(ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ) A. ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΆΣΚΗΣΗ 1.1. Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων:

Transcript

1 (ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ) A. ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ.1 Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: (R)-2-χλωροβουτυρικό οξύ cis-2-πεντενοϊκό οξύ γ. (Ε)-3-μεθυλο-4-υδροξυ-2-εξενοϊκό οξύ δ. 3-μεθοξυκυκλοπεντανοκαρβοξυλικό οξύ.2 Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: κυανοοξικό οξύ (S)-3-μεθοξυβαλερικό οξύ γ. (3S,4E)-5-αιθοξυ-3-χλωρο-4-εξενοϊκό οξύ δ. (2E,4R)-4-υδροξυ-2-πεντενοϊκό οξύ ΑΠΑΝΤΗΣΗ CH N C CH 3 1 CH κυανοοξικό οξύ (S)-3-μεθοξυβαλερικό οξύ γ. 6 5 H 3 CH 2 C 1 Cl C 3 2 H 2 3 δ. 5 H CH 1 (3S,4E)-5-αιθοξυ-3-χλωρο-4-εξενοϊκό οξύ (2E,4R)-4-υδροξυ-2-πεντενοϊκό οξύ ΆΣΚΗΣΗ 2.1 Ονομάστε τα παρακάτω μόρια: CH CH 3 CH

2 ΆΣΚΗΣΗ 3.1 Εξηγείστε γιατί η ονομασία: (R)-4-χλωροβουτυρικό οξύ, δεν είναι σωστή. Β. ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Κατατάξτε κατά σειρά αυξανόμενης οξύτητας τις παρακάτω ενώσεις. Εξηγήστε με λίγα λόγια την επιλογή σας. CH 3 CH 2 H CH 2 CH 2 CH γ. CH 3 CHCH δ. CH 3 CH 2 CH Cl Cl ε. CH 3 CH στ. Cl CH 3 CCH ζ. H η. 2 N H Cl Γ. ΣΥΝΘΕΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Προτείνετε συνθετική πορεία (υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρια) για την παρακάτω μετατροπή: CH ΆΣΚΗΣΗ 2 Προτείνετε συνθετική πορεία για την παρακάτω μετατροπή: Br CH Δ. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Ποιο είναι το προϊόν της αντίδρασης του κυκλοεξανοκαρβοξυλικού οξέος με κάθε ένα από τα παρακάτω αντιδραστήρια: SCl2 (i) LiAlH4 σε αιθέρα, (ii) HCl γ. CH3CH2CH2H/H2S4/θέρμανση δ. CH3NH2/θέρμανση ε. PBr3

3 ΆΣΚΗΣΗ 2 Προτείνετε συνθετική πορεία (υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρια) για την παρακάτω μετατροπή: H H ΆΣΚΗΣΗ 3 Πραγματοποιείστε την παρακάτω μετατροπή χρησιμοποιώντας κατάλληλη συνθετική πορεία και υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρι C 2 H C 2 H S Ε. ΣΥΝΔΥΑΣΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΆΣΚΗΣΗ 2 Προτείνατε συνθετική πορεία μετατροπής του CH3C(CH3)2CH3 (νεοπεντανίου) σε (CH3)3CCHBrCH. Υπόδειξη: επαναλάβατε την ύλη περί αντιδράσεων αλκανίων και χρησιμοποιείστε ως ενδιάμεσο το (CH3)3CCH2CH ΆΣΚΗΣΗ 3 Προτείνετε συνθετικές πορείες (υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρια) για τις παρακάτω μετατροπές: CH CCH 3 CH CH

4 Σύνθεση -1 άτομο άνθρακα Ag 2 CH Br 2 Br 1. MeC 2 Na 2. NaH H HN 3 CH ΆΣΚΗΣΗ 4 Πως είναι δυνατόν το πεντανοϊκό οξύ να μετατραπεί σε: βουτανοϊκό οξύ και εξανοϊκό οξύ. ΆΣΚΗΣΗ 5 Γράψτε τον τύπο του 1-μεθυλοκυκλοεξανοκαρβοξυλικού οξέος και δώστε τη συνθετική πορεία παρασκευής του από κυκλοεξανόνη. Υποδείξτε τρόπο μετατροπής του πεντανονιτριλίου σε 1-πεντανόλη. ΆΣΚΗΣΗ 6 Προτείνετε συνθετικές πορείες (υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρια) για τις παρακάτω μετατροπές: H CH H ΑΠΑΝΤΗΣΗ ΆΣΚΗΣΗ 7 Προτείνετε συνθετική πορεία για την παρακάτω μετατροπή: ΆΣΚΗΣΗ 8 CH 2 CH

5 Έχοντας ως πρώτη ύλη την (S)-2-βουτανόλη συνθέστε την (R)-2-μεθυλο-1- βουτανόλη 0 Συμπληρώστε τα κενά στις παρακάτω αντιδράσεις: H C 2 H C 2 H H H 3 Πραγματοποιείστε τις παρακάτω μετατροπές χρησιμοποιώντας κατάλληλες συνθετικές πορείες και υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρι Br 5 Να παρασκευαστεί το 2-μεθυλοβουτανοϊκό οξύ με αποκλειστική οργανική πρώτη ύλη την αιθανόλη. 7 Συμπληρώστε τα κενά των παρακάτω αντιδράσεων με τα κατάλληλα μόρια, λαμβάνοντας υπόψη και τη στερεοχημεία κάθε αντίδρασης. 1. BH 3 2. H 2 2 / NaH TsCl Py KCN HCl/H 2 Δ

6 (ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ) A. ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ.1 Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: Ν, Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο προπανοϊκός ανυδρίτης γ. Ν-βρομοακεταμίδιο.2 Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: Ν,Ν,3-τριμεθυλοβουταναμίδιο φορμικός χλωροοξικός ανυδρίτης.3 Γράψτε τις δομές που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: (4R,5S)-5-μεθοξυ-4-μεθυλεξανοϋλοχλωρίδιο Ν-φαινυλο-3-αιθυλοκυκλοεξανοκαρβοξαμίδιο.4 Γράψτε τους τύπους που αντιστοιχούν στα παρακάτω ονόματα μορίων: (R)-3-μεθοξυ-4-οξοεξανονιτρίλιο (R)-2-υδροξυπενταναμίδιο γ. (S)-2-χλωροβουτανονιτρίλιο δ. Ν-βρομοακεταμίδιο ΆΣΚΗΣΗ 2.2 Ονομάστε τα παρακάτω μόρια: CCH 3

7 Β. ΣΥΝΘΕΣΗ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Συμπληρώστε τα κενά με τα αντίστοιχα προϊόντα: C 2 H 1. SCl 2 Ag 2 /Δ 2. CH 2 N 2 ΜeH Γ. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΑΡΑΓΩΓΩΝ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Ποιο είναι το προϊόν της αντίδρασης του βουτανονιτριλίου με κάθε ένα από τα παρακάτω αντιδραστήρια: 1. MgCl 2. HCl/H 2 πυκνό H2S4/θέρμανση ΆΣΚΗΣΗ 2 Υποδείξτε τα προϊόντα των παρακάτω αντιδράσεων: EtNa γ. NH 2 P HCl/H 2 MgBr ΆΣΚΗΣΗ 4 Δώστε τα προϊόντα των παρακάτω αντιδράσεων: α) + 1. NaEt 2. H 2 / HCl β) 2 CH 2 CH 3 1. NaEt 2. H 2 / HCl

8 ΆΣΚΗΣΗ 5 Συμπληρώστε τα κενά με τις κατάλληλες οργανικές ενώσεις στις παρακάτω αντιδράσεις. α) LiAlH 4 H N β) C 2 Et + C 2 Et EtNa ΆΣΚΗΣΗ 6 Έχοντας ως αποκλειστικές οργανικές πρώτες ύλες προπανοϊκό αιθυλεστέρα και φορμικό αιθυλεστέρα, να προτείνετε συνθετική πορεία για την παρασκευή του παρακάτω προϊόντος. H H Δ. ΣΥΝΔΥΑΣΤΙΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ Χρησιμοποιώντας ως πρώτη ύλη το βουτανοϊκό οξύ προτείνετε συνθετικές πορείες για την παρασκευή των παρακάτω ενώσεων: CN δ. H N ε. H γ. N ΆΣΚΗΣΗ 2 Προτείνετε συνθετική πορεία (υποδεικνύοντας συγκεκριμένα αντιδραστήρια) για την παρακάτω μετατροπή: C N

9 ΆΣΚΗΣΗ 3 Προτείνετε συνθετική πορεία για την παρακάτω μετατροπή: CH 2 Br CH 2 CH 2 NHCCH 3 ΆΣΚΗΣΗ 4 Προτείνετε συνθετική πορεία μετατροπής του κυκλοπεντανίου σε: C 2 H ΆΣΚΗΣΗ 6 Συμπληρώστε τα κενά στις παρακάτω αντιδράσεις: Et 2 C 1. C 2 Et CH 2 (C 2 Et) 2 H 2. C 2 Et C 2 Et ΆΣΚΗΣΗ 8 Θερμ. C 2 H C 2 H Συμπληρώστε τα κενά στις παρακάτω αλληλουχίες αντιδράσεων: NH 2 NH CH NH 2 C N 0 Προτείνετε συνθετική πορεία για την παρακάτω μετατροπή (χρησιμοποιείστε όποια ανόργανα αντιδραστήρια εσείς θεωρείτε κατάλληλα): NH 2

10 AΣΚΗΣΗ 15 Με αποκλειστική οργανική πρώτη ύλη το δευτ-βουτυλοβρομίδιο να παρασκευάστε 3,5-διμεθυλο-4-επτανόνη. 6 Έχοντας ως αποκλειστική οργανική πρώτη ύλη την αιθανόλη, να προτείνετε συνθετική πορεία για τη παρασκευή του ακόλουθου προϊόντος. H H