Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons- Αρένια (Arenes)

Σχετικά έγγραφα
Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 16: Χημεία του βενζολίου: ηλεκτρονιόφιλη αρωματική υποκατάσταση

Κεφάλαιο 15 Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες

Ασκήσεις Βενζόλιο, αρωματικότητα, ηλεκτρονιόφιλες αρωματικές υποκαταστάσεις

διπλός δεσμός τριπλός δεσμός

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 15: Βενζόλιο και αρωματικότητα

Επαγωγικό φαινόμενο (Inductive Effect)- Συζυγιακό φαινόμενο (Conjugative Effect) ή Συντονισμός (Resonance) Αρωματικότητα (aromaticity)

Ε. Μαλαμίδου-Ξενικάκη

ΒΕΝΖΟΛΙΟ ΚΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ Αρωματικές ενώσεις βενζόλιο βενζόλιο φαινύλιο Ph Βενζόλιο Τολουόλιο

Ηλεκτρονιόφιλη αρωµατική υποκατάσταση

Εισαγωγικά. Σύνταξη, ταξινόμηση και τάξεις οργανικών ενώσεων. Τρόποι γραφής οργανικών ενώσεων. Λειτουργικές ομάδες.

ΗΛΕΚΤΡΟΜΑΓΝΗΤΙΚΟ ΦΑΣΜΑ

Οργανική Χημεία της συντήρησης (ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές)

Ηλεκτρονικά Φαινόμενα

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 29: Βιομόρια: ετεροκυκλικές ενώσεις και νουκλεϊκά οξέα

nitronium ion - ιόν νιτρονίου

Οργανική Χημεία της συντήρησης (ή γενική οργανική χημεία για συντηρητές)

Οργανική Χηµεία. Κεφάλαιο 29: Βιοµόρια: ετεροκυκλικές ενώσεις και νουκλεϊκά οξέα

Αρωματικές αμίνες. Εμφανίζουν βασικό χαρακτήρα και σχηματίζουν άλατα με οξέα. Είναι ασθενέστερες βάσεις από τις αλκυλαμίνες.

8 o Μάθημα. Οργανική Χημεία Θεωρία Μαθήματα Ακαδημαϊκού Έτους

Κεφάλαιο 7: Αρωματική υποκατάσταση

Εισαγωγή οµάδων σε αρωµατικούς δακτύλιους που εµπεριέχουν περισσότερους από έναν υποκαταστάτες

Αρωµατικές Ενώσεις. Αρωµατικότητα. Αρωµατικός χαρακτήρας. Νικόλαος Αργυρόπουλος

Κεφάλαιο 6. Κατάταξη των οργανικών ενώσεων

ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ ΚΑΙ ΠΑΡΑΓΩΓΑ

ΧΗΜΕΙΑ Ι Ενότητα 11: Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

ΣΕΙΡΕΣ ΟΜΟΛΟΓΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

Συγκεντρωτικόσ πίνακασ αςφμβατων μεταξφ τουσ χθμικών

2

ΦΑΣΜΑΤΟΜΕΤΡΙΑ ΜΑΖΑΣ ΙΙ. Αναστασία Δέτση Αναπληρώτρια Καθηγήτρια, Σχολή Χημικών Μηχανικών ΕΜΠ

Electronic Supplementary Information. Carbon dioxide as a reversible amine-protecting

Βενζόλιο και παράγωγα ιάφορα µέλη

9 o Μάθημα. Οργανική Χημεία Θεωρία Μαθήματα Ακαδημαϊκού Έτους

Μεσομερείς Δομές ή Δομές Συντονισμού

1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη

Περίληψη Κεφαλαίου 2

Οξυγονούχα παράγωγα Φαινόλες- Κινόνες. Νικόλαος Αργυρόπουλος

Οργανικές αζωτούχες ενώσεις

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 17 & 18: Αλκοόλες, θειόλες, αιθέρες και εποξείδια

ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ

Οργανική Χημεία. Κεφάλαια 20 & 21: Καρβοξυλικά οξέα, παράγωγα τους και αντιδράσεις ακυλο υποκατάστασης

10 o Μάθημα. Οργανική Χημεία Θεωρία Μαθήματα Ακαδημαϊκού Έτους

HET 020. δ σ-effect not so strong. δ 6.99 ΘΕΙΟΦΑΝΙΟ THIOPHENE PHYSICAL AND SPECTROSCOPIC PROPOERTIES ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ

Αλκοόλες. C n H 2n+1 OH για γραμμικές αλκοόλες

Figure 1 T / K Explain, in terms of molecules, why the first part of the graph in Figure 1 is a line that slopes up from the origin.

Οργανική Χημεία. Κεφάλαιο 5: Επισκόπηση οργανικών αντιδράσεων

derivation of the Laplacian from rectangular to spherical coordinates

ΘΕΜΑ 1ο: Πολλαπλής Επιλογής

Supporting Information

SMD Wire Wound Ferrite Chip Inductors - LS Series. LS Series. Product Identification. Shape and Dimensions / Recommended Pattern LS0402/0603/0805/1008

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

ΘΕΜΑ: Διδασκαλία του μαθήματος «Χημεία Γενικής Παιδείας» στην Β τάξη Ημερησίου Ενιαίου Λυκείου και στη Γ τάξη Εσπερινού Ενιαίου Λυκείου

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ. Καθηγητής Μόσχος Πολυσίου / Εργαστήριο Γενικής Χημείας Γ.Π.Α.

Mean bond enthalpy Standard enthalpy of formation Bond N H N N N N H O O O

Copper-catalyzed formal O-H insertion reaction of α-diazo-1,3-dicarb- onyl compounds to carboxylic acids with the assistance of isocyanide

Br, is used in the production of polymers.

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2014 ΠΡΟΤΕΙΝΟΜΕΝΕΣ ΛΥΣΕΙΣ

Οργανική Χηµεία. Κεφάλαιο 17 & 18: Αλκοόλες, θειόλες, αιθέρες και εποξείδια

Heterobimetallic Pd-Sn Catalysis: Michael Addition. Reaction with C-, N-, O-, S- Nucleophiles and In-situ. Diagnostics

Η ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΤΗΣ ΑΙΘΑΝΟΛΗΣ,ΤΗΣ ΜΕΘΑΝΟΛΗΣ ΚΑΙ ΤΟΥ ΑΙΘΥΛΟΤΡΙΤΟΤΑΓΗ ΒΟΥΤΥΛΑΙΘΕΡΑ ΣΤΙΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΗΣ ΒΕΝΖΙΝΗΣ

Smaller. 6.3 to 100 After 1 minute's application of rated voltage at 20 C, leakage current is. not more than 0.03CV or 4 (µa), whichever is greater.

60

Οργανική Χημεία ΕΝΟΤΗΤΑ 11: Ε. Αμανατίδης Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών ΑΛΚΕΝΙΑ ΚΑΙ ΑΛΚΙΝΙΑ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΣΗ

2 Composition. Invertible Mappings

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ. 2 η θεματική ενότητα: Χημικοί δεσμοί και μοριακές ιδιότητες

ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ ΠΕΡΙΓΡΑΜΜΑ ΎΛΗΣ ΓΙΑ ΤΟ ΜΑΘΗΜΑ ΤΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΕΝΟΤΗΤEΣ

Supporting Information One-Pot Approach to Chiral Chromenes via Enantioselective Organocatalytic Domino Oxa-Michael-Aldol Reaction

Supporting Information

1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο

SERIES DATASHEET INDUCTORS RF INDUCTORS (MRFI SERIES)

Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3,4,5-Tetrabromofuran

Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with N-Bromosuccinimide and I 2 -aq NH 3

Ηλεκτρονιόφιλα Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Επίκουρος καθηγητής Χρήστος Παππάς

Περίληψη Κεφαλαίου 4

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2017 ΠΡΟΤΕΙΝΟΜΕΝΕΣ ΛΥΣΕΙΣ

ΑΡΧΕΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΣΥΝΘΕΣΗΣ

Νανοσύνθετα πολυαιθυλενίου υψηλής πυκνότητας (HDPE) / νανοϊνών χαλκού (Cu-nanofibers) με βελτιωμένη σταθερότητα στην υπεριώδη ακτινοβολία

Σταθερά προστασίας. , αυτά προστατεύουν (αντίθετη κατεύθυνση ως προς το Β 0

ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ ΤΜΗΜΑ ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗΣ. ΕΠΛ342: Βάσεις Δεδομένων. Χειμερινό Εξάμηνο Φροντιστήριο 10 ΛΥΣΕΙΣ. Επερωτήσεις SQL

Supplementary Figure S1. Single X-ray structure 3a at probability ellipsoids of 20%.

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2018

Αλκυλαλογονίδια. Επίκουρος καθηγητής Χρήστος Παππάς

Οργανική Χημεία. Πέτρος Ταραντίλης Επίκουρος Καθηγητής Εργαστήριο Χημείας, Γενικό Τμήμα, Τηλ.: , Fax:

6. Δι- και Tρι-Αρυλο-Μεθινικά Χρώματα και τα N-Ανάλογά τους

7.9 Αντιδράσεις που δηµιουργούν ένα στερεογονικό κέντρο

Lewis Acid Catalyzed Propargylation of Arenes with O-Propargyl Trichloroacetimidate: Synthesis of 1,3-Diarylpropynes

Αλκάνια. κορεσμένοι υδρογονάνθρακες. αποτελούνται μόνο από C και H συνδεδεμένα με απλούς δεσμούς. έχουν το γενικό τύπο: C n H 2n+2 (γραμμικά αλκάνια)

Heat exchanger. Type WT. For the reheating of airflows in rectangular ducting PD WT 1. 03/2017 DE/en

I ΙΑΙΤΕΡΟΤΗΤΕΣ ΤΗΣ ΙΑΠΙΣΤΕΥΣΗΣ ΤΩΝ ΜΙΚΡΟΒΙΟΛΟΓΙΚΩΝ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΩΝ ΝΕΡΟΥ ΚΑΤΑ ISO ΠΗΓΕΣ ΑΝΟΜΟΙΟΓΕΝΕΙΑΣ ΚΑΙ ΛΑΘΩΝ

Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative N-N Bond. Formation for the Synthesis of N,N -Diarylindazol-3-ones

Supporting Information

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2007

E π A π π ª π OÚÁ ÓÈÎ XËÌÂ. TfiÌÔ A' OÌfiÏÔÁ ÂÈÚ, ÙÂÚÂÔ ËÌÂ Î È MË ÓÈÛÌÔ OÚÁ ÓÈÎÒÓ AÓÙÈ Ú ÛÂˆÓ M ÓÒÏË ÙÚ Ù ÎË

Supporting Information. Asymmetric Binary-acid Catalysis with Chiral. Phosphoric Acid and MgF 2 : Catalytic

Οργανική Χηµεία. Κεφάλαια 10 &11: Αλκυλαλογονίδια, ιδιότητες και αντιδράσεις

Aluminium triflate as a Lewis acid catalyst for the ring opening of epoxides in alcohols

Ε. Μαλαμίδου Ξενικάκη

UDZ Swirl diffuser. Product facts. Quick-selection. Swirl diffuser UDZ. Product code example:

ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ ΣΧΟΛΗ ΓΕΩΠΟΝΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ, ΒΙΟΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΚΑΙ ΕΠΙΣΤΗΜΗΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ. Πτυχιακή εργασία

Chapter 6 BLM Answers

Transcript:

Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons- Αρένια (Arenes)

Αρένια- Βενζόλιο C-C (στο βενζόλιο): 1,39Å C-C : 1,54Å Σημείο ζέσης: 80 C C=C: 1,34 Å Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες ή αρένια είναι αδιάλυτα στο νερό.

Κριτήρια αρωματικότητας Αρωματικότητα- Κανόνας Hückel Να είναι επίπεδο, κυκλικό και συζυγιακό μόριο, δηλαδή να αποτελείται από εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς. Να υπακούει στον κανόνα του Hückel. Κανόνας Hückel: Ένα μόριο είναι αρωματικό, αν διαθέτει (4n+2) π ηλεκτρόνια, όπου n= 0, 1, 2, 3,

Αρωματικές ενώσεις άλλων ομόλογων σειρών Ανιλίνη Βενζαλδεϋδη (οσμή πικραμυγδάλου) Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό) Βανιλίνη Αδρεναλίνη ή επινεφρίνη Ακετυλοσαλικυλικό οξύ ή ασπιρίνη Butylated hydroxytoluene (ΒΗΤ) (αντιοξειδωτικό)

Σύνθεση βενζολίου Καταλυτική Αναμόρφωση (Catalytic reforming) Straight chain hydrocarbons in the C 6 to C 8 range from the gasoline or naphtha fractions are rearranged into compounds containing benzene rings. Hydrogen is produced as a by-product of the reactions. A typical catalyst is a mixture of platinum and aluminium oxide. The temperature is about 500 C and the pressure varies either side of 20 atmospheres.

Σύνθεση βενζολίου Αποαλκυλίωση Μεθυλοβενζολίου (Dealkylation of Methylbenzene) The methylbenzene is mixed with hydrogen at a temperature of between 550 and 650 C and a pressure of between 30 and 50 atmospheres, with a mixture of silicon dioxide and aluminium oxide as catalyst.

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση An important way of introducing functional groups onto benzene rings The electrophile will either be a positive ion or the slightly positive end of a polar molecule. Mechanism

Νίτρωση βενζολίου 1 ο στάδιο 2 ο στάδιο

Αλογόνωση βενζολίου (1) A. Καταλύτης: FeBr 3 και FeCl 3 FeBr 4- Br + FeCl 4 Cl + B. 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

Αλογόνωση βενζολίου (2) 1 ο στάδιο 2 ο στάδιο

Σουλφόνωση βενζολίου 1 st stage 2 nd stage Α. Heat benzene under reflux with concentrated sulphuric acid for several hours. Β. Warm benzene under reflux at 40 C with fuming sulphuric acid for 20 to 30 minutes. Ατμίζον θειϊκό οξύ (fuming sulphuric acid): μίγμα πυκνού θειϊκού οξέος και τριοξειδίου του θείου

Friedel-Crafts αλκυλίωση του βενζολίου (1) AlCl 3 + R-Cl AlCl 4 - R + Benzene reacts at room temperature with a chloroalkane in the presence of aluminium chloride as a catalyst.

Friedel-Crafts αλκυλίωση του 1 ο στάδιο βενζολίου (2) 2 ο στάδιο

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο Ο υποκαταστάτης που είναι ήδη συνδεδεμένος με το βενζόλιο καθορίζει τη θέση που θα καταλάβει ο νέος υποκαταστάτης.

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο Η ηλεκτρονική επίδραση κάθε υποκαταστάτη καθορίζεται από τη δράση δύο φαινομένων τα οποία μπορούν να λειτουργούν ταυτοχρόνως: το επαγωγικό φαινόμενο και το φαινόμενο συντονισμού. Το επαγωγικό φαινόμενο εκδηλώνεται μέσω του σ σκελετού του μορίου, ελαττώνεται ταχέως με την απόσταση και εξαρτάται κυρίως από τη σχετική ηλεκτραρνητικότητα των ατόμων και την επακόλουθη πόλωση των δεσμών. Το φαινόμενο συντονισμού εκδηλώνεται μέσω των π δεσμών, δρα σε μεγαλύτερη απόσταση και είναι ιδιαίτερα ισχυρό σε συστήματα με φορτίο.

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο Ο υποκαταστάτης, που είναι ήδη συνδεδεμένος με το βενζόλιο, εκτός από τη θέση, καθορίζει και την ευκολία εισαγωγής του νέου υποκαταστάτη.

Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Διυποκατεστημένο Βενζόλιο Αν και οι δύο υποκαταστάτες κατευθύνουν το νέο υποκαταστάτη στην ίδια θέση, λαμβάνεται προϊόν που μπορεί εύκολα να προβλεφθεί. Αν και οι δύο υποκαταστάτες κατευθύνουν το νέο υποκαταστάτη σε διαφορετικές θέσεις, επικρατεί η κατεύθυνση του ισχυρότερου ενεργοποιητή.

Νίτρωση μεθυλοβενζολίου Methyl groups are 2,4-directing

Αλογόνωση μεθυλοβενζολίου (1) Substitution in the ring happens in the presence of aluminium chloride (or aluminium bromide, in case of bromine) or iron, and in the absence of UV light. The reactions happen at room temperature.

Αλογόνωση μεθυλοβενζολίου (2) If chlorine or bromine react with boiling methylbenzene in the absence of a catalyst but in the presence of UV light, substitution happens in the methyl group rather than the ring.

Ονοματολογία- Βενζόλιο με ένα υποκαταστάτη Υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη Συμπύκνωση με φορμαλδεϋδη δίνει φαινολικές ρητίνες, με πιο γνωστή το βακελίτη. Αμινοβενζόλιο ή ανιλίνη Στη βιομηχανία χρωστικών αποτελεί πρόδρομο του indigo, του χρώματος των blue jeans. Μεθυλοβενζόλιο ή τολουόλιο

Ονοματολογία- Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες Α 4 1-βρωμο-4-υδροξυβενζόλιο 1 2 3 Β φαινόλη 4-βρωμο-φαινόλη

Ονοματολογία- Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες 1,2-διβρωμο-βενζόλιο ο-διβρωμο-βενζόλιο 1,3-διβρωμο-βενζόλιο m-διβρωμο-βενζόλιο 1,4-διβρωμο-βενζόλιο p-διβρωμο-βενζόλιο

Ονοματολογία- Βενζόλιο με τρεις υποκαταστάτες 2-μεθυλο-1,4-διχλωροβενζόλιο 2,5-διχλωροτολουόλιο