Ταξινόμηση & Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Ταξινόμηση & Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Πέτρος Ταραντίλης Αναπληρωτής Καθηγητής Εργαστήριο Χημείας, Τμήμα Επιστήμης Τροφίμων και Διατροφής του Ανθρώπου, Ιερά Οδός 75, 118 55 Αθήνα, e-mail: ptara@aua.gr, Τηλ.: 210 529 4262, Fax: 210 529 4265

Ταξινόμηση Οργανικών Ενώσεων Οι οργανικές ενώσεις μπορούν να ταξινομηθούν: Α. ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας σε: Άκυκλες ή αλειφατικές Κυκλικές: Ισοκυκλικές Ετεροκυκλικές Β. ανάλογα με τα δομικά χαρακτηριστικά τους σε Ομόλογες σειρές (οικογένειες-families) 2

Ταξινόμηση Οργανικών Ενώσεων Α. ανάλογα με τη μορφή της ανθρακικής αλυσίδας σε: Άκυκλες ή αλειφατικές Κυκλικές: Ισοκυκλικές Ετεροκυκλικές NH O 3

Ταξινόμηση Οργανικών Ενώσεων Β. ανάλογα με τα δομικά χαρακτηριστικά τους σε Ομόλογες σειρές (οικογένειες-families) Τα μέλη μιας ομόλογης σειράς έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες χημική δραστικότητα. Τα δομικά χαρακτηριστικά που καθιστούν δυνατή την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανάλογα με τη χημική τους δραστικότητα λέγονται λειτουργικές ή χαρακτηριστικές ομάδες. 4

Λειτουργικές Ομάδες Λειτουργική ομάδα αποτελεί μέρος του μορίου. Αποτελείται από ένα άτομο ή σύνολο ατόμων με χαρακτηριστική χημική συμπεριφορά Η λειτουργική (ή χαρακτηριστική) ομάδα έχει σχεδόν πάντα ίδια χημική συμπεριφορά σε κάθε μόριο του οποίου αποτελεί τμήμα και γενικά είναι ανεξάρτητη από το υπόλοιπο τμήμα του μορίου περιοχή αντίδρασης διπλός δεσμός 5

Λειτουργικές Ομάδες Οι ενώσεις που περιέχουν διπλό δεσμό άνθρακαάνθρακα αντιδρούν συνήθως με μοριακό υδρογόνο (Η 2 ) παρουσία καταλύτη π.χ. Pt. 6

Λειτουργικές Ομάδες Οι αντιδράσεις του αιθυλενίου και του μινθενίου με βρώμιο. Διπλός δεσμός Αιθυλένιο Μινθένιο Το βρώμιο έχει προστεθεί εδώ 7

Λειτουργικές Ομάδες Όταν συγκεκριμένα άτομα συνδέονται μαζί σε συγκεκριμένες διατάξεις, υποβάλλονται σε συγκεκριμένες χημικές αντιδράσεις * Τέτοιες διατάξεις ατόμων καλούνται λειτουργικές ομάδες * Οργανική Χημεία για τις Επιστήμες της Ζωής 8 David Klein

Λειτουργικές Ομάδες 9

Λειτουργικές Ομάδες Με πολλαπλούς δεσμούς άνθρακα - άνθρακα Αλκένιο Αλκύνιο Αρένιο (αρωματικός δακτύλιος) Με απλό δεσμό άνθρακα με ηλεκτραρνητικό άτομο Αλκυλαλογονίδιο Αλκοόλη Αιθέρας Αμίνη Θειόλη Σουλφίδιο 10

Λειτουργικές Ομάδες Με έναν διπλό δεσμό άνθρακα οξυγόνου (καρβονυλομάδες) Αλδεΰδη Κετόνη Καρβοξυλικό οξύ Εστέρας Αμίδιο Χλωρίδιο οξέος 11

Ομόλογες σειρές (οικογένειες-families) Αλκάνια ή κορεσμένοι υδρογονάνθρακες C n H 2n+2 Αιθέρες R 1 -O-R 2 Αλκένια ή ολεφίνες C n H 2n C=C Κετόνες Αλκυλαλογονίδια R-X Αλδεΰδες Αλκίνια ή ακετυλένια Αλκαδιένια Αρωματικές ενώσεις Αλκοόλες C n H 2n-2 C C CnH 2n-2 C=C-C=C R-OH Καρβοξυλικά Οξέα Αμίνες Αμινοξέα Πρωτεΐνες Υδατάνθρακες RCH(NH 3 )COOH C x (H 2 O) y x 3, y 2 12

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Πολλές οργανικές ενώσεις έχουν εμπειρικά ονόματα Ορισμένα κοινά ονόματα έχουν χρησιμοποιηθεί για εκατοντάδες έτη και χρησιμοποιούνται ακόμη συχνά. 14

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Ονοματολογία σύμφωνα με το σύστημα κατά IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) (Διεθνή Ένωση Βασικής και Εφαρμοσμένης Χημείας) Πρόθεμα Κύριο Μέρος Κατάληξη Σε ποιες θέσεις βρίσκονται οι υποκαταστάτες; Πόσα άτομα άνθρακα; Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει; 15

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Ονομασίες Κύριου Μέρους ή Μητρικού Σκελετού Καλό θα είναι να απομνημονεύσετε τα ονόματα των σκελετών μήκους 1 έως 10 ατόμων άνθρακα 16

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Αριθμός ανθράκων κύριας ανθρακικής αλυσίδας 1 C: μεθ- Κορεσμένη: -αν- 2 C: αιθ- 3 C: προπ- Κορεσμένη ή Ακόρεστη Κορεσμένη: -αν- Ακόρεστη με 1 διπλό δεσμό: -εν- Ακόρεστη με 1 τριπλό δεσμό: -υν- Κορεσμένη: -αν- Ακόρεστη με 1 δ.δ.: -εν- Ακόρεστη με 2 δ.δ.: -διεν, Ακόρεστη με 1 τ.δ.: -υν- 17

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Ομάδα Πρόθεμα Κατάληξη Ομόλογη σειρά -ΟΗ Υδροξυ- -όλη Αλκοόλες C-O-C Αλκοξυ- -αιθέρας Αιθέρες -CH=O Φορμυλο- ή αλδεϋδο- -άλη Αλδεΰδες Κετο ή οξο -όνη Κετόνες ή -COOH -C-O-C ή O -COO-C Καρβοξυ- -οϊκό οξύ Οργανικά οξέα Καρβοαλκοξυ- -εστέρας Εστέρες 18

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Ομάδα Πρόθεμα Κατάληξη Ομόλογη σειρά Αμινο- Αλκυλαμινο- Αλκυλαμινο- -αμίνη -αμίνη -αμίνη Πρωτοταγείς αμίνες Δευτεροταγείς αμίνες Τριτοταγείς αμίνες Αμινοκετο- -αμίδιο Αμίδια Κυανο- -νιτρίλιο Νιτρίλια 19

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Ομάδα Πρόθεμα Κατάληξη Ομόλογη σειρά -Cl Χλωρο- -χλωρίδιο αλκυλαλογονίδια -Br Βρωμο- -βρωμίδιο αλκυλαλογονίδια -I Ιωδο- -ιωδίδιο αλκυλαλογονίδια -NO 2 Νιτρο- -Cl Χλωρο- -χλωρίδιο αλκυλαλογονίδια 20

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Αλκύλια ( R ή C n H 2n+1 -) Προέρχονται από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με απόσπαση ενός ατόμου υδρογόνου Παίρνουν την κατάληξη -υλο σε αντικατάσταση της κατάληξης ιο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα Μερικές αλκυλομάδες ευθείας αλυσίδας 21

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Αλκύλια ( R ή C n H 2n+1 -) Προέρχονται από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες με απόσπαση ενός ατόμου υδρογόνου Παίρνουν την κατάληξη -υλο σε αντικατάσταση της κατάληξης ιο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα Μερικές αλκυλομάδες με διακλάδωση κυκλοπροπυλο- προπυλο- Ισοβουτυλονεοβουτυλο- ή τριτοταγές βουτυλο- Ισοπροπυλο- ή δευτεροταγές προπυλο- Βουτυλο- 22

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Εμπειρικές ονομασίες για ιστορικούς λόγους: Ισοπρόπυλο (i-pr) Sec-Βούτυλο (sec-bu) Ισοβούτυλο tert-βούτυλο (tert-bu) Ισοπέντυλο ή Ισοάμυλο (i-amyl) Νεοπέντυλο tert-πέντυλο ή tert-άμυλο (t-amyl) 23

Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων Μονοσθενείς ρίζες που προέρχονται από ακόρεστους υδρογονάνθρακες Παίρνουν την κατάληξη -υλο σε αντικατάσταση της κατάληξης ιο του αντίστοιχου υδρογονάνθρακα Βίνυλο 2-προπύνυλο- Άλλυλο- Ισοπρένυλο- Αιθύνυλο- 1-προπύνυλο- 24

Ονοματολογία: Αλκάνια Γενικός Μοριακός Τύπος: C n H 2n+2 Η ονομασία των αλκανίων έχει ως κατάληξη το -άνιο. 25

Ονοματολογία: Αλκάνια 1. Βρίσκουμε την κύρια αλυσίδα του υδρογονάνθρακα α) Εντοπίζουμε τη μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα β) Εντοπίζουμε αυτή με το μεγαλύτερο αριθμό διακλαδώσεων 2. Αριθμούμε τα άτομα της κύριας αλυσίδας α) από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στην πρώτη διακλάδωση β) αν υπάρχει διακλάδωση σε ίσες αποστάσεις και από τα δύο άκρα, αρχίζουμε από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στη δεύτερη διακλάδωση 3. Προσδιορίζουμε και Αριθμούμε τους υποκαταστάτες α) αριθμούμε κάθε υποκαταστάτη ανάλογα με τον άνθρακα που βρίσκεται β) αν υπάρχουν δύο υποκαταστάτες στον ίδιο άνθρακα δίνουμε την ίδια αρίθμηση 4. Γράφουμε τις ονομασίες χρησιμοποιώντας παύλες μεταξύ των προθεμάτων και κόμματα μεταξύ των αριθμών Οι υποκαταστάτες τοποθετούνται με αλφαβητική σειρά Εμπρός από ίδια προθέματα χρησιμοποιούμε τα δι-, τρι-, τετρακλπ 26

Ονοματολογία: Αλκάνια 1. Βρίσκουμε την κύρια αλυσίδα του υδρογονάνθρακα α) Εντοπίζουμε τη μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα Ονομάζεται ως υποκατεστημένο εξάνιο Ονομάζεται ως υποκατεστημένο επτάνιο 27

Ονοματολογία: Αλκάνια 1. Βρίσκουμε την κύρια αλυσίδα του υδρογονάνθρακα (β) Εντοπίζουμε αυτή με το μεγαλύτερο αριθμό διακλαδώσεων Ονομάζεται ως εξάνιο με δύο υποκαταστάτες ΟΧΙ Και όχι ως εξάνιο με έναν υποκαταστάτη 28

Ονοματολογία: Αλκάνια 2. Αριθμούμε τα άτομα της κύριας αλυσίδας (α) από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στην πρώτη διακλάδωση ΟΧΙ 29

Ονοματολογία: Αλκάνια 2. Αριθμούμε τα άτομα της κύριας αλυσίδας (β) αν υπάρχει διακλάδωση σε ίσες αποστάσεις και από τα δύο άκρα, αρχίζουμε από το άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στη δεύτερη διακλάδωση ΟΧΙ 30

Ονοματολογία: Αλκάνια 3. Προσδιορίζουμε και Αριθμούμε τους υποκαταστάτες (α) αριθμούμε κάθε υποκαταστάτη ανάλογα με τον άνθρακα που βρίσκεται Ονομάζεται ως εννεάνιο Υποκαταστάτες (3-αιθυλο) (4-μεθυλο) (7-μεθυλο) 31

Ονοματολογία: Αλκάνια 3. Προσδιορίζουμε και Αριθμούμε τους υποκαταστάτες (β) αν υπάρχουν δύο υποκαταστάτες στον ίδιο άνθρακα δίνουμε την ίδια αρίθμηση Ονομάζεται ως εξάνιο Υποκαταστάτες (2-μεθυλο) (4-μεθυλο) (4-αιθυλο) 32

Ονοματολογία: Αλκάνια 4. Γράφουμε τις ονομασίες χρησιμοποιώντας παύλες μεταξύ των προθεμάτων και κόμματα μεταξύ των αριθμών Οι υποκαταστάτες τοποθετούνται με αλφαβητική σειρά Εμπρός από ίδια προθέματα χρησιμοποιούμε τα δι-, τρι-, τετρα- κλπ 3-Μεθυλοεξάνιο 3-Αιθυλο-4,7-διμεθυλοεννεάνιο 3-Αιθυλο-2-μεθυλοεξάνιο 33

Ονοματολογία: Αλκάνια Πρόβλημα εξάσκησης Ποια είναι η ονομασία κατά IUPAC του παρακάτω αλκανίου Πρόθεμα Κύριο Μέρος Κατάληξη Σε ποιες θέσεις βρίσκονται οι υποκαταστάτες; Πόσα άτομα άνθρακα; Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει; 2,6-Διμεθυλοοκτάνιο 34

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια 1. Μετρούμε τον αριθμό των ανθράκων στο δακτύλιο και στο μεγαλύτερο υποκαταστάτη. Εάν ο αριθμός των ανθράκων στο δακτύλιο είναι ίσος ή μεγαλύτερος από τον αριθμό των ανθράκων στον υποκαταστάτη, η ένωση ονομάζεται ως άλκυλο υποκατεστημένο κυκλοαλκάνιο. 5 άνθρακες 1 άνθρακας άνθρακες άνθρακες Μεθυλοκυκλοπεντάνιο 1 Κυκλοπροπυλοβουτάνιο 35

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια 1. Μετρούμε τον αριθμό των ανθράκων στο δακτύλιο και στο μεγαλύτερο υποκαταστάτη. Εάν ο αριθμός των ανθράκων στο δακτύλιο είναι ίσος ή μεγαλύτερος από τον αριθμό των ανθράκων στον υποκαταστάτη, η ένωση ονομάζεται ως άλκυλο υποκατεστημένο κυκλοαλκάνιο. 2. Για τα άλκυλο υποκατεστημένα κυκλοαλκάνια, το άθροισμα της θέσης των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο (α) Όταν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες τους αριθμούμε με αλφαβητική προτεραιότητα (β) Αν υπάρχουν αλογόνα τα αριθμούμε όπως και τις αλκυλοομάδες 36

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια 2. Για τα άλκυλο υποκατεστημένα κυκλοαλκάνια, το άθροισμα της θέσης των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο ΟΧΙ 1,3-Διμεθυλοκυκλοεξάνιο Άθροισμα: 1+3=4 1,5-Διμεθυλοκυκοεξάνιο Άθροισμα: 1+5=6 37

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια 2. Για τα άλκυλο υποκατεστημένα κυκλοαλκάνια, το άθροισμα της θέσης των υποκαταστατών να είναι το μικρότερο (α) Όταν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες τους αριθμούμε με αλφαβητική προτεραιότητα 38

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια (β) Αν υπάρχουν αλογόνα τα αριθμούμε όπως και τις αλκυλοομάδες ΟΧΙ 1-Βρωμο-2-μεθυλοκυκλοβουτάνιο 2-Βρωμο-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο 39

Ονοματολογία: Κυκλοαλκάνια Παραδείγματα 1-Αιθυλο-3-βρωμο-5-μεθυλοκυκλοεξάνιο (1-Μεθυλοπροπυλο)κυκλοβουτάνιο 1-Αιθυλο-2-μεθυλο-3- χλωρο κυκλοπεντάνιο 40

Ονοματολογία: Αλκένια C n H 2n C=C Τα αλκένια ονομάζονται με βάση τους κανόνες που αναπτύχθηκαν για τα αλκάνια, χρησιμοποιώντας την κατάληξη ένιο αντί για -άνιο. Ονομάζεται ως πεντένιο ΟΧΙ Ως εξένιο, δεδομένου ότι ο διπλός δεν περιλαμβάνεται στην αλυσίδα των έξι ανθράκων 41

Ονοματολογία: Αλκένια C n H 2n C=C Τα αλκένια ονομάζονται με βάση τους κανόνες που αναπτύχθηκαν για τα αλκάνια, χρησιμοποιώντας την κατάληξη ένιο αντί για -άνιο. 2-Εξένιο 2-Μέθυλο-3-εξένιο 2-Αιθυλο-1-πεντένιο 2-Μεθυλο-1,3-βουταδιένιο 42

Ονοματολογία: Αλκένια Εμπειρικές ονομασίες 1. 1. Αιθυλένιο = αιθένιο 2. Προπυλένιο = προπένιο 3. Ισοβουτυλένιο = 2- Μεθυλοπροπένιο 4. Ισοπρένιο = 2-Μέθυλο- 1,3-βουταδιένιο 3. 2. 4. Σημειώστε: H 2 C= μεθυλενική, H 2 C=CH- βίνυλο, H 2 C=CH-CH 2 - άλλυλο ομάδα 43

Ονοματολογία: Αλκένια - Κυκλοαλκένια Κυκλοαλκένια 1,4-Κυκλοεξαδιένιο 1-Μεθυλοκυκλοεξένιο 1,5-Διμεθυλοκυκλοπεντένιο 44

Ονοματολογία: Αλκύνια C n H 2n-2 C C Τα αλκύνια ακολουθούν τους κανόνες ονοματολογίας των υδρογονανθράκων, χρησιμοποιώντας την κατάληξη ύνιο. Ενώσεις που περιέχουν διπλούς και τριπλούς δεσμούς (ενύνια) αριθμούνται από το άκρο που βρίσκεται πλησίον του πρώτου πολλαπλού δεσμού. Όταν μπορεί να γίνει επιλογή οι διπλοί δεσμοί λαμβάνουν χαμηλότερους αριθμούς από τους τριπλούς. 1-Επτεν-6-ύνιο 4-Μεθυλο-7-εννεεν-1-ύνιο 45

Ονοματολογία: Αλκυλαλογονίδια R-X Ακολουθούν τους ίδιους κανόνες ονοματολογίας με τα αλκάνια 1. Βρίσκουμε και αριθμούμε-ονοματίζουμε την κύρια αλυσίδα. 2. Αριθμούμε τον κάθε υποκαταστάτη α) Αν υπάρχουν πάνω από ένα αλογόνα του ίδιου είδους χρησιμοποιούμε τα προθέματα δι-, τρι-, τέτραβ) Αν υπάρχουν διαφορετικά αλογόνα, αναφέρονται με αλφαβητική σειρά 3. Αν η κύρια αλυσίδα μπορεί να αριθμηθεί σωστά και από τα δύο άκρα, αρχίζουμε από τον πλησιέστερο υποκαταστάτη που προηγείται αλφαβητικά 46

Ονοματολογία: Αλκυλαλογονίδια R-X 4-Μεθυλο-2,3-διχλωροεξάνιο 2-Βρωμο-5-μεθυλοεξάνιο ΟΧΙ 5-Βρωμο-2-μεθυλοεξάνιο 1-Βρωμο-4μεθυλο-3-χλωροπεντάνιο 47

Ονοματολογία: Αλκυλαλογονίδια R-X Μερικά ονοματίζονται θέτοντας την ονομασία του αλκυλίου πριν το αλογόνο π.χ. Μεθυλοϊωδίο: CH 3 I Για άλλα χρησιμοποιούνται εμπειρικές ονομασίες: Χλωροφόρμιο: CHCl 3 Τετραχλωράνθρακας: CCl 4 Ιωδομεθάνιο (ή μεθυλο ιωδίδιο) 2-Χλωροπροπάνιο (ή ισοπροπυλο χλωρίδιο) Βρωμοκυκλοεξάνιο (ή κυκλοεξυλο βρωμίδιο) 48

Ονοματολογία: Αρωματικές ενώσεις Πολλές εμπειρικές ονομασίες: Τολουόλιο ή τολουένιο = μεθυλοβενζόλιο (toluene); Ανιλίνη = αμινοβενζόλιο Φαινόλη = υδροξυβενζόλιο Τα μονοϋποκατεστημένα παράγωγα του βενζολίου παίρνουν τη συστηματική ονομασία τους ως υδρογονάνθρακες μαζί με το επίθεμα βενζόλιο C 6 H 5 Br = βρωμοβενζόλιο C 6 H 5 NO 2 = νιτροβενζόλιο και C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 3 προπυλοβενζόλιο 49

Ονοματολογία: Αρωματικές ενώσεις Βενζόλιο Τολουόλιο OH Φαινόλη NH 2 Ανιλίνη 50

Ονοματολογία: Αρωματικές ενώσεις Βρωμοβενζόλιο Νιτροβενζόλιο Προπυλοβενζόλιο Ο βενζολικός δακτύλιος ως υποκαταστάτης ονομάζεται φαίνυλιο (C 6 H 5 ) Συντομογραφικά Ph ή αντί για C 6 H 5 Βενζυλική ή βενζύλιο ομάδα: C 6 H 5 CH 2 Φαινυλομάδα 2-Φαινυλοεπτάνιο Βενζυλομάδα 51

Ονοματολογία: Αρωματικές ενώσεις Σχετικές θέσεις σε ένα βενζολικό δακτύλιο όρθο- (o) σε διπλανούς άνθρακες (1,2) μέτα- (m) διαχωρίζονται από έναν άνθρακα (1,3) πάρα- (p) διαχωρίζονται από δύο άνθρακες (1,4) Περιγράφει την αντίδραση του βρωμίου με το τολουόλιο ( η αντίδραση συντελείται στη θέση πάρα ) ο-διχλωρο Βενζόλιο m-ξυλένιο 1,3 p-χλωροβενζαλδεΰδη 1,4 διυποκατεστημένο Τολουόλιο p-βρωμοτολουόλιο 1,2 52

Ονοματολογία: Αρωματικές ενώσεις Βενζόλια με περισσότερους υποκαταστάτες 4-Βρωμο-1,2-διμεθυλοβενζόλιο 1,4-Δινιτρο-2-χλωροβενζόλιο 2,4,6-Τρινιτροτολουόλιο 2,6-Διβρωμοφαινόλη m-χλωροβενζοϊκό οξύ 53

Ονοματολογία: Αλκοόλες R-OH Οι αλκοόλες ταξινομούνται σε πρωτοταγείς (1 ο ), δευτεροταγείς (2 ο ) ή τριτοταγείς (3 ο ),, ανάλογα με τον αριθμό των υποκαταστατών που συνδέονται με τον C που φέρει το OH Πρωτοταγής αλκοόλη (1 ο ) Δευτεροταγής αλκοόλη (2 ο ) Τρίτοταγής αλκοόλη (3 ο ) Οι απλές αλκοόλες ονομάζονται σύμφωνα με το σύστημα της IUPAC ως παράγωγα του μητρικού αλκανίου, με την κατάληξη όλη 2-Μεθυλο-2-πεντανόλη cis-1,4-κυκλοεξανοδιόλη 3-Φαινυλο-2-βουτανόλη 54

Ονοματολογία: Αλκοόλες R-OH Μερικές απλές και ευρέως διαδεδομένες αλκοόλες έχουν εμπειρικές ονομασίες αποδεκτές από την IUPAC Βενζυλική αλκοόλη (Φαινυλομεθανόλη) Αλλυλική αλκοόλη (2-Προπεν-1-όλη) tetr-βουτυλική αλκοόλη (2-Μεθυλο-2- προπανόλη) Αιθυλενογλυκόλη Γλυκερόλη (1,2-Αιθανοδιόλη) (1,2,3-Προπανοτριόλη) 55

Ονοματολογία: Αιθέρες R 1 -O-R 2 Οι απλοί αιθέρες χωρίς λειτουργικές ομάδες ονοματίζονται προσδιορίζοντας τους δύο οργανικούς υποκαταστάτες, προσθέτοντας τη λέξη αιθέρας. tert-βουτυλο μεθυλο Αιθυλο φαινυλο αιθέρας αιθέρας Αν υπάρχουν και άλλες λειτουργικές ομάδες, το αιθερικό τμήμα θεωρείται ως αλκοξυ υποκαταστάτης p-διμεθοξυβενζόλιο tert-βουτοξυ-1-κυκλοεξένιο 56

Ονοματολογία: Αλδεΰδες H C O Οι αλδεϋδες ονοματίζονται με την κατάληξη άλη. Η μητρική κύρια αλυσίδα πρέπει να έχει την ομάδα CHO, της οποίας ο άνθρακας αριθμείται R Αιθανάλη Προπανάλη 2-Αιθυλο-4- (Ακεταλδεΰδη) (Προπιονική μεθυλοπεντανάλη αλδεΰδη Όταν η CHO συνδέεται με δακτύλιο, χρησιμοποιείται η κατάληξη - καρβαλδεΰδη 2,6,6-Τριμεθυλοκυκλοεξα-1,3- διενκαρβαλδεΰδη 57

Ονοματολογία: Κετόνες R 1 C O Οι κετόνες ονοματίζονται με την κατάληξη όνη. Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που βρίσκεται πλησίον στον καρβονυλικό άξονα R 2 3-Εξανόνη 4-Εξεν-2-όνη 2,4-Εξανοδιόνη Ακετόνη Ακετοφαινόνη Βενζοφαινόνη 58

Ονοματολογία: Καρβοξυλικά Οξέα R 1 C O RCOOH Τα καρβοξυλικά οξέα που προέρχονται από αλκάνια ανοικτής αλυσίδας, ονοματίζονται με την κατάληξη οϊκό οξύ. Ο καρβοξυλικός άνθρακας αριθμείται ως C1. HO Προπανοϊκό οξύ 4-Μεθυλοπεντανοϊκό οξύ 3-Αιθυλο-6-μεθυλοοκτανοδιοϊκό οξύ 59

Ονοματολογία: Καρβοξυλικά Οξέα R 1 C O RCOOH Ενώσεις με CO 2 H σε δακτύλιο ονοματίζονται με την κατάληξη καρβοξυλικό οξύ Ο καρβοξυλικός άνθρακας δεν αριθμείται ως C1. Χρησιμοποιούνται εμπειρικές ονομασίες για το φορμικό οξύ (μεθανοϊκό) (HCOOH) και το οξικό οξύ (CH 3 COOH) κ.ά. HO Καρβοξυβενζόλιο Βενζοϊκό οξύ 3-Βρωμοκυκλοεξανοκαρβοξυλικό 1-Κυκλοπεντενοκαρβοξυλικό οξύ οξύ 60

Ονοματολογία: Παράγωγα Καρβοξυλικών Αλογονίδια Οξέων, RCOX Ονοματίζονται προσδιορίζοντας στην αρχή την ακυλο ομάδα και στη συνέχεια το αλογόνο Η ακυλο ομάδα προέρχεται από το ονομα του οξέος αντικαθιστώντας την κατάληξη ικο οξύ από την υλο ή καρβοξυλικό οξύ από την -καρβονυλο Ακετυλο χλωρίδιο (από το οξικό οξύ) Βενζοϋλο βρωμίδιο (από το βενζοϊκό οξύ) Κυκλοεξανοκαρβονυλο χλωρίδιο (από το κυκλοεξανοκαρβοξυλικό οξύ) 61

Ονοματολογία: Παράγωγα Καρβοξυλικών Ανυδρίτες Οξέων, RCO2COR' Ονοματίζονται αντικαθιστώντας τη λέξη οξύ από την ανυδρίτης Οξικός ανυδρίτης Βενζοϊκός ανυδρίτης Σουκινικός ανυδρίτης Δι(χλωροξικός) ανυδρίτης 62

Ονοματολογία: Παράγωγα Καρβοξυλικών Αμίδια, RCONH 2 Ονοματίζονται αντικαθιστώντας την κατάληξη -οϊκό οξύ ή -ικό οξύ από την αμίδιο -καρβοξυλικό οξύ από την -καρβοξαμίδιο Ακεταμίδιο (από το οξικό οξύ) Εξαναμίδιο (από το εξανοϊκό οξύ) Κυκλοπεντανοκαρβοξαμίδιο (Κυκλοπεντανοκαρβοξυλικό οξύ) Ν-Μεθυλοπροπαναμίδιο Ν, Ν-Διαιθυλοκυκλοεξανοκαρβοξαμίδιο Ν- προσδιορίζει ότι ο υποκαταστάτης συνδέεται με το άζωτο 63

Ονοματολογία: Παράγωγα Καρβοξυλικών Εστέρες, RCO 2 R Ονοματίζονται αντικαθιστώντας την κατάληξη - ικό οξύ ή από την - ικό αλκύλιο Οξικό αιθύλιο (αιθυλεστέρας του οξικού οξέος) Μηλονικό διμεθύλιο (διμεθυλεστέρας του μηλονικού οξέος) Κυκλοεξανοκαρβοξυλικό tertβουτύλιο (tert-βουτυλεστέρας του κυκλοεξανοκαρβοξυλικού οξέος) 64

Ονοματολογία: Παράγωγα Καρβοξυλικών Νιτρίλια, RC Ν Ονοματίζονται προσθέτοντας την κατάληξη -νιτρίλιο στην ονομασία του αλκανίου και αριθμώντας τον άνθρακα του νιτριλίου ως C1 65

Ονοματολογία: Αμίνες Ταξινομούνται σε: Πρωτοταγείς 1 (RNH 2 ), CH 3 NH 2 : Μεθυλαμίνη Δευτερταγείς 2 (R 2 NH), (CH 3 ) 2 NH : Διμεθυλαμίνη Τριτοταγείς 3 (R 3 N), (CH 3 ) 3 N : Τριμεθυλαμίνη Ονοματίζονται προσθέτοντας την κατάληξη - αμίνη στην ονομασία του αλκυλο υποκαστάτη Αλκυλο-υποκαταστάτης (αλκυλοαμίνες) ή αρυλο-υποκαταστάτης (αρυλαμίνες) tert-βουτυλο αλκοόλη (τριτοταγής αλκοόλη) Τριμεθυλαμίνη (τριτοταγής αμίνη) tert-βουτυλαμίνη (πρωτοταγής αμίνη) 66

Ονοματολογία: Αμίνες Ονοματίζονται προσθέτοντας την κατάληξη - αμίνη στην ονομασία του αλκυλο υποκαστάτη tert-βουτυλαμίνη Κυκλοεξυαμίνη 1,4-Βουτανοδιαμίνη 4,4-Διμεθυλοκυκλοεξαναμίνη 67

Ονοματολογία: Αμίνες Οι αμίνες με περισσότερες από μια λειτουργικές ομάδες ονοματίζονται θεωρώντας την ΝΗ 2 ως έναν αμινο υποκαταστάτη της ένωσης 2-Αμινοβουτανοϊκό οξύ 2,4-Διαμινοβενζοϊκό οξύ 4-Αμινο-2-βουτανόνη 68

Ονοματολογία: Αμίνες Οι συμμετρικές δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες ονοματίζονται με την προσθήκη του προθέματος δι- ή τριστην αλκυλομάδα Διφαινυλαμίνη Τριαιθυλαμίνη 69

Ονοματολογία: Αμίνες Οι μη συμμετρικές δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες ονοματίζονται ως Ν-υποκαταστημένες πρωτοταγείς αμίνες. Ν,Ν-Διμεθυλοπροπυλαμίνη (προπυλαμίνη είναι η μητρική ονομασία, ενώ οι δύο μεθυλομάδες είναι υποκαταστάτες του αζώτου) Ν-Αιθυλο-Ν-μεθυλοκυκλοεξυλαμίνη (κυκλοεξυλαμίνη είναι η μητρική ονομασία, ενώ οι μεθυλο και αιθυλο ομάδες είναι Ν-υποκαταστάτες) Ν- προσδιορίζει ότι ο υποκαταστάτης συνδέεται με το άζωτο 70

Ονοματολογία: Αμίνες Εμπειρικά ονόματα Ανιλίνη m-τολουϊδίνη 71

Ονοματολογία: Αμίνες Εμπειρικά ονόματα Πυριδίνη Πυρρόλιο Κινολίνη Ιμιδαζόλιο Ινδόλιο Πυριμιδίνη Πυρρολιδίνη Πιπεριδίνη 72

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Η oνομασία ενός πολυυκοπατεστημένου οργανικού μορίου αποτελείται από 4 μέρη: 1. Κατάληξη Κύρια κατηγορία λειτουργικής ομάδας 2. Κορμός Μέγεθος κύριας αλυσίδας 3. Προθέματα υποκαταστατών Ποιοι είναι οι υποκαταστάτες 4. Αριθμοί Που βρίσκονται οι υποκαταστάτες 73

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Κατάληξη Επιλέγεται από την προτεραιότητα των λειτουργικών ομάδων Σειρά προτεραιότητας ομάδων: -COOH, -CN, -CH=O, >C=O, -OH, -NH 2, -X, -R Κύριες λειτουργικές ομάδες: Κατάληξη ή πρόθεμα Δευτερεύουσες λειτουργικές ομάδες: Πρόθεμα OH CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 NH 2 5-αμινο-2-πεντανόλη 5-αμινοπενταν-2-όλη 4-οξο-κυκλοεξανοκαρβοξυλικό οξύ 74

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Λειτουργική ομάδα Κατάληξη Πρόθεμα Κύριες ομάδες Καρβοξυλικά οξέα -οϊκό οξύ ή καρβοξυλικό οξύ καρβοξυ Ανυδρίτες οξέων -οϊκός ανυδρίτης ή καρβοξυλικός ανυδρίτης Εστέρες -οϊκό αλκοξυκαρβονυλο Αλογονίδια οξέων -όϋλο αλογονίδιο ή καρβονυλο αλογονίδιο αλογονοκαρβονυλο Αμίδια -αμίδιο ή καρβοξαμίδιο αμιδο Νιτρίλια -νιτρίλο ή καρβονιτρίλιο κυανο Αλδεΰδες -άλη ή καρβαλδεΰδη οξο Κετόνες -όνη οξο Αλκοόλες -όλη υδροξυ Φαινόλες -όλη υδροξυ Θειόλες -θειόλη μερκαπτο Αμίνες -αμίνη αμινο Ιμίνες -ιμίνη ιμινο Αλκένια -ένιο αλκενυλο Αλκύνια -ύνιο αλκυνυλο Αλκάνια -άνιο αλκυλο 75

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Λειτουργική ομάδα Κατάληξη Πρόθεμα Δευτερεύουσες Αιθέρες αλκοξυ Σουλφίδια αλκυλοθειο Αλογονίδια αλογονο Νιτρο Νιτρο Αζιδο αζιδο Διαζω διαζω 76

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Κορμός Επιλογή κύριας αλυσίδας ή δακτυλίου Αν η ομάδα με την υψηλότερη προτεραιότητα αποτελεί μέρος ανοικτής αλυσίδας επιλέγουμε τη μακρύτερη αλυσίδα που περιέχει τον μεγαλύτερο αριθμό λειτουργικών ομάδων Αν η ομάδα με την υψηλότερη προτεραιότητα συνδέεται με δακτύλιο, χρησιμοποιούμε το όνομα του CN δακτυλίου ως μητρικό όνομα H 3 C C CH 3 6-μεθυλο-7-οξο-επτανοϊκό οξύ 2-ακετυλο-4-μεθυλο-βενζονιτρίλιο O 77

Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με πολλές λειτουργικές ομάδες Προθέματα υποκαταστατών-αριθμοί Αναγνωρίζουμε και αριθμούμε όλους τους υποκαταστάτες εκτός από τη λειτουργική ομάδα που αναφέρεται ως κατάληξη CH 3 O O H 3 CH 2 C C CCH CCOH CH 3 CH 3 2,5,5-τριμεθυλο-4-οξο 2-επτενοϊκό οξύ 78

Ονοματολογία: Άκυκλες ενώσεις Σειρά προτεραιότητας ομάδων: -COOH, -CN, -CH=O, >C=O, -OH, -NH 2, -X, -R Άκυκλες ενώσεις O 3 4 2 1 OH 4-Υδροξυ-2-βουτενοϊκό οξύ HO OH 5 4 3 2 1 2-Υδροξυ-3-οξο-4-πεντενάλη O O 4 Cl 3 2 1 OH 3-Χλωρο-3-μεθυλο-1-βουτανόλη 79

Ονοματολογία: Δικυκλικών ενώσεων Υπάρχουν πολλές ενώσεις με δύο συντηγμένους δακτυλίους που ονομάζονται δικυκλικές ενώσεις Για να ονομάσετε μία δικυκλική ένωση, εισάγετε το πρόθεμα δίκυκλο μπροστά από το όνομα του μητρικού σκελετού που τελειώνει σε -άνιο. Για παράδειγμα, οι παρακάτω ενώσεις θα μπορούσαν και οι δύο να ονομάζονται, δικυκλοεπτάνιο 80

Ονοματολογία: Δικυκλικών ενώσεων 1. Για να αριθμήσετε το δίκυκλο μητρικό σκελετό, ξεκινήστε από έναν άνθρακα προγεφυρώματος και αριθμήστε πρώτα τη μεγαλύτερη διαδρομή Ποια θα ήταν η αρίθμηση αν ξεκινήσετε από τον άλλο άνθρακα προγεφυρώματος; 2. Χωρίς να παραβιάζεται ο παραπάνω κανόνας 1, δώστε στους υποκαταστάτες τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς θέσης 81

Ονοματολογία: Δίκυκλα Συστήματα Δικυκλικά συστήματα = συμπυκνωμένα κυκλικά συστήματα με δύο δακτυλίους Η αρίθμηση αρχίζει από το ένα κοινό άτομο άνθρακα και προχωρεί από το μεγαλύτερο δακτύλιο προς το μικρότερο. Δικυκλο[2.2.1]επτάνιο 4 7 6 1 2 3 2-μεθυλο-δικυκλο[1.1.0]βουτάνιο 6 1 2 4 3 8 3 5 1 2 5 4 Δικυκλο[3.2.1]οκτένιο-2 Δικυκλο[2.1.1]εξάνιο 82

Ονοματολογία: Ετεροκυκλικές Ενώσεις Η ονοματολογία γίνεται με βάση: 1. Από τα πρώτα γράμματα του ετεροατόμου 2. Από το μέγεθος του δακτυλίου 3. Από το βαθμό ακορεστότητας (ακόρεστες θεωρούνται οι ενώσεις με το μεγαλύτερο δυνατό αριθμό διπλών δεσμών, όχι όμως γειτονικών) Προθέματα (πρώτη συλλαβή) Ο S N Οξα- Θεια- Αζα- Η αρίθμηση ξεκινά από το ετεροάτομο. Αν υπάρχουν περισσότερα του ενός ετεροάτομα τότε η σειρά προτεραιότητας είναι O>S>N 83

Ονοματολογία: Ετεροκυκλικές Ενώσεις Αριθμός κρίκων δακτυλίου Χαρακτηριστι κή συλλαβή Αζωτούχες ενώσεις Ακόρεστες καταλήξεις Κορεσμένες καταλήξεις Μη αζωτούχες ενώσεις Ακόρεστες καταλήξεις Κορεσμένες καταλήξεις 3 -ιρ- -ινη -ιδίνη -ενιο -άνιο 4 -ετ- -η ή -ιο -ιδίνη -ιο ** -άνιο 5 -ολ- -η ή -ιο -ιδίνη -ιο** -άνιο 6 -ιν- -η *-η -ιο -άνιο *Προτάσσεται το πρόθεμα περυδρο- ** Όταν υπάρχει διπλός δεσμός -ένιο 84

Ονοματολογία: Ετεροκυκλικές Ενώσεις O Οξ-ιρ-άνιο 3 1 O N 1 S S 2 2 3 Θει-ετ-άνιο 1,3-Οξα-θει-ετ-άνιο 1-μεθυλο-αζ-ιρ-ιδίνη 85

Ονοματολογία: Ετεροκυκλικές Ενώσεις NH Αζ-ιρ-ίνη πυρρόλιο 3 2 1 NH 5 4 1 S 3 N 2 1,2-θει-αζ-όλ-ιο 3 4 2 5 N 1 4 5 2,5-διυδρο-1Η-πυρρόλιο 6 H N 1 2 2Η-πυρρόλιο 5 4 NH 3 Περυδρο-1,3-διαζ-ίν-η 86

Ονοματολογία Σχετική Βιβλιογραφία Οργανική Χημεία για τις Επιστήμες της Ζωής David Klein Κεφάλαια: 2 (2.3), 4 (4.1, 4.2) «Οργανική Χημεία», Wade JR. 6η έκδοση, Κεφάλαια: 2.12, 3.1, 3.2, 3.3, 6.2, 7.4, 9.2, 10.3, 18.3, 19.2, 20.2, 24.8 «Οργανική Χημεία», John McMurry, 6η έκδοση, Κεφάλαια: 3, 3.1, 3.3, 3.4, 3.7, 4.15, 6.3, 8.2, 10.1, 15.2, 17.1, 18.1, 19.2, 20.1, 21.1, 24.1, Παράρτημα Α. 87