο CH 3-CH 2-CH 3 προπ-άν-ιο CH 3-OH μεθ-αν-όλη CH 2=CH 2 αιθ-έν-ιο ΒΗΜΑΤΑ 1. Εντοπίζεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα. Ως κύρια ανθρακική αλυσίδα, θεωρείται η μεγαλύτερου μήκους συνεχής ανθρακική αλυσίδα η οποία περιέχει κατά σειρά προτεραιότητας: α. Τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες (π.χ. -ΟΗ, -COOH, C=O, C-O-C) β. Τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς γ. Τους περισσότερους άνθρακες. 2. Αριθμείται η κύρια ανθρακική αλυσίδα ξεκινώντας από το ένα άκρο και καταλήγοντας στο άλλο. Η αρίθμηση αρχίζει, κατά σειρά προτεραιότητας: α. Από το άκρο που είναι πλησιέστερα στη χαρακτηριστική ομάδα, β. Από το άκρο που είναι πλησιέστερα στον πολλαπλό δεσμό αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα. γ. Από το άκρο που είναι πλησιέστερα στην πρώτη διακλάδωση αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός. Περιληπτικά, η σειρά προτεραιότητας για την αρίθμηση είναι: ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΗ ΟΜΑΔΑ> ΠΟΛΛΑΠΛΟΣ ΔΕΣΜΟΣ> ΔΙΑΚΛΑΔΩΣΗ Στην περίπτωση που στην ανθρακική αλυσίδα υπάρχει και διπλός και τριπλός δεσμός, η αρίθμηση αρχίζει από το διπλό δεσμό. Στις αλδεΰδες και στα καρβοξυλικά οξέα η χαρακτηριστική ομάδα βρίσκεται στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας και η αρίθμηση αρχίζει αναγκαστικά από αυτήν (δε χρειάζεται να γραφεί ο αριθμός 1 για να δείξει τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας). 3. Ονομάζονται οι διακλαδώσεις (αν υπάρχουν). Ποιες είναι οι διακλαδώσεις;;;; α) τα αλογόνα (F-, Cl-, Br-, I-), β) τα αλκύλια (C ν Η 2ν+1 -, R-) Διακλάδωση Πρόθεμα ονομασίας F- φθoρο- Cl- χλωρο- Br- βρωμο- I- ιωδο- CH 3 - μεθυλο- C 2 H 5 - αιθυλο- 1
Θ. Καπίας Για κάθε διακλάδωση χρησιμοποιείται ένας αριθμός που δηλώνει τη θέση της διακλάδωσης μέσα στην ανθρακική αλυσίδα. Για παράδειγμα αν υπάρχει ένα μεθύλιο -CH 3 στη θέση 3, γράφεται 3-μέθυλο. Εάν υπάρχουν δυο ίδιες διακλαδώσεις, στο όνομα τις διακλάδωσης μπαίνει το πρόθεμα δι-. Για παράδειγμα αν υπάρχουν δύο χλώρια στις θέσεις 2 και 4, τότε γράφεται: 2, 4- δίχλωρο. Εάν υπάρχουν δυο διαφορετικές διακλαδώσεις στην ίδια ένωση, τότε ακολουθείται αλφαβητική σειρά. Για παράδειγμα αν υπάρχει αιθύλιο στη θέση 5 και φθόριο στη θέση 3, τότε: 5-αίθυλο, 3-φθόρο 4. Ονομάζεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα σύμφωνα με τον αρχικό ΠΙΝΑΚΑ. Σε περιπτώσεις που δεν υπάρχει διακλάδωση παραλείπεται το βήμα 3. Για κάθε χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό χρησιμοποιείται ο αριθμός που δηλώνει τη θέση του/της στην κύρια ανθρακική αλυσίδα. Εάν η ένωση έχει μόνο χαρακτηριστική ομάδα ή μόνο πολλαπλό δεσμό, τότε ο αριθμός που δηλώνει τη θέση γράφεται στην αρχή της ονομασίας της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Εάν η ένωση έχει και πολλαπλό δεσμό και χαρακτηριστική ομάδα, τότε η θέση του πολλαπλού δεσμού δηλώνεται στην αρχή της ονομασίας, και η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας μεταξύ 2ου και 3ου συνθετικού (στην περίπτωση αλδεϋδών και καρβοξυλικών οξέων η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας εννοείται 1 και παραλείπεται.) Όταν υπάρχουν διακλαδώσεις πρώτα γράφεται το όνομα των διακλαδώσεων και στη συνέχεια το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. π.χ. 4-μέθυλο 3-χλώρο 2-πεντανόλη ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ Διαδικασία εύρεσης άκυκλων συντακτικών ισομερών 1. Από το Μοριακό τύπο της ένωσης βρίσκουμε την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση. Από τον τύπο εντοπίζουμε σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει και αν είναι κορεσμένη ή ακόρεστη. 2. Βρίσκουμε όλους τους διαφορετικούς τρόπους σύνδεσης των ατόμων άνθρακα (C ) της ένωσης (ισομερή αλυσίδας). Γράφουμε όλα τα άτομα σε μια ευθεία (ευθεία αλυσίδα), χωρίς διακλαδώσεις. Γράφουμε σε μια σειρά όλα τα άτομα C εκτός από ένα, που το τοποθετούμε ως διακλάδωση (CH 3 -) σε όλες τις δυνατές θέσεις. Γράφουμε σε μια σειρά όλα τα άτομα C εκτός από δύο, που τα τοποθετούμε ως διακλάδωση (δύο CH 3 - ή ένα CH 2 CH 3 -) σε όλες τις δυνατές θέσεις. 3. Τοποθετούμε τη χαρακτηριστική ομάδα ή τον πολλαπλό δεσμό σε όλες τις διαφορετικές δυνατές θέσεις των ανθρακικών αλυσίδων που βρήκαμε (ισομερή θέσης). 4. Συμπληρώνουμε με Η τις ελεύθερες μονάδες συγγένειας των ατόμων C και ονομάζουμε τα ισομερή. 2
Θ. Καπίας ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις είναι κορεσμένες και ποιες ακόρεστες; α) CH 2 =CH 2 β) CH 3 -CH=O γ)ch 3 -CH 2 -OH δ) CH 3 -C N ε) CH CH στ) CH 3 -CH=CH 2 ζ)ch 2 - CH 2 η) CH 3 -COO-CH 3 CH 2 -CH 2 2. Να αντιστοιχίσετε κάθε ένωση της στήλης Α με την κατηγορία στην οποία ανήκει της στήλης Β: ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β α) CH 3 -CH 2 - CH 3 A) άκυκλη ακόρεστη β) CH 3 -CH=O B) άκυκλη κορεσμένη γ) CH CH Γ) ετεροκυκλική δ) CH 3 CH CH CH 2 CH 2 - CH 3 Br Br Δ) ισοκυκλική αρωματική ε) CH 2 - CH 2 CH 2 -CH 2 Ε) ισοκυκλική αλεικυκλική στ) COOH ζ) CH 2 - CH 2 CH 2 -ΝH 3. Συμπληρώστε με υδρογόνα (Η) στις παρακάτω ενώσεις, και χαρακτηρίστε τις σαν κορεσμένες ή ακόρεστες. α) C = C β) C - C = C γ) C = C - C C δ) C = C - C - C = C 3
ε) C C - C C C=Ο στ) C = C - C - C Ν Θ. Καπίας C C Cl 4. Συμπληρώστε με άτομα Η τις παρακάτω ενώσεις. Στη συνέχεια χαρακτηρίστε κάθε ένωση ως κορεσμένη ή ακόρεστη, άκυκλη-κυκλική (ισοκυκλική-ετεροκυκλική, αρωματική - αλεικυκλική). 1. C - C - C C C = O Cl 2. C - C - C = C = C 3. C C C C C C O C 4. C = C C = C 5. C - C C C 6. C C C C C - C Br Br 7. C - C C- C N 5. Επιλέξτε τη σωστή απάντηση: 5.1 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι αλκοόλη; α) CH 4 β) CH 3 -COOH γ) CH 3 -CH 2 -OH δ) CH CH 5.2 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι αλδεΰδη; α) CH 3 -CH=O β) CH 3 -COOH γ) CH 3 -CH 2 -OH δ) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 O 5.3 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι κετόνη; α) CH 3 -CH=O β) CH 3 -COOH γ) CH 3 -CH 2 -OH δ) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 O 5.4 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι καρβοξυλικό οξύ; α) CH 3 -CH 2 -OH β) CH 3 -COO-CH 3 γ) CH 3 -CH=O δ) CH 3 -COOH 5.5 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι αιθέρας; α) CH 3 -CH 2 -OH β) CH 3 -COO-CH 3 γ) CH 3 -O-CH 3 δ) CH 4 5.6 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι εστέρας; 4
α) CH 3 -CH 2 -OH β) CH 3 -COO-CH 3 γ) CH 3 -O-CH 3 δ) CH 3 -COOH Θ. Καπίας 5.7 Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι υδρογονάνθρακας; α) CH 3 -CH 2 -OH β) CH 3 -COO-CH 3 γ) CH 3 -O-CH 3 δ) CH 4 6. Γράψτε δίπλα σε κάθε μια από τις παρακάτω ενώσεις σε ποια χημική τάξη (αλκοόλη, αλδεΰδη, υδρογονάνθρακας εστέρας, αιθέρας κτλ.) ανήκει: α) CH CH β) H-COOH γ) CH 3 -COO-CH 3 δ) CH 3 -CH 2 -CH=O ε) CH 3 -OH στ) CH 3 -CH 3 ζ) CH 3 -O-CH 2 -CH 3 η) CH 3 -C-CH 2 -CH 3 Ο 7. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκουν οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες με τους παρακάτω μοριακούς τύπους; CH 4 C 5 H 12 C 2 H 2 C 6 H 12 C 2 H 4 C 8 H 18 C 3 H 6 C 10 H 18 C 4 H 6 C 20 H 40 8. Σε ποια (ή ποιες) ομόλογη (ομόλογες) σειρά (σειρές) ανήκει καθεμιά από τις επόμενες ενώσεις; α) CH 3 -COO-CH 3 ζ) CH 4 O β) CH 3 -O-CH 3 η) C 2 H 5 Cl γ) C 3 H 6 O 2 θ) C 3 H 8 O ε) CH 3 -COOH ια) C 4 H 9 -OH στ) CH 2 O 2 ιβ) C 3 H 6 O 9. Ποιες από τις επόμενες προτάσεις είναι σωστές (Σ) και ποιες λανθασμένες (Λ); a. Ο υδρογονάνθρακας C 4 H 10 είναι κορεσμένος. b. Υπάρχει υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C 4 H 9. c. Όλοι οι υδρογονάνθρακες έχουν στο μόριό τους άρτιο αριθμό ατόμων υδρογόνου. d. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας C 5 H 8 είναι ακόρεστος. e. Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας C 5 H 8 περιέχει σίγουρα έναν τριπλό δεσμό. f. Όταν δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά. 5
g. Η κορεσμένη ένωση C 2 H 4 O είναι αλδεΰδη ή κετόνη. Θ. Καπίας h. Στο μοριακό τύπο C 5 H 12 O αντιστοιχεί σε κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη ή κορεσμένο μονοσθενή αιθέρα. 10. Να συμπληρώσετε τον πίνακα που ακολουθεί: Χημικός τύπος Γενικός μοριακός τύπος Ονομασία ομόλογης σειράς C 2 H 4, ν C 3 H 8, ν C 5 H 8, ν CH 3 -COOH, ν CH 3 -CH 2 -OH, ν CH 3 -CH=O, ν CH 3 -C-CH 2 -CH 3 O, ν CH 3 -COO-CH 3, ν CH 3 -O-CH 2 -CH 3, ν 11. Να αντιστοιχίσετε το μοριακό τύπο κάθε ένωσης της στήλης Α με μία μόνο ομόλογη σειρά που αναγράφεται στη στήλη Β. ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β Α) C 3 H 6 1) αλκίνιο Β) C 3 H 8 O 2) κορεσμένη κετόνη Γ) C 2 H 5 Cl 3) αλκένιο Δ) C 5 H 12 4) κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Ε) C 3 H 6 O 5) κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη στ) C 3 H 4 6) αλκάνιο Ζ) C 2 H 4 O 2 7) αλκυλαλογονίδιο ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ -ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ 12. Ονομάστε τις ενώσεις α) CH 3 -CH 3 β) CH 2 =CH 2 γ) CH CH δ) CH 3 -CH 2 -CH 3 ε)ch 3 -CH 2 -OH στ) CH 3 -CH 2 -Cl ζ) CH 2 =O η) Η-COOH θ) CH 3 -C- CH 3 O 6
Θ. Καπίας ι) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ια) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ιβ) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 ιγ) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=C=CH 3 13. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: α) μεθάνιο β) μεθανόλη γ) μεθανάλη δ) μεθανικό οξύ ε) αιθένιο στ) αιθανόλη ζ) αιθίνιο η) αιθανικό οξύ θ) προπάνιο ι) προπένιο ια) προπίνιο ιγ) προπανικό οξύ ιε) προπανάλη ιζ) βουτάνιο ιθ) 1,2 βουταδιένιο ιβ) 1-προπανόλη ιδ) προπανόνη ιστ) μεθυλο προπάνιο ιη) βουτίνιο κ) 1- βουτανόλη 14) Συμπληρώστε με άτομα Η τις παρακάτω ενώσεις (όχι τις 3 πρώτες, όπου δίνονται οι Μοριακοί τύποι και όχι οι Συντακτικοί). Στη συνέχεια χαρακτηρίστε κάθε ένωση ως κορεσμένη ή ακόρεστη και στη συνέχεια ονομάστε κάθε ένωση. 1. C 3 Η 6 2. C 3 H 8 3. C 2 H 2 4. C - C = C -C =C 5. C -C C -C -C 6. C C C C = C Br Br 7. C -C C -C -COOH 8. C - C C = O C 9. C C C C C C O C 10. C - C C -C C OH 7
15) Γράψτε το Μοριακό Τύπο των παρακάτω ενώσεων. Θ. Καπίας 1) προπίνιο 2) 2-βουτένιο 3) 3-μέθυλο πεντάνιο 4) 2- προπανόλη 5) 1,3 βουταδιένιο 6) μέθυλο προπανικό οξύ 7) 3-μέθυλο βουτανάλη 8) 2-πεντανόνη 16) Να ονομάσετε τις παρακάτω οργανικές ενώσεις: CH 3 C CH 2 CΗ CH 3 Ο CH 3 CH 3 - CΗ 2 CΗ - CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2 CH 2 - CH 3 Br Br CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3 O CH 3 CH 3 CΗ - CΗ CH 2 CΗ=Ο CH 3 CH 3 CH 3 - CH 2 - CH CH 2 CH=O Cl CH 3 CH - CH 2 - CH 3 Cl 17. Να βρείτε και να ονομάστε τα άκυκλα συντακτικά που αντιστοιχούν στους παρακάτω μοριακούς τύπους: α) C 5 H 10 β) C 4 H 6 γ) C 3 H 6 O 2 8