CAPITULO VI. Compuestos orgánicos de: azufre, fósforo y silicio

Σχετικά έγγραφα
Lípidos. Clasificación

P O R T A D A N O D I S P O N I B L E BRE 1965 C. 4 (SEGÚN RESERVA) Curso práctico de química orgánica

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Son ácidos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo. Hidrógeno ácido COOH COOH. carbonilo.

TEMA 6.- BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS IV: ÁCIDOS NUCLEICOS

TEMA 3. Lípidos. Bioq. Juan Pablo Rodríguez

Disciplina: SQM0485. Prof. Dr. Andrei Leitão

4.4 Οργανομεταλλικές ενώσεις των στοιχείων της Ομάδας 4Α (14)

Digestión de los lípidos

Tema 4.- Biomoléculas orgánicas II: Lípidos.

Tema 7. Glúcidos. Grados de oxidación del Carbono. BIOQUÍMICA-1º de Medicina Dpto. Biología Molecular Isabel Andrés. Alqueno.

ÁCIDOS ORGÁNICOS MAS COMUNES

ΘΕΜΑΤΑ ΠΑΝΕΛΛΑΔΙΚΩΝ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΕΝΙΑΙΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ (ΠΕΡΙΕΧΟΝΤΑΙ ΚΑΙ ΟΙ ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ)

ΦΡΟΝΤΙΣΤΗΡΙΟ Μ.Ε. ΣΥΜΒΟΛΟ ΤΡΑΠΕΖΑ ΘΕΜΑΤΩΝ Α ΛΥΚΕΙΟΥ ΑΝΤΙ ΡΑΣΕΙΣ

Το άτομο του Υδρογόνου

METABOLISMO DE LIPIDOS

ΓΗ ΚΑΙ ΣΥΜΠΑΝ. Εικόνα 1. Φωτογραφία του γαλαξία μας (από αρχείο της NASA)

ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ 2005

ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ ΔΙΕΠΙΣΤΗΜΟΝΙΚΟ ΔΙΑΤΜΗΜΑΤΙΚΟ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΜΕΤΑΠΤΥΧΙΑΚΩΝ ΣΠΟΥΔΩΝ (Δ.Π.Μ.Σ.) «ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ ΚΑΙ ΑΝΑΠΤΥΞΗ»

Κεφάλαιο 1. Έννοιες και παράγοντες αντιδράσεων

ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ Γ ΤΑΞΗΣ ΕΝΙΑΙΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ 2002

Θέματα Ανόργανης Χημείας Γεωπονικής ΓΟΜΗ ΑΣΟΜΩΝ

STVARANJE VEZE C-C POMO]U ORGANOBORANA


Νόµοςπεριοδικότητας του Moseley:Η χηµική συµπεριφορά (οι ιδιότητες) των στοιχείων είναι περιοδική συνάρτηση του ατοµικού τους αριθµού.

ΙΑΦΑ Φ ΝΕΙ Ε ΕΣ Ε ΧΗΜΕ Μ Ι Ε ΑΣ ΓΥΜΝ Μ ΑΣΙΟΥ H

Lógica Proposicional

Lógica Proposicional. Justificación de la validez del razonamiento?

4. ΟΕ των στοιχείων των κυρίων ομάδων

TRIGONOMETRIA. hipotenusa L 2. hipotenusa

(2), ,. 1).

CURSO DE MICROBIOLOGÍA BÁSICA

Problemas resueltos del teorema de Bolzano

Acizi carboxilici heterofuncționali.

XOT LISTA DE ESPECIFICACIONES ORIENTATIVAS DEL CODEX PARA LOS ADITIVOS ALIMENTARIOS.

nitronium ion - ιόν νιτρονίου

met la disposition du public, via de la documentation technique dont les rιfιrences, marques et logos, sont

TEMA 1: LA MATERIA DE LA VIDA

3 o Μάθημα : Αντιδράσεις απλής αντικατάστασης

Ventiladores helicoidales murales o tubulares, versión PL equipados con hélice de plástico y versión AL equipados con hélice de aluminio.

-NH 3. Degradación de aminoácidos. 1) Eliminación del NH 3. 2) Degradación de esqueletos carbonados. Ac. grasos c. cetónicos glucosa.

1. Arrhenius. Ion equilibrium. ก - (Acid- Base) 2. Bronsted-Lowry *** ก - (conjugate acid-base pairs) HCl (aq) H + (aq) + Cl - (aq)

Métodos Estadísticos en la Ingeniería

Αλληλεπίδραση ακτίνων-χ με την ύλη

ΜΕΛΕΤΗ ΤΗΣ ΥΝΑΤΟΤΗΤΑΣ ΑΞΙΟΠΟΙΗΣΗΣ ΤΟΥ ΓΕΩΘΕΡΜΙΚΟΥ ΠΕ ΙΟΥ ΘΕΡΜΩΝ ΝΙΓΡΙΤΑΣ (Ν. ΣΕΡΡΩΝ)

ΘΕΜΑΤΑ ΑΠΟ ΠΜΔΧ ΣΧΕΤΙΚΑ ΜΕ ΤΟ 1 ΚΕΦΑΛΑΙΟ ΤΗΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ

Ι ΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΑΤΟΜΩΝ. Παππάς Χρήστος Επίκουρος Καθηγητής

Estimation of grain boundary segregation enthalpy and its role in stable nanocrystalline alloy design

ΝΟΜΟΣ ΤΗΣ ΠΕΡΙΟ ΙΚΟΤΗΤΑΣ : Οι ιδιότητες των χηµικών στοιχείων είναι περιοδική συνάρτηση του ατοµικού τους αριθµού.

ΠΡΟΤΕΙΝΟΜΕΝΕΣ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ (1)

ΑΡΙΘΜΟΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ - ΓΡΑΦΗ ΧΗΜΙΚΩΝ ΤΥΠΩΝ- ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

Χθμικόσ Δεςμόσ (Ομοιοπολικόσ-Ιοντικόσ Δεςμόσ) Οριςμοί, αναπαράςταςη κατά Lewis, ηλεκτραρνητικότητα, εξαιρζςεισ του κανόνα τησ οκτάδασ, ενζργεια δεςμοφ

Αναπληρωτής Καθηγητής Τμήμα Συντήρησης Αρχαιοτήτων και Έργων Τέχνης Πανεπιστήμιο Δυτικής Αττικής - ΣΑΕΤ

ΠΕΡΙΟΔΙΚΟΣ ΠΙΝΑΚΑΣ - ΔΕΣΜΟΙ

panagiotisathanasopoulos.gr

ΘΕΜΑ 1 ο 1. Πόσα ηλεκτρόνια στη θεµελιώδη κατάσταση του στοιχείου 18 Ar έχουν. 2. Ο µέγιστος αριθµός των ηλεκτρονίων που είναι δυνατόν να υπάρχουν

γ) Βa(ΟΗ) 2 (aq) + ΗBr(aq)

ΔΗΜΟΤΙΚΕΣ ΕΚΛΟΓΕΣ 18/5/2014 ΑΚΥΡΑ

ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΣΤΟ 1ο ΚΕΦΑΛΑΙΟ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ

ΠΕΡΙΟΔΙΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ ΤΩΝ ΣΤΟΙΧΕΙΩΝ (1) Ηλία Σκαλτσά ΠΕ ο Γυμνάσιο Αγ. Παρασκευής

ΜΑΞΙΜΟΣ ΚΟΤΕΛΙΔΑΣ. β) Να βρεθεί σε ποια οµάδα και σε ποια περίοδο του Περιοδικού Πίνακα ανήκουν.

Γ' ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ ΧΗΜΕΙΑ ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ ÏÅÖÅ

ΓΕΝΙΚΗ ΚΑΙ ΑΝΟΡΓΑΝΗ ΧΗΜΕΙΑ

Καρβοξυλικά οξέα R-COOH (1)

Διαγώνισμα στη Χημεία Γ Λυκείου.

Πανελλήνιες Εξετάσεις Χημεία Γ Λυκείου Θετικής Κατεύθυνσης Ημερήσιο: 2011 Επαναληπτικές

ΠΕΡΙΟΔΙΚΟΣ ΠΙΝΑΚΑΣ ΣΤΟΙΧΕΙΩΝ

Παραδοχές στις οποίες στις οποίες στηρίζεται ο αριθμός οξείδωσης

Χηµεία Α Γενικού Λυκείου

ΑΡΧΗ 1ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Γ ΤΑΞΗ ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΚΑΙ ΕΠΑΛ (ΟΜΑΔΑ Β ) ΣΑΒΒΑΤΟ 16/04/ ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΟΚΤΩ (8)

ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ Γ ΤΑΞΗΣ ΕΝΙΑΙΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ 2002

Έκτη Διάλεξη Ονοματολογία

Χημικές Αντιδράσεις. Εισαγωγική Χημεία

ΕΠΙΣΤΗΜΗ ΤΩΝ ΥΛΙΚΩΝ Ενότητα:

ΟΝΟΜΑΣΙΑ F - HF Υδροφθόριο S 2- H 2 S Υδρόθειο Cl - HCl Υδροχλώριο OH - H 2 O Οξείδιο του Υδρογόνου (Νερό) NO 3 HNO 3. Νιτρικό οξύ SO 3 H 2 SO 3

3. Υπολογίστε το μήκος κύματος de Broglie (σε μέτρα) ενός αντικειμένου μάζας 1,00kg που κινείται με ταχύτητα1 km/h.

αριθμός δοχείου #1# control (-)

Ταξίδι Τρώγοντας έξω. Τρώγοντας έξω - Στην είσοδο. Τρώγοντας έξω - Παραγγελία φαγητού

2.3 Γενικά για το χημικό δεσμό - Παράγοντες που καθορίζουν τη χημική συμπεριφορά του ατόμου.


Ταξίδι Γενικά. Γενικά - Τα απαραίτητα. Γενικά - Συνομιλία. Παράκληση για βοήθεια. Ερώτηση σε πρόσωπο αν μιλά αγγλικά

Και ο άνθρακας και το οξυγόνο έχουν σημαντικές τιμές ηλεκτροσυγγένειας. Να εξηγήσετε γιατί το άζωτο έχει σχεδόν μηδενική ηλεκτροσυγγένεια.

90 LIBERTAS SEGUNDA ÉPOCA. Introducción: La necesidad de una Reforma Institucional

ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ ΕΚΠΑΙΔΕΥΤΙΚΟ ΙΔΡΥΜΑ ΚΑΒΑΛΑΣ ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΩΝ ΕΦΑΡΜΟΓΩΝ ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΠΕΤΡΕΛΑΙΟΥ & Φ.ΑΕΡΙΟΥ ΠΤΥΧΙΑΚΗ ΕΡΓΑΣΙΑ

METABOLISMO DE CARBOHIDRATOS

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 5: ΟΞΕΙΟΑΑΝ ΑΓΩΓΗ - ΗΑΕΚΤΡΟΛΥΣΗ

Όλα τα Σωστό-Λάθος της τράπεζας θεμάτων για τη Χημεία Α Λυκείου

A L D O L N A R E A K C I J A

Filipenses 2:5-11. Filipenses

ΠΕΡΙΟΔΙΚΟΣ ΠΙΝΑΚΑΣ. Δίνονται τα στοιχειά 13 Αl και 19 Κ. Να βρεθεί σε ποια περίοδο και σε ποια ομάδα του Π.Π. είναι τοποθετημένα τα στοιχειά αυτά:

Για να ρωτήσετε αν κάποιος μπορεί να σας βοηθήσει να γεμίσετε μια φόρμα

ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ 2005 ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ

δ 7.70 ν max 3500 cm -1

(CH 2 O) n H 2 O. ADP + P i NADP + Luz. Triosas fosfato. Clorofila CO 2 + H 2 O O 2 ATP + NADPH. Reacciones luminosas. Reacciones del carbono

3. Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεις:

ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΘΕΜΑ Α Για τις ερωτήσεις Α.1 έως Α.4 να γράψετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση δίπλα στον αριθμό της ερώτησης.

CATABOLISMO DE GLÚCIDOS

Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 1 από 9

ΠΡΟΤΕΙΝΟΜΕΝΕΣ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ (5)

ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΤΩΝ ΘΕΜΑΤΩΝ

Survey on specific PFCAs (C9-C20) and other fluorinated substances (precursors or similar substances) List of potential substances (examples)

Transcript:

CAITUL VI Compuestos orgánicos de: azufre, fósforo y silicio

Tioles y sulfuros: nomenclatura S C 3 S C 3 S C 3 CC 2 S 3 2 1 C 3 C 2 CC 3 4 3 2 1 Metanotiol 2-Metil-1-propanotiol 2-Butanotiol Ciclohexanotiol C 3 SC 3 C 3 SC 2 C 3 1 C 3 2 C 3 C 2 SCC 3 S C 2 C 3 3 C 3 Sulfuro de dimetilo Sulfuro de etilo y metilo 2-Etiltio-2-metilpropano Sulfuro de ciclopentilo y etilo

ropiedades y reactividad de los tioles y sulfuros Más ácidos que los alcoholes S + S + Tiol Ion alcanotiolato (pk a = 9-12) Más nucleofilicos que los éteres C 3 S C 3 + C 3 I S N 2 C 3 C 3 S C 3 I Yoduro de trimetilsulfonio

eactividad de los tioles y sulfuros S N 2 + C 3 S(C 3 ) 2 C 3 + S(C 3 ) 2 Buenos alquilantes C 3 C 2 S KMn 4 C 3 C 2 S Etanotiol Ácido etanosulfónico

eactividad de los tioles y sulfuros 2 C 3 C 2 C 2 S 1-ropanonotiol Br 2 o I 2 Zn, + C 3 C 2 C 2 S SC 2 C 2 C 3 Disulfuro de dipropilo C 3 SC 3 2 2 C 3 SC 3 2 2 C 3 SC 3 Sulfuro de dimetilo Dimetilsulfóxido (DMS) El KI 4 sólo aquí Dimetil sulfona

Métodos de obtención de tioles y sulfuros C 3 C 2 C 2 Br + S Na S N 2 C 3 C 2 C 2 S + BrNa 1-Bromopropano idrógeno sulfuro de sodio (exceso) 1-ropanotiol S Br N 2 C 3 C 2 C 2 Br + 2 N C N 2 C 3 C 2 C 2 S C N 2 Tiourea Sal de propiltiouronio Na, BrNa + 2 N C N 2 + C 3 C 2 C 2 S Urea

Métodos de obtención de tioles y sulfuros C 3 C 2 Bromuro de etilmagnesio MgBr S 8 éter C 3 C 2 S MgBr Bromuro de etiltiomagnesio +, 2 C3 C 2 S Etanotiol + MgBr C 3 C 2 S Etanotiol Na - C 3 C 2 S Etanotiolato C 3 C 3 C Br S N 2 2-Bromopropano C 3 C 3 C 2 SC C 3 2-Etiltiopropano

Carbaniones estabilizados por azufre: reactividad y métodos de obtención S C 2 < S C 2 < S C 2 < S C 2 - Estabilidad + SC 3 + C 3 (C 2 ) 3 Li TF SC 2 Li + C 3 (C 2 ) 2 C 2 Tioanisol n-butil-litio Feniltiometil-litio

Carbaniones estabilizados por azufre: reactividad y métodos de obtención C 3 S C 3 Na C 3 S C 2 Na + + Dimetilsulfóxido Anión metilsulfinilmetilo C 6 5 C C 6 5 + C 3 S C 2 Na + Benzofenona Anión metilsulfinilmetilo C 6 5 Na + C C 2 S C 3 C 6 5 Buen nucleófilo +, 2 C 6 5 C C 2 S C 3 C 6 5 2-(Metilsulfinil)-1,1-difeniletanol

Carbaniones estabilizados por azufre: reactividad y métodos de obtención 1 C C 2 + C 3 S C 2 Na + 1 C C Na + 2 + C 3 S C 2 3 Anión metilsulfinilmetilo Buena base 3 Enolato 1 S 2 C 3 4 :B 1 S 2 C 3 4 1 S 2 C 3 4 + B Iluro de azufre

Carbaniones estabilizados por azufre: reactividad y métodos de obtención C + 2 C S C 3 C C 3 C 2 S C 3 C 3 Ciclohexanona Metiluro de dimetilsulfonio S N 2 intramolecular 3 C S C 3 + C C 2 Epóxidos Sulfuro de dimetilo

Ácidos sulfónicos y derivados. eactividad y métodos de obtención. 3 C + 2 S 4 3 C S 3 Tolueno Ácido p-toluenosulfónico 2 S 4 S 3 Br Br Br S 3 -, 2 Fenol S 3 Ácido 4-hidroxibenceno-1,3-disulfónico S 3 2, 2 S 4 S E A: S 3 Br + 2 S 3 o-bromofenol

Ácidos sulfónicos y derivados. eactividad y métodos de obtención. S N 2: 3 S: - 3 C 3 C C C 2 C 2 Br 1) NaS 3 2) +, 2 3 C 3 C C C 2 C 2 S 3 1-Bromo-3-metilbutano Ácido 3-metil-1-butanosulfónico S SCl 2 S Cl (o Cl 5 ) + S + Cl (o Cl 3 ) Ácido sulfónico Cloruro de sulfonilo = alquilo o arilo

Ácidos sulfónicos y derivados. eactividad y métodos de obtención. 3 C S Cl + piridina 3 C S + Cl Cloruro de p-toluenosulfonilo (Cloruro de tosilo) Éster p-toluenosulfonato (Tosilato) Alcohol reactivado 2 N S Cl + N 3 álcali acuoso 2 N S N 2 + Cl Cloruro de p-aminobencenosulfonilo p-aminobencenosulfonamida (Sulfanilamida) Antibióticos 2 N S Cl + 2 N S N álcali acuoso 2 N S S N + Cl N Cloruro de p-aminobencenosulfonilo 4-Amino-N-(tiazol-2-il)bencenosulfonamida (Sulfatiazol)

Fosfinas. Nomenclatura. Estructura C 2 5 C 2 5 C 2 5 C 2 5 C 2 5 C 2 5 Fosfina Etilfosfina (Fosfina primaria) Dietilfosfina (Fosfina secundaria) Trietilfosfina (Fosfina terciaria) 3 C C 6 5 3 C- 2 C- 2 C C 3 C 6 5 C 2 -C 2 -C 3 Enantiómeros estables ()-Fenilmetilpropilfosfina (S)-Fenilmetilpropilfosfina

Fosfinas. Métodos de preparación C 3 -I C 3 -I C 3 C 3 -I C 3 3 C 3 C 3 C C 3 Fosfina Metilfosfina Dimetilfosfina Trimetilfosfina S N 2 (C 3 ) 4 + I - Yoduro de tetrametilfosfonio C 3 -I 4 + I - C 3 -I + + Zn 150 ºC 3 C 2 + ZnI 2 + 2 Fosfina primaria 2 3 C 2 + 2 C 3 -I + Zn 150 ºC 2 ( 3 C) 2 + ZnI 2 + 2 Fosfina secundaria

Fosfinas. Métodos de preparación S N 2 Éter/ Cl 3 + 3 -Mg-Br 3 Trialquilfosfina + 3 MgBrCl Cl 3 + 3 C 6 5 -Cl + 6 Na (C 6 5 ) 3 + 6 NaCl Síntesis de Wurtz-Fittig de triarilfosfinas

Fosfinas: basicidad 3 : + + 3 + Sal de amonio pk a Sal de fosfonio pk a (C 2 5 ) 3 N + 10,75 (C 3 ) 3 N + 9,76 (C 2 5 ) 3 + (C 3 ) 3 + (C 6 5 ) 3 + 8,69 8,65 2,73 (C 3 ) 2 N 2 + 10,73 (C 3 ) 2 2 + 3,91 t-c 4 9 N 3 + 10,68 i-c 4 9 3 + -0,02 N 4 + 9,24 4 + -14 Acidez de iones alquilamonio y alquilfosfonio

Fosfinas: eactividad S N 2 3 + -X 4 + X - Sal de tetraalquilfosfonio 3 > 2 > 2 > 3 eactividad fosfinas 3 N < 2 N < N 2 < N 3 eactividad aminas 3 [] 3 3 xidación (exotérmica) Óxido de trialquilfosfina

Fosfinas: eactividad. Ligandos de organometálicos 3 C C 6 5 * * C 6 5 C 3 (C 6 5 ) 2 (C 6 5 ) 2 ()-2,2'-Bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftaleno (BINA) 1,2-Bis[()-(2-metoxifenil)(fenil)fosfino]etano (DIAM) Catalizadores de hidrogenación (C 6 5 ) 3 (C 6 5 ) 3 h Cl (C 6 5 ) 3 Cl Cl (C 6 5 ) 3 u (C 6 5 ) 3 C 6 5 Catalizador de Grubb C 6 5 C 6 5 h C 6 5 C 6 5 C 3 C 3 ()-BINA-h(Ac) 2

Sales de fosfonio. Iluros de fósforo (C 6 5 ) 3 + C Br ' BuLi: C 3 C 2 C 2 C - 2 Li + n-butil-litio (C 6 5 ) 3 C Br - ' Bromuro de tetraalquilfosfonio BuLi (C 6 5 ) 3 C + n-c 4 10 + LiBr ' Iluro de fósforo (C 6 5 ) 3 C ' Fosforano (C 6 5 ) 3 C ' ' '' + C C ''' (C 6 5 ) 3 '' C '' ' C (C 6 5 ) 3 '' C '' xafosfetano eacción de Wittig Betaína ' '' (C 6 5 ) 3 + C C E + Z Óxido de trifenilfosfina ''

Sales de fosfonio. Iluros de fósforo (C 6 5 ) 3 C 2 C BuLi (C 6 5 ) 3 C C (C 6 5 ) 3 C C = Alquil, aril, -' (C 6 5 ) 3 C C Iluro estabilizado C Base C 2 C 2 (C 6 5 ) 3 C C C 2 (C 6 5 ) 3 El + no puede estar en β C C C 2 (C 6 5 ) 3 C C C 2 + Ion enolato (C 6 5 ) 3

Ésteres fosfato Ácido ortofosfórico Ácido pirofosfórico Ácido tripolifosfórico 3 C 3 C C 3 3 C C 3 C 3 Fosfato de metilo Fosfato de dimetilo Fosfato de trimetilo pirofosfato de ciclohexilo

Ésteres fosfato: acidez (C 3 ) 2 - (C 3 ) 2 - - + + ácido pk a 3 4 2 4-4 2-2,15 7,20 12,38 C 3 () 2 Fosfato de metilo 1,54 (C 3 ) 2 () Fosfato de dimetilo 1,29 pka de oxiácidos de fósforo y ésteres

Ésteres fosfato: S N 2 N N 2 N Nu: - C N N C 2 Adenosin trifosfato (AT) N C 3 Fosfato de piridoxal Biomoléculas implicadas en rutas biogenéticas de los productos naturales

Ésteres fosfato ( 3 C) 3 C C(C 3 ) 3 Fosfato de diisopropilo ( 3 C) 3 C F C 3 Fluorofosfato de isopropilo y metilo (Sarín) S S CC 2 C 3 C 3 C 2 N 2 3 C S C C 2 C 3 Tiofosfato de dietilo p-nitrofenilo (arathion) C 3 Malathion C 2 CC 2 C 3 laguicidas organofosforados: neurotoxinas

Ésteres fosfato. eacción de hidrólisis Adición - Eliminación 3 C C 3 + - 3 C C 3 C 3 + C 3 - C 3 C 3 C 3 Fosfato de trimetilo - C 3 + C 3 C 3 3 C C 3 + + 3 C C 3 S N 2 3 C C 3 + C 3 + + C 3 -C 3 Fosfato de trimetilo 2

Ésteres fosfato: productos naturales irofosfato de isopentenilo irofosfato de γ,γ-dimetilalilo 2 C C 2 C C 2 + carbocatión alílico C 2 2 C C 2 C C2 C - + Biogénesis de terpenos 2 C C2 irofosfato de geranilo

Alquil-fosfonatos C 3 -C 2 C 3 C 3 -C 2 C 2 5 C3 Etilfosfonato de dimetilo C25 Etilfosfonato de dietilo (C 3 ) 3 + -C 2 I S N 2 -C 2 C 3 C 3 I C 3 Yoduro de alquiltrimetiloxifosfonio eacción de Arbuzov-Michaelis S N 2 Alquilfosfonato de dimetilo -C 2 C 3 C 3 + C 3 I

Alquil-fosfonatos en síntesis -C 2 C 3 Na -C C 3 -C C 3 C 3 Alquilfosfonato de dimetilo C 3 C 3 1 C 3 C 3 Na 1 C 3 C 3 1 C 3 C 3 Carbaniones que se condensan con compuestos carbonílicos 1 C 3 C 3

Compuestos orgánicos del silicio Si Si Si Si Si sp sp 2 sp 3 dsp 3 d 2 sp 3 Tamaño Electronegatividad C 0,77 2,5 Si 1,77 1,8 Enlace C-C C-Si Si-Si Longitud 1,54 Å 1,90 Å 2,34 Å δ+ δ Si C δ+ δ Si

Silanos y organosilanos. Nomenclatura C 3 Si Si 3 C 3 C C 3 Si Si X Si Silano alosilano Silanol Si Si Si N 2 Si N Si Siloxano Sililamina Silazano

Silanos y organosilanos. Nomenclatura (C 6 5 ) 2 Si 2 Difenilsilano (C 6 5 ) 2 SiCl 2 Difenildiclorosilano (C 6 5 ) 2 Si() 2 Difenilsilanodiol 3 Si- Silil- Me 3 Si- Trimetilsilil- C 6 5 Me 2 Si- Fenildimetilsilil-

Métodos de obtención de los compuestos orgánicos de silicio 2 C 3 Cl + Si Cu 250 ºC (C 3 ) 2 SiCl 2 + C 3 SiCl 3 + C 3 SiCl 2 + SiCl 4 Mayoritario (70-90%) (C 3 ) 2 SiCl 2 2 C 3 Si C 3 C 3 Si C 3 n Siliconas

Métodos de obtención de los compuestos orgánicos de silicio SiCl 4 + 4 C 3 MgCl (C 3 ) 4 Si + 4 MgClCl 2 (C 3 ) 3 SiCl N 3 (C 3 ) 3 SiNSi(C 3 ) 3 + 2 Cl (C 3 ) 3 SiCl C 3 (C 3 ) 3 SiC 3 + Cl 3 SiX 3 Si + X X = halógeno,, C,, etc.

Métodos de obtención de los compuestos orgánicos de silicio 3 Si + 3 Si 3 SiSi 3 + SiCl 3 + MgCl 3 SiCl + LiAl 4 SiCl 2 + MgClCl 3 Si 2 1 LDA Li 2 1 Me 3 SiCl SiMe 3 2 1 + LiCl

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio C 3 + (C 3 ) 3 SiCl Et 3 N C 3 Si(C 3 ) 3 + Et 3 N Cl Li C 3 C C 2 + (C 3 ) 3 SiCl TF -78 ºC Si(C 3 ) 3 + LiCl C 3 C C 2 S N 2 δ C 3 Si δ Cl 3 C C 3 Bipirámide trigonal F 90º C 3 Si F 3 C C 3 120º Anión difluorotrimetilsiliconato

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio C 6 5 Np C 6 5 Np Si Me CC 3 K Me Si Me + CC 3 Acetato de ()-fenilmetilnaftilsililo (S)-Fenilmetilnaftilsilanol Inversión de la configuración: S N 2

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio C C C Br-Br + Me 3 SiBr SiMe 3 Me 3 Si Br Br C C + C Cl AlCl 3 + Me 3 SiCl SiMe 3 C S E A

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio SiEt 3 10 4 más veloz que benceno + + Et 3 Si Si iperconjugación

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio Br SiMe 3 Br Br SiMe 3 20 ºC Br C 6 5 Br Br C SiMe 6 5 3 Br CCl 4 Adición + Me 3 SiBr S E

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio Cl SiMe 3 CMe SiMe 3 CMe + CMe + Me 3 SiCl Me 3 Si Cl Br Br Cl + Me 3 SiBr Transposi ción de dobles enlaces Cl Br Cl

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio Cl Me 3 Si Cl Me 3 Si 2 anti + Me 3 SiCl Me 3 Si Na Me 3 Si sin Me 3 Si lefinación de eterson

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio Si 3 -Li C Si 3 1) 1 C Li 2) Vinilsilano El Si estabiliza el anión en α C Si 3 C 1 + Li Si 3 Si -Li Si 3 1) C 3 C 1 C Alilsilano Mg 3 Si Cl 3 Si alometilsilano Li 2) C C 2 1) 1 C C 2 MgCl 3 Si 2) 1 C + MgCl 1 + Li Síntesis de silil-alcoholes

eactividad de los compuestos orgánicos de silicio SiMe 3 + Cl Si C 3 C 3 Et 3 N + Et 3 N Cl C 3 Cloruro de trimetilsililo (TMSCl) + Cl Si C 3 t-bu N N t-bume 2 Si + N N C 3 t-butildimetilsililo (TBSCl/TBDMSCl) Cl SiMe 3 +, 2 SiMe 3 + SiMe 3 F SiMe FSiMe 2 Bu t 2 Bu t + rotección de alcoholes en síntesis